Hydrocarbon đh y hà nội

Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc  Hydrocarbon no là hydrocarbon chỉ Định nghĩa: chứa liên kết σ trong phân tử... Hydrocarbon không no 2.1.. Định nghĩa, phân loại và đặc điểm

GV: Nguyễn Thị Nguyệt

1 Hydrocarbon no

1.1 Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc

 Hydrocarbon no là hydrocarbon chỉ Định nghĩa: chứa liên kết σ trong phân tử.

 Phân loại: Alkan C n H 2n+2 (n≥1)

Cycloalkan C n H 2n (n≥3)

CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8

cyclopropan propan

methan ethan

 Alkan:

C n H 2n+2

Carbon lai hoá sp 3

Mạch carbon gấp khúc, góc 109 0 28’ (n ≥ 1) Liên kết σ bền vững

 Cycloalkan:

C n H 2n Carbon lai hoá sp 3 , liên kết σ

(n ≥ 3) Vòng 3C, 4C kém bền.

Vòng 6C có góc liên kết bằng 109 0 28’

 Đặc điểm cấu trúc:

1.2 Tính chất hoá học

1.2.1 Phản ứng thế H bằng halogen

CH 3 –CH 2 –CH 3 + Br 2 CH 3 –CHBr–CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 Br

(96%) (4%)

 alkan, cyclopentan, cyclohexan thế halogen

theo cơ chế S R

CH 3 –CH 2 –CH 3 + Cl 2

CH 3 –CHCl–CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 Cl

(59%) (41%)

 cyclopropan cộng hợp phá vỡ vòng

+ Br 2 BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br

1.2.2 Phản ứng oxy hoá

1.3 Ứng dụng và ý nghĩa y học

1.3.1 Methan CH

R–CH 2 –CH 2 –R R–COOH + R–COOH O 2 kk

Mn 2+

1.3.2 Vaselin: Từ C12 đến C 25

1.3.3 Parafin: Từ C19 đến C 35

2 Hydrocarbon không no

2.1 Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc

 Định nghĩa:

Hydrocarbon không no là

hydrocarbon có chứa liên kết kép trong phân tử

 Phân loại: alken

polyen alkin

C 2 H 4 C 2 H 2

acetylen ethylen

C n H 2n

Có 2C lai hoá sp 2 , độ dài C=C là 1,34A 0

Mạch carbon gấp khúc, góc liên kết 120 0

(n ≥ 2) Liên kết π kém bền so với liên kết σ

C n H 2n-2

Có 2C lai hoá sp, độ dài C≡C là 1,20A 0

Mạch C có một đoạn thẳng ≤4 nguyên tử (n ≥ 2) Độ âm điện của C sp lớn hơn C sp 2

 Đặc điểm cấu trúc:

 Alken:

 Alkyn:

2.2 Tính chất hoá học

2.2.1 Phản ứng cộng Cl2, HCl, H2O

Qui tắc Markovnikov, cơ chế A E

2.2.2 Phản ứng oxy hoá

2.3 Ứng dụng và ý nghĩa y học

CH 3 –CH=CH 2 + HBr

CH 3 –CHBr–CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 Br

(95%) (5%)

2.3.1 Ethylen C2 H 4

2.3.2 Acetylen C H

Nguyên liệu tổng hợp.

2.3.4 Terpen

 Ocimen và dẫn xuất

CH 2 OH

ocimen

2.3.3 Buta-1,3-dien và isopren

citral citronelol citronelal chanh, sả

OH OH

OH O

Limonen

 Limonen là chất lỏng không màu có mùi chanh dạng quay phải có trong tinh dầu chanh, cam,

dạng quay trái có trong tinh dầu thông lá kim

menthol menthon terpinen terpin

 Limonen và dẫn xuất:

 Terpin có tác dụng chữa ho long đờm

 Camphen và dẫn xuất

O

α - pinen

CH 2

CH 2

 Menthol tự nhiên là dạng quay trái có trong

tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng được dùng trong kem đánh răng, công nghiệp thực phẩm

 Camphor có trong tinh dầu long não, dung dịch

 α - pinen có trong tinh dầu thông

 Licopen: C 40 H 56 là chất kết tinh không tan trong alcol, có trong bơ, huyết thanh, gan và trong nhiều loại quả

1

2

3

4

5

6 7

8 10 12 14 15 ’

11 15 14 ’ 12 ’ 10 ’ 8 ’

11 ’ 7 ’

 Carotenoid

 Caroten: C 40 H 56

1

2

3

4

5

6 7

8 10 12 14 15 ’

11 15 14 ’ 12 ’ 10 ’ 8 ’

11 ’ 7 ’

R

R: α- caroten β- caroten γ- caroten

 Vitamin A

CH 2 OH

3 Hydrocarbon thơm

3.1 Định nghĩa và phân loại:

 Là hydrocarbon mạch vòng chưa no Định nghĩa:

có tính chất đặc biệt gọi là tính thơm.

 Phân loại:

 Benzen và đồng đẳng

Caroten có trong gấc, cà chua, bơ, sữa Vitamin A

có trong dầu gan cá Thiếu vitamin A sẽ bị khô

mắt, quáng gà, cơ thể giảm sức đề kháng.

CH 3 toluen

C 2 H 5 ethyl benzen

C 3 H 7 propyl benzen

CH 3

CH 3

CH 3

o-xylen

 Hydrocarbon thơm nhiều vòng rời rạc

CH 2 m-xylen p-xylen

 Hydrocarbon thơm nhiều vòng ngưng tụ

3.2 Benzen:

3.2.1 Cấu trúc phân tử

C 6 H 6

 C lai hoá sp 2 , các

góc liên kết 120 0

 6C, 6H nằm trong

cùng mặt phẳng σ

 6 AO 2p còn lại có trục song song cách đều và thẳng góc với mặt phẳng σ sẽ xen phủ bên cùng nhau tạo ra 1MO bao trùm toàn hệ

 Tất cả các liên kết C – C đều có độ dài là

1,39A 0 và độ bội là 1,667

3.2.2 Tính chất hoá học

 Phản ứng thế ở nhân thơm:

 Cơ chế thế electrophil S E

C 6 H 5 Cl + HCl

C 6 H 6 + Cl 2 Fe, t 0

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2

as C 6 H 5 CH 2 Cl

CH 3

Cl

CH 3

Cl +

 Qui tắc thế (nhóm định hướng)

 Khả năng phản ứng

3.3 Ứng dụng và ý nghĩa y học

3.3.1 Benzen

3.3.2 Naphthalen

C 6 H 5 CH 3 C KMnO 4 ,t 0 6 H 5 COOH (acid benzoic)

C 6 H 5 C 2 H 5 C KMnO 4 ,t 0 6 H 5 COOH + HCOOH

 Phản ứng oxy hoá

C 6 H 6 không phản ứng KMnO 4