DPQH HC NO 10 34

Các ankan không phân nhánh tiếp theo được gọi tên bằng cách dùng phần nền lấy từ tiếng Hy Lạp để chỉ số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử n kết hợp với đuôi –an để chỉ sự bão hòa

Trang 1

Giáo viên hướng dẫn :

Trang 2

Đồng phân quang học

Trang 3

Đồng phân quang học

1 Khái niệm :

Đồng phân quang học là những đồng phân có khả năng làm lệch mặt phẳng ánh sáng phân cực( ánh sáng chỉ dao động trên một mặt phẳng nhất định) một góc sang phải(+α) hoặc một góc sang trái(-α).α) hoặc một góc sang trái(-α).) hoặc một góc sang trái(-α).α) hoặc một góc sang trái(-α).)

2 Điều kiện :

Phân tử hợp chất hữu cơ phải có yếu tố không trùng vật ảnh, mà phổ biến hơn cả là trường hợp phân tử có chứa nguyên tử cacbon bất đối Đó là nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau

Trang 4

3 Danh pháp D/L

Hệ thống danh pháp D/L nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu R-α).C*H(Y)-α).R’ với Y là dị tố Để xác định cấu hình tương đối của một chất, ta so sánh với glixeranđehit, những chất có cấu hình giống như d-α).glixeranđehit đều được kí hiệu bằng các chữ D, những chất có cấu hình giống như L-α).glixeranđehit được ký hiệu bởi chữ L

L(-α).)-α).glixeranđehit D(+α) hoặc một góc sang trái(-α).)-α).glixeranđehit

Trang 5

NH2

CH3H

COOH

H

CH3HO

COOH

H

CH3

H2N

Trang 6

3 Danh pháp D/L

Đối với hợp chất có nhiều C* , chẳng hạn dãy monosaccarit, người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công thức Fisher của nhóm OH ở được đánh số lớn nhất để sắp xếp hợp chất vào dãy D hay dãy L

Dãy D Dãy L

[CHOH]n

OH

CH2OH H

CHO

[CHOH]n

H

CH2OH HO

CHO

Trang 7

Bây giờ, nhìn phân tử theo hướng C*-α).d, nếu thấy

thứ tự a > b > c đi theo chiều kim đồng hồ ta nói rằng phân tử có cấu hình

R (từ La Tinh rectus có nghĩa là “phải”), trái lại nếu trình tự đó ngược với

chiều kim đồng hồ, phân tử có cấu hình S

C b

c a

d

Trang 8

C b

Trang 9

4 Danh pháp R/S

Chú ý rằng nếu nhìn vào công thức Fisher mà d ở cạnh nằm ngang thì tại đồng phân R trình tự a > b > c lại ngược với chiều kim đồng hồ, còn tại đồng phân S thì theo chiều kim đồng hồ.Thí dụ:

R-α).glixeranđehit S-α).glixeranđehit

CHO

OH

CH2OH H

CHO

H

CH2OH HO

Trang 10

H HO

H

CH2OH HO

CHO

OH H

H

CH2OH HO

CHO

H HO

Trang 11

4 Danh pháp R/S

Ví dụ : Tên đầy đủ của D-α).glucozơ

(2R,3S,4R,5R)-α).2,3,4,5,6 -α).pentahiđroxihexanal

2R,3S,4R,5R

OH

CH2OH H

OH H

H HO

OH H

CHO

OH

CH2OH H

OH H

H HO

OH H

CHO

Trang 12

5 Danh pháp erythro/threo

Đối với phân tử R-α).CHX-α).CHY-α).R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C* có thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn (theo từng cặp R-α).R’, X-α).Y, H-α).H) thì được gọi là đôi đối quang erythro, đôi đối quang còn lại là threo:

R R R R

H X X H X H H X

H Y Y H H Y Y H

R’ R’ R’ R’ Đôi đối quang erythro Đôi đối quang threo

Trường hợp R=R’ và X=Y, ta chỉ có một dạng erythro gọi là đồng phân meso, cùng với đôi đối quang threo.

Trang 13

H HO

H

CH2OH HO

CHO

OH H

OH

CH2OH H

CHO

OH H

H

CH2OH HO

CHO

H HO

Trang 14

HO

OH

CH3H

H HO

CH3

C2H5HO

OH H

COOH

OH

CH2OH H

OH H

H HO

OH H

Trang 15

HO

OH

CH3H

H HO

CH3

C2H5HO

OH H

COOH

OH

CH2OH H

OH H

H HO

OH H

CHO

OH

CH2OH H

H

H2N

COOH

Trang 16

Danh pháp hidrocacbon

no, mạch hở

Trang 17

1 Hidrocacbon no mạch hở, không nhánh:

Theo danh pháp IUPAC, bốn ankan đầu tiên có tên gọi là metan, etan, propan

và butan Các ankan không phân nhánh tiếp theo được gọi tên bằng cách dùng

phần nền lấy từ tiếng Hy Lạp để chỉ số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử

(n) kết hợp với đuôi –an để chỉ sự bão hòa của hợp chất no.

Tên của một số ankan (CnH2n+α) hoặc một góc sang trái(-α).2) không phân nhánh

2 Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:

Theo danh pháp thay thế, ankan mạch nhánh được cấu thành từ một mạch

chính (hidrua nền) và các nhánh bên (nhóm thế).

Tên ankan = Tên các nhánh cùng với “locant” + Tên của hidrua nền.

Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

Trang 18

Các bước cụ thể:

 Xác định mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và

Trang 19

-α) Đánh số: (bằng chữ số Ả Rập): Các nguyên tử cacbon trên mạch chính xuất

phát từ đầu nào gần mạch chính để cho “locant” nhỏ nhất

Trang 20

 Đánh số: Nếu mạch có nhiều nhánh mà cách đánh số khác nhau dẫn tới 2 bộ

“locant” khác nhau thì so sánh theo từng cặp và chọn cặp nào nhỏ hơn trong

Trang 21

-Xác định tên các nhánh: Sắp xếp theo trình tự chữ cái A, B, C và chọn tiền tố

về độ bội thích hợp nếu có 2 hoặc nhiều hơn 2 nhánh giống nhau

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Các nhánh đơn giản: sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu tiên không căn cứ vào chữ cái của tiền tố về độ bội cơ bản như đi-α)., tri-α).,vv

Ví dụ: Butyl  Etyl  Đimetyl  Propyl

Trang 22

-Xác định tên các nhánh:

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh): được sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu kể cả tiền tố cơ bản về độ bội

Ví dụ: (1,2-α).đimetylpentyl)  Metyl  Etyl  (1-α).Metylbutyl)  (2-α).Metylbutyl)

Trang 23

-Xác định tên các nhánh:

Khi có mặt 2 nhánh phức tạp cần dùng thêm các tiền tố như bis, tris.

Ví dụ: bis (1-α).metyletyl); bis (phenyl)

Trang 24

- Thiết lập tên đầy đủ

“Locant cho nhánh “ +α) hoặc một góc sang trái(-α) Tiền tố độ bội +α) hoặc một góc sang trái(-α) Tên của nhánh +α) hoặc một góc sang trái(-α) Tên hiđrua nền

2,3,5-α).trimetyl-α).4-α).propylheptan

Viết ngay trước

tên nhánh nhánh đồng nhất Chỉ khi có >= 2 trình tự chữ cái Dạng tiền tố, Tiền tố cơ bản + hậu tố -an

Trang 25

6-α).isopropyl-α).2,4-α).đimetyloctan

3-α).Etyl-α).4,4-α).bis(1-α).metyletyl)heptanHoặc 3-α).Etyl-α).4,4-α).điisopropylheptan

CH3-CH2

CH3-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3

CH(CH3)2CH(CH3)2

Trang 26

3 Nhóm (gốc) hidrocacbon no:

3.1 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 1:

Định nghĩa: Khi loại bớt một nguyên tử H ra khỏi phân tử ankan ta được

các nhóm hidrocacbon no hóa trị 1, gọi chung là ankyl

Cách gọi tên: có 2 cách gọi tên

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Đổi hậu tố “-an” của ankan thành “-yl”.

Trong nhóm có mạch nhánh thì chọn mạch dài nhất kể từ nguyên tử

cacbon mang hóa trị tự do (đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thay thế

CH3-α).CH2 -α).CH3: Propan  CH3-α).CH2 -α).CH2-α).Propyl

Trang 27

CH3-α).CH2-α).CH2-α).CH-α).CH3 : 1-α).metylbutyl

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Thêm hậu tố “-yl” vào tên ankan kèm theo “locant”cho hóa trị tự do

Đánh số toàn mạch cacbon sao cho “locant” đó có giá trị tối thiểu Cách gọi này thường dùng cho các nhóm có cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiều vòng,…) và các nhóm đa hóa trị

CH3-α).CH2-α).CH2-α).CH-α).CH3 : pentan-α).2-α).yl

CH3-α).CH2 -α).CH2-α) : Propan-α).1-α).yl

Trang 28

Chú ý: Một số tên nửa hệ thống của các nhóm hóa trị 1 được IUPAC lưu

Trang 29

Định nghĩa: Khi loại bớt hai nguyên tử H ra khỏi phân tử ankan ta được các

nhóm hidrocacbon no hóa trị 2

Cách gọi tên:

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Nếu hai hóa trị tự do dùng để tạo liên kết đôi thì đổi hậu tố –an của hiđrua nền thành –yliđen hoặc thêm –yliđen vào tên hiđrua nền kèm theo “locant”cho

hóa trị tự do

CH3-α).CH3 Etan  CH3-α).CH= Etyliđen hay Etanyliđen

CH3-α).CH2-α).CH2-α).CH3: Butan  CH3-α).CH2-α).CH2-α).CH= Butyliđen; Butan-α).1-α).yliđen

Trang 30

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Hai hóa trị tự do dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm hậu tố –điyl, có kèm theo

“locant” vào tên hiđrua nền.

CH3-α).C-α).CH3 : Propan-α).2,2-α) điyl CH3-α).CH-α).CH2-α).CH2-α) : Butan 1,3-α) điyl

Các nhóm (gốc) hóa trị 2 có công thức chung -α).[CH 2 ] n -α) thì tên của chúng còn được

gọi theo cách: Thêm tiền tố về độ bội vào “metylen”, trừ trường hợp n=1 và n=2

Ví dụ: -α).CH2-α) Metylen; -α).CH2-α).CH 2-α) Etylen; -α).[CH 2]3-α) Trimetylen;

-α).[CH 2]5-α) Pentametylen

Trang 31

3.3 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 3 và cao hơn:

+α) hoặc một góc sang trái(-α) Các nhóm (gốc) hóa trị ba gồm:

-α) Ba hóa trị tự do riêng rẽ có hậu tố là “ triyl ”

-α).CH 2 -α).CH-α).CH 2 -α) Propan-α).1,2,3-α) triyl CH 3 -α).CH 2 -α).C-α) Propan-α).1,1,1-α) triyl

-α) Hóa trị tự do dùng để tạo liên kết ba có hậu tố là“ ylidin ”

Trang 32

Bốn hóa trị tự do riêng rẽ có hậu tố là “ tetrayl ” Bốn hóa trị tự do dùng để tạo

một liên kết đơn và một liên kết ba có hậu tố là “ylylidin”, tạo hai liên kết đôi là

“điyliden” và tạo hai liên kết đơn và một liên kết đôi là “điylyliden”

-α).CH2-α).C-α).CH2-α) =CH-α).CH2-α).CH2-α).CH=

Propan-α).1,3-α).điyl-α).2-α).yliđen Butan-α).1,4-α).điyliđen

Trang 33

Các nhóm có hóa trị cao hơn cũng được gọi tên theo cách tương tự

Trường hợp có các liên kết tự do khác nhau ở trong cùng một nhóm thì

Ví dụ : -α).CH2-α).CH2-α).CH= : Propan-α).1-α).yl-α).3-α).yliđen

≡C-α).CH2-α).CH2-α).CH2-α) : Butan-α).1-α).yl-α).4-α).yliđin

≡C-α).CH2-α).CH2-α).CH= : Butan-α).1-α).yliđen-α).4-α).yliđin

Trang 35

Danh pháp hidrocacbon không no, mạch hở

Trang 36

1 Hidrocacbon không no có một hay nhiều liên kết đôi

Mạch chính của hiđrocacbon là mạch có chứa nhiều nối đôi nhất, dài nhất, được đánh số xuất phát từ đầu nào có thể cho “locant” nhỏ nhất, trước hết là cho nối đôi

Tên của hi đro cacbon xuất phát từ tên của ankan tương ứng, thay hậu tố -α).an

thành –en (1 nối đôi), -α).ađien (2 nối đôi), -α).atrien (3 nối đôi)… kèm theo locant cho vị trí từng nối đôi đó

Trang 37

2 Hidrocacbon không no có một hay nhiều liên kết ba

Mạch chính của hiđrocacbon là mạch có chứa nhiều nối ba nhất, dài nhất, được đánh số xuất phát từ đầu nào có thể cho “locant” nhỏ nhất, trước hết là cho nối ba

Tên của hi đro cacbon xuất phát từ tên của ankan tương ứng, thay hậu tố -α).an

thành –in (1 nối đôi), -α).ađiin (2 nối đôi), -α).atriin (3 nối đôi)…kèm theo locant cho

Trang 38

3 Hidrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi và liên

kết ba

Mạch chính của hiđrocacbon là mạch có chứa nhiều liên kết bội nhất, dài nhất, nhiều nối đôi nhất, được đánh số sao cho “locant” của liên kết bội là thấp nhất Khi cần lựa chọn thì ưu tiên để cho liên kết đôi “locant” nhỏ hơn

Tên của hi đro cacbon xuất phát từ tên của ankan tương ứng, thay hậu tố

-α).an thành –enin (1 nối đôi, 1 nối ba), -α).ađienin (2 nối đôi, 1 nối ba), -α).enđiin (1 nối đôi, 2 nối ba)…kèm theo locant cho vị trí từng liên kêt bội đó

Danh pháp hidrocacbon không no mạch hở

Trang 39

3 Hidrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba

3,4-α).đipropylhexa-α).1,3-α).đien-α).5-α).in 5-α).etinylhepta-α).1,3,6-α).trien

Danh pháp hidrocacbon không no mạch hở

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1

5 4 3 2 1

6 5 4 3 2 1

6 7

Trang 41

n Công thức Tên

Định dạng
Số trang	41
Dung lượng	4,73 MB