Bài 32. Ankin

CTPT CHUNG CẤU TRÚC DANH PHÁP – ĐP TÊN THÔNG THƯỜNG TÊN THAY THẾ TC VẬT LÍ TC HÓA HỌC UD ĐIỀU CHẾ CỘNG TRÙNG HỢP THẾ VỚI ION KL OXH H 2 HALOGEN AXIT – NƯỚC... CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN1

CTPT CHUNG

CẤU TRÚC

DANH PHÁP – ĐP

TÊN

THÔNG THƯỜNG

TÊN

THAY THẾ

TC VẬT LÍ

TC HÓA HỌC

UD

ĐIỀU CHẾ

CỘNG TRÙNG

HỢP

THẾ VỚI ION KL

OXH

H 2

HALOGEN

AXIT – NƯỚC

C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …

• Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của

axetilen còn gọi là ANKIN.

Cn H2n-2 (n ≥ 2)

Định nghĩa ankin

Hiđrocacbon

Có 1 liên kết ba

CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN

1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở

2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba

3/ Điền H cho đủ hóa trị

Ví dụ

(1) CH3 – CH2 – C ≡ CH

(2) CH3 – C ≡ C – CH3

Đồng phân vị trí liên kết ba

1

C5H8

(1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

(2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3

(3) CH3 – CH – C ≡ CH

CH3

Đồng phân vị trí liên kết ba

Đồng phân mạch cacbon

•► An kin không có đồng phân hình học.

Ví dụ: Đồng phân của ankin C4H6,C5H8

1

1

1 2 2

2 2

etyl axetilen

đi metyl axetilen

vinyl axetilen

propyl axetilen

CH ≡ C –CH2–CH3

CH3– C ≡ C –CH3

HC ≡ C –CH=CH

CH3–CH2–CH2– C ≡ CH

a Tên thông thường

hiđrocacbon + axetilen

b Tên thay thế (IUPAC)

Tên

ankin

số chỉ vị trí nhánh

tên nhánh

tên mạch chính

số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba

C ≡ C

- in

-VD : CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH

CH3

4 - metyl pent - 1 - in

1 2

3 4

5

Lưu ý

Lưu ý:

- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên

kết ba C ≡ C.

- Đánh số từ phía gần liên kết ba.

- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH)

gọi là các ank-1-in

- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều

trong dung môi hữu cơ

- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều

tăng phân tử khối.

- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể

khí , từ C5  C17 ở thể lỏng , từ C18 trở đi ở thể rắn

Trạng thái

Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan

CH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2

CH3−CH3

CH2=CH2

Ni, t0

Pd/PbCO3

Ví dụ:

Nhận xét:

ANKIN

ANKEN

Pd/PbCO3

CH CH + Br-Br CH Br CH Br

CH Br CH Br + Br-Br CH Br2 CH Br2

1,2-đibromet en

1,1,2,2-tetrabromet an

Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4

Quy tắc Mac-côp-nhi-côp

Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,

H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn

A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).

Cộng HCl

CH≡CH + HCl HgCl2 CH2=CH−Cl (vinyl clorua)

150-2000C

CH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)

Quy tắc Mac-côp-nhi-côp

Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,

H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn

A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).

CH≡CH + H– OH HgSO4, H2SO4 [CH2=CH−OH]

không bền anđehit axetic

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + O (3n-1) 2 CO to 2 + H2O

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.

► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O

+ NH4NO3

2 2

2

bạc axetilua

Ag

Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này

Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.

màu vàng

nCH≡CH (-CH=CH-)n to, p

xt

Điều chế trong phòng thí nghiệm

Vôi sống

Lò điện

- CO

C2H2 + Ca(OH)2

H2O

Giúp hoa quả nhanh chín

2CH4 15000 C CH≡CH + 3H2

H2O