andehit va ceton

Chương IVHÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CACBON – ANDEHYD VÀ CETON a>=0 ;nguyên k>=1 và nguyên Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa nhóm định chức carbonylC>=O và liên kết với gốc hydrocacb

1

Chương IV

HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CACBON –

ANDEHYD VÀ CETON

a>=0 ;nguyên

k>=1 và nguyên

Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa

nhóm định chức carbonyl(C>=O) và liên kết với gốc hydrocacbon(hoặc hydro) trong phân tử

Chúng còn được gọi là các hợp chất carbonyl

Andehyd và ceton có thể xem là dẫn xuất

của hydrocarbon trong đó 2 nguyên tử

hydro ở cùng 1 nguyên tử carbon được

thay thế bằng 1 nguyên tử oxy hóa trị II.

Công thức:

O O

|| ||

R-C-H R-C-R’

Andehyde Ceton

3

Tên I.U.P.A.C :được gọi theo hydrocarbon tương ứng nhưng

thêm vào đuôi “al”.

Vd: CH 3 -CH 2 -C=O :propanal

|

H

Tên thường: tên acid cacbonylic tương ứng nhưng bỏ acid

trước tê gọi và thêm vào aldehyd trước tên thường của acid cacbo hoặc bỏ “ic acid” mà thay bằng

Aldehyd phía sau tên gọi:

O

||

Vd : CH 3 -CH 2 -C- H :propion aldehyd

H-C-H : formaldehyd

Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm

chữ ceton trước tên gọi

||

O

Tên I.U.P.A.C : gọi theo gốc hydrocarbon tương ứng nhưng thêm “on”vào sau tên gọi:

||

O

II)Lý tính:

Aldehyd formic và aldehyd acetic là 2 chất khí ở

*Tính chất hóa học:

Tính chất hóa học đặc trưng của aldehyd và caton

là phản ứng cộng hợp : Đó là cộng hợp

nucleophin

-Phản ứng cộng hợp nước xảy ra dễ dàng với

aldehyd khi có mặt acid hoặc bazơ làm xúc tác, ceton không xảy ra cộng hợp với nước

Cơ chế:

H 3 C H 3 C ö-H 2 H 3 C öH

\ \ / \ / ¨

C =ö: + :öH 2 C C

H H :ö:- H öH

¨ ¨

(1) (2)

7

(1)Trong bước nay nước tấn công vào

nguyên tử cacbony-cacbon.

(2)Proton bị mất đi từ nguyên tử oxy mang

điện dương và proton được nhận là mang điện tích âm.

Trường hợp trên là phản ứng xảy ra không

có xúc tác tham gia Aldehyd hoặc ceton

khi phản ứng với nước hoặc alcolc có thể

có xúc tác là acid hoặc bazơ.

gemdiol

CH3CHO + HOH 58% gemdiol

2)Phản ứng với dẫn xuất của amoniac:

C=O +H2NNH2 C=NNH2 + H2O

/ /

Hydrazine Hydrazone

9

\

C=O +H2NNH

/

C=NNH /

+H2O

NO2

c)Với hydroxylamin:

H3C H3C

\ \

C=O +H2NOH C=O +H2NOH

/ /

H H

Acetaldehyt Acetaldoxime

11

d)Với phenylhydrazin:

C6H5 O C6H5

/ /

e)Với Semicarbazid:

O O

ll ll

Cyclohexaron semicarbazone

13

O R OH

|| \ /

RCH +HCN C

/ \

H CN

O R OH

|| \ /

R –C-R’ + HCN C

/ \

δ- δ+ \ |

/ |

δ- δ+ \ |

/ |

H3O+

H3O +

15

δ- δ+ \ |

RCΞC: Na + C=O RC ΞC -C-ONa

/ |

|

RC ΞC-C-OH

|

H3O+

5)Phản ứng cộng NaHSO 3:

O :ö:-Na + :ö-H

|| | |

/ \ Na + | |

Aldehyt phản ứng với alcol tạo thành chất bán

acetol

OR

/

ROH + RCHO RCH Hợp chất acenol

\

OH

17

7)Phản ứng Aldol hóa và phản ứng khử hóa:

Phản ứng aldol hóa:

VD:

O OH O OH

|| | || |

| |

H + -H 2 O R R

aldol 1,3 -diol

NaBH4

OH

O

||

RCH 2 CH 2 CHCH 2 OH RCH 2 CH=CCH

| &,  - chưa no

R

RCH2CH=CCH2OH

|

R

Alcoholno aldehyde allylic alcohol

H2,Pd-C

O

||

RCH 2 CH 2 CHCH

|

R

aldehyde

H2/ Ni

Áp suất cao

LiAlH4

19

 BÀI THUYẾT TRÌNH NHÓM 5 TỚI ĐÂY KẾT THÚC

TRÌNH