Giáo trình hợp chất thiên nhiên

Giáo trình hợp chất thiên nhiên cung cấp cơ bản đầy đủ các kiến thức về mảng hợp chất thiên nhiên trong ngành hóa học hữu cơ như alkaloid và .... Tài liệu do giảng viên Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh biên soạn, nên các bạn yên chí sử dụng và chia se nhé. Thân Chào

TR NG I H C S PH M TP.HCM

KHOA HĨA H C

MƠN HĨA H U C Ths.Lê V n ng

(Tài li u tham kh o dùng cho sinh viên i h c

chuyên ngành hĩa)

ĐẠI HỌC SP TP.HỒ CHÍ MINH

ĐẠI HỌC SP TP.HỒ CHÍ MINH

õ

Ch ng 1 GLUXIT

ng v t : 2% trong gan, c , máu c a ng v t

- Ngu n g c gluxit : Gluxit c hình thành t trong lá xanh c a th c

t nh quá trình quang h p c a ánh sáng m t tr i và ch t s c t xanhclorophin (g i là di p l c t ) :

, diệp lục tố

Diệp lục tố Tinh bột (hay xen lulozơ)

n

Ph n ng quang h p t ng quát t o h p ch t cacbon hi rat :

xCO2 + yH2O asmt, diệp lục tố→ Cx(H2O)y + xO2↑

- Gluxit cĩ vai trị c c kì quan tr ng i v i i s ng con ng i : cung

p n ng l ng cho quá trình ho t ng (kho ng 60%-70%) nh ng l i

không t ng h p c mà ph i l y t th c v t; là ngu n cung c p l ng

th c, th c ph m

- Gluxit có vai trò quan tr ng trong th c t , trong công nghi p hóa h c

nh là nguyên li u làm nhà, trang trí n i th t , cung c p nguyên li ucho công nghi p d t may, công nghi p gi y

3

4 An otrioz có 2 nguyên t cacbon

t i, nên có 22= 4 ng phân quang

c = 2 c p i quang (2 ng phân D

và 2 ng phân L)

Công th c c u hình chi u Fischer c a các an opentoz :

CH=O H HO

HO

CHH2OH

L-Erytrozô L-Threozô

CH=O OH H

HO

CHH2OH

CH=O

OH H

H

CHOH2OH

D-Erytrozô D-Threozô

CH=O H HO H

* An opentoz có 3 nguyên t cacbon

t i, nên có 23= 8 ng phân quang

H

OH H

HO OH

H HO

H

O H H

OH H

5

* 6

*

An ohexoz có 4 nguyên t cacbon

t i, nên có 24= 16 ng phân quang

HO H H

HO

CH2OH

CH=O H HO

HO H H

HO

CH2OH

CH=O

OH H

OH OH H

H H CH2OH

HO

O OH

H HO

H OH H

H H

CH2OH

HO

H OH

O H

CH 2 OH

OH

OH H

OH

OH

H O

α -D-Mannopiranozô β -Mannopiranozô

Công th c c u d ng b n c a m t s an ohexoz :

H

H H

OH H

CH2OH

H

H H

+ Các xetopentoz :

4

t i, nên cĩ 22= 4 ng phân quang

CH2OH O

CH2OH

L-Xilulozơ

H HO

CH2OH O

CH2OH

D-Ribulozơ

H HO

CH2OH O

CH2OH

D-Xilulozơ

OH H

CH2OH O

CH2OH

5 Xetohexoz cĩ 3 nguyên t cacbon

t i, nên cĩ 23= 8 ng phân quang

CH2OH

CH2OH Công thức chiếu Fischer Công thức Haworth

D-Fructozơ L-Fructozơ

C=O H HO

1 2 3 4 5 6

Công thức Haworth

6

5 4

3

2

HOCH2O H

OH H

OH CH2OH

H

HO

O OH

H OH

H CH2OH

OH

H HOCH2 α

O OH

H OH

H

OH

CH2OH H

HOCH2

-L-Fructofuranozơ -D-Fructofuranozơ β

β -D-Fructofuranozơ -L-Fructofuranozơ

b isaccarit:

isaccarit là nh ng gluxit có hai monosaccarit k t h p v i nhau, khi

th y phân s thu c hai phân t monosaccarit Thí d nh : saccaroz ,mantoz , lactoz , xenlobioz , chúng có v ng t và tan trong n c

C u hình các ng phân anome c a m t s isaccarit c bi u di ntheo ki u Haworth:

CH2OH H

H

H

O HO O

H H

CH2OH

OH OH H

H H OH O

Saccarozô Saccarozô

O

HO H HOCH2 O

CH2OH H

OH O

H

β -Mantozô -Mantozô

O

O

H

OH OH H

H H

CH2OH

OH H O

H

CH2OH H

OH OH H

H H OH

O

O

H

OH OH H

H H

CH2OH

H OH O

α

O

OH

H OH H

H OH H

CH2OH H O H

-Mantozô

O

OH

H H OH

H OH H

CH2OH H O H

CH2OH H OH OH H

H H OH O

-Mantozô β

Hay :

H OH

H CH2OHH

O HO

O

OH

H H OH

H OH

H CH2OHH

H

CH2OH

H OH

O H OH

O HO

OH

H H H

OH H

CH 2 OH

OH

H H OH

H OH H

CH 2 OH H

OH

H H H

OH H

CH 2 OH

OH

H OH H

H OH H

CH 2 OH H

H

OH H OH

O

O

OH

H H H

OH OH

CH 2 OH H H

β -Xenlobiozô -Xenlobiozô

OH

H H OH

O

O

OH

H H H

OH OH

CH 2 OH H H

Hay :

β -Xenlobiozô -Xenobiozô

H

CH 2 OH H

OH

OH H H H

OH

O

O H

CH 2 OH H OH H

H

OH H

OH O

α

H

CH 2 OH H

OH OH H H H

OH

O

O H

CH 2 OH H OH H

OH

H H

OH O

C u d ng các ng phân c a m t s isaccarit c bi u di n theo

O

O HO

HO

CH 2 OH

-Mantozô Saccarozô

CH2OH H

H

O HO

α

α α

CH2OH HO

OH

O HO HO

O O HO

HO

CH2OH

-Xenlobiozô

CH2OH HO

OH

O HO HO

O O HO

O

O HO

O O HO

O O HO

e Heterosaccarit: là nh ng gluxit khi th y phân cho các monosaccarit

và nh ng ch t không ph i là gluxit

1.3 MONOSACCARIT

1.3.1 nh ngh a và phân lo i.

a nh ngh a:

Monosaccarit thu c lo i h p ch t h u c t p ch c, theo c u t o hóa

c thông th ng, chúng là nh ng lo i h p ch t polihi roxicacbonyl.

b Phân lo i:

- D a vào c u t o nhóm cacbonyl : -CH=O : An oz

OH OH Anñohexozô CH2-(CH)4-C-CH2OHOH OH O Xetoheptozô

1.3.2-C u t o hóa h c thông th ng c a monosaccarit

C u t o hóa h c thông th ng c a các monosaccarit c thi t l ptrên c s các d ki n v k t qu nghiên c u tính ch t hóa h c c achúng :

* Glucoz : C6H12O6

Thi t l p công th c c u t o :

tóm t t m t s tính ch t hóa h c quan tr ng nh t c aD(+)glucoz c ng nh các an ohexoz :

(CH3CO)2O +

CH=O

C6H7O(OCOCH3)5 có 5 nhóm OH

CH3(CH2)3CHICH3 C C C C C C

CH 3 (CH 2 ) 5 COOH Axit enantoic C C C C C CH=O

+ (Br2 + H2O)

+ HNO3

(C5H11O5)COOH HOOC(C 4 H 8 O 4 )COOH -CH2OH & -CH=O

+ (Br2 + H2O)

2-iothexan

(hexa-O-axetylsorbitol)hexa-O-axetyl-D-glucozơ

(sorbitol)GluxitolPenta-O-axetyl-D-glucozơ Axit glucaric Axit gluconic

Glucozơ phenylhidrazon

C6H5NHNH2+

CH 2 OH COOH

T các d ki n trên cĩ th cho phép ta i t i k t lu n v c u t o c a(+)glucoz nĩi riêng c ng nh c u t o c a các an ohexoz là :

OH OH OH OH OH

*Fructoz : C6H12O6 :

- Khi nghiên c u cơng th c c u t o c a fructoz c ng cĩ 5 nhĩm OH

- Khi oxi hĩa m nh fructoz c 2 axit – axit 4C và axit 2C :

C C

C C C C

CH2OH CHOH CHOH C(OH)COOH

CH2OH CHOH

CH2OH CHOH CHOH

Fructozơ (2 đồng phân)xianhiđrin (2 đồng phân)hiđroxi axit Axit -metyl caproic α

các d ki n ĩ ta suy ra cơng th c c u t o c a D(-)-fructoz nĩiriêng c ng nh c u t o c a các xetohexoz nĩi chung là :

CH2 CH CH CH C CH2

O OH OH OH

Axit icacboxylic

HOOC(CHOH) n COOH Axit glycaric

Axit glucaric (axit saccaric)

Axit mannaric

Polihi roxi ancol

HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH Glykitol

Glucitol (sorbitol) Mannitol

An ehi o axit

HOOC(CHOH) n CH=O Glycuronic

Axit glucoronic

Axit mannuronic

ho t là = 2n = 24= 16 = 8 c p i quang, trong ó có 8 ng phân D và

CH=O OH H

CH=O H

H OH

CH 2 OH

OH H

H OH

CHOH2 OH

H OHH OH

CH=O H

HO H

CHOH2 OH

HH OHH

CH=O HO

HO H

CHOH2 OH

H HHO OH

CH=O H

H OH

CHOH2 OH

H HHO H

CH=O HO

H OH

CHOH2 OH

H HHO OH

CH=O H

HO H

CHOH2 OH

H HHO H

CH=O HO

HO H

D-Anlozô D-Antrozô D-Glucozô D-Mannozô D-Gulozô D-Iñozô D-Galactozô D-Talozô

CH=O H HO H

CHOH2 OH

ng phân dãy L c a các monosaccarit:

CHH2OH

HOH OH

H

CH=O HO

CHH2OH

HO H

HO OH

CH=O H OH

CHH2OH

HO H

HO H

CH=O HO

HO H

CH 2 OH

OH H

HOCH=OH

HO H

CH 2 OH

OH H

HO

CHH2 OH

CH=O H

CH 2 OH

HO

Hexozô

L-Lixozô L-Xilozô

L-Arabinozô L-Ribozô

Pentozô Tetrozô

L-Glixeranñehit

L-Anlozô L-Antrozô L-Glucozô L-Mannozô L-Gulozô L-Iñozô L-Galactozô L-Talozô

OH H

CH=O OH

H OH

HO H

CH2OH

CH=O OH H

D-Arabinozô D-Xylozô D-Lyxozô

D-Allozô D-Altrozô D-Glucozô D-Mannozô D-Gulozô D-Idozô D-Galactozô D-Talozô

D-Psicozô D-Fructozô D-Tagatozô

D-Ribulozô D-Xylulozô

M t ch t quang ho t có tr s quay c c riêng (kí hi u là [α]20D), quaytrái ký hi u là d u (-), quay ph i b ng d u (+) D u không liên quan n

u hình c a ch t, ch ng h n axit L-lactic có góc quay ph i [α]20D=+3,82, trong khi este c a nó là metyl L-lactat có góc quay c c trái là[α]20D= -8,25, m c dù c u hình không i:

Axit D-(-)-lactic Axit L-(+)-lactic

[α]20D= -3,82 [α]20D= +3,82

COOCH3H

CH3HO

COOCH3OH

C u hình t ng i c xác nh theo qui t c Fischer Qui t c

Fischer ã ch n an ehit glixeric làm ch t chu n:

Anñehit D(+)-glixeric

CH=O

OH

CH2OH H

CH=O H

CH2OH

HO

Anñehit L(-)-glixeric

C u hình c a các ch t khác d a vào ch t chu n an ehit glixeric

p ch t dãy D có c u hình gi ng an ehit D-glixeric, còn dãy L

gi ng c u hình c a an ehit L-glixeric Qui t c Fischer dùng nhi u cho

các h p ch t ng gluxit, lipit ch t béo và aminoaxit Các aminoaxit tnhiên có c u hình L:

D(-)-Threozô L(-)-Threonin

H2N COOHH

CH3L(-)-Serin

i an ehit glixeric thì áp d ng qui t c không c rõ ràng Ch ng h n,

lo i h p ch t Cabxy và Cabxz có 3 nhóm th abx xung quanh trung tâm

♦-Chu trình quay c u hình Vanden:

Khi thay nhóm n i v i nguyên t cacbon b t i x ng c a aminoaxit

không nên cho r ng s quay c u hình x y ra giai n làm i d uquay c c (t c là (+)alanin→ axit (-)-α-brompropionic), vì r ng các h p

ch t có c u hình gi ng nhau không nh t thi t ph i có cùng d u quay c c

b o toàn c u hình trong ph n ng gi a L(+)alanin và nitrozylbromua(NOBr) có th do ph n ng ã x y ra theo c ch th nucleophin nphân t SN1 ho c do hi u ng k

Chu trình trên là m t thí d v hi n t ng quay c u hình nguyên tcacbon b t i x ng Hi n t ng ó g i là hi n t ng ngh ch o Vanden.

1 1

2 1

Qui luật chung: Trật tự nhóm thế dựa vào Z (điện tích hạt nhân), nhóm thế có Z lớn hơn thì ưu tiên hơn.

- Lớp 1: Nhóm ưu tiên có Z lớn hơn

- Lớp thứ 2 trở đi: trong lớp có nguyên tố đại diện mà Z lớn thì ưu tiên hơn.

N u nguyên t cacbon b t i x ng liên k t v i 4 nhĩm th a, b, c, d

cĩ tính h n c p là a > b > c > d, s phân b các nhĩm th nh th nào

ĩ nhĩm th nh nh t (nhĩm d) n m xa ng i quan sát thì th tphân b 3 nhĩm th cịn l i (a, b, c) xác nh c u hình:

o o

Tính hơn cấp của nhóm thế theo chiều kim đồng

hồ (cấu hình R). hồ (cấu hình S).chiều kim đồng

nhóm thế ngược Tính hơn cấp của

(Caáu hình R) (Caáu hình S)b

C d

a c a

b C

(S) (R)

c a d b b

d a c

-OH > -CH=O > -CH2OH > -H

Bi u di n c u hình c a an ehit glixeric trong không gian ba chi u và

ng công th c chi u Fis (Fischer) :

CHO OH

S-glixeranñehit R-glixeranñehit

C C

CH2OH

H HO

CH 2 OH

CH=O

OH H

CH 2 OH

R-glixeran ehit

CH=O

H HO

CH 2 OH

CH=O

H HO

CH 2 OH

S-glixeran ehit

OH H

CH 2 OH

CH=O

H HO

CH 2 OH

CH=O

OH H

CH 2 OH

CH=O

H HO

Lo i ng phân có c u hình i x ng qua g ng g i là ng phân

i quang Các ng phân i quang làm quay m t ph ng dao ng

a ánh sáng phân c c v các phía ng c nhau, nh ng góc quay [α] có giá tr tuy t i b ng nhau bi u di n c u hình các ng phân thông

ng nh t là dùng công th c chi u Fischer, trong ó qui c c u hình

di n ã c chi u xu ng m t ph ng t gi y : ng n m ngang

ng tr ng c nh n m trên m t ph ng t gi y c a t di n, ng

ng th ng t ng tr ng cho c nh n m d i m t ph ng t gi y, còn nguyên t cacbon n m trong m t ph ng t gi y.

S-alanin (L(+)-alanin) (L(+)-alanin)S-alanin

u hình c a axit tactric :

COOH (axit meso tactric) (axit L-tactric)

(axit D-tactric)

COOH

COOH

H HO

axit-(2S, 3S)-tactric axit-(2R, 3R)-tactric axit-(2R, 3S)-tactric

1 2 3 4

1 2 3 4

S S

R R

R S

S R

* *

Anñotetrozô : CH2-CH-CH-CH=O

OH OH OHTrong công th c c u t o c a an otetroz có 2C* (hai nguyên tcacbon b t i, v i n = 2), nên có 2n = 22 = 4 ng phân quang h c (hay

2 c p i quang) là D(-)-erythroz , L(+)-erythroz , D(-)-threoz vàL(+)-threoz

* Các ng phân c a an otetroz vi t theo ki u công th c ph i c nh :

D(-)-Threozô L(+)-Threozô D(-)-Erythrozô L(+)-Erythrozô

OH H

CH2OH CH=O

D(-)-Threozô L(+)-Threozô D(-)-Erythrozô L(+)-Erythrozô

* Các ng phân c u d ng (hay c u tr ng) c a an oteroz vi t theo ki ucông th c chi u Niumen (Newman):

D(-)-Threozô L(+)-Threozô D(-)-Erythrozô L(+)-Erythrozô

CH2OH

H H

OH H

CH=O

D(-)-Threozô L(+)-Threozô D(-)-Erythrozô L(+)-Erythrozô

CH2OH

H HO

H HO

CH=O CH=O

OH H

OH H

CH2OH

CH=O

CH 2 OH

H HO

CH=O

CH 2 OH

OH H

OH H

D-Erythros

CH 2 OH

OH H

CH=O

CH 2 OH

OH H

H HO

D-Threoz

CH=O

CH 2 OH

H HO

CH=O

CH 2 OH

OH H

OH H

D-Erythros L-Erythros

CH=O

CH 2 OH

H HO

CH=O

CH 2 OH

OH H

OH H

D-Erythros L-Erythros

CH=O

CH 2 OH

H HO

CH=O

CH 2 OH

OH H

H HO

D-Threoz L-Threoz

CH 2 OH

H HO

CH=O

CH 2 OH

OH H

H HO

u hình D,L & R,S Danh pháp tuy t i R, S c a an otetroz

nguyên t cacbon (erythroz và threoz ) và c ng d ng cho t t c các h

th ng ki u R-Cab-Cab-R N u trong công th c chi u c a c 2 nhóm th gi ng

nhau cùng m t phía nh các nhóm hi roxi trong erythroz thì ng phân

c g i là d ng erythro; còn n u nh chúng khác phía nhau nh các nhóm

hi roxi trong threoz thì g i là d ng threo.

1 2 3 4

CH=O OH H

OH H

CH2OH D(-)-Erythrozơ

Dạng erythro

CH3OH H

Br H

CH3

R b a c a R

R a b c a R

CH3H HO

Br H

H Br

CH3

CH3H HO

Br H

CH3Cặp đối quang

dạng threo Cặp đối quang dạng erythro

CH3OH H

Br H

CH3

CH3H HO

H Br

CH 3

H H

Cấu dạng xen kẽ anti Cấu dạng che khuất

Br

CH3 H

CH3OH

H

CH3Br

CH3H H

CH3

Br H

HOH

CH2OH

OH

L(+)-Threonin

COOHH

H 2 N

H

CH2OHOH

C u t o c a các ng phân quang h c m ch h c a monosaccarit u

c thi t l p trên c s so sánh i chi u v i c u hình c a c p chu n

CH=O H

CH2OH

HO

L-Glixeranđehit

Nh ng monosaccarit cĩ c u hình nguyên t C * xa nh t so v i nhĩm cacbonyl n u ng v i c u hình D-glixeran ehit: thu c dãy D; n u ng

i c u hình L-glixeran ehit : thu c dãy L còn kh n ng quay c c th c

c a monosaccarit bi u th b ng (+) (quay ph i) hay (-) (quay trái)

u hình chi u Fischer các an opentoz :

L-Ribozô L-Arabinozô L-Xilozô L-Lixozô

OH H

HCH=OOH

HO H

CH 2 OH

OH H

H OH

CH 2 OH

H HO

HOCH=OH

H OH

CH 2 OH D-Lixozô D-Xilozô

D-Arabinozô D-Ribozô

D-Ribozô D-Arabinozô D-Xilozô D-Lixozô

L-Arabinozô L-Ribozô

D-Arabinozô D-Ribozô

L-Ribozô L-Arabinozô L-Xilozô L-Lixozô

D-Arabinozô D-Ribozô

R S S

R S R

S S

R S R

R

S S R

u hình chi u Fischer các an ohexoz :

D-Anlozô L-Anlozô D-Antrozô L-Antrozô D-Glucozô L-Glucozô D-Mannozô L-MannozôCH2OH

OH

H OHH H

CH=O HO

HO H

CHOH2OH

H OHH OH

CH=O H

HO H

CHOH2OH

H OHH H

CH=O HO

CH=O H

HO H

CHH2OH

HO HHO H

CH=O HO

H OH

CHH2OH

HO HHO OH

CH=O H

H OH

CHOH2OH

H HHO H

CH=O HO

HO H

CHOH2OH

H HHO OH

CH=O H

HO H

CHOH2OH

H HHO H

CH=O HO

H OH

HO H

CH2OH D-Gulozô L-Gulozô D-Iñozô L-Iñozô D-Galactozô L-Galactozô L-Talozô L-TalozôCH2OH

CH=O H

HO H

CHH2OH

HOH OHH

CH=O HO

H OH

D-Anlozô L-Anlozô D-Antrozô L-Antrozô D-Glucozô L-Glucozô D-Mannozô L-MannozôCH2OH

OH R

CH=O H

H S

CH=O HO

HO H S

CHOH R2 OH

H OH RH

H S

CH=O HO

OH R

CH=O H

H S

CH=O HO

H S

CHOH R2OH

H H SHO

H S

CH=O HO

CH=O

CH2OH

CH=O

CH2OH CH=O

D-Anlozô L-Anlozô D-Antrozô L-Antrozô D-Glucozô L-Glucozô D-Mannozô L-Mannozô

R S

R S R S

S

R R S

S R

R S

R

S R R

R

S

S R S

CH=O

CH 2 OH

CH=O

CH 2 OH CH=O

u hình & tên theo

danh pháp D, L c a

monosaccarit

Tên y c a monosaccarit theo danh pháp c u hình tuy t i R, S

b ng phân epime và ng phân ia:

* ng phân epim e: 2 monosaccarit lo i an oz có ng phân epime

i v i nhau khi chúng ch khác nhau v c u hình c a nguyên t C* sátbên c nh nhóm CH=O, còn t t c các nguyên t C* còn l i u hoàntòan gi ng nhau

Thí d : D(+)glucoz & D(+)mannoz là 2 ng phân epime c a nhau,chúng ch khác nhau c u hình c a nguyên t C* s 2, c u hình c a cácnguyên t C* s 3, 4, 5 hoàn toàn gi ng nhau:

CH2OH

OH H OH H OH

CH=O H

CH2OH

OH H OH H H

CH=O HO

D-Glucozô D-Mannozô

1 2 3 4 5 6

Các c p ng phân epime c a an ohexoz :

D(+)Glucoz & D(+)Mannoz L(-)Glucoz & L(-)Mannoz

D(+)Galactoz & D(+)Taloz L(-)Galactoz & L(-)Taloz

D(+)Anloz & D(+)Antroz L(-)anloz & L(-)Antroz

D(+)I oz & D(+)Guloz L(-)I oz & L(-)Guloz

* ng phân ia:là lo i ng phân quang h c th ng Trong 16 ngphân l p th c a an ohexoz ch có 1 ch t là D(+)glucoz ; ng phân

i quang c a nó là L(-)glucoz , còn 14 ng phân l p th khác u

c g i là ng phân ia i v i D(+)glucoz Các ng phân ia có

u hình khác nhau và có n ng su t quay c c có th cùng d u ho c khác

u nh ng tr s tuy t i c a góc quay khác nhau

c C u d ng vòng c a monosaccarit và ng phân anome.

* M t s d ki n th c nghi m i v i glucoz :

- Không cho ph n ng v i thu c th sip (dung d ch axit fucsinsunfur )

và không t o s n ph m c ng v i natrihi rosunfit

- Có hi n t ng quay h bi n (hi n t ng tautome hóa): dung d chglucoz có s thay i n ng su t quay c c sau 14 ti ng ng h m i n

nh Khi m i pha, d ng α-D(+)glucoz lúc u n ng su t quay c c là

- Khi metyl hóa n cùng metyl glucozit b ng CH3I/AgOH (ho c(CH3)2SO4/NaOH) thì c tetrametylmetylglucozit Khi th y phân s n

ph m này ch có m t nhón CH3 lúc u metyl hóa b tách ra, còn 4 nhómmetyl sau này v n t n t i không b tách ra t o thành tetrametylglucoz Tetrametylglucoz có tính ch t c tr ng c a nhóm an ehit nhglucoz , t t nhiên là có hi n t ng quay h bi n

⇒ Nh v y trong phân t D(+)glucoz có m t nhóm OH c bi t khác

i 4 nhóm OH còn l i, i là OH semiaxetal h ay hem iaxetal (ho c

OH bán axetal).

Mô t s t o thành OH semiaxetal và liên k t ozit :

ng phân meylα-D-glucozit: onc = 165o , [α]D = + 158o.

ng phân metylβ-D-glucozit: onc = 107o , [α]D = -33o

Hai ch t ng phân trên không cho hi n t ng quay h bi n và khôngcho ph n ng v i thu c th felinh & dung d ch Ag[NH3]2+, chúng c ng

là 2 ng phân anome c a nhau

d Các ki u công th c vòng c a monosaccarit và ng phân anome:

Haworth ngh công th c vòng c a gluxit xu t phát t công th c