Danh pháp - Theo IUPAC.. mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau.
Trang 1
I KHÁI NI M CHUNG
1 nh ngh a
Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm cacboxyl (-COOH) liên k t tr c ti p v i nguyên t C ho c nguyên t H
2 Phân ệo i
Có 2 cách phân lo i axit:
- Theo c u t o g c hiđrocacbon: Axit no, không no, th m
VD:
CH3COOH CH2=CH-COOH
COOH
- Theo s l ng nhóm cacboxyl: Axit đ n ch c, Axit đa ch c
VD: a formic, a axetic (đ n ch c), a oxalic, a ađipic, a phtalic (2 ch c)
3 Danh pháp
- Theo IUPAC
Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon t ng ng theo m ch chính + oic
- Tên thông th ng c a m t s axit hay g p:
+Axit no, đ n ch c, m ch h :
+Axit không no, m t n i đôi, đ n ch c, m ch h :
+Axit no, hai ch c, m ch h :
+Axit th m:
4 Tính ch t v t ệý
- Nhi t đ sôi c a các axit cacboxylic cao h n c ancol t ng ng do liên k t H trong axit cacboxylic b n
h n trong ancol (do nhóm –OH b phân c c m nh h n, nguyên t H trong nhóm –OH linh đ ng h n)
- Axit cacboxylic c ng t o đ c liên k t H v i n c, 3 axit đ u dãy no, đ n ch c tan vô h n trong n c
- M i axit cacboxylic có v chua đ c tr ng riêng
1 ng đ ng
Tùy theo c u t o c a axit (m ch C, s nhóm ch c, ) mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau Trong
ch ng trình ph thông, ta ch y u xét dãy đ ng đ ng este no, đ n ch c, m ch h , có các đ c đi m sau:
- Công th c dãy đ ng đ ng: CnH2nO2.
- Khi đ t cháy: nH O2 = nCO2
LÝ THUY T AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LI U BÀI ẢI NẢ)
Giáo viên: V KH C NG C
ây là tài li u tóm l c các ki n th c đi kèm v i bài gi ng “Lý thuy t axit cacboxylic” thu c Khóa h c Luy n thi THPT qu c gia PEN-C: Môn Hóa h c (Th y V Kh c Ng c) t i website Hocmai.vn có th n m v ng ki n th c
ph n “Lý thuy t axit cacboxylic”, B n c n k t h p xem tài li u cùng v i bài gi ng này
Trang 2Ngoài ra, c ng c n chú ý đ n các dãy có công th c d ng CnH2n-2Ox(no, m ch h , 2 ch c ho c không no,
m t n i đôi, m ch h , đ n ch c) khi đ t cháy: nH O2 < nCO2 và
axit CO H O
2 ng phân
Ngoài đ ng phân v m ch C, axit còn có đ ng phân lo i nhóm ch c v i este
III TÍNH CH T HÓA H C
1 Tính axit và nh h ng c a nhóm th
- Axit cacboxylic là các axit y u nh ng có đ y đ tính ch t c a m t axit (5 tính ch t: làm đ qu tím, tác
d ng v i kim lo i gi i phóng hiđro, tác d ng v i baz /oxit baz , mu i)
- m nh c a axit (đ c tr ng b i Ka, Ka càng l n, tính axit càng m nh) ph thu c vào g c hiđrocacbon (R) liên k t v i nhóm ch c cacboxyl –COOH
+Các g c R đ y e làm gi m tính axit:
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
+Các g c R hút e làm t ng tính axit:
CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CHF2COOH
2 Ph n ng t o thành d n xu t c a axit
Các ph n ng th nhóm –OH trong nhóm ch c –COOH c a axit cacboxylic t o thành các d n xu t
a Ph n ng este hóa
T ng quát:
+ o
H , t
2
RCOOH + R'OH RCOOR' + H O
Chú ý các đ c đi m c a ph n ng:
- Ph n ng thu n ngh ch (x y ra theo c 2 chi u trong cùng đi u ki n)
- Chi u thu n là ph n ng este hóa, chi u ngh ch là ph n ng th y phân este
- ph n ng chuy n d ch theo chi u thu n, c n t ng n ng đ các ch t tham gia và dùng ch t hút n c
nh H2SO4 đ làm gi m n ng đ các ch t t o thành
b Ph n ng tách n c liên phân t
T ng quát:
2 5
P O
Chú ý: Do g c axyl R-CO- có tính hút e m nh h n H nên anhiđrit axit có kh n ng este hóa m nh h n axit
cacboxylic t ng ng (t o đ c este v i phenol)
3 Ph n ng g c hiđrocacbon
a Ph n ng th g c no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl ch th H c a C so v i nhóm –COOH:
P
b Ph n ng th g c th m
Khi nhóm –COOH g n v i nhân th m, ph n ng th ti p theo x y ra khó kh n h n và u tiên vào v trí m-
COOH
+ HO-NO2
OH
NO 2
+ 3H2O
axit m-nitrobenzoic axit benzoic
Trang 3c Ph n ng c ng vào g c không no
CH CH=CHCOOH + Br CH CHBrCHBrCOOH
IV I U CH VÀ NG D NG
1 i u ch
- Trong phòng thí nghi m:
+Oxh hiđrocacbon, ancol:
+
o 2
C H -CH C H COOK C H COOH
+ i t d n xu t halogen:
, + o 3
H O t KCN
RX R-CN RCOOH
- Trong công nghi p:
CH3COOH đ c s n xu t theo các ph ng pháp sau:
+Lên men gi m (ph ng pháp c nh t, hi n nay ch còn dùng đ s n xu t gi m n):
men giÊm
+ Oxi hóa CH3CHO (ph ng pháp ch y u tr c đây):
1 2
o
xt, t
CH CH=O + O CH COOH
+ i t metanol và CO (ph ng pháp hi n đ i và kinh t nh t):
o
xt, t
2 ng d ng
H c sinh t xem l i trong SGK
Giáo viên: V Kh c Ng c
Ngu n: Hocmai.vn