chương VI-11-NC

III -Tổ chức hoạt động dạy học GV sử dụng linh hoạt các phơng pháp suy diễn, qui nạp, hớng dẫn HS tìm ra kiến thức mới Hoạt động 1 Từ công thức của etilen và khái niệm đồng đẳng mà HS đã

Trang 1

Anken - ankađien - ankin

Bài 39, 40

anken

I - Mục tiêu bài học

HS biết :

 Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken

 Phơng pháp điều chế và ứng dụng của anken

HS hiểu:

 Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken

 Tính chất hoá học của anken

II - Chuẩn bị

 Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học Cis-trans của but-2-en

 ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm

 Hoá chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2

III -Tổ chức hoạt động dạy học

GV sử dụng linh hoạt các phơng pháp suy diễn, qui nạp, hớng dẫn HS tìm ra kiến thức mới

Hoạt động 1

Từ công thức của etilen và khái niệm

đồng đẳng mà HS đã biết , viết CTPT của

một số đồng đẳng của etilen, viết CTTQ

dãy đồng đẳng, nêu định nghĩa dãy đồng

đẳng của etilen

HS viết CTCT của một số đồng đẳng của

etilen Gọi tên một số anken

Lu ý: Cách đánh số thứ tự mạch

chính gần đầu nối đôi hơn

HS nghiên cứu mô hình phân tử etilen rút

rta nhận xét

Trên cơ sở các CTCT đã viết trong phần

danh pháp yêu cầu HS khái quát về loại

đồng phân cấu tạo của các anken

HS tiến hành phân loại các đồng phân trên

thành hai loại

HS quan sát mô hình phân tử cis- but-2-en

rút ra khái niệm về đồng phân hình học

1 Dãy đ/đẳng và tên thông thờng của anken.

Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của an kan tơng ứng nhng đổi đuôi an thành đuôi ilen

VD: propilen, butilen

2 Tên thay thế

Số chỉ vị trí + tên nhánh + Tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en.

II- Cấu trúc và đồng phân

1 Cấu trúc

a) Cấu trúc electron + Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2 + Liên kết đôi gồm 1 liên kết  bền và 1 liên kết  kém bền b) Cấu trúc không gian

+ Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng

+ Góc liên kết HCH , HCC gần bằng nhau và gần bằng 1200

2 Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

- Đồng phân mạch C

- Đồng phân về vị trí liên kết đôi

b) Đồng phân hình học

R3

R4

R1

R2

Điều kiện: R1 # R2 , R3 # R4

Đồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C

Đồng phân trans khi mạch chính nằm khác phía của liên kết C=C

III tính chất vật lí

1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng của anken không khác nhiều so với các ankan tơng ứng và thờng nhỏ hơn so với xicloankancó cùng số nguyên tử C

- Trạng thái từ C2  C4 ở trạng thái khí

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối

Trang 2

HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK và rút

ra nhận xét

HS phân tích đặc điểm cấu tạo của phân

tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng

HS viết phơng trình phản ứng của etilen

với H2 từ đó viết phơng trình tổng quát

của anken với H2

GV hớng dẫn HS nghiên cứu H 7.3 trong

SGK , rút ra kết luận và viết phơng trình

phản ứng anken cộng clo

HS quan sát thí nghiệm, nêu hiện tợng,

giải thích bằng phơng trình phản ứng

GV gợi ý để HS viết đợc ptrình phản ứng

của anken với HX, axit H2SO4 đặc

HS viết phơng trình phản ứng của etilen

với H2O , sơ đồ phản ứng của propen với

HCl, isobutilen với H2O GV nêu sản

phẩm phụ và chính

GV viết sơ đồ phản ứn trùng hợp etilen,

HS nhận xét, viết sơ đồ phản ứng trùng

hợp các anken khác

Hớng dẫn HS rút ra các khái niệm : phản

ứng trùng hợp, polime, monome, hệ số

trùng hợp…

HS viết phơng trình phản ứng cháy tổng

- Các anken đều nhẹ hơn nớc

2 Tính tan và màu sắc

Là chất không màu và không tan trong nớc

IV- tính chất hoá học

Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ

bị đứt ra để tạo thành liên kết  với các nguyên tử khác Vì thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các phản ứng hoá học

đặc trng cho anken: P/ cộng, p/ trùng hợp, p/ oxi hoá

1 Phản ứng cộng H 2 ( phản ứng hiđro hoá)

CH2=CH2 + H2  CH3-CH3

CnH2n + H2  CnH2n+n

2 Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá)

SGK

3 Phản ứng cộng axit và cộng nớc

a) Cộng axit

CH2=CH2 + HCl (khí)  CH3CH2Cl (etyl clorua)

CH2=CH2+H2SO4CH3CH2OSO3H(etylhiđrosunfat) Chú ý: Phân tử H-A bị phân cắt dị li

Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền

Phần mang điện dơng tấn công trớc

Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken

Xảy ra 2 giai đoạn liên tiếp:

- Phân tử H-A bị phân cắt dị li H+ tơng tác với liên kết  tạo thành cacbocation, còn A- tách ra

- Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với A- tạo sản phẩm

b) Cộng nớc (phản ứng hiđrát hoá)

ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với

H2O

c) Hớng của phản ứng cộng axit và H2O vào anken

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp

Trong phản ứng cộng axit và nớc kí hiệu chung là H-A vào anken, H (phần tử mang điện tích dơng) cộng vào C mang nhiều H hơn ( cacbon bậc thấp hơn), còn A ( phàn tử mang

điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn ( C bậc cao hơn).

4 Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH2  (-CH2-CH2-)n

Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân

tử nhỏ giống nhau hoặc tơng tự nhau tạo thành các phân tử lớn gọi là polime

Số lợng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ

số trùng hợp, kí hiệu n

5 Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng cháy b) Oxi hoá bằng kali pemanganat Anken làm mất màu dung dịch KMnO4 , bị oxi hoá

3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O 3 HOCH2-CH2OH + 2MnO2

+ 2KOH

V- điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

- Trong công nghiệp anken đợc điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tơng ứng hoặc bằng phản ứng crắcking

- Trong phòng thí nghiệm, etilen đợc điều chế bằng cách đun etanol với axit sufuric đậm đặc

CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O (đk H2SO4 đặc, 1700)

2 ứng dụng

Tổng hợp polime Tổng hợp các hoá chất khác

Trang 3

quát, nhận xét về tỉ lệ số mol nH2O :

nCO2 sau phản ứng cháy là 1:1

GV làm TN, HS nhận xét hiện tợng, GV

viết phơng trình phản ứng, nêu ý nghĩa

của phản ứng

Lu ý : nên dùng dung dịch KMnO4 loãng

Dựa vào kiến thức đã biết yêu cầu HS nêu

cách điều chế ankan qua phản ứng tách

H2, phản ứng crắckinh

Nghiên cứu SGK nêu ứng dụng cơ hbản

của anken

IV - Củng cố bài học

Bài tập về nhà/ SGK

Trang 4

Bài 41

ankađien

1.Về kiến thức

HS biết :

 Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp

 Phơng pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren

2.Về kĩ năng

Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren

 Mô hình phân tử but-1,3-đien

HS viết CTCTmột số ankađien theo CTPT

dới sự hớng dẫn của GV từ đó rút ra :

Khái niệm hợp chất đien

Công thức tổng quát của đien

Phân loại đien

Danh pháp đien

HS nghiên cứu mô hình phân tử của

butađien để rút ra nhận xét về:

- Trạng thái lai hoá của các nguyên tử C?

- Các nguyên tử có nằm trên một mặt

phẳng không?

- Liên kết đôi kiểu gì?

Trên cơ sở phân tích cấu tạo phân tử của

buta-1,3-đien và isopren, HS viết các

ph-ơng trình của chúng với H2, X2, HX

GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và

1,4

Từ đó HS rút ra nhận xét

- Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc

Mac-cop-nhi-cop

GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản

ứng trùng hợp

I- Phân loại

- H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien,

có ba liên kết đôi gọi là trien Chúng đợc gọi chung là polien

- Đien mạch hở không vòng công thức chung là CnH2n-2

(n3), đợc gọi là ankađien

- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau, có thể cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau nhiều liên kết

đơn

- Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn gọi

là đien liên hợp

- Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng

II-Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren

1 Cấu trúc phân tử của Butađien

- Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2

- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên một mặt phẳng

- ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết  riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành liên kết

 liên hợp chung cho toàn phân tử

 Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác với anken và khác với ankađien không liên hợp

2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren

a) Cộng H2

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2  CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=C-CH=CH2 + 2H2  CH3-CH-CH2-CH3

CH3 CH3

b) Cộng halogen và hiđro halogenua

CH2-CH-CH=CH2 Br

Br

CH2-CH=CH-CH2

CH2=CH-CH=CH2

+

ở -800C 80% 20%

ở 400C 20% 80%

CH2-CH-CH=CH2 Br

H

CH2-CH=CH-CH2

CH2=CH-CH=CH2

+H-Br

+

ở -800C 80% 20%

ở 400C 20% 80%

Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thờng u tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì u tiên cho sản phẩm cộng 1,4 c) Phản ứng trùng hợp

Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc tác

Trang 5

GV nêu phơng pháp điều chế butađien và

isopren trong công nghiệp gợi ý cho HS

viết phơng trình phản ứng

Yêu cầu HS viết thêm phơng trình điều

chế butađien từ C2H5OH

HS tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng

dụng quan trọng của butađien và isopren

dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su

thờng trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime

mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa nCH2=CH-CH=CH2  (-CH2-CH=CH-CH2 -)n Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên

3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren

- Trong công nghiệp butađien và isopren đợc điều chế bằng cách tách H2 từ ankan tơng ứng

- Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các polime có tính

đàn hồi cao nh cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng đợc nhu cầu đa dạng của kĩ thuật

Bài tập về nhà 1  6/ SGK

Trang 6

Bài 42

khái niệm về tecpen

HS biết :

 khái niệm về tecpen, thành phần cấu tạo của tecpen

 Nguồn gốc và giá trị của một số tecpen đơn giản để khai thác và sử dụng hợp lí

 HS phân biệt đợc tecpen với các hiđrocacbon đã học

 Tranh hình 7.5 SGK

Hoạt động của GV & HS Nội dung

GV nêu một số thí dụ gần gũi với đời

sống về tecpen trong tinh dầu thông, sả,

quế, chanh, cam…kèm theo công thức

phân tử HS nhận xét rút ra khái niệm

về tecpen

GV viết một số công thức cấu tạo của

tecpen HS nhận xét

GV giới thiệu cho HS

I- thành phần, cấu tạo và dẫn xuất

1 Thành phần

Tecpen là tên gọi chung của H, C không no có công thức chung là (C5H8)n (n  2) thờng gặp trong giới thực vật

Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc nh tinh dầu thông, sả, quế, cam, chanh…

VD: Trong tinh dầu thông: C10H16 : -tecpinen, -tecpinen, - pinen

Trong tinh dầu cà chua: C40H56: caroten, licopen

2.Cấu tạo

Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng

và có chứa các liên kết đôi C=C

C10H16 , limonen C10H16 , oximen (trong TD chanh, bởi) (trong TD húng quế)

3 Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen

a) Loại mạch hở

CH OH2

C10H20O, xitronelol C10H18O, geraniol ( trong TD sả) (trong TD hoa hồng) Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trng, là những đơn hơng quí dùng trong công nghiệp hơng liệu và thực phẩm

b) Loại mạch vòng

Trang 7

HS tìm hiểu SGK nhận xét về nguồn

tecpen trong thiên nhiên

Phơng pháp cơ bản nhất là chng cất

GV giowuis thiệu một số ứng dụng của

tecpen

C10H20O, mentol C10H18O, menton

( trong TD bạc hà) Dùng trong việc điều chế thuốc chữa bệnh, đa vào kẹo bánh, kem đánh răng

III- nguồn tecpen thiên nhiên

1 Nguồn tecpen thiên nhiên

- Tecpen và dẫn xuất chứa O của tecpen thờng gặp trong giới thực vật Chúng có thể tập trung ở các bộ phận khác nh lá, thân hoa, quả hoặc rễ của các loài thảo mộc

- Tecpen và dẫn xuất còn có trong cơ thể

động vật: retinol ( vitamin A, C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá…

2 Khai thác tecpen

- Chng cất với hơi nớc để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận của thực vật

3 ứng dụng của tecpen

- Dùng trong công nghiệp mĩ phẩm: nớc hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng…

- Trong công nghiệp thức phẩm: nớc giải khát, bánh kẹo -Sản xuất dợc phẩm

Bài tập về nhà 1  6/178 SGK

Trang 8

Bài 43

ankin

HS biết :

 Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin

 Phơng pháp điều chế và ứng dụng của axetilen

HS hiểu :

 Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của ankin và anken

 Viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin.

 Giải thích hiện tợng thí nghiệm

 Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen

 Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm

 Hoá chất: CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2

Hoạt động của

GV cho biết một số

ankin tiêu biểu, HS

thiết lập dãy đồng

đẳng của ankin và

nêu ra nhận xét

Yêu cầu HS viết tất

cả các đồng phân

của C5H8 Gọi tên

theo danh pháp

IUPAC và tên thông

thờng

HS xem mô hình

hoặc tranh vẽ cấu

tạo phân tử axetilen

GV giới thiệu cấu

trúc e qua tranh vẽ

hoặc mô hình phân

tử axxetilen HS nêu

nhận xét

GV làm thí nghiệm

I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

CTPT CTCT Tên thờng IUPAC

C2H2 H C CH axetilen etin

………

a) Đồng đẳng:

Ankin là các H,C mạch hở có một lk ba trong p/tử

Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 , n  2, có một liên kết ba trong phân tử

b) Đồng phân:

Ankin từ C4 trở đi có đồng phân về vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch C

c) Danh pháp:

Tên thông thờng: Tên gốc ankyl + axetilen

Theo IUPAC qui tắc gọi tên ankin tơng tự nh anken , nhng dùng đuôi

in để chỉ liên kết ba

2 Cấu trúc phân tử

Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp Liên kết ba CH

CH gồm 1 liên kết  và 2 liên kết 

Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đờng thẳng

H

II- Tính chất hoá học

1 Phản ứng cộng

a) Cộng H2: Tuỳ từng chất xúc tác mà tạo ra các sản phẩm khác nhau

CH CH + 2H2

Ni, t0

CH3-CH3

CH CH + H2

Pd/PbCO3

CH2=CH2

b) Cộng Brom:

Trang 9

điều chế C2H2 rồi

cho đi qua dung

dịch Br2 và dung

dịch KMnO4

HS nhận xét mầu

của dung dịch Br2 và

dung dịch KMnO4

sau phảnứng

Yêu cầu HS viết

ph-ơng trình phản ứng

hoá học

Từ đặc điểm cấu

tạo của phân tử

ankin, GV hớng dẫn

HS viết phơng trình

phản ứng đime hoá

và trime hoá

Phân tích vị trí H ở

liên kết ba của

ankin, làm thí

nghiệm axetilen với

dung dịch AgNO3

trong NH3, hớng dẫn

HS viết phơng trình

phản ứng

HS vieetas phơng

trình phản ứng đốt

cháy của ankin bằng

công thức tổng quát

Nhận xét tỉ lệ số

mol H2O: CO2

Yêu cầu HS viết

ph-ơng trình phản ứng

điều chế C2H2 từ

CaCO3 và C

Giống nh anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch Br2, phản ứng xảy ra hai giai đoạn Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì phản ứng phải xảy ra ở nhiệt độ thấp

Br Br

C C

C2H5 C2H5+Br 2

20 0C C 2 H 5 C C C2H5

Br 2

+

Br Br

C C

C 2 H 5 C2H5

Br Br

c) Cộng Hidrohalogenua

H

H C C + H C C H

Cl H

H-Cl

C

Cl H

H Cl H-Cl

d) Cộng nớc (hiđrat hoá) Khi có mặt chất xúc tác HgSO4 trong môi trờng axit nớc cộng vào luên kết ba tạo hợp chất trung gian không bền chuyển thành anddehit hoặc xeton

H

H C C + H C C H

OH H

C C

H

H H-O-H

O

H

R C C + R C C H

OH H

C C

H

H H-O-H

O

e) Phản ứng đime hoá và trime hoá

Khác với anken, ankin không trùng hợp tạo thành polime

Hai phân tử axxetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen Ba phân tử có thể cộng hợp với nhau để tạo thành benzen

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Nguyên tử H đính vào liên kết ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên nó có thể bị thay thế bởi kim loại:

AgNO3 + 3NH3 +H2O[Ag(NHAg(NH3)2]+OH-+ NH4NO3

Phức chất, tan trong nớc

CH CH+2[Ag(NHAg(NH3)2]OHAgC CAg+2H2O + 4NH3

kết tủa màu vàng nhạt

Lu ý: Phản ứng này đung để nhận biết nên các ankin có H ở l/kết ba

3 Phản ứng oxi hoá

Các ankin cháy trong không khí sinh ra H2O, CO2 , phản ứng toả nhiều nhiệt

CnH2n-2+ (3n-1)/2 O2 n CO2+ (n-1)H2O; H <0 Giống nh anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím Khi bị oxi hoá, ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4

bị khử thành MnO2 III- Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

2CH4  CH CH + 3H2( 15000C, thu nhiệt mạnh)

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2+ C2H2

2 ứng dụng SGK

Bài tập về nhà 1  6/ SGK

Trang 10

Bài 44

Luyện tập Hiđrocacbon không no

HS biết :

 Sự giống và khác nhau về tính chất giữa ankaen, ankađien và ankin

 Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng trong công nghiệp hoá chất

HS hiểu :

 Mối liên quan giữa cấu tạo và tính chất của các loại hiđrocacbon đã học

 Viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất của anken, ankađien, ankin.

 So sánh 3 loại H,C trong chơng với nhau và với các H, C đã học.

 Chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau:

1 Cấu trúc

2 Tính chất vật lí

3 Tính chất hoá học

4 ứng dụng

A- Kiến thức cần nhớ:

HS viết CTCT dạng tổng quát và điền những đặc điểm về cấu trúc của anken,

anka-1,3-đien, ankin vào bảng

HS nêu tính chất vật lí đã học vào bảng

HS nêu những tính chất hoá học vào bảng lấy ví dụ minh hoạ bằng phơng trình phản ứng

HS nêu những ứng dụng cơ bản của 3 loại tính chát trên vào bảng

GV lựa chọn những bài tập phù hợp để vận dụng kiến thức và củng cố

B- Bài tập:”

Bài 1: Điền vào bảng sau

Hiddrocacbon CTPT Số ngt H ít hơn

an kan t/ ứng Số liên kết Số vòng  Tổng số+

Bài tập từ 1-8/ SGK

Tiêu đề	Anken - ankađien - ankin
Chuyên ngành	Hóa học
Thể loại	Bài giảng

Định dạng
Số trang	12
Dung lượng	206,5 KB