ANCOL Rượu Định Nghĩa – CTTQ – Đồng Phân – Danh Pháp: Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.. Phân loại: - Theo cấu
Trang 1ANCOL (Rượu)
Định Nghĩa – CTTQ – Đồng Phân – Danh Pháp:
Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên
kết trực tiếp với nguyên tử C no
Công thức tổng quát: R(OH)a hay CnH2n+2-2k-a(OH)a (a ≤ n)
Phân loại:
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, không no, thơm
- Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, đa chức
- Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH)
1) Đồng phân – Danh Pháp:
a) Đồng phân:
Mạch cacbon
Vị trí nhóm –OH
Khác chức (là chức ete)
b) Danh pháp:
Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ: CH3OH: ancol metylic, C2H5OH: ancol etylic
Tên thay thế: Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm
–OH + ol
Ví dụ:
Trang 23 2 2
3
CH CH CH OH : propan 1 ol
CH CHOH CH : 2 metyl propan 2 ol
C H
2) Tính chất vật lý và liên kết hiđro:
Ancol cĩ nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi và độ tan trong nước cao hơn so
với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete cĩ khối lượng phân tử tương tự
Nguyên nhân: ancol cĩ liên kết –O–H phân cực nên hình thành được liên kết hiđro
với nhau (làm tăng nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi) và với nước (làm tăng độ tan
trong nước)
.O H O H O H O H O H O H O H O H O H
H H H R R R H R H
H2O – Rượu
3) Tính chất hĩa học:
a) Phản ứng thế H của nhĩm –OH ancol bằng kim loại kiềm
a R(OH) aNa R(ONa) H
2
1
C H OH Na C H ONa H
2 Natri etylat
Chú ý: (C H ONa H O2 5 2 C H OH NaOH )2 5 Tái tạo lại ancol
- Phản ứng dùng để nhận biết ancol
- Từ tỉ lệ mol giữa ancol với H2 suy ra số nhĩm –OH trong ancol:
2
H ancol
co ùa nhóm OH
b) Thế nhĩm nhĩm –OH ancol bằng gốc axit
Trang 3ROH HA RA H O
C H OH HBr C H Br H O
c) Tách H2O
* Tách H2O liên phân tử tạo ETE
2 4
H SO
2
140 C
ROH R OH ROR H O
- Thực chất đây là phản ứng thế nhĩm –OH bằng OR’
2 4
H SO
2 5 140 C 2 5 2 5 2
2C H OH C H O C H H O
(đieyl ete)
* Tách H2O nội phân tử: Phản ứng dùng điều chế anken từ ankanol
2 4 o
H SO
n 2n 2 170 C n 2n 2
C H O C H H O
2 4
H SO
2 5 170 C 2 4 2
C H OH C H H O
Nếu nhĩm –OH gắn vào cacbon phi đối xứng (khơng đối xứng) thì tách theo
quy tắc Zaixep (tương tự tách HX từ dẫn xuất halogen)
o
2 4 2
H SO , 170 C
(íản phẩm chính)
d) Oxi hĩa khơng hồn tồn
* Ancol bậc 1 bị oxi hĩa nhẹ thành anđehit
o o
t
t
CH CH OH CïO CH CHO Cï H O
* Ancol bậc 2 bị oxi hĩa nhẹ thành xeton
o
t
2
R CH R CïO R C R Cï H O
Trang 4* Ancol bậc ba bị oxi hĩa thi gãy mạch cacbon (Coi như khơng bị oxi hĩa)
e) Phản ứng đốt cháy
o
t
3n
2
* Ancol no cháy luơn cho: nH O2 nCO2
4) Điều chế:
a) Từ anken + H2O
H
CH CH H O CH CH OH
H
3 2 2
O H (íản phẩm chính)
(íản phẩm phïï)
Cộng theo quy tắc Maccopnhicop: phần H cộng vào C mang nhiều H hơn, cịn
nhĩm –OH cộng vào C mang ít H
b) Thủy phân dẫn xuất halogen:
o
t
C H Cl NaOH C H OH NaCl
c) Lên men tinh bột:
men
6 10 5 n 2 6 12 6
men rư zïï
(C H O ) nH O nC H O (glïcozz)
Dùng điều chế rượu etylic
d) Oxi hĩa khơng hồn tồn
o
Cï / 200 C,100atm
2CH O 2CH OH
3 o
ZnO, CrO
2 400 C, 200atm 3
CO 2H CH OH
Dùng điều chế CH3OH
Trang 5II POLIANCOL: R(OH) a hay C n H 2n+2-2k-a (OH) a
Với k là số liên kết hay vòng (a ≤ n)
- Mỗi C chỉ chứa tối đa một nhóm –OH
- Nếu C gắn với từ 2 nhóm –OH trở lên sẽ không bền và bị mất H2O, đưa về hợp
chất bền hơn
2
H O 2
2
H O 2
O
2
H O 3
Poliancol có các tính chất tương tự như ancol đơn chức Riêng đối với poliancol có
từ 2 nhóm –OH trở lên gắn ở 2 C liền kề thì có khả năng làm tan Cu(OH)2, tạo
thành phức chất tan, màu xanh lam thẫm đặc trưng
Phản ứng này dùng để nhận biết chúng
Ví dụ:
H
C H OH C H O HO C H
2CHOH + Cu(OH) CH O Cu O CH +2H O
C
H OH C H OH O C H
H