CHUYÊN ĐỀ ANCOL.PHENOL

+Viết được các công thức cấu tạo và gọi tên ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử từ C1... +Gọi tên các đồng phân trên theo danh pháp thay thế và thông thường+Phân biệt được a

CHUYÊN ĐỀ ANCOL – PHENOLGiáo viên : Bùi Thị Cam – THPT chuyên Lê Hồng Phong – Nam Định

A ANCOL

I.CÁC MỨC YÊU CẦU CẦN ĐẠT CHO CHỦ ĐỀ ANCOL

1.Nhận biết: Nêu được

+Định nghĩa, phân loại ancol(no, đơn chức mạch hở, không no đơn chức , acol thơm, acol vòng no đơn chức, ancol no đa chức)

1

+Viết được các công thức cấu tạo và gọi tên ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử từ C1

+Hiểu được khái niệm về độ ancol

+Minh họa tính chất hóa học của ancol no, đơn chức, mạch hở, glixerol bằng các phương trình hóa học

+Giải được một số bài tập định lượng đơn giản

3 Vận dụng thấp:

*Vận dụng định nghĩa

+Viết các đồng phân cấu tạo dạng mạch hở của ancol no đơn chức mạch hở: C3H8O C4H10O

+Viết các đồng phân cấu tạo dạng mạch hở của ancol no đa chức mạch hở: C2H4O2, C3H8O2 …

+Viết các đồng phân cấu tạo dạng mạch hở của ancol không no đơn chức mạch hở: C3H6O …

*Vận dụng cách gọi tên

3

+Gọi tên các đồng phân trên theo danh pháp thay thế và thông thường

+Phân biệt được ancol với phenol

*Vận dụng đặc điểm cấu tạo phân tử ancol: So sánh được nhiệt độ sôi của ancol với hidrocacbon và nhiệt độ sôi, độ tan trong nước giữa các ancol

*Vận dụng tính chất hóa học của ancol viết các phương trình hóa học minh họa với C2H5OH, C3H5(OH)3

*Tính toán theo công thức, phương trình hóa học, theo các định luật

4.Vận dụng cao:

*Tìm hiểu một số ancol có ứng dụng cao trong đời sống

*Phân biệt được ancol và phenol

*Phân biệt được ancol với các hợp chất khác

4

*Viết được phương trình điều chế một số ancol quan trọng từ những chất có sẵn trong tự nhiên

*Làm được các bài tập định lượng liên quan đến phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng với axit, phảnứng tách nước, phản ứng oxi hóa hoàn toàn, không hoàn toàn

II.CÂU HỎI/BÀI TẬP MINH HỌA ĐÁNH GIÁ THEO CÁC MỨC ĐÃ MÔ TẢ

1.Mức độ nhận biết

Câu 1: Thế nào là ancol Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol theo danh pháp thông thường và danh pháp thay thế có công thức phân tử là CH4O, C2H6O

5

Hướng dẫn:

Thuộc định nghĩa SGK, viết và gọi tên đúng CH3OH, C2H5OH

Câu 2: Viết công thức chung của ancol no, đơn chức mạch hở, ancol không no đơn chức mạch hở phân tử có

1 nối đôi, ancol no đa chức mạch hở, ancol đơn chức, ancol đa chức Mỗi loại cho 1 ví dụ minh họa

Hướng dẫn:

Ancol no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH, ví dụ: CH3OH

Ancol không no đơn chức mạch hở phân tử có 1 nối đôi: CnH2n-1OH, ví dụ: CH2=CH-OH

Ancol no đa chức mạch hở: CnH2n+2-x(OH)x hay CnH2n+2Ox, ví dụ: C3H5(OH)3

Ancol đơn chức ROH

6

Ancol đa chức R(OH)x

Câu 3:Viết công thức cấu tạo của các chất có tên sau và cho biết chúng thuộc loại ancol nào:

metanol, etanol, popan-1-ol, ancolbenzylic, propenol, etan-1,2-diol, xiclohexanol

Hướng dẫn:

Metanol: CH3OH , etanol: CH3-CH2OH, popan-1-ol: CH3-CH2-CH2OH (no, đơn chức mạch hở, )Ancolbenzylic: C6H5CH2OH (ancol thơm)

Propenol: CH2=CH-CH2OH (không no đơn chức mạch hở, phân tử có 1 nối đôi

Etan-1,2-diol CH2OH-CH2OH (no đa chức, mạch hở)

Xiclohexanol: C6H11OH (vòng no đơn chức)

7

Câu 4: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất: butan, ancol metylic, ancol etylic

Hướng dẫn: Ancol etylic do ancol có liên kết H và phân tử khối tăng nhiệt độ sôi tăng

Câu 5: Cho vào ống nghiệm 3-4 giọt dung dịch CuSO4 2% và 2 đến 3 ml dung dịch NaOH 10% Lắc nhẹ trong ống nghiệm thấy có kết tủa xanh Tiếp tục nhỏ 3 đến 4 giọt glixerol vào hãy cho biết hiện tượng mà

em quan sát được giải thích ngắn gọn hiện tượng đó

Hướng dẫn: kết tủa xanh là do có Cu(OH)2 tạo thành Dung dịch màu xanh lam là do glixerol tác dụng với Cu(OH)2

8

Câu 6: Cho các chất sau: metanol, benzen, ancolbezylic, etylete Những chất nào tác dụng với Na sinh ra khí

Hướng dẫn metanol, ancolbezylic vì phân tử có nhóm OH

Câu 7: ancol nào khi tách nước thu được anken ? Viết phương trình tổng quát

Hướng dẫn: ancol no, đơn chức, mạch hở

Câu 8: Đốt nóng 1 sợi dây đồng kim loại đã cuộn thành hình lò so trên ngọn lửa đèn cồn đến khi ngọn lửa không còn màu xanh, sau đó nhúng nhanh vào etanol đựng trong ống nghiệm màu đen của dây đồng sẽ từ từ chuyển sang màu gì:

9

Hướng dẫn: Sang màu đỏ do phản ứng tạo Cu

Câu 9: Cho 12,2 gam hỗn hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với Na(dư) thu được 2,8 lít khí ở điều kiện tiêu chuẩn Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X

Hướng dẫn:

Viết 2 phương trình hóa học xảy ra , lập hệ 2 phương trình rồi giải

Câu 10: Cho 3,7 gam một ancol X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra ở (đktc) Xác định công thức phân tử của X

10

Hướng dẫn: Đặt công thức CnH2n+1OH Viết phương trình hóa học, dựa vào Na tính số mol ancol tính

Câu 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên ancol dạng mạch hở có công thức phân tử là: C3H8O, C4H10O,

C3H8O2, C3H6O theo danh pháp thay thế

11

Hướng dẫn: Dựa trên cách viết đồng phân và định nghĩa anol col suy ra: C4H10O có 4 công thức cấu tạo, C3H8O2 có 2 công thức cấu tạo, C3H6O có 1 công thức cấu tạo

Câu 13: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần và giải thích ngắn gọn: butan, ancol etylic, ancol propylic

Hướng dẫn: Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hidrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon và phân tử khối tương đương, phân tử khối tăng, nhiệt độ sôi tăng

Câu 14: Trong số các chất sau đây: nước, pentan, etylen, ancol metylic, anol benzylic Có bao nhiêu chất phản ứng với Na sinh ra khí Đó là những chất nào? Giải thích vì sao

12

Hướng dẫn: Có 3 chất: nước, ancol metylic, anol benzylic Vì phân tử có nhóm OH…

Câu 15: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol và propan-2-ol với mỗi chất sau:

a, Natri kim loại

Câu 16: Viết phương trình hóa học xảy ra khi đung nóng etanol, butan-1-ol, butan-2-ol với xúc tác H2SO4 đặc

ở nhiệt độ 1700C và gọi tên sản phẩm Cho biết sản phẩm chính (Nếu có)

Hướng dẫn: nhận xét sản phẩm của ancol bậc 1, bậc 2…Nội dung quy tắc zaixep

Câu 17:Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng lần lượt etanol, propan-1-ol với xúc tác H2SO4 đặc ở

1400C Gọi tên sản phẩm

Hướng dẫn: Dựa vào phản ứng tạo ete để viết phương trình

Câu 18:Viết phương trình đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở và ancol no đa chức, mạch hở và rút ra nhậnxét tỉ lệ mol nước và CO2

14

Câu 19: Cho các chất sau: etanol, etan-1-2 diol, propan1,2 diol, propan-1,3-diol, propan1,2,3 triol Có bao nhiêu chất phản ứng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam? Đó là những chất nào ? Viết các phương trình hóa học xảy ra.

Hướng dẫn: Ancol có 2 nhóm OH kề nhau phản ứng với Cu(OH)2

Câu 20: Cho 2 chất A, B có cùng công thức phân tử C3H8O2, chức cùng một loại nhóm chức và là đồng phân của nhau và đều tác dụng với Na kim loại giải phóng khí H2 A tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, còn B không có tính chất này Viết công thức cấu tạo và gọi tên A, B

Hướng dẫn: A, B là anol 2 chức, A có 2 nhóm OH kề nhau, B không có A là propan-1,2-diol,

15

B là propan-1,3-diol

Câu 21: X là một ancol no, đơn chức, mạch hở tạo được ete Y Tỉ khối của Y so với X gần bằng 1,61 Xác định tên của X

Hướng dẫn: Viết phương trình tạo ete rồii tính n = 2 đó là ancol etylic

Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một ancol X no, mạch hở cần 5,6 gam O2, thu được hơi H2O và 6,6 gam CO2 Xác định công thức phân tử của X Viết công thức cấu tạo và gọi tên

Hướng dẫn: Đặt công thức phân tử, viết phương trình đốt cháy và tìm được C3H8O3

16

Câu 23: Cho 1,24 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức tác dụng với đủ với Na thu được 0,336 lít khí H2 ở (đktc) Tính khối lượng muối thu được

Hướng dẫn: Số mol Na = 2.số mol H2, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng tính m = 1,9 gam

Câu 25: Hợp chất X có công thức phân tử C4H10O X tác dụng với Na sinh ra khí, khi đun nóng X với H2SO4

đặc làm xúc tác ở 1700C thì sinh ra hỗn hợp 2 anken đồng phân cấu tạo Xác định tên của X

Hướng dẫn: Dựa vào công thức phân tử và phản ứng với Na suy ra X là ancol

Dựa vào phản ứng với H2SO4 suy ra X là butan-2-ol

Câu 26: Viết phương trình phản ứng thực hiện các biến hóa dướ đây và ghi rõ điều kiện của từng phản ứng

Tinh bột  Glucozo  Ancol etylic  Anđehit axetic

18

Câu 27: Viết phương trình hóa học xảy ra khi cho ancol bezylic lần lượt tác dụng với: Na, Dung dịch HBr, CuO (đun nóng nhẹ)

Câu 28: Đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic và ancol etylic với H2SO4 đặc làm xúc tác ở 1400C Hỏi thu được mấy ete Viết các phương trình hóa học đã xảy ra và gọi tên các ete đó

Hướng dẫn: Thu được 3 ete

Câu 29: Đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic và ancol etylic với H2SO4 đặc làm xúc tác Hỏi sản phẩm thu được gồm tối đa bao nhiêu chất hữu cơ, đó là những chất nào? Gọi tên các chất đó

Hướng dẫn: 6 chất: ancol metylic và ancol etylic dư, etilen, đimetylete, đimetylete, etyl metylete

19

Câu 30: Chất A là một ancol no, đơn chức, mạch hở Đun m gam A với H2SO4 đặc ở 1700C thu được 17,85 gam anken (hiệu suất 85%) Cũng m gam A khi tác dụng với HBr tạo ra 36,9 gam dẫn xuất brom (hiệu suất 60%).Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên của ancol A

Hướng dẫn: Tính m anken = 21g, m dẫn xuất = 61,5g

Gọi số mol ancol là x Viết 2 phương trình hóa học

Lập hệ phương trình giải được x = 0,5, n = 3  C3H8O

20

Câu 31: Chất A là một ancol có mạch cacbon không phân nhánh Đốt cháy hoàn toàn m gam A, thu được 2,24 lít CO2 ở (đktc) và 2,25 gam H2O Mặt khác nếu cho 18,55 gam A tác dụng hết với Na, thu được 5,88 lít khí H2 (đktc) Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên của chất A

Hướng dẫn: Tính được số mol H2O > số mol CO2  A là ancol no, mạch hở

Đặt công thức phân tử Viết phương trình đốt cháy tính được n = 4

Viết phương trình với Na tính x = 3 C4H10O2 Theo bài ra có 2 công thức cấu tạo butan-1,2,3-triol

và butan-1,2,4-triol

21

Câu 32: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 21,6 gam H2O

và 72 gam hỗn hợp 3 ete Biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau và các phản ứng xảy ra hoàn toàn Xác định công thức phân tử của 2 ancol trên

Hướng dẫn: Đặt công thức của 2 ancol Viết phương trình tạo 3 ete Từ số mol H2O tính số mol mỗi ete  từ khối lượng 3 ete tìm được CH3OH và C2H5OH

Câu 33: Thực hiện phản ứng tách nước của một ancol no, đơn chức, mạch hở A Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được một chất hữu cơ B có tỉ khối so với A bằng 1,7 Xác định công thức phân tử của A

Hướng dẫn: Từ tỉ khối B là ete  C3H7OH

22

Câu 34: Cho 18,7 gam hỗn hợp gồm 3 ancol đơn chức tác dụng vừa đủ với Na, thu được 29,7 gam sản phẩm Xác định công thức cấu tạo của ancol có khối lượng phân tử nhỏ nhất

Hướng dẫn: Đặt công thức chung, theo phương trình khối lượng tăng 22 gam và theo đề ra khối lượngtăng 11 gam số mol ancol  phân tử khối trung bình  CH3OH

Câu 35: Hỗn hợp M chứa 2 ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Để đốt cháy hoàn toàn 35,6 gam hỗn hợp M cần dung vừa hết 63,84 lít oxi ở (đktc) Xác định công thức phân tử và tính %

về khối lượng từng chất trong hỗn hợp M

Hướng dẫn: Đặt công thức chung của 2 ancol viết PT rồi tính số nguyên tử C trung bình  Lập hệ phương trình 2 ẩn tìm số mol mối ancol % về khối lượng

23

C3H7OH 16,85%, C4H9OH 83,15%

Câu 36: hỗn hợp A chứa glixerol và một ancol đơn chức Cho 20,3 gam A tác dụng hết với Na lấy dư thu được 5,04 lít H2 ở đktc Mặt khác 8,12 gam A hòa tan vừa hết 1,96 gam Cu(OH)2 Xác định công thức phân

tử của ancol đơn chức trên

Hướng dẫn: Từ phản ứng của glixerol với Cu(OH)2 tính được số mol glixerol trong 8,12 gam hỗn hợp

số mol glixerol trong 20,3 gam hỗn hợp khối lượng ancol đơn chức

Viết 2 phương trình với Na  R =74  C4H9OH hay C4H10O

Câu 37: Hỗn hợp X gồm etanol, propan-1-ol và ancol anlylic được chia làm 3 phần bằng nhau:

24

Phần 1 cho tác dụng hết với Na dư thu được 1,68 lít H2 ở (đktc)

Phần 2 có thể làm mất màu 8 gam Br2 trong CCl4

Phần 3 đem đốt cháy hoàn toàn thấy có 17,6 gam khí CO2 ở (đktc) sinh ra

Tính % khối lượng của mỗi ancol trong X

Hướng dẫn: Từ phần 2 tính số mol ancol anlylic = 0,05Từ phần 1, 3 lập hệ phương trình 2 ẩn tính được số mol etanol = số mol propanol = 0,05 % về khối lượng etanol = 28,055, propan-1-ol = 36,58% 

4.Mức độ vận dụng cao

25

Câu 38: Từ propen và các chất vô cơ cần thiết khác hãy viết các phương trình phản ứng điều chế glixerol và ghi rõ điều kiện của phản ứng (nếu có)

Hướng dẫn CH2=CH-CH3 + Cl2  ( t0) CH2=CH-CH2Cl + Cl2 + H2O CH2Cl-CHOH-CH2Cl + NaOH (t0)  glixerol

Câu 39: Bằng kiến thức đã học và kết hợp với thực tế cuộc sống Hãy trình bày cách điều chế ancol etylic từ gạo, ngô, khoai sắn Viết các phương trình hóa học đã xảy ra

Hướng dẫn (C6H10O5)n  C6H12O6  C2H5OH

26

Câu 40: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C5H12O khi tác dụng với CuO nung nóng tạo anđehit

và bao nhiêu đồng phân khi tác dụng với CuO đung nóng tạo xeton Viết các đồng phân đó và gọi tên

Hướng dẫn:*Tạo anđehit thì các đồng phân đó là ancol bậc 1  có 4 đồng phân

*Tạo xeton là ancol bậc 2

Câu 41: Cho các ancol mạch hở có công thức phân tử C3H8Ox Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đó

Hướng dẫn: Số nhóm OH trong phân tử ancol luôn nhỏ hơn hoặc bằng số nguyên tử C nên  x= 1, 2,

3 Công thức phân tử  công thức cấu tạo

Câu 42: Phân biệt các dung dịch sau: Ancol etylic, gixerol, axit axetic, prpenol

27

Hướng dẫn : +Quỳ tím nhận ra axit +Cu(OH)2 nhận ra glixerol +Dung dịch brom nhận ra propenol

Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 19,72 lít khí O2 ở (đktc) Mặt khác nếu cho 0,1 mol X tác dụng đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch màu xanh lam Xác định công thức phân tử của x và tính m

Hướng dẫn: Đặt công thức ancol CnH2n+2Ox  Viết phương trình đốt chay  3n – x =7 biện luận n=3,x=2 Công thức C3H8O3 m= 4,9 gam

Câu 44: Thực hiện các thí nghiệm sau:

28

Thí nghiệm 1: Trộn 0,015 mol ancol no, mạch hở X với 0,02 mol ancol no, mạch hở Y, rồi cho hỗn hợp tác dụng hết với Na được 1,008 lít khí H2 ở (đktc)

Thí nghiệm 2: Trộn 0,02 mol X với 0,015 mol Y rồi cho hỗn hợp tác dụng hết với Na được 0,952 lít khí H2 ở (đktc)

Thí nghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol như trong thí nghiêm 1 thu được 6,21 gam hỗn hợp gồm CO2 và H2O

Xác định công thức của 2 ancol

Hướng dẫn:Từ thí nghiệm 1 và 2 tìm được X có 2 nhóm OH, Y có 3 nhóm OH Từ phương trình cháy lập phương trình về mối quan hệ giữa số nguyên tử C của 2 ancolC2H4(OH)2 và C3H5(OH)3

29

Câu 45: Hidrat hóa một lượng hỗn hợp A gồm 2 anken C2H4 và C3H6 có tỷ khối đối với khí N2 là 1,35 (giả

sử hiệu suất đạt 100%) thì thu được hỗn hợp ancol B, trong đó tỉ lệ về khối lượng giữa ancol bậc I và ancol bậc II là 43:50 Hãy tính % về khối lượng từng ancol trong hỗn hợp B

Hướng dẫn: Giả sử có 1 mol hỗn hợp A từ M trung bình tính số mol C2H4 = 0,3 mol, số mol C3H6 = 0,7 molViết 3 phương trình gọi số mol C3H6 tạo propan-1-ol là a , thì số mol C3H6 tạo propan-2-ol là 0,7-a

Có phương trình theo tỉ lệ về khối lượng (46.0,3 + 60a)/ 60(0,7-a) = 43/50 a = 0,2

m hỗn hợp B = 55,8  %ancol etylic = 24,7%, %propan-1-ol = 21,5%, % propan-2-ol = 53,8%):

Câu 46: Tính khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic 460

(Biết hiệu suất của cả quá trình là 72%, khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml)

30

Hướng dẫn: Viết các phương trình hóa học điều chế ancol từ tinh bột , từ đó tính số mol tinh bột Khối lượng tinh bột cần là :4,5 kg

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC TỪ NĂM 2007 ĐẾN NĂM 2014

I.MỨC ĐỘ BIẾT

Câu 1 (năm 2007 A): Hidrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là:

A.eten và but-2-en B.2.metylpropen và but-1-en

31

C.prpen và but-2-en D A.eten và but-1-en

Câu 2( năm 1014 B): Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm-OH ?

A.Propan-1,2-điol B.Glixerol C.Ancol benzylic D.Ancol etylic

II.MỨC ĐỘ THÔNG HIỂU

Câu 1 (năm 2007 A): Khi tách nước một chất có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phâncủa nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A.CH3CH(CH3)CH2OH B.CH3CHOHCH2CH3

32

C.(CH3)3COH D.CH3OCH2CH3

Câu 2 (năm 2008 A): Khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là

A.3-metylbut-2-en B 2-metylbut-2-en C 2-metylbut-2-en D 2-metylbut-3-enCâu 3 (năm 2010) : Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol Tên của X là

A.2-etylpen-2-en B 3-etylpen-2-en C 3-etylpen-3-en D 3-etylpen-1-enCâu 4 (năm 2012A): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu đượcanken Y Phân tử khối của Y là

33

Câu 5 (năm 2012 B): Có bao nhiêu chất chứa vòng benzene mà có cùng công thức phân tử C7H8O

III.MỨC ĐỘ VẬN DỤNG THẤP

Câu 1(năm 2007 A): Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81% Toàn bộ lượng CO2

sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dd Ca(OH)2, thu được 550 gam kết tủa và dd X Đun kỹ dd X thu thêm

100 gam kết tủa nữa Giá trị của m là:

A.750 B.650 C.810 D.550

Câu 2(năm 2007 A): Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hếtvới 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là:

35