Cis-hidroxil hóa, hai chất chỉ là một và là dạng mesoCis-hidroxil hóa... Cis-hidroxil hóa sản phẩm là treo-±-2,3-butandiolCis-hidroxil hóa... 3- Cho biết cơ chế và hóa lập thể của sản ph
Trang 1BÀI TẬP CHƯƠNG IV
Trang 21- Cho biết hóa lập thể của sản phẩm thu được trong các phản ứng:a- Axit maleic + Br2
b- Axit fumaric + Br2
c- (Z)-but-2-en + KMnO4 loãng môi trường bazơ
d- (E)-but-2-en + KMnO4 loãng môi trường bazơ
e- (E)-but-2-en + HCO3H
Trang 3C C
H H
Br
Br
COOHH
COOHH
Trang 4C C
COOH H
Br
Br
COOH H
Trang 5Cis-hidroxil hóa, hai chất chỉ là một và là dạng meso
Cis-hidroxil hóa
Trang 6Cis-hidroxil hóa sản phẩm là treo-(±)-2,3-butandiol
Cis-hidroxil hóa
Trang 7Trans-hidroxil hóa sản phẩm là meso-2,3-butandiol
HCO3H
Trans-hidroxil hóa
Trang 8( Xem bài học trang 44, 45 ):
eritro-2,3-dibrompentan
Trang 9C C
H H
(Z)-but-2-en
Br2 Cộng trans treo-(±)-2,3-dibrombutan
H H
(Z)-pent-2-en
Br2 Cộng trans treo-(±)-2,3-dibrompentan
Trang 103- Cho biết cơ chế và hóa lập thể của sản phẩm tạo thành trong phản ứng của (E) và (Z)- stilben CH=CH-C6H5 với:
C6H5-a- Br2
b- Axit peformic rồi thủy phân sản phẩm trong môi trường axit
c- Dung dịch KMnO4 loãng môi trường bazơ
Trang 12
meso-1,2-dibrom-1,2-C C
H H
Br
Br
C6H5H
C6H5H
Trang 13Trans-hidroxil hóa
Trang 14C C
H H
C6H5H
Trang 15Cis-hidroxil hóa sản phẩm là đồng phân treo
Cis-hidroxil hóa
Trang 16Cis-hidroxil hóa, hai chất chỉ là một và là dạng meso
Cis-hidroxil hóa
Trang 174- Viết công thức chiếu Fischer của các sản phẩm tạo thành trong các phản ứng:a- (S)(Z)-3-penten-2-ol + Br2
b- (S)(E)-3-penten-2-ol + Br2
c- (±)(E)-4-metil-2-hexen + Br2
Trang 19Br2 Cộng trans
+
+
(+)(E)-4-metil-2-hexen
(-)(E)-4-metil-2-hexen
Trang 205- Cho (E)-1-phenilpropen tác dụng với Br2 tạo thành một hợp chất có 2 tâm bất đối xứng, như vậy hợp chất
có thể có 2 đồng phân quang học không đối quang Hai đồng phân này có tạo thành cùng nhau không? Hãy viết phương trình phản ứng xẩy ra và cho biết cấu hình của sản phẩm
Trang 22C C
C6H11
CH3
6- Tác dụng của axit peraxetic trên (Z)-1-xiclohexilpropen cho hợp chất A
a- Cho biết cơ chế phản ứng của A với dung dịch HCl và hóa học lập thể của sản phẩm B nhận được
b- Tác chất nào có thể được dùng để biến đổi (E)-1-xiclohexilpropen thành sản phẩm B?
Epoxit ( chất A )(Z)-1-xiclohexilpropen
Trang 23C C
C6H11
CH3O
:
H
OH2:
Trang 24Thực hiện quá trình cis-hidroxil hóa (E)-1-phenilpropen với dung dịch KMnO4 loãng, môi trường kiềm
ta thu được hỗn hợp treo-(±)-1-xiclohexil-1,2-propandiol ( sản phẩm B )