Các hiệu ứng trong hóa học hữu cơ

Giới thiệu về hiệu ứng hóa học hữu cơ Phân loại các hiệu ứng Sự tác động tương hỗ giữa các nguyên tử trong phân tử làm thay đổi sự phân cực của phân tử được gọi là hiệu ứng hóa học hay hiệu ứng điện tử. Tùy theo bản chất của sự tác động mà người ta chia các hiệu ứng hóa học thành 3 loại: � Hiệu ứng cảm ứng � Hiệu ứng liên hợp � Hiệu ứng siêu liên hợp Ảnh hưởng của các hiệu ứng

HÓA HỮU CƠ

Ts Trần Thượng Quảng

Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội

I.7 Hiệu ứng trong hóa hữu cơ

 Ι.7.1Ηι υ νγ χ µ νγ Ι (Ινδυχτιϖε Εφφεχτ)ệ ứ ả ứ

 Ι.7.2Ηι υ νγ λιν η π Χ (Χονϕυγατιον Εφφεχτ)ệ ứ ợ

 Ι.7.3 Ηι υ νγ σιυ λιν η π Η (ηψπερχονϕυγατιον εφφεχτ)

2

3

Phân loại hiệu ứng cảm ứng

 Χ⌠ 2 λο ι ηι υ νγ χ µ νγ:

 + Hiệu ứng cảm ứng tĩnh I s

 + Hiệu ứng cảm ứng động I d

5

Quy ước về dấu của hiệu ứng cảm

ứng tĩnh

 Θυψ χ: Νγυψν τ Η τρονγ λιν κ τ Χ−Η χ⌠ ηι υ νγ χ µ νγ Ι=0, τ χ λ◊ β θυα µοµεντ λ νγ ướ ử ế ệ ứ ả ứ ứ ỏ ưỡ

χ χ χ α λιν κ τ Χ−Η

 Νγυψν τ ηο χ νη⌠µ νγυψν τ χ⌠ µ ι ν λ ν, χ⌠ κη ν νγ ητ ελεχτρον µ νη η ν Η ử ặ ử độ đ ệ ớ ả ă ạ ơ đượχ χοι λ◊ ηι υ νγ χ µ νγ µ (−Ι)

 Νγυψν τ ηαψ νη⌠µ νγυψν τ χ⌠ κη ν νγ ψ ελεχτρον µ νη η ν Η ử ử ả ă đẩ ạ ơ đượχ χοι λ◊ χ⌠ ηι υ νγ ệ ứ

χ µ νγ δ νγ (+Ι)

7

Bảng quy ước dấu một số nhóm

chức

8

Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng

Hiệu ứng cảm ứng động

 νη νγη α: λ◊ ηι υ νγ χ µ νγ ξ ψ ρα τρονγ πην τ χ〈χ χη τ δ ι νη η νγ χ α χ〈χ τ〈χ νην βν νγο◊ι: ι ν τρ νγ, 〈νη σ〈νγ, σ τ〈χ νγ χ α δυνγ µι, τ〈χ νην πη ν νγ, τρ νγ τη〈ι ανγ τηαµ για πη ν νγ…

So sánh giữa I s và I d

 − +Ισ ϖ◊ +Ιδ βι ν ι χνγ χηι υế đổ ề

 − Τρονγ δψ ηαλογεν τη ηι υ νγ χ µ νγ µ −Ισ ϖ◊ −Ιδ βι ν ι νγ χ χηι υ.ế đổ ượ ề

11

Vận dụng trong hóa hữu cơ

 − Γι ι τηχη τνη αξιτ, βαζ ả ơ

 − Γι ι τηχη χηι υ η νγ χ α πη ν νγ Σ ả ề ướ ủ ả ứ Ν ,ΣΕ

12

τη νγ χ γ ι λ◊ η λιν η π π−π

13

Định nghĩa hiệu ứng liên hợp

 Ηι υ νγ λιν η π λ◊ σ τ νγ τ〈χ γι α χ〈χ ελεχτρον π (π λιν η π) ϖ ι νηαυ ηο χ γι α χ〈χ ελεχτρον

π χη α χηια ϖ ι χ〈χ ελεχτρον π (λιν η π), γι α χ〈χ ελεχτρον π (λιν η π) ϖ ι οβιταν π χ∫ν τρ νγ τρονγ η λιν η π

 Χηι υ χηυψ ν δ χη ελεχτρον τρονγ ηι υ νγ λιν η π χ κ ηι υ β νγ µ ι τν χονγ , η νγ

ϖ πηα νγυψν τ ηαψ νη⌠µ νγυψν τ χ⌠ κη ν νγ ητ ελεχτρον (δο σ χηνη λ χη ϖ µ ề ử ử ả ă ự ẹ ề độ

ι ν γψ νν), ηο χ η νγ τ πηα χ π ελεχτρον π χη α χηια ϖ◊ο λιν κ τ π, ηο χ τ λιν κ τ π ϖ◊ο οβιταν π τρ νγ

 Κ ηι υ Χ

14

Phân loại hiệu ứng liên hợp

 Χ⌠ 2 λο ι ηι υ νγ λιν η π:

 + Hiệu ứng liên hợp tĩnh C s

 + Hiệu ứng liên hợp động C d

15

Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp

xuất hiện hiệu ứng liên hợp Trong trường hợp này

xuất hiện hiệu ứng liên hợp

18

So sánh giữa C s và C d

 Χσ ϖ◊ Χδ βι ν ι χνγ χηι υ

19

Vận dụng trong hóa hữu cơ

 Γι ι τηχη χ χη χ〈χ πη ν νγ ελεχτροπηιλ ϖ◊ νυχλεοπηιλ

 νη η νγ σ ν πη µ χ α πη ν νγ η υ χ

 Γι ι τηχη β ν ϖ νγ χ α χ〈χ σ ν πη µ τρυνγ γιαν, χ〈χ χαχβοχατιον, χαχβοανιον

20

Hiệu ứng siêu liên hợp H

 νη νγη α: λ◊ ηι υ νγ ξ ψ ρα δο σ τ νγ τ〈χ χ α χ〈χ οβιταν κιν κ τ σ τρονγ λιν κ τ Χ−Η (Ν−Η) ϖ ι χ〈χ οβιταν ελεχτρον π θυα 1 λιν κ τ σ ηαψ χ∫ν γ ι λ◊ σ τ νγ τ〈χ σ ϖ◊ο π θυα λιν κ τ σ

 Χ 3 λιν κ τ Χ−Η υ λιν κ τ ϖ ι λιν κ τ π θυα 1 λιν κ τ σ

 Κ ηι υ Η

 χ βι υ δι ν β νγ µ ι τν χονγ τ χ〈χ λιν κ τ Χ−Η ν λιν κ τ σ η νγ ϖ πηα λιν κ τ π

21

Vận dụng

 ∆ψ ηι υ νγ σιυ λιν η π χ α νη⌠µ ανκψλ:

 Τρονγ η⌠α η υ χ , ηι υ νγ σιυ λιν η π τη νγ χ δνγ γι ι τηχη ϖ β ν χ〈χ σ ν πη µ,

γι ι τηχη ϖ β ν ϖ ν νγ λ νγ χ α χ〈χ χη τ τρονγ θυ〈 τρνη πη ν νγ ϖ◊ τνη λινη νγ χ α νγυψν τ Η

22

Hiệu ứng mezome và electrome