CHUYÊN đề ANĐEHIT XETON

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hố học 87 + CH=O + Cl CCl 3 Cl H2SO4 CCl3 H2O + ĐiclođiphenyltricloetanDDT DDT Ứng dụng a Fomanđe

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton 84

A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

I KHÁI NIỆM

1) Định nghĩa và cấu trúc

a) Định nghĩa:

Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H

Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl

Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit

Ví dụ: HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit)…

Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon

||

O

  (đimetyl xeton hay axeton);

3 6 5

||

O

  (metyl phenyl xeton hay axetophenon)

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl

Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là  120oC Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh: nguyên tử O mang một phần điện tích

âm , nguyên tử C mang một phần điện tích dương + .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm

>C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C< Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2

2) Phân loại

Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no, không no và thơm

Ví dụ :

CH3CH=O CH2 = CH-CH = O C H CH6 5  O CH3 C CH|| 3

O

||

O

 

3) Danh pháp

Anđehit: Theo IUPACTên thay thế = Tên của hiđrocacbon + al, mạch chính chứa

nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử Ví dụ :

CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic)

(CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric)

CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)

Xeton : Theo IUPACTên thay thế = Tên hiđrocacbon + on, mạch chính chứa nhóm

>C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó

Tên gốc-chức = Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O + xeton Ví dụ :

||

O

||

O

||

O

Tên gốc - chức đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton

CHUYÊN ĐỀ 4 ANDEHIT- XETON

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

85

Anđehit thơm đầu dãyC6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic)

Xeton thơm đầu dãyC6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton)

4) Tính chất vật lí

Fomanđehit (t s o= -19oC) và axetanđehit (t s o = 21oC) là những chất khí không màu, mùi xốc,

tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ

Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (t = 57 s o oC), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều

chất hữu cơ khác

So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

của anđehit và xeton cao hơn Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn

Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi

thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà

II CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:

CTCTTQ: CnH2n + 2 – 2k – a(CHO)a với k là số liên kết  trong gốc và a là số chức anđehit

Ví dụ:

+ k = 0, a = 1  anđehit no, đơn chức: CnH2n + 1CHO (n ≥ 0)

+ k = 1, a = 1  anđehit không no có 1 nối C=C, đơn chức: CnH2n – 1CHO (n ≥ 2)

+ k = 0, a = 2  anđehit no, hai chức: CnH2n (CHO)2 (n ≥ 0)

Ứng với CTC CnH2nO có thể có các loại hợp chất sau đây:

ANDEHITNO

ĐƠN CHỨC

XETON NO

CnH2nO( n ≥ 1) CnH2nO( n ≥ 3) CnH2nO( n ≥ 3) CnH2nO( n ≥ 3)

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

+ H2 RCHO + H2 ,

o

Ni t

 RCH2OH R1-CO-R2 + H2 ,

o

Ni t

R1CHOH-R2

+ HCN

RCHO + HCN → R-CHOH-CN

R-CHOH-CN + 2H2O   H,t RCHOH-COOH + NH3

R2 │

R1-CO-R2 + HCN → R1- C- CN │

OH

R2 R2 │ │

R1-C -CNH ,t R1- C-COOH │ │

OH OH +Tráng bạc RCHO+2[Ag(NH3)2]OHt o RCOONH 4 +3NH 3 +2Ag+H 2 O

Hay

RCHO+2AgNO 3 +3NH 3 +H 2 O →RCOONH 4 +2NH 4 NO 3 +2Ag

KHÔNG PHẢN ỨNG

+Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2+ NaOH → RCOONa+Cu2O+3H2O KHÔNG PHẢN ỨNG

+ Br2 RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

CH3-CO-CH3 + Br2 3

CH COOH

CH3-CO-CH2Br+HBr

IV ĐIỀU CHẾ

CH2 = CH2 + ½ O2 PdCl 2

CH3CHO CH3CH2OH + CuO t o CH3CHO + Cu + H2O

CH ≡ CH + H2O

0

4 ,80

HgSO

 CH3CHO CH2 = CH-Cl + NaOH    

o

t CH3CHO +NaCl

CH3CHCl2 + 2NaOH    

o

t CH3CHO+ 2NaCl+H2O

CH2OH-CH2OH

0

2 4 ,170

H SO

CH3CHO + H2O

CH 3 CHO

RCOOCH=CH2+NaOH   

o

t RCOONa+CH3CHO

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton 86

CH4 + O2   NO 

o

t , HCHO + H2O 2CH3OH + O2

C

Ag

o

600



 2HCHO + 2H2O

H-CH=O

CH3OH + O2   CuO 

o

t , HCHO + H2O 2HCOONa t o HCHO + Na2CO3

CH 3 COCH 3

C6H5CH(CH3)2 + O2 H 2SO 4L , t0

C6H5OH + CH3-CO-CH3

(CH3COO)Ca    

o

t CH3COCH3 + CaCO3

CH3CH≡ CH + H2OHgSO4800

CH3COCH3

CH 3 CCl 2 CH 3 +2NaOH    

o

t CH 3 COCH 3 +2NaCl+H 2 O

RCOOC(CH3)=CH2+NaOH   

o

t CH3COCH3+RCOONa

V MỘT SỐ PHẢN ỨNG CẦN NHỚ TRONG BÀI TẬP ANĐEHIT – XETON

HCHO + H2 → CH3OH * Anđ no, đơn chức tỉ lệ 1: 1

 tạo ra ancol bậc I

CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3 * Xeton + H2 tạo ra ancol bậc II

+ H2

CH2=CH-CHO + H2 → CH3CH2CHO

CH2=CH-CHO + 2H2 → CH3CH2CH2OH

* Tỉ lệ 1:1  sp là anđehit no

* Tỉ lệ 1:2  sp là ancol no

+ Br2

CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr

CH3-CO-CH3+Br2 CH COOH3

 CH3-CO-CH2Br

* Anđehit làm phai màu ddBr2

* Axeton thế Brom/CH3COOH + HCN CH3CHOHCN CH3CH(OH)CN → CH3CH(OH)COOH

→ CH2=CH-COOH * Từ CH3CHO tổng hợp axit acrylic

CH3COCH3

HCN



(CH3)2-C(OH)CN

→ (CH3)2-C(OH)COOH → CH2=C(CH3)-COOH

* Từ CH3COCH3 tổng hợp axit metacrylic

RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH→ RCOONH4+3NH3+2Ag + H2O * Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 2

 anđ đơn Tráng bạc R(CHO)2+4[Ag(NH3)2]OH→R(COONH4 )2+6NH3+4Ag+2H2O

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+6NH3+4Ag +2H2O

* Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 4

 anđ 2 chức hoặc HCHO HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+4NH3+2Ag+2H2O

HCOONH4+2[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+4NH3+2Ag+2H2O

CH≡C-R-CHO + 3[Ag(NH3)2]OH→ CAg≡C-R(COONH4 )

+ 5NH3 + 2Ag + 2H2O

* Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 3

anđ đơn, có liên kết ≡ đầu mạch

+

Cu(OH) 2 /

mt NaOH

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 3H2O

HCHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

* Từ anđ tổng hợp muối RCOONa

* HCHO tạo Na2CO3

* Nhận biết anđ dựa vào kết tủa đỏ gạch Cu2O

Cháy CnH2nO +

2

1

3 n

O2 → nCO2 + nH2O *

CO H O

n n  anđ no, đơn

CH2=CH-CHO + HBr → CH2Br-CH2-CHO * Phản Maccop do nhóm –CHO hút

electron 2HCHO Ca(OH) 2

HO-CH2-CHO 6HCHO Ca(OH) 2

C6H12O6

* Tổng hợp hợp chất tạp chức

* Tổng hợp glucozơ

Phản

ứng

riêng

OH

(n +2 ) +(n+1)HCHOH

+

OH OH

OH

n

+ (n +1 )H2O Poli(phenol-fomandehit)

Nhựa Novolac

* Phenol dư ; xt axit → tạo nhựa Novolac (mạch không nhánh)

* HCHO dư ; xt bazơ → tạo nhựa rezol (mạch không nhánh có 1 số nhóm -CH2OH còn tự do)

* Đun nóng nhựa rezol /1500 thu được nhựa rezit (mạng không gian)

xt CHO

+ Br2 Fe

CHO

Br + HBr * Nhóm – CHO định hướng metha

CH3CHO + 3Cl2    

0

300 CCl3-CHO + 3HCl

* CCl3-CHO : Cloral

* Từ Cloral tổng hợp thuốc diệt cỏ

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hố học

87 + CH=O + Cl

CCl 3

Cl

H2SO4

CCl3

H2O

+

Điclođiphenyltricloetan(DDT)

DDT

Ứng dụng

a) Fomanđehit: được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và cịn được dùng trong

tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm; Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (cịn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng

b) Axetanđehit : Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic

c) Axeton : được dùng làm dung mơi; làm nguyên liệu tổng hợp clrofom, iodofom, bisphenol-A,…

B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

Dạng 1 Giải tốn anđehit dựa vào phản ứng cộng hiđro

Phương pháp: Bản chất của phản ứng cộng H 2 là sự biến đổi các liên kết bội thành liên kết đơn (giảm độ bất bảo hịa về k = 0) Do vậy, anđehit cĩ độ bất bảo hịa bằng k sẽ phản ứng với tối đa k phân tử H 2

C n H 2n + 2 – 2k – a (CHO) a + (k + a)H 2 Ni t,0 C n H 2n + 2 – a (CH 2 OH) a

2

H

2

H

Câu 1: Đun nĩng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni, đun nĩng) đến khi phản ứng xảy

ra hồn tồn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y cĩ thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 cĩ số mol bằng số mol Z đã phản ứng Chất X là anđehit

A no, hai chức B khơng no (chứa một nối đơi C=C), hai chức

C no, đơn chức D khơng no (chứa một nối đơi C=C), đơn chức

Chuẩn bị kiến thức

Phản ứng cộng H 2  Sau pư thể tích hỗn hợp giảm (hoặc n hỗn hợp giảm ) chính là thể tích (hoặc số mol) H 2 phản ứng

Cách tính số nhĩm OH hoặc số nguyên tử H linh động cĩ trong hợp chất hữu cơ

2

2. H

Ancol

n S

n



ố nhóm OH

Hoặc trường hợp thường gặp là:

Số mol H 2 = số mol hợp chất hữu cơ → Chất hữu cơ cĩ 2 nhĩm -OH

Hướng giải:

Ta cĩ: V hh ban đầu = 4V, V hh sau (hh Y) = 2V  Thể tích giảm 2V chính là thể tích H 2 phản ứng

 Thể tích anđehit là 1V, thể tích thể tích H 2 phản ứng là 2V  anđehit cĩ 2 liên kết 

Gọi CTTQ của anđehit là: C n H 2n + 2 – 2k – a (CHO) a

Phương trình phản ứng:

C n H 2n + 2 – 2k – a (CHO) a + (k + a)H 2 Ni t,0 C n H 2n + 2 – a (CH 2 OH) a

1 (k + a) 1

V 2V

 (k + a) = 2 (1)

C n H 2n + 2 – a (CH 2 OH) a + aNa Ni t,0 C n H 2n + 2 – a (CH 2 ONa) a +

2

a

H 2



2

a = 1 a = 2 thế vào (1)  k = 0  X là anđ no, hai chức

Cách khác: Nhìn Đ.A loại B do cĩ 3  ; loại C do cĩ 1  ; cịn 2 Đ.A phù hợp là A, D

 Ancol Z + Na → H 2 Cĩ

2

H

n = n Z  Z cĩ 2 nhĩm -OH  anđehit cĩ 2 nhĩm –CHO

 Chọn đáp án A

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton 88

Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X mạch thẳng (MX < 100) tác dụng vừa đủ với 0,3 mol H2 (xúc tác

Ni, đun nóng) thu được hợp chất hữu cơ Y Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư tạo thành 0,1 mol H2 Công thức cấu tạo của X là

Phương trình phản ứng:

C n H 2n + 2 – 2k – a (CHO) a + (k + a)H 2 Ni t,0 C n H 2n + 2 – a (CH 2 OH) a

0,1 0,3 0,1

 0,1(k + a) = 0,3  k + a = 3 (1)

C n H 2n + 2 – a (CH 2 OH) a + aNa Ni t,0

 C n H 2n + 2 – a (CH 2 ONa) a +

2

a

H 2 0,1 0,1

 0,1

2

a

 = 0,1  a = 2 thế vào (1)  k = 1

Vậy, anđehit X có 2 chức –CHO và 1 liên kết C=C  Chọn đáp án C

Câu 3: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7 Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp

Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4 Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2 (đktc) Giá trị lớn nhất của V là

Hướng giải:

Ta có: M X 4,7.4 = 18,8 ; M  Y 9,4.4 = 37,6

Theo ĐLBTKL: m X = m Y = 18,8.2 = 37,6  n Y = 1 

2

H

n pư = n X – n Y = 2 – 1 = 1 Các phương trình phản ứng:

2

1 1 1 0,5 (mol)



2

H

Nếu có kỹ năng thì giải như sau:

Vì M Y = 2.M X  n Y = 1

2n X = 1 (mol)  n Ancol =

2

H

n pư = n X – n Y = 2 – 1 = 1 (mol)

Do ancol đơn chức 

2

H

n sinh ra = 1

2n Ancol = 0,5 (mol) 

2

H

V sinh ra = 11,2 lít

Dạng 2 Giải toán anđehit dựa vào phản ứng tráng gương

Phương pháp: phản ứng tráng gương chỉ giúp xác định được số lượng nhóm chức anđehit trong phân tử, không xác định được anđehit là no hay không no.Vì giải trắc nghiệm nên ta có thể viết phương trình phản ứng như sau:

R(CHO) a + nAg 2 O t0 R(COOH) a + 2nAg

Dựa vào tỷ lệ mol giữa anđehit và Ag, ta có:

Nếu n Ag : n Anđ = 2  Anđ là đơn chức

Nếu n Ag : n Anđ = 4  Anđ là HCHO hoặc anđ hai chức R(CHO) 2

Hỗn hợp 2 anđ đơn chức cho phản ứng tráng gương với n Ag : n Anđ > 2  Có 1 chất là HCHO

Hỗn hợp 2 anđ (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với 2 < n Ag : n Anđ < 4  Có 1 anđ đơn chức và 1 anđ hai chức

Este: HCOO-R’; Muối: HCOONa; Gluxit (Glucozơ, Fructozơ, Mantozơ) Ngoài ra, còn có Ankin-1 tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nối ba đầu mạch

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

89

Câu 4: Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là

A HCHO B CH2=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO

cần nhớ công thức kinh nghiệm sau

Ag

hchc

hchc

n

m

M





2

Nếu: hằng số = M hchc có 1 nhóm (-CHO)

 Đáp số: hchc có 1 nhóm (-CHO) tương ứng với M = hằng số tìm được

Nếu: hằng số  M hchc có 1 nhóm (-CHO)

 Đáp số: sẽ là hchc có 2 nhóm chức (–CHO) hoặc H-CHO (M = 30)

Ta có: n anđ = 2,9 gam và n Ag = 0,2 mol

2, 9

0, 2

hchc

hchc

Ag

m

M

n

=29 M hchc có 1 nhóm (-CHO)

 M hchc = 29.2 = 58 là HOC – CHO  Chọn đáp án C

Câu 5: Cho 1,74 gam ankanal phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 6,48 gam Ag Tên gọi của ankanal là

Hướng giải:

Ta có: m anđ = 1,74 gam và n Ag = 0,06

1, 74

0, 06

hchc

hchc

Ag

m

M

n

= 58 Anđ là C 2 H 5 CHO (propanal) Chọn đáp án C

Câu 6: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag Hai ancol là

A C2H5OH, C2H5CH2OH B C2H5OH, C3H7CH2OH

C CH3OH, C2H5CH2OH D CH3OH, C2H5OH

Hướng giải:

Ta có: n CuO = 0,06

R-CH 2 OH + CuO   R-CHO + Cu + H 2 O 0,06  0,06  0,06 (mol) R-CHO   Ag

0,06  0,22 (mol)

Ta thấy: 2.n anđ < n Ag < 4.n anđ phải có 1 anđ là H-CHO  có ancol CH 3 -OH  Loại đáp án A,

B

Sơ đồ phản ứng:

CH 3 OH  H-CHO  4Ag ; R’CH 2 OH  R’-CHO  2Ag

x 4x y 2y (mol)



Hoặc ta tính KLPTTB của 2 ancol:

2, 2

36,67 0,06

ancol

0, 01

y









Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton 90

Hai ancol là : CH 3 OH, C 2 H 5 CH 2 OH

Câu 7: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ Giá trị của m là

Hướng giải:

Cách 1 Dùng PP đại số

CH 3 -CHO  CH 3 -COONH 4 + 2Ag

x x 2x (mol)

C 2 H 5 -CHO  C 2 H 5 -COONH 4 + 2Ag

y y 2y (mol)

 m = 0,05.44 + 0,15.58 = 10,9 (gam)

 Chọn đáp án A.

Cách 2 Dùng PP Tăng _ Giảm Khối Lượng

Tổng quát: R-CHO  R-COONH 4 + 2Ag

2

m m   n     = 10,9 (gam)

Cách 3 Dùng định luật BTKL

RCHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → RCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag

0,4 0,6 0,2  0,4  0,4

Áp dụng ĐLBTKL, ta có:

m RCHO =

RCOONH Ag NH NO NH AgNO H O

 m RCHO =17,5 + 43,2 + 0,4.80 – 0,6.17 – 0,4.170 – 0,2.18 = 10,9 gam

Dạng 3 Giải toán anđehit dựa vào phản ứng đốt cháy

Phương pháp: Từ phản ứng cháy, so sánh số mol CO 2 và mol H 2 O

 Nếu n CO2 n H O2  Anđ no, đơn chức (C n H 2n O)

 Nếu n CO2 n H O2  Anđ no, đa chức hoặc anđ chưa no, đơn chức hoặc chưa no, đa chức

 Nếu n CO2 n H O2 n and thì có thể là:

+ Anđ không no, một nối C=C, đơn chức, mạch hở

+ Anđ no, hai chức, mạch hở

Ví dụ:

2

t

n n

n

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí CO2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong

NH3 thì thu được 0,04 mol Ag X là

Hướng giải:

Ta có:

2

,o

O t

CO H O

o

AgNO NH t

Ag X

X  n n   X là anđehit hai chức hoặc HCHO (2)

Từ (1) và (2)  X là HCHO Chọn đáp án A.

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

91

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b

= a + c) Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron X thuộc dãy đồng đẳng anđehit

A không no có một nối đôi, đơn chức B no, đơn chức

C không no có hai nối đôi, đơn chức D no, hai chức

Trong phản ứng tráng gương, anđehit X chỉ cho 2e  X là anđehit đơn chức (*)

Vì :

2

a mol O t2 ,o

X  b mol CO 2 + c mol H 2 O

Theo đề : b = a + c  a = b – c hay n X =

CO H O

n n  Anđ X có 2 liên kết  (**)

Từ (*) và (**)  X là anđ không no có một nối đôi C=C, đơn chức  Chọn đáp án A.

Cách khác :

Cần biếtAnđehit cho 2 electron X là anđ đơn chức

Ta có :

2

CO

n =n đốt SốC & n H O

2 =n đốt SốH/2 Đặt X : C x H y O (a mol)

Đề b = a + c  a.x=a+a.y/2  y = 2x – 2  X : C x H 2x-2 O Chọn đáp án A

Câu 10: Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon) Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO2 và 1,8x mol H2O Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là:

Hướng giải:

Ta có: Số C trung bình = 3x : x = 3  Ankin là C 3 H 4

Số H trung bình = 1,8x.2 : x = 3,6

 Anđehit có số H nhỏ hơn 3,6 và vì số H trong anđehit phải chẵn nên suy ra anđehit có 2H

 Vậy anđehit có CTPT là C 3 H 2 O hay CH C – CHO

Áp dụng sơ đồ dường chéo ta có: 3 2

3 4

4 3, 6 0, 4 1

3, 6 2 1, 6 4

C H O

C H

n n





3 2

1

5

C H O

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam anđehit X, thu được 17,6 gam CO2 và 7,2 gam H2O CTCT thu gọn của X là

A CH3CHO B C2H5CHO C HOCC2H4CHO D OHC-CHO

Hướng giải:

Ta có:

2

17, 4

44

CO

2

7, 2 18

H O

Ta thấy,

CO H O

Gọi CTTQ của X là C n H 2n O (n  1)

Phương trình phản ứng cháy:

C n H 2n O + 3 1 2

2

n O



 nCO 2 + nH 2 O (14n +16) n

8,8 0,4

 0,4(14n + 16) = 8,8n  n = 2  CTPT của X là C 2 H 4 O  CTCT của X là CH 3 CHO

 Chọn đáp án A

Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđehit no, đơn chức thu được 0,36 gam H2O Mặt khác, nếu thực hiện phản ứng hiđro hóa m gam hỗn hợp trên rồi đem đốt cháy thì thu được a gam

CO2 Giá trị của a là

Hướng giải:

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton 92

Gọi CTTQ của hai anđehit no, đơn chức là

2

n n

C H O Khi đốt cháy hỗn hợp anđehit no, đơn chức ta luôn có:

CO H O

Mặt khác, khi hiđro hóa hỗn hợp anđehit thu được hỗn hợp ancol thi số C không đổi Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C, ta có:

n C (trong hh ancol) = n C (trong hh anđ) 

2

CO

n (do đốt ancol) =

2

CO

n (do đốt anđ) = 0,02 mol 

2

CO

C CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

CÂU HỎI LÝ THUYẾT

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O Nếu cho X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng Công thức của X là

Câu 2: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic?

A CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4) B CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác)

C CH3-CH2OH + CuO (to) D CH3-COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to) Câu 3: Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Công thức cấu tạo của X và

Y lần lượt là

A C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO B C2H5COOH và HCOOC2H5

C HCOOC2H5và HOCH2CH2CHO D HCOOC2H5 và HOCH2COCH3

Câu 4: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là

A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5

C C2H5OH, C2H4, C2H2 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH

Câu 5: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là

Câu 6: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X Tên gọi của X là

A propanal B metyl vinyl xeton C đimetyl xeton D metyl phenyl xeton Câu 7: Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí

H2 (xúc tác Ni, t0) sinh ra ancol?

Câu 8: Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo ra anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ra ancol etylic Các chất X, Y, Z lần lượt là

A C2H4, O2, H2O B C2H2, H2O, H2 C C2H4, H2O, CO D C2H2, O2, H2O Câu 9: Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất C2H3O Công thức phân tử của X là

A C8H12O4 B C6H9O3 C C2H3O D C4H6O2

Câu 10: Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2 Chất X phản ứng được với kim loại

Na và tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3 Công thức của X, Y lần lượt là

Câu 11: Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3 Chất X có tên thay thế là

Câu 12: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau :

3 2

2 4 , c ,





Ni t H  H SO đa CH COOH

Tên của X là

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

93

Câu 13: Cho sơ đồ phản ứng:

,

H H O t  CuO t  H Br

Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính Công thức của X, Y, Z lần lượt là

A C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br

B C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH

C C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH

D C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3

Câu 14: Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai?

A Axeton không phản ứng được với nước brom

B Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền

C Axetanđehit phản ứng được với nước brom

D Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền

Câu 15: X, Y ,Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O X tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng tráng bạc, Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z lần lượt là

A CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3

B CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO

C CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH

D CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH

Câu 16: Hợp chất X có công thức phân tử C4H8O X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra bạc kết tủa Khi X tác dụng với H2 tạo thành Y Đun Y với H2SO4 sinh ra anken mạch không nhánh Tên của X là

Câu 17: Cho các phát biểu sau:

(a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử

(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen

(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một

(d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2

(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ

(f) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen

Số phát biểu đúng là

Câu 18: Cho sơ đồ phản ứng:

(1) CH3CHO HCN X1 2 , ,

o

H O Ht



(2) C2H5Br Mg ete/ Y1 CO2Y2HClY3

Các chất hữu cơ X1,X2,Y1, Y2,Y3 là các sản phẩm chính Hai chất X2, Y3 lần lượt là

A axit 3-hiđroxipropanoic và ancol propylic

B axit axetic và ancol propylic

C axit 2-hiđroxipropanoic và axit propanoic

D axit axetic và axit propanoic

Câu 19: Cho sơ đồ phản ứng :

(1) X + O2 2,

o

O t



 axit cacboxylic Y1 (2) X + H2 ,

o

xt t

 ancol Y2 (3) Y1 + Y2

,o

Ht

 Y3 + H2O Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2 Tên gọi của X là

Câu 20:Cho các phát biểu:

(1) Tất cả các anđehit đều có cả tính oxi hóa và tính khử;

(2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia phản ứng tráng bạc;