Câu 1: Số loại liên kết hiđro có thể có khi hoà tan ancol etylic vào nước là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 2: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140°C) thì số ete thu được tối đa là A. 4. B. 2. C. 1. D. 3. Câu 3: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130°C đến 180°C. Số lượng sản phẩm hữu cơ thu được là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 4: Ancol bị oxi hóa bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là A. propan–2–ol. B. etanol. C. pentan–3–ol. D. 2–metylpropan–2–ol. Câu 5: Ancol nào sau đây khó bị oxi hóa nhất? A. Ancol sec–butylic. B. Ancol tert–butylic. C. Ancol isobutylic. D. Ancol butylic. Câu 6: Đồng phân nào của ancol C4H10O khi tách nước sẽ cho hai olefin? A. Ancol butylic. B. Ancol isobutylic. C. Ancol sec–butylic. D. Ancol tert–butylic. Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là A. HBr (t°), Na, CuO (t°), CH3COOH (xt). B. Ca, CuO (t°), C6H5OH, HOCH2CH2OH. C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xt). D. Na2CO3, CuO (t°), CH3COOH (xt), (CH3CO)2O. Câu 8: Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO đun nóng, sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là A. CH3CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH(OH)CH3. C. CH3–CO–CH3. D. CH3CH2CH2OH.
Trang 1ANCOL – PHENOL
I ANCOL
1 Định nghĩa: ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (−OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no CTPT của ancol: CnH2n+2O; ROH; R(OH)n
2 Phân loại:
Theo bậc: ancol bậc I, II và III
Theo số nhóm chức: đơn chức và đa chức
Theo gốc: no, không no, thơm
Ví dụ: Ancol etylic C2H5OH là ancol no, bậc I, đơn chức
Xiclo hexanol (C6H11OH) là ancol no, bậc II, đơn chức
Ancol tert – butylic (CH3)3COH là ancol no, bậc III, đơn chức
Etilen glicol HO–CH2CH2–OH là ancol no, bậc I, đa chức
Ancol alylic CH2=CH–CH2–OH là ancol không no, bậc I, đơn chức
Ancol benzylic C6H5CH2OH là ancol thơm bậc I, ancol đơn chức
3 Danh pháp
+ Tên thông thường
Thí dụ:
+ Tên gốc – chức: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Thí dụ:
+ Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn
Thí dụ:
OH
3 | 2 3
CH CH CH OH CH
|
|
3
OH
CH
− −
− − 3 2 2 | 2 2
|
− =
4 Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu
5 Liên kết hiđro
Trang 2Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn
so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều
Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (δ–) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hóa trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O hoặc N khác
Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, …) Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi) Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước
6 Tính chất hóa học
a Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Tác dụng với kim loại kiềm: 2R–OH + 2Na → H2 + 2R–ONa (natri ancolat)
+ Phản ứng riêng của glixerol: Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử
C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol
b Phản ứng thế nhóm OH ancol
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogen hiđric bốc khói
R−OH + HA → R−A + H2O
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O
c Phản ứng tách nước của ancol
+ Tách nước liên phân tử
C2H5O–H + HO−C2H5
o
2 4
H SO ,140 C
→ C2H5–O–C2H5 + H2O + Tách nước nội phân tử
2 4
H SO ,170 C
→ CH2=CH2 + H2O Quy tắc Zai–xép: nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn Thí dụ:
CH3CH(OH)CH2CH3
o
2 4
H SO ,170 C
→ CH3−CH=CH−CH3 (sp chính) + CH2=CH−CH2−CH3 (sp phụ)
d Phản ứng oxi hóa
+ Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit
+ Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton
+ Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon
+ Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt
7 Điều chế
+ Điều chế ancol etylic trong công nghiệp
3 4
H PO ,300 C
→ CH3CH2OH (C6H10O5)n (tinh bột) + nH2O →Enzim nC6H12O6 (glucozơ)
C6H12O6 →Enzim 2C2H5OH + 2CO2
+ Điều chế metanol trong công nghiệp
Trang 32CH4 + O2 o
Cu
200 C,100atm
→ 2CH3OH
ZnO,CrO
400 C,200atm
→ CH3OH
I PHENOL
1 Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5–OH), chất tiêu biểu cho các phenol Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm
Phenol: C6H5OH; O–crezol: o–HO–C6H4–CH3; catechol (o–hidroxi phenol); rezoxinol (m–hidroxi phenol); hidroquinon (p–hidroxi phenol)
2 Tính chất vật lí
Phenol, C6H5OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C, tan tốt trong etanol, ete và axeton Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ancol
3 Tính chất hóa học
a Tính axit
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5–ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Phenol là có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
b Phản ứng thế ở vòng thơm
C6H5OH + 3Br2 → 2,4,6–tribrom phenol (kết tủa trắng) + 3HBr
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện
êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)
4 Điều chế
Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau
CH CHCH
H+
+ =
→ C6H5CH(CH3)2 →O (kk),H SO2 2 4 C6H5OH + CH3COCH3
BÀI TẬP ANOL – PHENOL
Câu 1: Số loại liên kết hiđro có thể có khi hoà tan ancol etylic vào nước là
Câu 2: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140°C) thì số ete thu được tối đa là
Câu 3: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130°C đến 180°C Số lượng sản phẩm hữu cơ thu được là
Câu 4: Ancol bị oxi hóa bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 5: Ancol nào sau đây khó bị oxi hóa nhất?
A Ancol sec–butylic B Ancol tert–butylic C Ancol isobutylic D Ancol butylic
Câu 6: Đồng phân nào của ancol C4H10O khi tách nước sẽ cho hai olefin?
Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là
A HBr (t°), Na, CuO (t°), CH3COOH (xt)
B Ca, CuO (t°), C6H5OH, HOCH2CH2OH
C NaOH, K, MgO, HCOOH (xt)
D Na2CO3, CuO (t°), CH3COOH (xt), (CH3CO)2O
Câu 8: Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO đun nóng, sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là
Trang 4Câu 9: Phương pháp nào điều chế ancol etylic dưới đây chỉ dùng trong phòng thí nghiệm?
A Lên men tinh bột
B Thủy phân etyl bromua trong dung dịch kiềm khi đun nóng
C Hiđrat hóa etilen xúc tác axit
D Phản ứng khử anđehit axetic bằng H2 xúc tác Ni đun nóng
Câu 10: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là
Câu 11: Chọn câu đúng trong các câu sau
A Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 140 – 170°C thu được ete
B Ancol đa chức hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam
C Điều chế ancol no, đơn chức bậc một là cho anken cộng nước
D Khi oxi hóa ancol no, đơn chức thu được anđehit
Câu 12: Propan–2–ol không thể điều chế trực tiếp từ
Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là
Câu 14: Khi tách nước từ 3–metylbutan–2–ol, sản phẩm chính thu được là
A 3–metylbut–1–en B 2–metylbut–2–en C 3–metylbut–2–en D 2–metylbut–3–en
Câu 15: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau tính cả đồng phân hình học Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 16: Khi tách nước từ 2 ancol đồng phân có công thức C4H10O với H2SO4 đặc ở 170°C thu được 3 anken không kể đồng phân hình học Công thức cấu tạo của hai ancol là
A CH3CH2CH2CH2OH và (CH3)2CHCH2OH
B (CH3)2CHCH2OH và (CH3)3COH
C CH3CH(OH)CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2OH
D CH3CH(OH)CH2CH3 và (CH3)3COH
Câu 17: Hiđro hóa chất A mạch hở có công thức C4H6O được ancol butylic Số công thức cấu tạo có thể có của A là
Câu 18: Có mấy đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8Br2 khi thủy phân trong dung dịch kiềm cho sản phẩm là anđehit?
Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: C2H2 +HCl→ A →+ NaOH CH3CHO Công thức cấu tạo của chất Acó thể là
Câu 20: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2CH2OH (X); HOCH2CH2CH2OH (Y); HOCH2– CHOH–CH2OH (Z); CH3CH2–O–CH2CH3 (R); CH3–CHOH–CH2OH (T) Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là
Câu 21: Cho các hợp chất: (a) HOCH2CH2OH; (b) HOCH2CH2CH2OH; (c) HOCH2–CH(OH)–CH2OH; (d)
CH3–CH(OH)–CH2OH; (e) CH3CH2OH; (f) CH3–O–CH2CH3 Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2
là
Câu 22: Chất hữu cơ X mạch hở, bền, tồn tại ở dạng trans có công thức phân tử C4H8O, X làm mất màu dung dịch Br2 và tác dụng với Na giải phóng khí H2 Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 23: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na
và với NaOH Khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1: 1 Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Trang 5A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH
Câu 24: Cho sơ đồ chuyển hóa: Butan–2–ol → X (anken) + HBr→ Y + Mg, ete khan→ Z Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là
Câu 25: Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5– trong phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với
Câu 26: Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và gốc phenyl được chứng minh bởi phản ứng của phenol với
Câu 27: Đun nóng fomanđehit với phenol dư có axit làm xúc tác thu được polime có cấu trúc
Câu 28: Số chất ứng với CTPT C7H8O là dẫn xuất của benzen không tác dụng với dung dịch NaOH là
Câu 29: Số hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O tác dụng được với Na là
Câu 30: Cho dãy các chất: axit phenic, axit picric, p–nitrophenol Từ trái sang phải tính axit
Câu 31: Dùng một hóa chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol?
Câu 32: Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic Để nhận biết 4 chất đó có thể dùng nhóm thuốc thử nào sau đây?
A Quỳ tím, nước Br2, dung dịch NaOH B Dung dịch Na2CO3, nước Br2, Na
C Quỳ tím, nước Br2, dung dịch K2CO3 D Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO3/NH3
Cl ,1:1
Fe, t
+
→ X o
NaOH
t ,p
+
→ Y + HCl→ Z Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là
A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2
Câu 34: Cho sơ đồ chuyển hóa: Metan → A1 → A2 → A3 → A4 → phenol Công thức cấu tạo của các chất hữu cơ A1, A2, A3, A4 lần lượt là
A HCHO, C6H12O6, C6H6, C6H5Cl B CH≡CH, C6H6, C6H5NO2, C6H5NH3Cl
C CH≡CH, CH2=CH2, C6H6, C6H5Cl D CH≡CH, C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
Câu 35: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A nhựa poli (vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4–D
B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666
C poli (phenol–fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4–D và axit picric
D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4–D và thuốc nổ TNT
Câu 36: Cho 4 chất: phenol (a), ancol etylic (b), benzen (c), axit axetic (d) Độ linh động của nguyên tử hiđro trong phân tử các chất trên tăng dần theo thứ tự là
A a < b < c < d B c < d < b < a C c < b < a < d D b < c < d < a
Câu 37: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào sau đây ?
A Na, KOH, dung dịch Br2, HCl B K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2
C Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH D K, HCl, axit cacbonic, dung dịch Br2
Câu 38: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là
A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, Na
B nước Br2, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH
C nước Br2, axit axetic, dung dịch NaOH
D nước Br2, anđehit axetic, dung dịch NaOH
BÀI TẬP ÔN TẬP ANCOL
Câu 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là
Câu 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
Trang 6A 5 B 4 C 3 D 2.
Câu 3: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2 Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng H2O và CO2
sinh ra là
Câu 4: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3: 4 Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được ở cùng điều kiện Công thức phân tử của
X là
Câu 6: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là
Câu 7: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hóa bằng 50%) Khối lượng este tạo thành là
Câu 8: Khi lên men 1 lít ancol etylic 9,2° thu được dung dịch chứa x gam axit axetic Biết hiệu suất quá trình lên men là 80% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml Giá trị của x là
Câu 9: Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là
Câu 10: Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic 46° là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml)
Câu 11: Cho Na dư vào một dung dịch cồn etylic, thấy khối lượng H2 bay ra bằng 3% khối lượng cồn đã dùng Dung dịch cồn có nồng độ phần trăm là
Câu 12: Ancol X mạch hở có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức Cho 9,3 gam ancol X tác dụng với
Na dư thu được 3,36 lít khí Công thức thu gọn của X là
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol no A mạch hở cần ít nhất 0,25 mol O2 Công thức phân tử của ancol A là
Câu 14: X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2 Công thức phân tử của X là
Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X, thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng
là 3: 2 Công thức phân tử của X là
Câu 16: Oxi hóa nhẹ m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 0,56 lít khí CO2 ở đktc Khối lượng etanol đã
bị oxi hóa tạo ra axit là
Câu 17: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là
22, 4
= − . B m 2a V
11, 2
= − . C m a V
5,6
= + . D m a V
5,6
= − .
Trang 7Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử của X, Y là
A C2H6O2, C3H8O2 B C2H6O, CH4O C C3H6O, C4H8O D C2H6O, C3H8O
Câu 19: Đốt cháy 3,075 gam hỗn hợp hai ancol thuộc dãy đồng đẳng của ancol metylic và cho sản phẩm lần lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 đặc và bình (2) đựng dung dịch KOH dư Nếu cho lượng hai ancol trên tác dụng hết với Na thấy bay ra 672 ml H2 ở đktc Tổng khối lượng tăng của hai bình là
Câu 20: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4
đặc ở 140 °C Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của hai ancol trên là
Câu 21: Đun nóng 2 ancol đơn chức X, Y với H2SO4 đặc được hỗn hợp gồm 3 ete Lấy ngẫu nhiên một ete trong số 3 ete đó đốt cháy hoàn toàn được 6,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O X, Y là
A C2H5OH và C3H7OH
B Hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon bằng nhau
C Hai ancol đơn chức không no
D CH3OH và C2H5OH
Câu 22: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là
A C2H5OH và CH2=CHCH2OH B C2H5OH và CH3OH
Câu 23: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4 Hai ancol đó là
A C3H5(OH)3; C4H7(OH)3 B C2H5–OH; C4H9–OH
C C2H4(OH)2; C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2; C3H6(OH)2
Câu 24: Cho 7,8 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na, thu được 12,25 gam chất rắn Hai ancol đó là
Câu 25: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 ở đktc Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị của m và tên của X tương ứng là
Câu 26: Trong phân tử chất hữu cơ X phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 38,71% và 9,68%, còn lại là oxi Khi X tác dụng với natri dư thu được số mol H2 bằng số mol X phản ứng Công thức phân tử của X là
Câu 27: Ancol no đơn chức X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 52,174% Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y (đồng đẳng của X) được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam nước Khối lượng của hỗn hợp đã đốt và công thức của Y là
A 4,9 gam; CH3OH B 9,4 gam; CH4O C 7,4 gam; C2H6O D 6,0 gam; C3H8O
Câu 28: Cho 10,8 gam ancol X no, đơn chức, mạch hở và ancol Y no, mạch hở có cùng số mol tác dụng với natri dư thu được 3,36 lít khí H2 (đktc) Công thức phân tử của X và Y là
A C2H6O; C2H6O2 B C3H6O; C3H8O C C3H8O; C3H8O3 D C3H8O; C3H8O2
Câu 29: Hỗn hợp M gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở là đồng đẳng kế tiếp nhau; tỉ khối hơi của M so với oxi bằng 1,91 Công thức phân tử của hai chất trong M là
A CH3OH; C2H6O B CH4O; C3H8O C C2H6O; C3H8O D C3H8O; C4H10O
Câu 30: Khi đun ancol X với H2SO4 đặc thu được anken Y duy nhất mạch không nhánh Tỉ khối hơi của X
so với Y bằng 1,321 Tên gọi của X và Y là
Trang 8Câu 31: Đun ancol no đơn chức X trong H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối hơi so với X bằng 1,4375 Công thức của X và Y là
A C2H6O; C4H10O B CH4O; C2H6O C CH4O; C3H8O D CH4O; C3H6O
Câu 32: Khi oxi hoá không hoàn toàn ancol X đơn chức thu được chất hữu cơ Y có phản ứng tráng bạc Tỉ khối hơi của X so với Y bằng 1,0345 Công thức phân tử của X là
Câu 33: Hợp chất X trong phân tử chỉ có một loại nhóm chức, có phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 55,81% và 6,98%, còn lại là oxi Tỉ khối hơi của X so với không khí gần bằng 2,9655 Khi cho 4,3 gam X tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít khí H2 (đktc) và X hòa tan được Cu(OH)2 Công thức cấu tạo của X là
Câu 34: Khi đun ancol X đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc tạo được ete Y Trong phân tử Y có phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 64,865% và 13,51%, còn lại là oxi Công thức cấu tạo của X là
Câu 35: Có mấy ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12Okhi tách nước đều cho hỗn hợp 2 anken?
Câu 36: Có bao nhiêu ancol no, mạch hở, trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 53,33% và 11,11% đều tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh?
ANCOL TRONG CÁC ĐỀ THI ĐH CĐ
Năm 2007
Câu 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2
gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là
Câu 2: Cho sơ đồ 2
Cl (1:1) NaOH HCl
6 6 Fe, t t cao,P cao
C H + → → X + Y + →Z. Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2
Câu 3: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 4: Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 5: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn
toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là
Câu 6: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
Câu 7: X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và
6,6 gam CO2 Công thức phân tử của X là
Câu 8: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là
Câu 9: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là
A nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH
Trang 9B dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH
D nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH
Năm 2008
Câu 10: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với
CuO dư nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75 Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag Giá trị của m là
Câu 11: Khi phân tích thành phần một rượu đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon
và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu ứng với công thức phân tử của X là
Câu 12: Khi tách nước từ rượu 3–metylbutanol–2 (hay 3–metylbutan–2–ol), sản phẩm chính thu được là
A 2–metylbuten–3 (hay 2–metylbut–3–en) B 2–metylbuten–2 (hay 2–metylbut–2–en)
C 3–metylbuten–2 (hay 3–metylbut–2–en) D 3–metylbuten–1 (hay 3–metylbut–1–en)
Câu 13: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4
đặc ở 140°C Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của hai rượu ban đầu là
Câu 14: Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5– trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với
Câu 15: Oxi hóa 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư) Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư hoặc AgNO3 trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là
2
Br (1:1mol),Fe,t NaOH,t ,p HCl
đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ Z có thành phần chính gồm
Câu 17: Đun nóng một rượu đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là
Năm 2009
Câu 18: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn
hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4 Hai ancol đó là
A C3H5(OH)3; C4H7(OH)3 B C2H5–OH; C4H9–OH
C C2H4(OH)2; C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2; C3H6(OH)2
Câu 19: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
Câu 20: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là
Câu 21: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng
với dung dịch NaHCO3 Tên gọi của X là
Câu 22: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là
Trang 10Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
Câu 24: Cho các hợp chất sau.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
Câu 25: Cho sơ đồ chuyển hóa: Butan–2–ol H SO dac 2 4 HBr Mg, etekhan
→ → → Trong đó X,
Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là
Câu 26: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Oxi hóa hoàn
toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag Giá trị của
m là
Năm 2010
Câu 27: Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn
bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag Hai ancol là
Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808
lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là
Câu 29: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH)
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Các phát biểu đúng là
Câu 30: Cho sơ đồ chuyển hóa:
C3H6 →dd Br2 X →NaOH Y →CuO,t o Z O ,xt 2 → T o
3
CH OH,t ,xt
→ E (Este đa chức)
Tên gọi của Y là
Câu 31: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken Đốt cháy cùng số mol mỗi
ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia Ancol Y là
Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số
nhóm –OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc) Giá trị của V là
Câu 33: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng
23 Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng của propan–1–ol trong X là