Bài giảng và lời giải chi tiết hóa học 12 (NXB tổng hợp 2011) nguyễn hoàng long

Thủy phân este X cỏ công thức phân tử C4H6O2 trong dung dịch NaOH thu được hôn hợp hai chât hữu cơ Y và z cỏ ti khôi hơi so với H2 bằng 23.. Phản ứng xà phòng hóa _ y £~> Tương tự phản

Chương 1 ESTE - LIPIT

o.c?

Chương Este - Lipit tiếp nối chương ưình Hỏa học hữu cơ lớp 11, dặc

biêt là phân axit cacboxylic vì esíe là dân xuât của axit cacboxylic Các kiên

thức của chương này có mối liên hệ với nhau và liên hê với phần kiến thức , Ị

đã học <7 chương trình Hóa học lóp 11, cụ thể là phần hiđrocacbon Nội

B ài 3ĩ Khải niệm về xà phòng và chất giặt rửa tông hợp.

Chúng ta lần lượt xét từng bài học cụ thể của chương: ỹy

Các sản phẩm thu được etyl axetat, isoamyl axetat là các hợp chất este

- Từ đó ta có khái niệm: Este là dẫn xuất cùa axit cacboxylic khi ta thay

thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhám OR

- Công thức cẩu tạo (CTCT) của este đơn chức là RCOOR’, với R là gốc

hiđrocacbon của axit hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon cùa ancol (R # H)

- CTCT chung của este no đom chức là:

+ CnH2n+iCOOCmH2ltT+i (n > 0, m > 1)

+ Q c H2x 02( x > 2 ).

Đóng góp PDF bời GV Nguyễn Thanh Tú

2 Danh pháp: Tên cùa este được gọi theo quĩ tắc sau:

“Tên gốc hiđrocacbon của anco! + tên gốc axit (đuôi ic thay bằng đuôi at)” ■ I

- Các este là chất lỏng hoặc chất r ắ i^ o n g điều kiện thường và hầu n h ư ;

không tan trong nước

- Các este có nhiệt dộ sôi thắb^Kơn hẳn so với các axit đồng phân , hoặc

các anco] có cùng khối lượng mtSỊphẳn tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon

- Các este thường có m á i'đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và ẹtyl propioMt có mủi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng

Nguyên nhân: Eư&giừa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên ^ t n i đ r o giữa các phân tử este với nước rất kém nên este ;

±C H3C 0 0 - [ C H2]2- C H - C H3+ H 20

CH,

- Thực hiện thí nghiệm: Cho vào một ống nghiệm 2ml etyl axetat và lml dung dịch H2SO4 20% Lấc dều ổng nghiệm và đun sôi nhẹ trong 5 phút ta thấy chẩt lòng ừong ống phân thành hai lớp

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

Từ đó ta có thề kết ỉuận:

+ Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch và xảy ra chậm,

+ Một phần este tạo thành sẽ bị thủy phân’.

CH3COOC2H5 + h20 H2SO4 «He, VC2H5OH + CH3COOH

2 Thuỷ phân tro n g môi trư ờ ng bazơ (Phản ứng xà phòng hóa)

thu được một chât lỏng trong ông đông nhât Điêu này chứng tỏ: Pỉ

thủy phân este trong môi trường kiềm chỉ xảy ra theo một chiều:

• O IịCOOGH; + N aO tĩ CH3COONa + C2H5OH p

1 Phưong pháp chung: Bẳng phàn úng este hóa giữa axit c a c b o ^ ^ v à ancol

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2q ^ ^

2 Phưong pháp riêng: Điều chế este của ancol khônglổìi bàng phản ứng

giữa axit cacboxylic và ancoỉ tương ứng \ ỵ

■ V

V Ứ N G D Ụ N G ■

- Vì có khả năng hòa tạn tốt nhiều^Ếầt nên một số este được dùng làm

dung môi để tách, chiết chất hữu cơ^ếtyì axetat), pha sơn (butyl axetat),

- Một sổ polime của este đưốồ dừng

để sản xuất chất dẻo n h ư ^ e u (vinyỉ

axetat), poli (metyl met^cpĩat), hoặc

CH3COOH + C H = C H -^ - CH^0OCH =CH2

trong công ng^ẹ]p thực p h àm : kẹo bánh

Một loạì-mcớc hoa

(linalyl axetat, geranyl axetat

B LỜI GIẢI CHI TIÊT CÁC CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

I C Ậ U H Ỏ I V À BÀI TẬ P C ơ BẢN

1 Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc s (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Este là sán phẩm của phản ứng giữa axit và ancol. □ _

Đóng góp PDF bới GV Nguyễn Thanh Tú

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phán tử có nhóm c o o □c) Este no, đơn chức, mạch hờ có công thức phân tử

2 ứ ng với công thức phân tử GtHsQ? cố ỉ^ h h iê u đồng phân este của nhau? ;

-

-Trả lởi:

Chọn c Công thức phân l.H CO O CH2CH2CH3rf

■ Ẹ jffoC3H7 B.C2H5COOCH3 C.CH3COOC2Hs D.HCOOC3H5

^ 'Chọn c Vì X tác dụng với NaOH sinh ra C2H302Na nên X có công thức íấu tạô thu gọn CH3COOC2H5:

CHjCOOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH

- Thủy phân este ừong môi trường bazơ là phản ứng xảy ra theo một

5 Thủy phân este X cỏ công thức phân tử C4H6O2 trong dung dịch NaOH

thu được hôn hợp hai chât hữu cơ Y và z cỏ ti khôi hơi so với H2 bằng

23 Tên của X la:

Ạ.etyl axetaĩ B.metyl axetat, c.metyl propỉonat D.propyl fomiat

Giải:

Chọn A Tên của X là etyl axetat vì:

CH3COOC2Hs + NaOH — CHj COONa + C2H5OH

Công thức của z là C2H5OH v à x là CH3COOC2H5: etyl a ^ & t

6 Đốt cháy hoàn toàn 7,4g este x đơn chức thu được 6,12<áì{C 02 (đktc) và

v va) Xác định công thức phân tử của X ạ ỢT

b) E)un 7,4g X trong dung dịch NaOH vừa đến khi phản ứng hoàn

toàn thu được 3,2g ancol Y và một lượng nmếầ z Viết công thức cấu tạo

Như vậy, khi đốt cháy e&tjipx cho số moi C 02 bằng số mol H20 thì este

đơn chức X là este no đon^nứctv'

Vậy: Este X cở công thức phân tử là ỌịH<>02

b)Khổi lượng cửa muối Z:

RCOOR’ + N aO H - > RCOONa + R’OH0,1 mol 0,1 moi 0,1 mol 0,1 mol

nieste + m NaOH - nimuói + niR'OH

7,4 + 0,1.40 = ĩĩiniuối + 3,2

S u y ra: Dflmuöi = 7 ,4 + 4 - 3 , 2 = 8,2g Vậy: Khối lượng muối z là: mz = 8,2g

2 Trong phân tử este X no, đơn chức^TÊạch hờ, oxi chiếm 36,36% khối lượng Số CTCT thỏa mãn CTPT cgévX lả

-Áp dụng định luật BTKL cho phản ứng thủy phân X ta được:

nieste m NâOH — mai!C0( + mmuối ' ■ t

'' mmu¿i — nieste + mNaOH— mancoi 8,8 + 40.0,1 4,6 — 8,2g

10

ịiimệị tỊÌty PDt' Inri Gl' MguyJu^Tiíanh Tủ

5 Cho ancol A tác dụng vói axit B thu được este X Làm bay hoi 8,8g X thu

được thể tích hơi bàng thể tích của 3,2g khí oxi (ở cùng điều kiện nhiệt

độ và áp sụất) Tim CTPT CTCT của A , B và X Viết tên của X biết rằng

từ A có thể chuyển hóa thành B chi bằng một phản ứng hóa học

MỌH rồi chưng cất, thu được 9,8g chất rắn khan và 4,ốg<3hất hữu cơ A

Viêt các phương trình hóa học, xác định kim loại kiêm ^ èrste

Ta có: nx = nMOH = 0,1 mol nên X là este đonchji*ềl

- Vì Mx = 44.2 = 88g/mol nên CTPT của X ^ £ h 80 2

- Khi xà phòng hóa X ta được chất rắn (m£oi) và A (ancol), với nA = 0,1

7 Đun hợp chafc A với H2O (có axit vô cơ làm xúc tác) được axit hữu cơ B

và ancol I> £n khôi hơi của B so với nitơ là 2,57 Cho hơi ancol D đi qua

a) —A tác dụng với H20 (có axit vô cơ làm xúc tác) được axit hữu co B

- Theo định luật BTKL, ta có:

,, x ^ b c o 3 44 nmco + m H0 = m A+ m0 = 2,8+5,6 = 8,4g — = —— = —

Một sổ nguồn cung cấp chất béo Ạ

II C H Ấ T BÉO

l K hái niệm;-Chất béo là trieste của gỉixerol với axit béo, gọi chung là \

V

triglixerit hay là triaxylglixerol

- Các axit béo hay gặp là:

c 17H35COOH hay CH3[CH2] 16COOH: axit stearic 0 ^

C 17H33COOH hay cis-C H 3[CH2]7CH = CH[CH2]tCOOH: a £ $ le ic

C 15H31COOH hay CH3[CH2]!4COOH: axit panimtic 4 ệ y

- Từ đặc điêm câu tạo cùa các axit béo hay gặp ta thây:

, i J i l , , , ,

Ọ0°

+ Axit béo là những axit đon chức có mạch cacbờePlài, không phân

nhánh, có thể no hoặc không no

+ CTCT chung của chất béo là:

(Ci7H35COO)3C3H5: tristQ§fèylglixerol (tristearin)

(Ci7H33COO)3C3H5: |ỊjỒĩeoylglixerol (triolein)

(C15H31 C 0 0)3 C3ĩ$£?íripanmitoy lglixerol (tripanmitin)

2 Tính chất vật Ig c 4

- Từ tính chiếbủacác chất béo hay gặp như mõ động vật, dầu thực vật ta thấy:

+ Ờ điều kiện thường, chất béo là những chất lỏng hoặc chất rắn, nếu:

• R 1, R2, R%Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn

• R 1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thi chất béo là chất

'ỏng- J p t

+ Các chất béo không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các đung

môi hữu cơ không cực như: benzen, cloroíom,

+ Các chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước

3 Tính chất hóa học

Ú

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

Vì chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxyỉic nện chất;

(CHjtCHJjgCOO^H, + 3 ^ ,0 ^ ^ - SC^ÍCH^COOH + C3H5(OH>3

tristearin axiisĩèaric axil siearic- VlixcrolVlixcrol

b Phản ứng xà phòng hóa _ y £~>

Tương tự phản ứng thủy phân của este trong lặậĩn, chất béo là triestethủy phân trong kiềm sẽ cho ra muối natri hoặc của axit béo Phản ứng chì xảy ra theo một chiểu và muối thu đượcvặàig làm xà phòng nên được gọi ià phản ứng xà phòng hóa:

(CH3[CH2]!6COO)3C3H5 + 3NaOHJ ^ H 3{CH2]I6COONa + C3H5(OH)3

- Chất béo là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ

t h S m o đàm sự vận chuyển và hấp thụ dược cảc chất hoà tan được trong ị

' - Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng

và glixerol Sản xuất một sổ thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,

B LỜI GIẢI CHI TIẾT CÁC CÂU HÒI VÀ BÀI TẬP

I C Â U H Ò Ĩ V Ả BẢI TẬ P Cơ B Ả N l.C hẩt béo là gi? Dầu ăn và mở động vật có điểm gì khác nhau về cấu tạo và tính chất vật tí? Cho thí dụ minh họa

- Dầu ăn và mỡ động vật khác nhau về cẩu tạo và tính chất vật lí:

+ Mỡ động vật chứa chứa chủ yếu ỉà gốc axit béo no, là chất rẳn ở

15

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

Tính chỉ sổ xà phòng hóa của mẫu chất béo có chì số axit bằng 7 chứa tristearoylglixerol còn lẫn một lượng axit stearic. _ ' ■

- SỐ mol K O H đ ệ $ â phòng hóa lượng tristearoylglixeroỉ trong lg chất

béo là: n’icoH = - 3-0,00108 = 0,00324mol

- Khối lượhg KOH để xà phòng hóa lượng tristearoylglixerol trong ỉ Ị

chất béo I ^ W ’koh = 0,00324.56 = 0,182g = 182mgVậy: GỘ)9ố xà phòng hóa là: 182 + 7 = 189

^ L ư u ỷ : Chỉ số xà phòng hóa của một chất béo là số mg KOH cần thiết

đekrung hòa axit tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1 g chât béo

^ I I C Ầ U H Ỏ I V À BÀ I T Ậ P M Ở R Ộ N G , N Â N G CAO

1 Chọn nhận định đúng:

A Lipit là chẩt béo

B Lipit là tên gọi chúng cho dầu mở động, thực v ậ t :

c Lipit là este cùa glixerol vói các axit béo

D Lipit là những hợp chất hữu cơ có ữong tế bào sống, không hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,

16

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

Chọn D Theo định nghĩa, ỉipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bảo

sống, không hòa tan trong nirớc, nhưng hòa tan trong các dung môi hữu cơ

không phân cực Lipit bao gôm chất béo, sáp, steroit, photpholỉpit,

2 Cho các chất lỏng sau: axit axetic, glixerol, triolein Để phân biệt các chất

lòng trên, có thê chỉ cần dùng:

A nước và quỳ tím B.nước và dung dịch NaOH

Chọn A Nước có thể nhận biết được triolein (không tan); quỳ tím có thể Ay\

nhận biểt được axỉt axetic

3 Đun hỗn hợp gồm 12g axit đơn chức X và 9g ancol đơn chức Y (eó $áỉ§p

tác axit), già sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hổn hợp

trung hòa lượng axit X dư cẩn 50g dung dịch NaOH 4% thu đ ư ớ p 4 ,lg

- Số mol axit ban đầu ịàỊẩx =*/ — - 0,2mol

- Sô mol axit đã^hần ứng là: n’x = 0,2-0,05 = 0,15mol

S ư yrany “ ÓH 5mol; My - ——- = ốOg/mol

- So mol tristearin trong lg chất béo là: Iifristearin = ’ — 0,01 mol

- Số mol KOH cần để xà ph6^ ’ị^ ã ’Ịữ m g tngtẹạrịn ừên là:

\ v ự ^ é Ó Ể ỷ - - ' - \ 17

- m * r>víV U |f M i ¡TÍM •

Đóng góp PD F bới GV Nguyễn Tìianh TÚ ỉ n ĩ í * rv ỉt ì - \ :

hkoh - 3.0,01 — 0,03mol

~ Khối lượng KOH càn để xà phòng hóa lượng tristearin ừên là: ;

mK0H ~ 0,03.56 = 0,168g = 168mg Vậy: Chỉ số este của chất béo trên ỉà 168

^ L ưu ỷ: Chi số este là số mg KOH cần để xà phòng hóa các glixerit có

- Từ kiến thúc ở bài h^Ệ ìipit và thực tế ta nhận thấy:

Xà phòng thường^ặằng là hỗn hợp muối natri hoặc muội kali cùa axit

- Như vậy (Ị$anh phần chù yếu cùa

xà phòng £&n muoi natri của axit panmitic 0$ạc axit stearic, ngoài ra trong

xà p h ộ ^, còn có chât độn (làm tăng độ

c ứ r ^ o e đúc bánh), chất tầy màu, chấtkhuân và chất tạo hương,

Phương pháp sân xuất

^ % r Từ kiến thức đã học ở bài lipit ta thấy, để sản xuất xà phòng cần phải

đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín ở nhiệt độ cao Phân

(RCOOhCsHs + 3NaOH-í-3RCOONa + C3H5(OH) 3

- Sàn phẩm thu được bao gồm xà phòng, glixerol và NaOH dư Để tách lấy xà phòng ra lchỏi hỗn hợp sản phẩm, người ta cho muối ăn vào hỗn hợp ưên, xà phòng sẽ nổi lên vầ được tách riêng ra Trộn thêm phụ gia ta được

mất ít nhiều tác dụng tẩy rửa trong

nước cúng nên hiện nay người ta

dùng chất giặt rửa tổng họp Đó là:

Những hợp chất không phải ỉà muoĩ

nơtri của axit cacboxyỉic nhưng có

tính năng giặt rứa như xà phòng

được gọi ỉà chất giặt rửa tổng hợp.

- Thí dụ: CH3[CH2]i0-C H2-O -S O3'N a+: natrì là^ồýỉ sunfat

2 P hư ong pháp sản xuất: Chù yếu được tổn/iKyp từ các chất lấy từ dầu

mỏ Thí dụ:

Môt số chấrgíàt rừa tồng hop

ỹý

- Quan sát sơ đồ: “Qốằ trinh làm sạch vết bẩn của xà phòng”:

- Tữ sơ đồ trên chúng ta nhận thấy:

Ỷ Muối natri trong xà phòng hay ưong chất giặt rửa tổng hợp cỏ khả

nàng làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da, do đó

19

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

vết bẩn được phân tán thành nhiều phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước

+ Các muối pannũtat hay stearat của các kim !oại hóa tậ II thường khó tan ừong nước, do đó không nên đùng xà phòng để giặt rửa ừong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca2", Mg2+) Các muối của axit dodexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, đo đó chất giặt rửa có

ưu điếm hơn xả phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng

B LỜI GIẢI CHI TIẾT CÁC CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

3 Một loại mỡ động vật chứa 20% tristearoylglixerol, 30%

tripanmitoylglixerol và 50% trioleoylglixerol (về khối lượng)

a) Viết phương trình hóa học cùa các phàn ứng xảy ra khi thực hiện phản

b) Tinh khối lượng muối thu được khi xà phòng hỏa 1 tấn mỡ ưên bang idung dịch NaOH, giả sử hiệu suất của quá trình đạt 90%. _•

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH ->3C17H35COONa + C3H5(OH)3

(C,5H3iCOO)3C3H5 + 3NaOH ->3C15H3iCOONa + C3H5(OH)3

(C,7H33COO)3C3H5 + 3NaOH ->3C17H33COONa + C3H5(OH)3

b) -Trong một tấn mỡ có 200kg tristearoylglixerol hay ứng với số moỉ là:

- Xà phòng dùng tắm g q ị^ iặ t giũ, có ưu điểm là không gây hại cho

da, cho môi trường (vỉ dẽ^pphân hủy bời vi sinh, vật có trong thiên nhiên)

- Xà phòng có nh\g£é điểm so với dùng chất giặt rửa tổng họp là khi

tông hợp có ưu điêm hơn xà phòng là có thê giặt rửa cả trong nước cứng

5 Cân bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp

chất ươ bị loại bò trong quá trình nấu xà phòng) để sản xuất được 1 tấn xà

phòng chứa 72% khối lượng natri stearat

II CÂU H Ỏ I VÀ BÀI T Ậ P M Ở R Ộ N G , N Â N G C Ạ Ọ y'

l.M ột số este được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, M rế iặ t là nhờ các este

A là chất lỏng dễ bay hơi /V J v

B có mùi thơm, an toàn với người <5 *A

c có thê bay hơi nhanh sau khi sử d ụ n g ^ v

D đều có nguồn gốc từ thicn nhiên

c có thể dùnáSđe giặt rửa cả trong nước cứng

D có khả dầhg hòa tan tốt trong nước

c Ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là có thể dùng ữong cả

i5^ Đe xà phòng hóa 100kg triolein có chỉ số axit băng 7 cân 14,lkg NaOH ị A Tính khôi lượng xà phòng thư được, biêt phản ứng xảy ra hoàn toàn

* 5 »

0

- Các phản ứng xà phòng hóa và trung hòa axit là:

(C ,7H33COO)3C3H5 + 3NaOH — 3Ci7H33COONa + C3H5(OH)3

RCOOH + NaOH -> R C 00N a + H20

- Vì chi số axit bằng 7 nên sổ mg KOH là 7mg = 0,007g và khối lượng KOH cần dùng để trung hòa axit là:

mK0H = 0,007.100000 = 700g22

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

700 ' ,

- So mol NaOH cần dùng để trung hòa axit là: n N a O H - n K 0 H = 12,5mol

- Khổi lượng NaOH cần dùng để trung hòa axit là:

niNaOH = 12,5.40 = 500g

- Khối lượng nước sinh ra: mH 0 = 12,5.18 = 225g

- Khối lượng NaOH dùng: để xà pnong hóa là: •

- s ố moi NaOH dùng để xà phòng hóa là: n*Nrt>H - = 340m oL-^r

- Sô mol glixerol thu đươc là: n ’giixeroi = —— = 113,33molX&

- Khối lượng glixerol thu được là: m ’oitxeroi = 113,33,9ầV ^\íồ426,36g

23

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

vồ bài tập m ở rộng, nâng cao chúng ta nhận thấy: Đ ề giải nhanh các dạng

bài tập khó ỡ chương này cân chú ý:

© Với các bài tập về phản ứng xà phòng hóa:

cacboxylic còn có thể có NaOH dư

- Haỉ este là đồng phân của nhau sẽ có cùng CTPT nhưng có gổc axit vàgốc ancol khác nhau nên trong phản ứng xà phòng hỏa ta có thể sử dụng công thức trung bình để thay cho công thức hai este ¿C / \

- Este dạng R COOH tham gia phản ứng tráng bạc tữỢỊ&tự như anđehit:

©.Với các bài tập v^p h à n ứng cháy của este: '

- N ế u đốt cháy^ơàn toàn một este thu được: số mol H20 = số mol CO; thỉ đó ỉà este nơ,£$àn chức vả:

Thí dụ: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch

hờ cần 3,976 lít khí Ơ2 (đktc) và thu được 6,38 gam C 0 2 Mặt khác cho X24

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

tâc dụng với dung dịch NaOH thi thu được một muối vă hai ancol lă đồng

đẳng kế tiếp nhau Xâc định CTPT của hai este trong hỗn hợp X

Giải:

• Nhận xĩt: Khi thủy phđn X bời dung dịch NaOH thu được một muối vă

hai ancol lă đồng dẳng kế tiếp nhau nín X gồm hai este no, đorn chức, mạch

nai e s ie la: Mn6W2 va ^ 4 n g\J 2 - Vy^

Hêy đối chiểu với lời giải thông thường cùa câc băi tập cệ&g dạng mă

2 Khi đun hỗn hợp 2 axit với glixerol (c<^&2S04 lăm xúc tâc) có thề thu

được mấy trieste? Viết công thức c ấ u ^ của câc chất năy

3 Khi thủy phđn (xúc tâc axit) một ^Sỉe thu được glixerol vă hỗn hợp câc

axit stearic (C17H35COOH) v ă < ^ ỉi panmitic (C15H31COOH) theo tì lệ

mol 2:1 Este có thể có côngdhức cẩu tạo nằ sau đđy?

4 Lăm bay hoi 7,4 gam một este A no, đơn chức thu được một thề tích hod

bằng thể tích của 3,2 gain khí oxi ờ cùng điều kiện nhiệt độ, âp suất

a) Tìm công thức phđn tử của A

b) Thực hiện phản ứng xă phòng hóa 7,4 gam A với dung dịch NaOH

đến khi phản ứng hoăn toăn thu dược sản phẩm có 6,8 gam muối Tìm công

thức cấu tạo vă tín gọi cùa A

25

Đóng góp PDF bời GV Nguyễn Thanh Tủ

5 Khi thủy phàn a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gamnatri linoíeat CnTỊnCOONa và m gam muôi của natri ọleat

C i7H3jCOONa Tính giá trị của a, m Viết công thức cấu tạo có thè có

6 Thủy phân hoàn toàn 8,8g este đơn chức, mạch hờ X với 100ml dungdịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y Tên gọi của X là

7 Dốt cháy hoàn toàn 3,7 gam một este đơn chức X thu được 3,36 lít CƠ2

(đktc) và 2,7 gam nước Công thức phàn tử của X là / A

A.22%

+ Giỏng nhau: đều gồm 3 s^uyên tố c , H, o + Khác nhau: khối lượm ^noỉ phân tử chất béo phần lớn hơn khối lượng mol phân tử este

- Cấu tạo phân+ Giống nhai^âều do axit.cacboxylic và ancol tạo nên

+ Khác nha& chất béo do axit béo và gỉixerol tạo nên, còn este thì do axit hữu cơ hoj^£vô cơ tác dụng với ancol bât kì

- Túìỉ?chất vật 11:+pểtổng nhau: este và chất béo đểu không tan ưong nước

^ ■ h“ « “ rất * ^ “ “ S nuóc “ kM năng hòa tan được nhiều

bị oxi hóa nên dầu mỡ để lâu bị ôi

2 Khi đun hỗn họp 2 axit với glixerol (H2SO4 làm xúc tác) có thể thu được

6 trieste với cac gốc R là (R1, R 1 R l); (R2, R2, R2); (R , R2, R 1); (R 1, R 1,

R2) ; ( R ',R 2, R*); (R2, R ',R 2)

26

Đéỉtg góp PDF bới GV Nguyễn Thanh Tủ

3 Chọn B.

4 a) -Trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số

moỉ nên sô mol este A là: — = 0,1 mol => Meste = 74g.

- Đặt CTPT este no, đon chức là C„H2 02 thì: 14n + 32 = 74 => n = 3

Công thức phân tử cùa A:

CíHộCh-b) RCOO R ’ + NaÒH - > RCOONa + R’OH

Unatr, linoteat = — 0,01 moi;

Este X là triglixerit khi thủy phân trong mồỉ^t&ờng kiềm cho 0,03 mol

muối, theo đề bài ta cỏ 0,0.1 mol natri linoleaCjVây còn 0,02 mol muối natri

Ta có: n«.OH = 0,1 BBÖI, vi este đơn chức nên:

Ueste =^Ônco( = 0,1 mol; Mcstc = ^ - = 88 gám

- Vi este (ten chức nên ancol Y là ancol đơn chức:

4 6Mancof = ~ ~ — 46g; Mc,h, oh = 46g => n = 2

U,1

.

=> Công thức phân tử ancol Y là C2H5OH

RCOO R ’ + NaOH RCOONa + R ’OH

« * » * * ^ t» « * *

28

Đóng góp PDF bới GV Nguyễn Thanh Tú

Chương 2 CACBOHIĐRAT

Các hợp chất cacbohiđrat như glucozơ, tinh bột, xenluỉozơ rất phổ biến

trong tự nhiên và có nhiêu ứng dụng ừong dời sông, sản xuât Nghiên cửu

cấu trúc phân tử của các hợp chất trên dể từ đó có thể suy luận được tính

chất hóa học của chúng và mối quan hệ giữa chúng với nhau Nội dung kiến

thức của chương này bao gồm:

Bài 5: Glucozơ

Bài 6: Saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ

Chúng ta lần lượt xét từng bài học cụ thể của chương:

Bài 5: GLUCOZƠ

Quá nho chứa nhiều glucozơ

A BÀI GIẢNG

L TÍNH CHẤT VẬT LÍ - TRẠNG THÁI T ự N

- Quan sát vài mẫu glucozơ rồi cho hòa

tan trong nước, chúng ta nhận thấy: c

Gỉucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, d ễ

tan trong nước, có vị ngọt nhicng khổng®

ngút bằng đường m ía \®>

- Glucozơ có trong hâu hêt các tíợphận

củaf cơ thể thực vật như hoa, JẬ -rễ, và

nhất là trong quá chín (quá n h 0 Ĩ trong mật

: ong (30%), trong máu n g u fá jv, ỉ%

; n CẤU TẠO P H Â N ^

-C T P T :C ó H12ậ ; v ,

- CTCT: Để định CTCT của glucozơ chúng ta làm các thi nghiệm sau:

+ Cho glucozơ vào dung dịch AgNC>3 trong NH3 và đun nóng thấy Ag

xuất hiện, chứng tỏ: phân tử glucozơ có nhóm 'C H O

+ Cho glucozơ tác đụng với Cu(0H)2 thu được dung dịch màu xanh

lam, chứng tỏ: phân tử glucozơ có nhiều nhóm 'O H kề nhau

+ Cho gíucozơ tác dụng với (ƠHhCO^O dư tạo ra este chứa 5 gốc axit

CH3C0 0, chứng tỏ: phân tữ g!ucozơ có 5 nhóm -O H

Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan, chứng tỏ: phân tử glucozơ

có 6 nguyên tử c và có mạch c không phân nhánh

29

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

t-Như vậy: Gỉucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cầu tạo\ của anđehit đơn chức va ancoỉ 5 chức CTCT của glucoza là:

ch 2 oh - choh - choh - choh - choh - ch = o

hay CH2OH[CHOH]4CHO

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Từ CTCT của glucozơ chúng ta nhận thấy:

- Vì glucoza có một nhóm -CH O nên nó có tính chất của anđehỉt (~ộngvới híđro, tráng gương, cộng với brom.-O- - \

- Vì glucozo cỏ nhiều nhóm -O H kề nhau nên nó <^Clmh chât cửa ancol

đa chức (tác dụng với Na, với axit, với C u ( 0 ^ p f ^ p

1 Tính chất của ancol đa chức V

a) Tác dụng với Cu(OH ): ' ' ỹ

(dungdichjpiru xanh lam)

IV Đ IỂ U C H Ể V À Ứ N G D Ụ N G

30

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

1 Điểu chế

-'T huỳ phân tinh bột nhờ xúc tác axit HC1 loãng hoặc enzim

- Thuỷ phân xenlulozơ (vò bào, mùn cưa) nhờ xúc tác axit HC1 đặc

2 ứ n g dụng; Dụng lảm thuốc tàng lực, tráng gương ruột phích, là sản

phâm trung gian đê sàn xuât etanol từ các nguyên liệu có chứa tinh bột hoặc

- Tính chất hóahọc: Dựa vào CTCT của fructozsgáíthấy:

• Vi cỏ nhiều nhóm -O H nên fructozo có tí

* Vì có nhóm xeton nên íhictozơ tham g i^ ỉh ả n ứng cộng với hiđro

+ Tính chất của ancol đa chức: Tươhgnxr glucozo

rO + Phản ứng cộng H2: XV

• ■ ■ ‘ ^ri2^

B LÒI GIẢI CHI TIẼt CÁC CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

I CÂU H Ỏ I V À BÀI T Ậ P C ơ BAN

CH2OH fnjctozo

31

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

1 Glucozo và fructoza

Ạ đều tạo được dung dịch màu xanh khi tác dụng với Cu(OH)2

B đều có nhóm CHO ừong phân tử

c là hai dạng thù hình của cùhg một chất

D dèu tồn tại à dạng chủ yéu lả mạch hà • /

Trả lời:

Chọn Ạ Glucoza và fructozơ đêu tạo được dung dịch màu xanh với

Cu(OH)2 cho phức CuCCáHnỘ _ \2.Cho dung dịch glucozcr, glixerol, fomandehit, etanoị T ^ ố c thử nào sau

đây có thể dùng đề phản biệt các dung dịch ừên? ỉ p

Ạ Cu(0H)2 B Dung dịch AgNƠ3 ữonệ)&H3

c Na kim loaị D Nước brom ‘ 'A

■; -Chọn Ạ Thuốc thử Cu(OH)2 có thể p h ^ b iệ t các dung dịch trên

3 Cacbohiđrạt là gỉ Có mấy loại cacì^ohiđrat quan trọng? Nêu định nghĩa từng loại và lấy thí dụ minh họa, _ _

- Cacbohiđrat là nhữ ng^ệp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức

« í

- Cacbohiđrat là chung là C„(H20)m

- Có nhiều nhóm ^Ồbohiđrat, quan ữọng nhất là 3 nhóm sau đây:

+ MonỡsaecSmt là nhóm cacbohiđrat đon giản nhất không thể thủy;

m onos^ẹant L hi aụ: saccarozơ, mantozơ

^ Poỉisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến

cùốg lúc sinh ra nhiều phân tù monosaccarit Thí dụ: tinh bột, xenlulozơ,Ị

j^CfrHioOsV " _ _ _ ;4.Những thi nghiệm nào chứng minh được cấu tạo phân tử của glucozỏ ;

+ Glucoza tạo este chứa 5 gốc axit CH3C0 0, vậy phân tử có 5 nhóm

-ÒH

- Phân tử glucoza có công thức cấu tạo dạng mạch hở:

C H2O H - C H O H - C H O H - C HO H- C H O H - c H = o

5 Trinh bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch củãm ỗi chất sau

đây bằng phương pháp hỏa học:

a) Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic

b) Fructozo, glixerol, etanol

Ạ

ắ b

'O /

I a) UIUWZU, giiAcrui, euuioi, axil axeuc.

c) Glucozo, fomandehit, etanol, axit axetic

ịĩr ã lờ ỉ: '

ị a) Cho giấy quỳ tím vào các dung địch chứa các hóa chất trên, d u ặ ị dịch

nào chuyên màu quỳ tím thành đò ỉà axit axetic Sau đó ta tiếp tỊtcQàm như

Dong dịch m à ổ ỹ xanh lam

/ Ậ

-J 0

Không phản ứng:

Nhận được etanolCu(0H)2 đun sôi ị đỏ gạch nhận

Không phản ứng:

Nhận được etanol

Dung dịch màu Dưng dịch màu Không phản

etanolDun nóng ị đỏ gạch nhận 1 đỏ gạch Không phản

33

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

6 ĐỔ trảng một chiếc gương soi, người ta phải đun nóng dung dịch chứa 36g glucoíơ vơi vừa đu dung dịch AgNOs trong NH3 Tính khôi lượng bạc

đã sinh ra bám vào mặt kính của gương và khôi lượng AgNOi cân dùng,

-S ố mol CóH^Oô tham gia phản ứng: n c H Q = — = 0,05mol

4 12 * 2

-S ố mol Q H uO ô đã dùng là: n ’CH ô = v-6rM2v/6 Ị gQ = 0,0625mol

-H iệu suất của phản ứng là: H = ^ ^ 100% = 80%

0,0625

4 Cho 25ml dung dịch glucozơ tác dụng với một lượng dư A gN 03 hoặc

(Ag20) trong dung dịch NH3 thu dược 2,lốg bạc kết tủa Nồng độ mol

: 5 Có 4 lọ mất nhãn, mỗi lọ đựng m&Nốbng các chất lỏng: dung dịch

glucozơ, beazeạ, ancol etylic, glixdpol Nêu phương pháp hóa học để

+ SỐ moi C aC 03 tạo thành là: n CaC0 = — = 0,4mol

-+ số mol C6H12O6 Gí thuyết) tham gia phản ứng là:

n CJi Q = ĩ a £ & - = M =0,2mol+ Khối lượng C6H12O6 (lí thuyết) tham gia phàn ứng là:

- C h ấ y & t kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, nóng chảy ờ 185°c

- 1 $ tốt trong nước, độ tan tăng nhanh theo nhiệt độ.

2ặJ2ắu tru c p h ân tử

^ • Để xảc định CTCT của saccarozơ ta làm các thi nghiệm sau:

- Cho $accarozơ tác dụng với các dung dịch Cu(0H)2 ta được dung địcl

có màu xanh lam: phân tử saccarozơ có nhiêu nhỏm -O H

- Cho saccarozơ tác dụng với các dung dịch AgNƠ3 trong NHj; duní dịch nước brom: saccarozơ không tham gia các phản ứng trên: phân tù saccarozơ không có nhóm -CHO

- Đun nóng dung dịch saccarozơ với H2SO4 loãng thù được dung dịch cc phản ứng tráng bạc (đung dịch này có chứa glucozơ và fructozơ)

Kết luận: Saccarozơ là một đỉsaccarit được cấu tạo từ một gốc glucozc

và một gốc fructozơ liên kết với nhau qua nguyễn từ oxi.

3 6

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

có các nhóm ancol (-0 H ).

3 Tính chất hóa học

- Vì trong CTCT có nhiều nhóm -O H nên saccarozơ có tính chất c ù a ỷ

I /ta r»Viirc /tái" Hnníí /tiTrv/' T;nri r » / r i U í ì y

\

ancoJ đa chức (tác dụng được với Cu(0H>2)

- Vì trong CTCT không có nhóm -C H O nên saccarozo

Dung dịch đường (có màu)

§ Ị + SO2 (tẩy màu)

Dung dịch đường (không màu)

/c \ I /"Vi 1-1- (5) Cô đặc đ ể AĨ.kếl tinh I lọc

- Trong đòi sổng, saccarozơ là thực phẩm quan trọng cho người 1

- Trong công nghiệp thực phẩm, saccarozợ là ngtiyên liệu để sán xuất; bánh kẹo, nước giải khát, đô hộp

- Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozơ là nguyên liệu dùng để phí thuổc Saccarozo còn là nguyên liệu để thuỷ phân thành giucozơ và fructozó dùng trong kĩ thuật tráng gương, tráng ruột phích

1 Tính chất vật lí

Quan sát một mẫu tinh bột (bột gạo, bột mì ,) sau $ cho một ít tinh bột

vào nước lanh rồi nước nóng và lắc nhẹ Kết quà ch^ràìấy:

Tinh bột là chất rán, ờ dạng bột vô định J w h , màu trắng, không tan trong nước lạnh Trong nước nóng, hạt tinhyữột sẽ ngậm nước và trươnị phồng lẽn tạo thành dung dịch keo, gọi l à ^ tinh bột.

2 c ấ u trúc phân tử

- CTPT của tinh bột là: (CộHtoQ^

- Tinh bột là hỗn hợp của hố^loại polisaccarit, phân tử gồm.nhiều mắ: xích CtHioOs liên kết với n h ặ r

+ Amilozơ: gồm §ị&gổc a-glucozơ liên kết với nhau tạo thành mạc!

dài, xoắn lại có phàn (h p ểiố i lớn ( -200.000)

+ Amilopẹcgáí gồm các gốc a-glucozơ liên kết với nhau tạo thànt mạng không gi^p\pnân nhánh

- Tinh bộpầược tạo thành trong cây xanh nhò quá trình quang hợp:

»liên luc • 7 I

 -am n chất hóa hoc

v a Phản ứng thuỷ phân: Tinh bột bị thủy phân trong môi trường axii

Ặ o phán úng: (C«H,0O5)„ + nH20- í 3L a C J ln O i ị

r b Phản ứng màu với iot: Tinh bột tác dụng vói dung dịch iot tạo thành hợp

chất có màu xanh tím Đây là phản ứng đặc trung để nhận biết hồ tinh bột

• Giải thích: Do cấu tạo ở dạng xoẳn, có lỗ rỗng nên tinh bột hấp thụ io ìi

cho màu xanh lục

- Trong công nghiệp, tình bột được dùng để sản xuất bánh kẹo và hồ dán.

- Trong cơ thể người, tinh bột bị thuỷ phân thành glucozơ nhờ các enzim

trong nước bọt và ruột non Phần lớn glucozơ được hấp thụ trực tiếp qua

thành ruột và đi vào máu nuôi cơ thể; phẩn còn dư được chuyển về gan Ở

gan, glucozơ được tổng hợp ỉại nhờ enzim thành glicogen dự trữ cho cơ thể

Một số nguồn cung cấp tinh bột IĨI XENLƯLOZƠ

1 Tính chất vật lí, trạn g thái thiên nhiên r,^v<>

Quan sát một mẫu bông (xenlulozơ) sau đó hộa<ừjì» mẫu bông lần lượt

vào nước lạnh, nước nóng, benzen- Kết quả quan $ảt>cho thấy:

-X enlulozơ là chất rắn dạng sợi,

màu trắng, không mùi vị Không tan

trong nước và nhiều dung môi hữu cơ o ^ *

như etanol, ete, benzen, nhưng ta g ỳ

được trong nước Svayde là dung dich

Cu{OH)2/đung dịch NHị _ ¿ 0

-X enluỉozơ là thành phầố chính

tạo nên màng tế bào thựqỷạt, tạo nên

bộ khung của cây cối 0? Ịỹ

p h â n ^ * "

Bông, nguồn cung cấp xeniulozơ

2 Cấu trú c phân^tỀ ^

nhau tạo'

mạch xenlulozo ghép lại với nhau thành sợi xenluloza

- Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch không phân nhánh, mỗi gốc Q H10O5 có

3 nhóm OH ỳ

C T P T t p H i0O5)n hay[C6H7O2(OH)3]n

- So sánh cấu tạo của xenlulozơ và tinh bột ta nhận thấy:

„4/ • Đều được cấu tạo từ các gốc glucozo ^

• Các gốc glucozơ tạo thành mạch có khối lượng phân từ rất lớn

39

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

• Tinh bột có cẩu tạo từ gốc a -g lu co zơ tạo thảnh mạch có thể phân

3 T ính chất hóa học

CLPhản Ú 7 tg thuỷ phân: Xenlulozơ bị dung dịch H2SO4 70% khi đun;

(C6H10O5)„ + nH20 - H- ^ nC^HuOs

b Phản ứng với axừ nitric: Vì moi mắt xích CộHioQ^Ỗua xenluloza có 3

nhóm -O H tự do nên xenlulozo cố tính chất cùạ^một ancol đa chức Xenlulozo phản ứng với HNO3 đặc có H2SO.r^!ạc lảm xúc tác tạo ra

< 9

l.Phát biệt£hao dưới đây là đúng?

A P ru ^ ^ ơ có phàn ứng tráng bạc chửng tỏ ữuctozơ có nhóm công thức -CHO Ị

Thủy phân tinh bột thu được fructozơ và glucozơ

^ D Cà xenlulozơ và tinh bột đều có phản ứng tráng bạc I

Chọn B Thủy phân xenlulozơ trong dung dịch axit vô cơ đặc sẽ thu Ịđược glucozơ: (Q H10O5),, +ÚH2O — — —> nCóH^Oó

2 Những câu phát biểu sau đây, câu nào đúng (Đ), câu nào sai (S)?

A Saccarozơ được coi là một đoạn mạch của tinh bột

B Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit, chi khác nhau về cấu tạo củagốc glucozo. _ j40

Đóng góp PDF b&i GV Nguyễn Thanh Tú

c Khi thủy phân đên cùng saccarozo tinh bột và xenJalozo đều cho một

+ Glucozơ ờ dạng tinh thề, saccarozơ ờ dạng kệf>tinh, xenlulozo ở

dạng sợi, tinh bột ở dạng bột vô định hình

- Giống nhau: cả 4 chất đều là chất rắn cA'

b) Mối liên quan về cẩu tạo:

- Saccarozơ lả một đisaccarit dược c ẩ u ^ o từ một gốc glucozo và một

gốc fructozor liên kết với nhau qua nguýêmtử oxi

mạng không gian gồm&níều mắt xích a-glucozơ tạo nên

- Xenlulozơ lậịvầiột plosaccarit, phân tử gồm nhiều gốc p~glucozơ liên

kết với nhau thâèh mạch kéo dài, có phân tủ khối rất lớn

4 Hằy nêu những tính chất hóa học giống nhau của saccarozcr, tinh bột và

xenlulozơ Viết phưcmg trình hóa học (nếu có). _ _

Trả lời: Các tính chất hóa học giống nhau:

+ Phản ửng thủy phân:

Ci2|f » p n + H 20 — S 1 + Q H uO e + CsH.íO,

glucozo fructozơ(C6H10O5)„ + n H 20 — nC6H I2Oỗ

41

Đóng góp PDF bới GV Nguyêlt Thanh Tú

[C6H70 2(0H)3]r + nH20 — nCf i HuOe+ Phản ứng với (CH3C0)20, HNO3/ H2sp4- \

'5 Viết phương trinh hóa học cùa các phản ứng xáy ra (nếu có) trong các]

a) Thủy phân saccarozo, ti nh bột và xeniulozo

b) Thủy phân tinh bột (có xúc tác axit) sau đó cho sản phẩm tác dụng VÓỈỊ dung dịch A gN 03 trong NH3-

c) Đun nòng xcnluloza vái hỗn hợp HNO3/H2SO4 dặc- V - j

(C6H10O5)n + nH20 — n[C6H7O2(0H)3]„ + nH20 - ^ ^ n C 6H l206

b) Thủy phân tinh bột, sau âậáco tác dụng với dung dịch AgNOj/NHj

(C6H jo05)n + nH20 nC6Hi206

CH2OH[CHOH]4^ p - 2A gN 03 + 3NH3 + H20

\3 > ‘° > CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2A gị + 2NH4NO.Ịc) Phản ứng 401 nóng xenlulozơ với hỗn hợp HNO3/H2SO4 đặc ị

[C6Uổfe(0H)3]„ + 2 n H 0 N 02 - H?so4(d- q + [C6H702(ONCh)3]n+3nH2(}

+ Khối lượng AgNƠ3 cần dùng là: m A g N o - = 170 = 198,83g

4- Khối lương Ag thu được là: m Ag = — — 108 = 126,32g

1 Giữa saccarozơ vả glucozơ có đặc điểm:

A đều được lấy từ củ cải đường

B đều có trong “huyết thanh ngọt”,

c đều bị oxi hóa bởi ion phức bạc amoniac

D đều hòa tan Cu(0H>2 ở nhiệt độ thường cho

Chọn D Saccarozơ và glucozơ đêu hòa tan<^ặO H)2 ờ nhiệt độ thường

cho dung dịch màu xanh lam

2 Một cacbohiđrat z tác dụng với đung dịyè Cu(0H)2 trong NaOH cho ra

dung dịch màu xanh lam, nếu đun néậQ thi cho kết tủa đò gạch z không

3 Khối lượng saccaẹèơ thu được từ một tấn nước mía chứa 13% saccarozơ

„Ai với hiệu suất thỈMiồi đạt 80% là ono/ 1A

ị 4 Thủy phân hoàn toàn 62,5g dung dịch saccacrozơ 17,1% trong môi

I trường axit vừa đủ ta thu được dung dịch X Cho A gN 03 trong dung dịch

i NH3 vào dung dịch X và đun nhẹ thì khối lượng bạc thu được là

43

Đóng góp PDF bới GV Nguyễn Thanh Tú