Trong chuyên đề này tôi giới thiệu về cấu trúc, đặc điểm cấu tạo , tính chất vật lý, hóa học của ankadien một cách đầy đủ. hai phân tử đại diện đó la butadien 1,3 và isopren là hai loại điển hình trong hóa hóa học phổ thông. Là tài liệu tốt cho các giáo viên cấp 3 thao giảng và làm đề tài nghiên cứu khoa học. xin chân thành cảm ơn.
Trang 2Chương 2: Hiđrô cacbon 2.4 Ankadien
2.4.1 Đặc điểm cấu tạo- danh pháp
2.4.2 Tính chất hóa học
2.4.2.1 Phản ứng cộng ( 1,2 và 1,4)
2.4.2.2 Phản ứng trùng hợp
2.4.3 Ứng dụng và điều chế
Trang 32.4.1 Đặc điểm cấu tạo- danh pháp
*
Nguyên tử C ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2
Sự tạo liên kết pi: do sự xen phủ bên của AO p
Độ dài liên kết đơn ngắn hơn trong ankan và liên kết đôi trong ankadien liên hợp dài hơn trong anken
H
H
H H
H H
Trang 4* Một số hợp chất đơn giản có thể gọi theo tên thường: như isoprenDanh pháp
Tên IUPAC được gọi theo tên của ankan tương ứng, thay đuôi an bằng dien kèm theo chỉ số chỉ vị trí của liên kết đôi Nếu hợp chất có chứa mạch nhánh thì mạch chính là mạch dài nhất có chứa cả 2 liên kết đôi Cách đánh số sao cho tổng chỉ số của 2 liên kết đôi là nhỏ nhất
Tổng quát:Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien
Nếu hợp chất có dồng phân hình học thì có thể gọi tên cấu hình cis, trans hoặc Z,E tương tự anken
Trang 5Cấu trúc phân tử và phản ứng của
Butadien và Isopren
Csp2
Cấu trúc phân tử của Butadien: CH2=CH-CH=CH2
Csp2
Csp2 Csp2
H
H
H
H
Toàn phân tử đồng phẳng
Trang 6Hệ liên kết π liên hợp trong phân tử Butadien
π
π
?
Hệ liên kết π liên hợp
Trang 72.4.2 Tính chất hóa học
a) Cộng hidro:
Viết phương trình và đọc tên sản phẩm khi cho Butadien và Isopren lần lượt tác dụng với H2, có xúc tác Ni và nhiệt độ?
CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Butan
CH 2 =CH-C=CH 2 + H 2 2 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3
CH 3 CH 3
2-metylbutan
→
Ni, t o
→
Ni, t o
Nhận xét:
Khi cho Butadien và Isopren tác dụng với H 2 , có xúc tác Ni và nhiệt độ ta thu được ankan tương ứng.
b) Cộng halogen và hidrohalogenua: có hai kiểu
cộng: cộng 1,2 (tương tự anken) và cộng 1,4 (chỉ
có ankadien liên hợp mới có)
Trang 8Br Br
H
H
H
H
H
H
2.4.2.1.Phản ứng cộng Br 2 vào Buta-1,3-dien kiểu
cộng 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH(Br)-CH=CH2
π
Trang 9Br Br
H
H
H
H
H
H
2.4.2.1 Phản ứng cộng
Br 2 vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br
π
Trang 10H
H
H
H
H
H
2.4.2.1 Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2
H
π
Trang 11H
H
H
H
H
H
H
2.4.2.1 Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH=CH-CH2-Br
π
Trang 12Kết quả:
Nhiệt độ thấp: ưu tiên cộng 1,2 Nhiệt độ cao: ưu tiên cộng 1,4
Trang 132.4.2.2 Phản ứng trùng hợp
→
t o,xt
Xảy ra theo 2 hướng 1,2 và 1,4 giống như phản ứng cộng
→
t o ,xt
→
t o,xt
→
t o,xt
Trang 14Chủ yếu là trùng hợp theo 1,4
(Butadien và Isopren)
nCH2=CH-CH=CH2 (CH2-CH=CH-CH2)n
Polibutadien (cao su BuNa)
nCH2=C-CH=CH2 (CH2-C=CH-CH2)n
Poliisopren (tương tự cao su thiên nhiên)
→
t o ,xt,P
→
t o ,xt,P
Trang 152.4.3 Ứng dụng và điều chế
*Điều chế:
- Đề hidro hóa ankan: Khi có mặt của chất xúc tác
Cr2O3 và nhiệt độ cao, các ankan loại hidro để tạo thành
ankadien
Khi có mặt của chất xúc tác Cr2O3 và nhiệt độ cao, các
ankan loại hidro để tạo thành ankadien
Trang 16- Từ ancol
Có thể tách nước từ 1,4-butandiol: phản ứng thường được thực hiện ở pha hơi, nhiệt độ khoảng 350oC, xt Al2O3
1,3- butadien được tổng hợp bằng cách cho hơi rượu đi qua hệ
• Phương pháp Lebedep
Trang 17- Phung pháp tách HX từ dẫn xuất
halogenua của anken
N-Br
O
O N-bromsuccinimit
O
O +
Br
t-BuOK BuOH
Trang 18Ứng dụng:
Buta-1,3-đien hoặc isopren điều chế
polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren,…) Cao su
buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám
thuyền,