phenol và bài tập phenol

Chất tiêu biểu: OH OH CH3 Phenol o–crezol Chú ý: Phân biệt rượu thơm: có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.. Ví dụ: CH2OH Ancol benzylic 2 Tính chất hóa học: Cặp elect

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 1

PHENOL

1) Định nghĩa: phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực

tiếp với vòng benzen

Chất tiêu biểu:

OH OH

CH3

Phenol o–crezol

Chú ý: Phân biệt rượu thơm: có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen

Ví dụ:

CH2OH

Ancol benzylic

2) Tính chất hóa học:

Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron  của vòng benzen, làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho:

- liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol)  Dung dịch

phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím)

- mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p  phản ứng

thế ở vòng benzen dễ hơn

- liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol  nhóm OH của phenol

không bị thế bởi gốc axit như ở ancol

a) Tính axit:

O

H

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 2

- Phản ứng với kiêm loại kiềm:

C H OH + Na ¾ ¾ ® C H ONa

- Phản ứng với dung dịch kiềm:

C H OH + NaOH ¾ ¾ ® C H ONa + H O

(Natri phenolat tan)

b) Phản ứng thế: ở vòng benzen

OH OH

Br Br

+ 3Br2   Br

kết tủa trắng

(2,4,6 – tribrom phenol)

OH OH

O2N NO2 + 3HNO3 H SO ñ 2 4  

NO2 2,4,6 – trinitro phenol

(axit picric)

3) Điều chế phenol:

Từ benzen theo sơ đồ sau:

2 4

Hoặc

o 2