bai giang Ancol hoa hoc 11

bai giang Ancol hoa hoc 11 tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực k...

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

1 Tính chất hoá học của rượu

Cấu trúc phân tử rượu

R O H

1.Phản ứng este hoá

2.Phản ứng hidrat hoá

Phản ứng thế nguyên tử Hidro

1 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH ancol

a Phản ứng chung của nhóm

Thí nghiệm: Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A

không cần đun nóng ), phản ứng xảy ra êm dịu ( không mãnh liệt như với H2O ) Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại Natri etylat

Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết Dung dịch thu

được làm hồng phenolphtalein Chưng cất thì lại thu được etanol (B) và NaOH (A)

1 2

C2H2ONa  H2O C2H5OH NaOH

I TÍNH CHẤT HÓA HỌC

b Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hoà tan đựơc Cu(OH)2 tạo phức chất tan màu xanh thẫm.

Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các

poliancol có các nhóm -OH liền kề

CH2HO

Nhận xét :

- Các phản ứng este hoá đều là phản ứng thuận nghịch.

- Muốn cho phản ứng xảy ra theo chiều thuận ta phải dùng xúc tác H2SO4 đ và hút nước để làm chuyển dịch cân bằng

- Khả năng phản ứng:

Rượu bậc I > Rượu bậc II > Rượu bậc III

b Phản ứng với ancol

H2SO4đ

140 0 C

CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+ H2O

Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140 0 C, cứ 2 phân tử

ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete.

Đietyl ete

2 Phản ứng thế nhóm OH của ancol

I TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3 Phản ứng tách nước

I TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Khi đun H2SO4 đặc ở 170 0 C, cứ mỗi phân tử ancol

tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử anken.

H2O

H2SO4đ

170 0 C CH2 CH2C

Đặc biệt:

Buta-1,3-dien

Đối với ancol bậc 2, bậc 3 phản ứng tách nước

Chú ý:

Muốn biế t đồng phâ n nà o là s ả n ph ẩm chính ta dùng quy tắc Zaixep: Trong phản ứng tách nước từ một phân tử rượu, nhóm OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử H ở cacbon 

bậc cao hơn để tạo thành liên kết C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn

4 Phản ứng oxi hoá

* Oxi hoá hoàn toàn :

- Các ancol cháy trong không khí tạo ra CO2và H2O:

* Oxi hoá không hoàn toàn:

3n 2

CnH2n+1OH + O2 n CO2 + (n + 1) H2O

OXH

OXH

OXH mạnh

Ancol

Ví dụ :

+ +

t 0

+ +

O

o

R CR' + H 2 O + Cu RCHO + H2O + Cu

+ +

2 Ứng dụng

II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

a Ứng dụng của etanol:

- Làm nguyên liệu sản xuất các hợp chất khác:

đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,

- Làm dung môi pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,

- Làm nhiên liệu: cho đèn cồn, động cơ đốt trong…

- Dùng để điều chế các loại rượu uống hoặc các đồ uống có etanol qua quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như: gạo, ngô, khoai, sắn, nho, lúa mạch,…

Những sản phẩm có etanol làm dung môi

* Nhờ nhiệt của phản ứng cháy, etanol được dùng làm nguyên liệu cho động cơ nổ và cho các đèn cồn.

Etanol cháy với ngọn

lửa sáng khi cung cấp

đủ không khí.

Etanol được sử dụng như là một nhiên

liệu cho động cơ ôtô.

* Nhờ khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ và vô cơ, etanol là dung môi để pha chế thuốc, nước hoa, sơn…

*Trong đời sống etanol còn được dùng làm thức uống ở nhiều nồng độ khác nhau:

3.Một số rượu khác

- Các pentanal và butanal được dùng làm dung môi và để tổng hợp một số chất trong ngành thực phẩm (ví dụ: dầu chuối là iso-amyl axetat (CH3)2CHCH2COCOCH3).

- Trong thành phần một số tinh dầu thảo mộc rất phổ biến

ở nước ta như dầu xả tinh dầu hoa hồng … có những rượu không no và rượu thơm góp phần quan trọng tao nên mùi thơm cho các tinh dầu này

Ví dụ: Trong tinh dầu hoa nhài có rượu benzylic

C6H5 CH2  OH

Trong tinh dầu hoa hồng có rượu phenyletylic

C6H5— C2H5 OH

1 Điều chế

* Hidrat hoá anken:

Đun anken với H2O và xúc tác H3PO4 ta được ankanol tương ứng:

Ta cũng có thể điều chế các đồng đẳng của etanol bằng phương pháp trên, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Macopnhicop

* Thuỷ phân dẫn xuất halogen

Đun dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm ta được

HOH,t 0

R—CHO RCH2OH

R1COR2 R1CH(OH)R2H

H

* Khử hợp chất cacbonyl:

b Các phương pháp riêng

* Đ i ề u ch ế etanol b ằ ng ph ư ơ ng ph á p l ê n men (Trong công nghiệp).

Đây là phương pháp lâu đời nhất và hiện nay vẫn còn

dùng rộng rãi nhất là để sản xuất rượu uống.

*Nguy ê n li ệ u: Nh ữ ng s ả n ph ẩ m n ô ng nghi ệ p ch ứa

phẩm thuỷ phân của vỏ bào mùn cưa bằng axit …).

Nho Lúa mỡ Khoai tây

Táo Lúa mạch Gạo Bắp

Vài nguyên liệu cho sự lên men.

(a) (b)

thể cung cấp enzim cho sự lên

men.

Những ô giống hinh trái xoan.

Amilaza

Tinh bột mantozo

[ ]n

Các giai đoạn sản xuất

* Tất cả các loại enzim ở trên đều có trong men rượu Các phản ứng diễn ra liên tục và nối tiếp nhau trong môi trường phản ứng, nhiệt độ

thuận lợi là 30-35 oC

* Sự lên men của Glucozo trong phòng thí nghiệm.

Dung dịch Glucose với men

Ống cao

su ngắn

Nước vôi

Đun hỗn hợp metan và oxi (tỉ lệ 1:1) dưới áp

su ấ t 100 atm ở 2000c trong ố ng đ ồ ng ta đ ư ợc metanol:

2CH4 + O2 2CH3OH Ngoài ra người ta còn sản xuất từ khí than:

CO + 2H2 CH3OH

* Điều chế metanol:

300- 400 0 C, 250atm

ZnO , Cr2O3

BÀI TẬP VỀ NHÀ

Làm các bài tập

1 – 8 SGK / trang 228 – 229