Danh phap hoa huu co tran quoc son

Tên tài liệu: Danh pháp hợp chất hóa hữu cơ Tác giả: Trần Quốc Sơn Loại tài liệu: PDF Số trang: 74 trangTên tài liệu: Danh pháp hợp chất hóa hữu cơ Tác giả: Trần Quốc Sơn Loại tài liệu: PDF Số trang: 74 trangTên tài liệu: Danh pháp hợp chất hóa hữu cơ Tác giả: Trần Quốc Sơn Loại tài liệu: PDF Số trang: 74 trangTên tài liệu: Danh pháp hợp chất hóa hữu cơ Tác giả: Trần Quốc Sơn Loại tài liệu: PDF Số trang: 74 trangTên tài liệu: Danh pháp hợp chất hóa hữu cơ Tác giả: Trần Quốc Sơn Loại tài liệu: PDF Số trang: 74 trang

, ko ni Cuốn sách “Danh pháp hợp chất hữm cơ” của cle tae gia Tran

Quốc Sơn (chủ biên) va Tran Thi Tiu, duoc xuất" ban lần đầu vào

năm 2000, đã được các độc giả đón nhận rất nhiệt tình và đã phát hành hết trong thời gian rất ngắn ve

_ Từ báy đến nay, nhu cầu về cuốn s4b sấy » ngày còng cao, nhất là đối với các sinh viên hoá hog bồi 1z Danh pháp hợp chất hữu cơ đã

trở thành chuyên đề của nhiều trường Đại học và tất cô các trường

Cao đẳng Sư phạm Db vớt giáo viên hoá học ở các trường phố thông,

nhu cdu nay vận còn yấi lớn vì Danh pháp hữu cơ là một bộ phận của

Chương trình had hie cải cách giáo dục mới ban luành

Dap ing ybu cu của các độc giá, Nhà xuất bản Giáo đục tái bản

củấn ý Dũnh pháp hợp chất hữu cơ”, trong đó các tác giả bổ sung

chương “Các tên được lưu dùng ” đề độc giả tra cứu tham khảo

Cuốn sách này vừa là tài liệu bồi dưỡng giáo viên vừa là giáo trình cho sinh viên Đại học — Cao đẳng và nghiên cứa sinh cao học, đồng

thời cũng là tài liệu tham khảo cho cán bộ giảng dạy và nghiên cứu hoá hữu cơ cùng tất cả những ai quan tam đến danh pháp hoá học

Nhà xuất bản cùng các tác giả rất mong nhận được nhiều ÿ kiến

đồng góp về nội dung và hình thúc của cuốn sách này

3 of 74

Chương I Đại cương 9

.8I-3 QUY ĐỊNH VỀ SỬ DỤNG CÁC CHỈ SỐ Vĩ TRÍ VÀ CÁC LOẠI DẤU

TRONG DANH PHÁPIUPAC

Các chỉ số về vị trí

Dấu phảy và các đấu chấm Gạch nối và khoảng trống Các dấu móc đóng _

, 8I-4 TIỀN TỐ, HIĐRUA NÊN VÀ NHÓM ĐẶCTRUNG Tiên tố

a , hy Hidrua nén ese TỮ 25

- 8-5 QUY TÁC CHƯNG CỦA VIỆC GỌIT TÊN THEO DÁNG PHÁP THẾ IUPAC 29 Hiđrocacbon | Gee | 29

Dẫn xuất của hidrocacbon e , 30

SI-6 DANH PHÁP DONG PHAN cx AN Đồng phân hìnhhọc 31

Đóng phân quang học 34 Chường H ii "anh pháp hidrocacbon, các ion

;`y va gốc tự đo, các đị vòng =_ | ¬

“tHIilfoCacbon no mach hở không nhánh , 38

“ Hidrocacbon no mach nhanh oe , 39

Hiđrocacbon đơn vòng no: 46

- Hiđrocacbon đơn vòng không no ._ 47 Hiđrocacbon hai vòng có chưng một nguyên tử mắt vòng : Hidrocac nkiéu spiro 48 Hidrocacbon hai Vòng có chung cầu nối Hidrocachost kiện bixiclo 49 SIi-4 HIDROCACBON THOM 50 Hiđrocacbon thơm đơn vòng và đa vòn 30 Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon thơm „ ST | 53

Cation và cation - gốc: eo 55 Anion va anion - ốc 56

Tén thường: ›và ¡tên nửa hệ thống 37

Tên: he thống theo Hantzsch - Widman 59

6) “Hương Hĩ Danh pháp hợp chất hữu cơ đơn chức :

§ill-1 DAN XUAT HALOGEN VA HOP CHAT NITRO Dẫn xuất halogen 62

62 Hợp chất nitro , 64 8-2 ANCOL VA PHENOL | 64

Dan xudt 6 nhém chitc cia andehit va xeton 74

4 of 74

công nghệ hoá hữu cơ (Quy Nhơn 9/1999) va đưa ra thảo luận tại Hội thảo danh _ pháp và thuật ngữ hoá học hữu cơ (Hà Nội, 5/2000)-(xem Phụ lục) Trong khi chờ

đợi đạt được một sự thống nhất trong toàn quốc, chúng tôi /đn thời đùng trong sách

này các quy định đã được thể hiện trong sách pie khoa biện hành để người đọc

được thuận tiện

Cuốn sách này là tài liệu bởi dưỡng giáo viên THPT và là giáo trình cho sinh | viên đại học, nghiên cứu sinh cao hoc, déng thời cũng là tài liệu tham khảo cho cán

bộ giảng dạy hoá hữu cơ và tất cả những ai quan tâm đến danh pháp hoá học

Sách được biên soạn lần đầu và trong hoàn cảnh eo hẹp về thời gian nên chắc chắn không tránh khôi thiếu sót Các tác già rất mong nhận được nhiều ý 'kiến phẻ bình xây dựng

tế (viết tat la IUC, xuét phat tir International Union of Chemistry) hop tai Liegio (Bi) nam 1932 xem xét, chỉnh lí và bổ sụng thành quy tắc Liegiơ Các quy tắc này được hoàn thiện thêm vào những năm 1936 (tại Lucerne) và 193§ (tại Roma)

-_ Năm 194?, Hiệp hội quốc tế hoá học cơ bản và ứng đụng (viết tắt là IUPAC, xuất _ phát tir International Union of Pure and Applied Chemisty).họp tại Luân Đôn để

rà soát và bổ sung các quy tắc của danh pháp đương thời đã đặt vấn để xây dựng nên

danh pháp IUPAC mà các phần quan trọng được thông qua tại kì họp của IUPAC ở

Pari năm 1957 Từ đó đến nay IUPAC thường xuyên bổ sung và hoàn chỉnh các quy tắc của đanh pháp, không xem đanh pháp đó là tĩnh tại, trái lại cần được phát triển liên tục

Ii - Tình hình sử dụng thuật ngữ và danh pháp hoá học hữu cơ ở nước ta _ Trước Cách mạng tháng Tám, trong tiếng Việt bầu như chưa có các từ hoá học

chính xác Mãi tới năm 1942 mới có công trình "Danh từ khoa học” của Hoang Xuân Hãn, tuy là một đóng góp rất lớn song bấy giờ chưa được sử dụng rộng rãi

Sau Cách mạng tháng Tám, tiếng Việt được dùng trong giảng dạy và các công tác khoa học, nên các từ boá học được chính thức đưa vào tiếng Việt Năm 1960, Ủy ban

9 WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

5 of 74

khoa học nhà nước để ra quy định vể nguyên tắc biên soạn danh từ khoa học tự nhiên Từ bấy đến nay đã có nhiều Hội nghị và Hội thảo về thuật ngữ kboa học được

tổ chức, nhiều cuốn Từ điển và sách hoá học được biên soạn, song vẫn chưa đạt được

sự thống nhất hoàn toàn trên cả nước về thuật ngữ và danh pháp hoá học

Cũng như các nước khác trên thế giới, nước ta đã từng áp dụng danh pháp

Giơnevơ cùng một số loại danh pháp nửa hệ thống và không hệ thống Trong vòng

ba - bốn thập kỉ gần đây đã chuyển sang dùng danh pháp IUPAC thay cho danh

pháp Giơnevơ, mặc dù vậy cần áp dụng một cách rộng rãi và triệt để hơn nữa mọi nguyên tác của hệ thống danh pháp này

Trở ngại lớn hiện nay là chưa có sự thống nhất vẻ các nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ và danh pháp từ tiếng nước ngoài có nguồn gốc La Tỉnh sang tiếng Việt

Trong hơn chục năm gần đây, các sách giáo khoa hoá học phổ thông và các giáo trình đại học đo Nhà xuất bân Giáo dục ấn hành đều tuân theo những quy định tạm

thời như sau :

— Viết liền các âm tiết, bỏ các đấu thanh và đấu mũ

— Cố gắng giữ gắn sát dạng thuật ngữ gốc, nhưng đọc theo tiếng Việt

- Thêm một số phụ âm và phụ âm kép vốn không có trong tiếng Việt như : ƒ, Z,

cl, cr, br, v.v

- Thay y bằng ¡ trong mọi trường hợp, trừ trong hậu tố yỉ của tên gốc hữu cơ -

~ Thêm một số vần ngược như ai, öỶ, ví để chỉ một số chức bữu cơ v a các x 3 `

wal gs quen

on

t

— Bỏ bớt r trong các vản như ar (trừ cacbon và cacbonal

dung), or, er, và dùng ¡c thay ¡ch

- Giữ nguyên không phiên chuyển các tiền tố như cís-, trans-, ortho; meta-, v.V

Tại Hội nghị hoá học hữu cơ toàn quốc làn thứ phất (Quy Nhơn, 9/1999) đã có

báo cáo vẻ vấn đẻ thuật ngữ và danh pháp hoá học Hữu ợ, rong đó có nêu lên những

nguyên tấc chung và những nguyên tắc cụ thể, xẻ phiên chuyển (xem Phụ lục)

§I2 PHẨN LOẠI DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

- DANH PHAP IUPAC

1 Dank phap hé thong

Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đêu có ý nghĩa hệ thong

Thí dụ tên gọi hexøn (CcHa ) gồm hai bộ phận là hexa- (tiên tố xuất phát từ tiếng

Hi Lap có nghĩa là sáu) và -an (hậu tố nói lên một hidrocacbon n0) do đó ta có hex(a) + an —> hexan (bỏ bớt một trong hai chữ a liền nhau) “

2 Danh pháp thường Danh pháp thường hay danh pháp thông thường a loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc thảo: tính: “chất bẻ ngoài (màu sắc, mùi vị ) hoặc một yếu tố khác không có tính hệ thống Thí dụ : zze (tiếng Pháp là urée) có

nguồn gốc ti urine (tiéng Pháp có nghĩ là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách

vài yếu: tổhệ thống Thí dụ : stiren (CsH5;CH=CH>) có nguồn gốc là siirax (tên

„„lOạI- nhựa: cây cho ta sưren) và chỉ có hậu tố -en (nói lên sự có mặt của nối đôi C=C)

yb tố hệ thống

_ TÍ- Phân loại đanh pháp IUPAC

Tên của các hợp cbất hữu cơ theo IƯPAC (danh pháp IUPAC) gồm nhiêu loại, mà đa số là tên hệ thống, chỉ có một số tương đối ít là ten nửa hệ thống va tên thường

1 Tên thay thé (Substitutive name) Tên thay thế hay là rên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một:

hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là h¿đrua nên (mạch chính, vòng chính, v.v ) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của hiđrủa nên ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tuỳ trường bợp, theo những quy tắc nhất định) Thí dụ :

CH; -CH; ~ OH- Hidruanén: ectan

Nhóm thế : -OH có tên ở dạng hậu tố -ol Tên thay thé: Etanoi

11

WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

6 of 74

Cl-CH, -CHCI-CH;

propan Hidrua nén : Nhóm thế: —Cl có tên ở dang tiền tố cloro - hoặc clo- Tên thay thế: 1,2-Đicloropropan

_ÈgHs -NH~CH;

Hiđma nễn (có vòng và nhóm chức) : anilin Nhón thế : —CH: có tên metyl Tên thay thế : N-Metylanilin:

2 Tên trao đổi ( Replacemeni name)

Tên trao đối được hình thành không phải bằng thao tác thay thế nguyên tử hiđro

mà bằng ?hao ¿ác trao đổi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác hiđro của hiđroa

nên bằng nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) khác

Cé hai loại :

a) Tên trao đối ở bộ khung : Ta gọi tên hợp chất như khi chưa có sự trao đổi,

nhưng cân thêm tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào ; các tiền tố này đẻu tận cùng bằng chữ "a" : chẳng hạn oxa— (nguyên tử oxi), rhia— (lưu huỳnh), a2a— (nHỢ - hay azot), sia— (sUlic), v.v Thí dụ :

(> trao đổi C bang Si ( SiH,

b) Tên trao đổi ở nhóm chức : Sự (tao: ` tử oxi ở nhóm chức bằng

nguyên tử khác được thể hiện bang tiên tổ nói lên nguyên tử mới được đưa vào

tên của gốc (hay là nhóm) với tên của chức hữu cơ Thí đụ :

CH3CH, - Br Etyl bromua CH3CO-Cl Axetylclorua _

CHẠCH;-OCOCH; Bylaxear Ñ š Tà là 'CHẠCH; ~O~CHạ Etyl metyi ete

CH3CH, -CO- ~ CoH Eb ‘phenyl xeton

CH3CH; — QH: ⁄ Eyl ancoi hay ancol etylic

4 Tén dung hop (Fusion name)

Đây là tên của cÃc, hợp chất đa vòng ngưng tụ Trong hệ đa vòng đó có một bộ phận được coi Be chỉnh hay cơ sở (được xác định theo những quy tắc cụ thể) và một

bộ phận :ghép nối (bằng cách ngưng tụ hạy là dung hợp) Bộ phận ghép nối này

được gi tén đưới dạng tiền tố thường thường được tận cùng bằng chữ "o" Thí dụ :

5 Tén két hop (Conjunctive name}

Đối với các hợp chất hữu cơ chứa đồng thời một bộ phận mạch hở có nhóm chức chính và một bộ phận mạch vòng, người ta có thể dùng zhao tác kết hợp tên

của bộ phận mạch hở (được cơi là hidrua nền) và tên của hệ vòng, mặc dù đề tạo

nên hợp chất cần gọi tén ta phải bớt đi một số nguyên tử H ở chỗ nối Thí dụ :

6 Tén cong (Additive name}

Tên cộng được hình thanh bang thao tac céng céc hợp phan mà không bớt đi nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào từ mỗi hợp phản đó Thí dụ : ị

7, Tên trừ (Subtractive nam¿) aN koe »

Loại này được hình thành từ tên của một ‘chat tương tự đã quen biết bằng cách dùng một tiển tố hoặc một hậu: 6 đề nói lên sự loại bớt một số nguyên tử hay nhóm

a) Tên "về m hình thành bằng cách ding tian to rrr nh de-, anhidro-

Anhidro= Bw tiễn tố nói jén sy tach b6t HOH, de- 1&4 phan dau cia mot tiên tố nhân

-.“nh šự bớt đi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử nào đồ, chẳng bạn đemeryi- (bớt

8 Tén nhan {8fliipicanie name) Tên nhàn biểu thi sự tích tụ các cấu trúc nển tương tự nhau, nối với nhau _, bang: một: nhóm đa hoá trị đối xứng Trình tự các bộ phận của tên nhân như sau :

“ten 'nhồm đối xứng + tiền tố chỉ độ bội (ới-, tri-, ) + tên của cấu trúc nên (vẫn ) giữ nguyên cách đánh số song dùng các đấu phết cho các cấu trúc nền thứ hai,

~ thir ba, ) Thí đụ :

2 3 3.2 - ooc¥_\ ch, 4é St coon

2,4'-Oxidibenzandehit Axit nitrilotriaxetic

9 Tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman

Đối với các đị vòng đơn vờng có một hay nhiễu dị tử với số cạnh từ 3 đến 10,

1UPAC áp dụng hệ thống tên theo đẻ xuất của Hantzsch và Widman Theo cách gọi

tên này, tên của một dị vòng được cấu thành từ hai phần chính: -

- Tiền tố "a" a" dùng để chỉ ra loại di nguyên tử trong vòng Thí dụ : oxa-, thia-,

15

WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

8 of 74

— Phan co so t6 hợp với hậu tố dùng để nói lên kích thước của dị vòng, độ chưa bão hòa, đị vòng có chứa nitơ hay không Thí dụ : -iriđin, -iran, -ole

(Xem chỉ tiết ở chương sau, §I1-6)

10 Tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ thống tên của

b) Nhóm 2 gồm cic tén được dùng khi không có nhóm thế và khi có nhóm thế

chỉ ở một số vị trí nhất định (thường là ở mạch vòng) Thí dụ : toluen, stiren, v.v

c) Nhóm 3 gồm các tên được dùng chỉ khi không có nhóm thế Thí dụ : isopentan, neopentan, isopren, glixerol, axit-lactic, v.v

Ngoài các loại danh pháp nêu trên, IUPAC còn áp đụng danh pháp ' ph un”

gI-3 QUY DINH VE SU DUNG CÁC CHỈ SỐ VỊ TRÍ VÀ

CÁC LOẠI DẤU TRONG DANH PHÁP IUPAC

I - Các chỉ số về vị trí

Các chỉ số về vị trí của các nhóm thế và nhóm chức là những đấy số Ă Rap (thi

dụ : 1,2, 3 ), các chữ cái Hi Lap (thi dy a, B, y, .) hoặc chữ cái Eatinh (thi du :

O, N, P, .) ma nhiều tiếng nước ngoài (Anh, Pháp, wà đạng g chữ Nga) viết là

- locar Trước đây IUPAC chưa quy định cụ thể vị trí đặt cấc "locant" trong tên gọi

hợp chất hữu cơ, nên đã tổn tại nhiều cách “viết :khác nhau Thí dụ : đối với

CH;CH,CH=CH, -c6 thể viết 1 1-buten.; -butn- 1 hoặc but-l-en ; đối với CH;CHOHCH; có thể viết 2- propatiol ; : propanol-2 hoặc propan-2-ol Gần đây:

TUPAC da quy định rõ rằng tấtLcà các "focant", tức là các chỉ số về vị trí đù là chữ

số hay chữ cái; cần được đặt ngay' trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp chất

hữu cơ, chỉ trừ trong | tent của cắt gốc (hay nhóm) ở dạng: thu gon Thi du :

but-1-en -

propan-2-ol 2-etylbuta- 1,3-đien

Tên ở đạng thu gọn của một số gốc (nhóm) :

2-Naphtyl (không viết napht-2-y]) vì là dang thu gon ciia naphtalen-2-yl

3-Piridyl (khong viét pirid-3-yl) vila <1

R dang thu gon cua piridin-3-yl _

IE - Dau phay và các dấu chấm

1 Dấu phảy Dau phay (,) ding để phân cách các ' 1ocant" được Viế bên cạnh nhau trong một tên gọi hợp chất hữu cơ Thí dụ :

| Raa CHC

“\ GH3CHOHCH,CH,OH CegHsCO-N(CH,CH3)

Spiro[3.4]octan - A LAC Bixiclo[3.2.iJoctan

- Dấu hai chấm (-) dùng để phân cách các cụm "locant" mong một tên Beh Thi du :

CEL oot

1,1': 3,1" -Terxiclobutan 2,2' : 7',2"-Ternaphtalen

17 WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

9 of 74

HI - Gạch nối và khoang tréng:

1 Gạch nối

Gạch nối (-) được dùng vào các mục đích sau :

a) Phân cách “\ocant” với những phản còn lại mà liền kẻ của tên gọi Thi du: 2-metylbuta-1,3-đien ; N-mety]l-N-propylanilin

b) Phân cách các “locant” ở gần nhau mà thuộc về các phần khác nhau :ủa tên gọi (thường phải dùng thêm dấu móc đơn) Thí dụ :

3

9-(1-Naphty]) antraxen GCL trong đó, số 1 thuộc về vòng 8 s

"= axetyl clorua ; metyl xianua, ) các ancol, ete va chat tuong déng (thi dụ : ancol

< “ye “€tylic ; etyl vinyl ete ; metyl propyl! sunfua, )

Có ba loại dấu móc đóng được đùng trong hệ danh phán IỨPÀC: 'đó.là đấu

móc cong hay là dấu móc đơn ( } ; dấu móc vuông L 1 à ao, móc xoắn { }

CH; (CH;];CHÍCH; };CH;

(Cy = CH CH;CH;CHạ {HOCH CH, 0),CHCOOH

6 Piridin CL Piridin - 2(LA) - on

d} Bao boc các kí hiệu lập thể như EZ R, S va ki hiệu nguyên tử déng vi

trong phân tử hợp chất hữu cơ Thí đụ :

axit 4,4’-{ 1-[({S- [(4’- “anobiphensl4 ye pe ntyÍ}oxi)cacbonylJetylen \dibenzoic

§I-4 TIỀN TỐ jaa né NỀN VÀ NHÓM ĐẶC TRƯNG meee

Tiền 16 báy là, icp đâu ngit (prefix) có thể được quy về hai loại lớn là riền rổ về

vé vi ui dung hop ag bội (nốt lên 'số lượng các nhóm cấu tạo giống nbau hoặc tương tự nhau) và ứiễn

6 ub cls ‘dl es tạo (phản ánh đặc điểm cấu tạo)

ụ i Tiền tố về độ bội

a) Các tiển tố cơ bản đi-, tri, tetra-,

Trừ nona- và unđeca- xuất phát từ tiếng Latinh, các tiền tố còn lại đều xuất phát

từ tiếng Hi Lap (xem bang I-1)

d) Ding để bọc các “locant' về một khía cạnh cấu túc mào đó của một hợp _ Tiền tố cơ bản về độ bội có

phần trong tên của hợp chất hữu cơ Thí đụ: „.ˆ Số Tiên tố Số Tiễn tố Số Tiên tố

1 Mono- 11 Undeca- 21 Henicosa-

3 | Tre 13 Triđeca- 40 | Tetraconta-

4 Tetra- 14 | Tetradeca- 60 ; Hexaconta- '

5 _ | Penta- 15 _ | Pentadeca- 100 | Hecta-

6 _¡ Hexa- 16 | Hexadeca- 200 | Dicta-

7 | Hepta- 17 |Heptadeca- {| 300 | Tricta-

8 | Oct- 18 |Octađea | 400 | Tetracta-

10 | Đeca- 20 | Icosa- 1000 | KHia- [2-(ŒEtoxicacbony])}ety]]trmnetylamonl cïorua

; 20 np me ay x

W WW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

Các tiên tố cơ bản dàng để chỉ độ bội của các tiên tố cấu tạo thuộc loại đơn giản

(không có nhóm thế trong tên của nhóm thé đó), các hậu tố, các tiền tố ““a”, v.v

Thí dụ : 2,3,3,5-tetrametylheptan ; 1,1-dicloropropan ; 2,8-diazaphenantren ; etan-1,2-diol ; axit benzen-1,3,5-triaxetic

Chú ý rằng tiền tố mono- thường được bỏ bớt trong nhiều tên hoá học, trừ những trường hợp cần phải nhấn mạnh hoặc cản làm rõ cấn tạo Thí đụ :

HạNR(COOH);

Hooc-/ ` COO2H

b) Các tiền tố bis, trís, tetrakis,

Axit monoaminodicacboxylic, Axit monopeoxiterephtalic

Trừ bis (hai lần, tượng đương với di-) va tris (ba lần, nrơng đương với trị-), các

tiển tố khác thuộc loại này đều được cấu thành từ tiền tố cơ bản đã nêu ở trên bằng cách thêm “kis” vào cuối Thí dụ :

4 lần tetra + kis = tetrakis

10 lan : deca + kis = decakis aa Các tiền t6 bis, tris, tetrakis, dang dé chi độ bội của các tiên, tổ cấu tạo có chứa nhóm thế phụ (gọi là nhóm thế phức tạp) và các hậu tố: cũng" 'cø chứa nhóm thế Thí

dụ : bis(2-aminoetyl)- (khong duoc viết di-2-arhinoetyl) ; terephtalandehit bis (phenylhidrazon) (không viết terephtalandebit diphenylhidrazon)

Ngoài ra còn dùng các tiên tố nay trong bường hợp mà các tiền tố cơ bản có thể gây nhằm lẫn aoe

Thi du : Khi cd.3 nhóm côn; — — phải viết là tris(metylen), không viết

trimerylen vì sẽ hiểu là ~ -CH;CH¿CH, —; đối với 3 nhóm đexy! CHạ[CH›;]o — phải viết là tre(đexjl) mà hông viết triđexyl vì sẽ hiểu là CH3[CH}}2 —

Chi ý răng không có monokis

ch Ce niển to bi-, ter-, quater-,

tến của các tổ hợp vòng để nói lên số lượng vòng nối với nhau Các tiên tố loại này đều xuất phát từ số La Tỉnh, chúng được dùng chủ lủ yếu trong

1 ˆ -N

ST ~ À 2 `N' \

Biphenyl 2, : Bipiridyl „1,1:4,1U-Terphenyl

hoặc p-terphenyl

2,2':6,2":6",3-Quaterpiridin

2 Tim ‘ove dấu tạo

Nhìn chiung, các tiên tố vẻ cấu tạo được chia thành hai loại : tiền tố tách ra được (detachable prefixes) va tién tố không tach ra duoc (nondetachable prefixes), mdi

: loại đó lại được chia thành các loại nhỏ hơn

a) Tiên tố tách ra được gồm các nhóm chủ yếu sau :

— Các tiền tố nhóm thế đơn giản (trong tên nhóm thế không có nhóm thế phụ ), Thi dy : metyl -, etyl- , phenyl - , cloro-, hiđroxi-, metoxi -, v.v Trong tên gọi

một hợp chất hữu cơ, các tién tố này được viết theo trình tự các chữ cái đầu, chẳng hạn : amino- > bromo- > butyl- > etyi- > hiđroxi- > metyl- >propyl-

23

WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

12 of 74

— Các tiên tố nhóm thế phức tạp (trong tên của nhóm thế có tên nhóm thế phụ) ; , thí dụ cicrometyl-, 2-hiđroxietyl-, 4-nitrophenyl- Trong tên gọi của một hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự các chữ cái đâu của tên gọi hoàn : chỉnh của nhóm thế đó bao gồm cả tiển tố cơ bản về độ bội

Chẳng hạn : difluorobutyk > etyL > triclorometyl- Thí dụ : |

CH; ~ CHF - CHF

~CH-~ ~CH; —

-CHz CH; ~[CH; ]; -

— Cac tién 16 tri, nhw dehidro- (tách bớt hidro), demetyl: (tach bớt metyl), nor-

(loại bỏ hết mety] hoặc thu hẹp vòng), anhidro- (tách nước) Thí dụ :

Axit gulonic Axit2,3-anhiárognlonic

- Cac tiền tố cộng như dihidro- , tetrahidro’- bv! Thí dụ

Ss 1,2,3,4-Tetrahidronaphtalen Khi trong phân tử có đồng thời cả tiền tố tách ra được và tiền tố không tách ra được; lẽ tot thien \ phải đặt 'iền tố tách ra được ở trước Thí đụ :

COOH

H OH C7 CH,CH, CH;CH;o—L— H

— _H O

3-Etylsilaxiclohexan CH;OH

Axit ©Ó-etyl-2,ð-anhidrogulonic ˆ

_ H- Hiđrua nền Hiđrua nên (parent hydrides) là những cấn trúc không có nhánh, có thể là mạch

hở hay mạch vòng và.cbhỉ có biđro nối với mỗi cấu trúc đó Thí dụ : metan,

_ Xielohexan, stiren; furan, piriđin

Cách gọi tên các loại hiđrua nên như sau :

1 Hiđrua nén don nhân (Mononuclear hydrides) Hiđrua đơn nhân chỉ chứa một nguyện tử của nguyên tố được khảo sát còn lại là

_ các nguyên tử hiđro Đa số tên của hiđrua đơn nhân được hình thành từ tên của Rguyên tố tương ứng và hậu tố -an Thí dụ :

W WW.FACEBOOK.CGR/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

13 of 74

BH; Boran NH, Azan(Amoniac)

CH, Metan (cacbar) PH; Phosphan (Phosphin)

PbH, Plumban TH lodan

OH, Oxiđan (nước) TH; AÝ-lođan:

SH; Sunfan IH; AÌ-lođan

2 Hidrua axiclic da nhan (Acyclic polynuclear hydrides)

a) Hidrocacbon no

Ngoại trừ bốn hiđrocacbon đâu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon cịn lại déu cé

tên được hình thành từ tiên tố chỉ số lượng nguyên tử cacbon và đuơi -an Chúng Widman (xem §I-6)

đều là những hiđrua nền

b) Hidrua khác hidrocacbon Tên của các hiđrua này là : tiền tố cơ bản vẻ độ bội + tên biđrua đơn nhân Thi đụ :

NH, — NH2 SiH; — SiH2 —SiH3 Diazan (hay Hidrazin) Trisilan

NHạ -[NH]; - PH, -[PH]: - PH;

Nonaazan Pentaphosphan c) Hidrua di 6

Đĩ là những mạch cĩ chứa cacbon và đị nguyen ¢ tử và củng cbthé khơng chứa cacbon Thí dụ : ;

CH, - -QO- CH, ~O-CH 2 ~CH, - ot -0-¢ CH, - -O- CH,

24,8, 10.Teraoxaupde£en

3 Hiđrua đơn vịng a) Hidrocacbon don vịng - N

Đa số hiđrocacboar` den ‘yong cĩ tên từ hiđrocacbon mạch hở tương ứng cĩ thêm tiền tố xicio Hidrocacbon polien C,H+,cé hé ndi d6i luan phién voi n > 6 duge

gọi là các ảnnulen kèm theo (ở phía trước) con số trong dấu mĩc vuơng để chỉ số

c) Hidrua di vịng Cac hidrua dị vịng với số cạnh h khơn quá 10 được gọi tên theo Hantzsch và

4, Hiđrua nên đa von Loai nay rất da dang: 'cĩ nhiều tên thường được IUPAC lưu dùng (xem Chương

H, và chương NA Ngội kha niệm hidrua nén (parent hydride) néi & trén IUPAC con ding khái

niệm chức nén (functional I parent) và hidrua nén mang nhém chic (functionalized

` _ parent hydride)

Chúc nền là cấu trúc cĩ một hay nhiều nhĩm đặc trưng (nhĩm chức) và cĩ một

hay nhiều nguyên tử hiđro nối với ít nhất một nguyên tử của bộ khung hoặc với

một nhĩm chức Thí dụ : anilm, axit axetic

Nếu hiđma nên mang nhĩm chức được gọi tên đưới dạng hậu tố, thì khơng coi

đĩ là chức nền mà là hiđrua nén mang nhom chic Thi dy : xiclohexanol

1H - Nhĩm đặc trưng

Nhĩm đặc trưng (characterisuc groups) hay nhĩm chức (funcHonal groups) là nguyên tử hay nhĩm nguyên tử quyết định tính chất hố học đặc trưng của một loại hợp chất hữu cơ Đĩ là những nguyên tử hay nhĩm nguyên tử liên kết với hiđrua nên cĩ thể bằng liên kết cacbon-cacbon (thí dụ -COOH ; -CN ; -COCI, .) hoặc khơng bằng liên kết cacbon-cacbon (thi du -OH,— NH), -Cl, -Br, v.v )

Cac lién két kép cacbon-cacbon (C=C, C=C) nĩi lên độ chưa bão hịa (độ khơng

no) cũng cĩ thể được coi là nhĩm chức, song mặt khác chúng lại là một bộ phận

của cấu trúc nẻn Các liên kết đĩ cĩ tên ở dạng hậu tố :

Lién két C=C -in -ađun | -atriin

27 WWW.FACEBOOK.COM/DA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

14 of 74

1 Phân loại nhóm đặc trưng theo hệ tiền tố - hậu tố trong danh pháp thay

thé cia IUPAC a) Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiên tố (nhóm loại A)

¬1 Iodo- (iot-) -SR (R)-sunfany!-

b) Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhám loại B)

Bang I- 3 Nhom dac trung loai B

Axit -(C)OOH _ - Axit «= -oic

_cacboxylic -COOH Cacboxi Axit -cacboxylic

Este _| -(C)OOR - Q -oat a!

-COOR (R) oxicacbony! R -cacboxylat „ Axy! -(C)OHai - «oyl halogenua`) ="

halogenua -COHal Halogenocacbonyi- | cacbodyl hạlozenna

| -CONH, Aminocacbonyl- | “:.cácboxamit

-C=N ~ h -cacbonitrin ˆ

“CHEO | < Fomyl - -cacbandehit

Ancol, phenol |-OH- hy Hidroxi- - - -0{

'Khi trong phân tử có mặt hai hoặc hơn hai nhóm loại B, cẩn xác định nhóm

_ chính để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên đưới dạng gui tiên tố Nhóm chính là nhóm có độ ưu tiên

AC

cao hon trong day sau (do IUPAC

Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > A: gữt È Aliđehit >

Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete SH

3 bước chính :

1 Xác định hiđrùz hiên (mạch chính, vòng chính)

Việc xáÊ- định hiđrua nên dựa theo những quy tắc cụ thể Chẳng hạn đối với

| hidrocackon ño mạch hở, đó là mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất ; đối với -hiđrocaebon không no mạch hổ, đó là mạch chứa )iên kết kép với số lượng tối đa và

Ề khi tân thì ư tiên cho nối đôi hơn là nối ba, v.v

2 Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính

5 Cách đánh số cũng phải tuân theo những quy tắc cụ thể Chẳng hạn, đối với Nuee ne cần đánh số từ đầu nào gản nhánh để cho “locant” nhỏ nhất, đối với 'Iidrocacbon không no cân đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn: và khi thì ưu tiên cho nối đôi C =C

pm vien tia

[ 4“ 382

Locant Của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái) + Hiđrua

- mền + “Locant” của liên kết kép (nếu có) + Hậu tố của hiên kết kép (trình từ -en

15 of 74

2 | 3 4 5 6 7

CH, _ C-CH;-C=C— CH- —CH;:

CHạ 6-Mety]-2-penty lhept- l-en-4-10 |

II - Dẫn xuất của hiđrocacbon Cách gọi tên các loại dẫn xuất của hiđrocacbơn được trình bay trong chương a Sau đây là một số quy tắc chung nhất

1 Xác định các nhóm đặc trưng trong phân từ thuộc về loại A hay loại B ; nếu

có nhiều nhóm loại B cần xác định nhóm chính

2 Xác định hidrua nền Đó là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối da,

sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng nhiều càng tốt

3 Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chính và cho “locant” nhỏ nhất Các hậu tố chỉ độ chưa bão hoà (-en, -n ) được đặt ngay trước tên của nhóm chính

4 Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức động nhất chi chúa nhóm đặc - trưng loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với “locant” 4 trước tiên tố) rồi đến tên hiđrua nên (mạch chính, vòng chính) 4 § DSi v6i c&c ngp chat don chitc va.da chúc đồng nhất chứa nhóm: đặc trung

loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dang Adu to” cùng với "Toead”

ngay trước hậu tổ)

6 Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm đặc trưng khác nhau, trong số đó

Muốn có đồng phân hình học các hợp chất hữu cơ phải có hai điều kiện sau đây :

- Phân tử phải có liên kết đời (một liên kết đôi CeC, C=N, N=N hoặc hệ thống một số liên kết

có nhóm loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải bài 'nhỏm chính ở dạng tiển gọi C=C) hoặc vòng no (thường là vòng nhỏ, không lớn) cọi đó là bộ phận “cứng nhắc” cân trở sự

tố cùng với “locant” (đặt ngay trước mỗi tién 40): vôi đến tên hiểrua nên (mạch quay tự do của hai nguyên tử ở bộ puận đó

chính) cùng với độ chưa báo hoà (nếu cớ), và sau:cùũng là zên nhóm chính ở đạng hậu tố cùng với "locant” (đặt ngay trước hậu: tổ

Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của nidrocacton :

Locant + Nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái}

- Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ít nhất ở hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyễn tử khác nhan

1 Hệ danh pháp cis/trans Theo hệ danh pháp này, những đạng có hai nhóm thế được phân bố ở cùng một

+ Mach chinh + Locant + DE chun bão hoà (ở dạng hậu tố -en, -in ) + Locant + phía đối với mặt phẳng của nối đôi hay vòng no thì | được goi 1a cis, trải lại nếu ở

Nhóm chức chính, ở dang tiậu tố)

LẴNÀ CH, -CH,~OH va HO-CH, -CH,—-OH

-OH (thuéc ioai B) cé hau té -o!

CH, —-CH; có tên etan

“Tên hợp chất : Etanoi va Etan-1,2-dioi

khac.phia thi duge goi Ja trans Thi du :

Dang cis Dang trans Dang cis Dang trans

Đối với các dẫn xuất 1,2- và 1,4- hai lần thế của xiclohexan, các đồng phân ø, a

và ¿,£ là rrans, còn các déng phan ae v2 e,a 1a cis

Việc áp dụng hệ danh pháp cis-trans sẽ gặp khó khăn trong nhiều trường hợp

_ đạng syn

Thuong thi dang: Leynth dang mà hai nhóm thế ở cùng phía (tương tự c¿s), nguot

lại là ami (tương dự /rans) ; nhưng trong trường hợp các anđoxim RCH=NOH

người ta lạt căn cứ vào vị trí không gian của H (không phải R) và OH để gọi cất hình 1a sp’ lay anti

Ngày nay, người ta rất ít dùng hệ danh pháp này

Hệ danh pháp Z/E bao trim được câ hai hệ danh pháp trên và có thể áp dụng Xà

được vào những trường hợp mà hai hệ trên gặp khó khăn

Theo hệ danh pháp này, muốn gọi tên cấu hình của hợp chất có vã đôi cũ g hạn, cần thực hiện hai bước sau : `

a) So sánh độ hơn cấp của các nguyên tử hoặc nhóm vip tử ở nối đôi

Nếu hai nguyên tử trực” tiếp sản vào cacbon mang nối đôi là đồng nhất, thí dụ

cùng là cacbon, thì can Xét đến nguyễn _ theo 'Thí dụ :

is ‘Nhing nguyên tử (ở nhóm thế) mang nối đôi hoặc nối ba được coi như tương

N Sợ) hai hoặc ba nối đơn với các nguyên tử giả định được ghi trong đấu móc

17 of 74

Theo cách đó ta có trình tự tăng độ hơn cấp như sau :

H -C=N < =C < -C -C=CH < : SR oH b) Xác định tên cấu hình 7E

Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối thấy a > b và c > d, ta xét vi tri không gian của a và c nếu thấy chúng ở cùng một phía đối với bộ phận cứng nhắc

ta có dạng Z (từ tiếng đức Zsđmmen có nghĩa là “cùng”) ; trái lại nếu chúng ở khác phía ta có dang E (chữ cái dau cia Entgegen c6 nghia la “đối”) Thí du :

Axit (2E, #2) exes}: Adienoic (E)-1-sec-Burtylideninden

II - Dong phân quảng ø học

Để xuất Hiện ‘ating phân quang học, phan tử hợp chất hữu cơ phải có yếu 26 khong trùng vật - ảnh (chirality); ma phố Điến và quan trọng hơn cả là trường hợp phân tử có chứa nguyên rữ cacbơn bất đối,

._ của nhóm OH ở C: được đánh số lớn nhất để xếp hợp chất vào dãy D bay đây L :

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HoH = c¢ HN \`OH : HO/ # Cony = H-+-CH os -

(-)- glixerandehit được set tr ‘Eglixerandehit (ry Latinh laevus là “trái”) Sau nay,’

tất cả những chất có cấu: hình tương tự đ- và (-glixeranđehit đều được kí hiệu bằng '

các chữ D- và l+ bấtkế ‘dau của {œ] Muốn chỉ rõ dấu của [œ] cần ghi thêm dấu đó trong ¢ dấu mic, đờn đặt ngay sau chữ D hoặc L Thí đụ :

D(+-Glixeranđehit Axit D(-)-lactic D(-)-Alanin

L(-)-Glixerandehit - AxitL(rlacuc L(+)-Alanin

Hệ thống danh pháp D/L nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RCHYR' vớiY là dị tố Việc ứng dụng hệ

sắp xếp theo trình tự độ hơn cấp a > b > c > đ như đã nêu ở hệ thống danh pháp

ZE Thí dụ : CH,OH -CHOH -CH =0 - OH>- CHO > -CH;ạOH >~H CH; - CH(NH;)-COOH ~NHs >~ COOH > -CH; >-H

Bay gid, nhìn phân tử theo hướng C- đ, nếu thấy thứ tra > b > c di theo chiêu:

kim đồng hô ta nói rằng phân tử có cấu hình R (từ La Tỉnhz7ec?xs có nghĩa là

“phai”), trái lại nếu trình tự đó ngược với chiêu kim đồng hồ, phân tử có cấn hình bã

(tir La Tinh sinister la “trai’)

3, ‘Danh phap erythro/threo

A Đối với các hợp chất chứa hai nguyên tử C mà nối trực tiếp với nhau người

> ota chon céc déng phan lap thé cia 2,3,4-trihidroxibutanal (xem công thức ở

- trên) làm cơ sở Bốn đồng phân có tên lần lượt là : D-threozơ hay (2S,3R)-

| 2,3,4-trihidroxibutanal, L-threozo hay (2R,3S)- D-erythrozơ hay (2R,3K+

Đôi đối quang éry:hre Đôi đối quang threo

Trường hợp R = R' và X = Y, ta chỉ có một dang erythro gọi là đồng phân meso, cùng với đôi đối quang zhreo

W WW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

19 of 74

Chương IT | DANH PHAP HIBROCACBON, CAC ION

VA GOC TU DO, CAC DI VONG

§ll-1 HĐROCACBON NO MẠCH HỞ

Bốn chất đầu có tên là metan, ctan, propan và butan Đó là những Tên nữa hệ thống được lưu dùng chính thức từ Hội nghị Giơnevơ về danh pháp quốc tế năm

1892 và đang nằm trong hệ danh pháp IUPAC MN

Tên gọi metan xuất phat tk meryl tong tên gọi ancol menylic/ ma thes tiếng Hi Lạp methy có nghĩa là côn, rượu vang và ñy/e là gỗ (ancol metylic sinh ra.sTOng quả trình chưng khan 6)

Ten gyi etan có liên quan vGi tir Hi Lap aithein cd panle, Ja ‘hay bang, vi etan là một trong những chất khí dễ bùng cháy khí có ngọn lửa

Nguôn sốc của tên gọi propan là từ axit propionic ' at đầu tiên mà đơn giản được tách ra từ chất - béo @rote nghĩa là đầu tiên, pion là, chất! bé)

Buian là tên gọi bắt nguồn từ „4t utiric - thành phan pay mdi trong be, ma theo tiếng La Tình butyrn có nghĩa là bơ :

Tên của tất cả eae động đẳng cao hơn đều được bình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ ban va, đồ boi (xem bang I-1) voi hau tố -an Các tiền tố nói trên chỉ

ra SỐ _lướng b hguyên tử cacbon trong mạch, còn hậu tố -zn đặc trưng cho

hiárocacbön no Thí dụ : CzH;; có tên là pent(a) + an = pentan Tên chung của

k 'Riđrocacbon no mạch hở là ankan Bang H-1 trình bày tên của một số

¡*ãnkan tiêu biểu

n Ankan n Ankan on Anken

1 Metan 1] Undecan | 33 Tritriacontan

2 Etan 12 | Đođecan 35 be “Péntatriacontan

3 | Propan 14 | Tewadecan | 4Ù Ầ , Tetracontan

5Í Penfan 18 | Octadecan nó, ›Ì? 60 | Hexacontan

6 |Hexan - 20 |lcoan ” Ï 100 |Heran _

7 Heptan 21 | Henicosan 101 Henhectan '

8 | Octan | 102 | Dohectan

9 + Nonan 132 | Dotriacontahectan

tO | Decan ˆ 200 ! Đictan

Các ankan duye ¢ coi si nhữ do nhóm (hay gốc) hoá trị một là ankyl C nHonni nối

với A mot t nguyen tir hidro

a “Widrocacbon nọ mạch nhánh Theo danh pháp thay thế, phân tử ankan mạch nhánh được coi như cấu thành từ một mạch chính là hidrua nén và các nhánh bên là những nhóm thế

Tên của ankan = Tên của các nhánh cùng với “locant” + Tên của hiđrua nên

Các bước cần thực hiện là :

1 Xác định hiärua nên (ở đây là mạch chính) Đó là mạch cacbon dài nhất ; nếu

có đồng thời một số mạch dài nhất mà bằng nhau thì chọn mạch có nhiều nhánh

nhất, đặc biệt là có “locant” nhỏ nhất Trong các thí đạ dưới: đây mạch chính được

chỉ ra bằng đường kẻ gián đoạn

20 of 74

CH; |

2 CH; - CH, -CH

Ôn, = “2 a SOOO,

2 Đánh số (bằng chữ số A Rap) các nguyên tử cacbon trên mạch chính xuất -

phát từ đầu nào sản mạch nhánh để cho “locant” nhỏ nhất (xem thí dụ ở trên)

Nếu có nhiều nhánh mà cách đánh số khác nhau dẫn tới hai bộ “locant” khác nhau, thì so sánh hai bộ đó theo từng cặp “locant”, chọn bộ nào có locant nhỏ hơn :

trong lần gặp đầu tiên Thí dy :

3 Xác định rên của các nhánh, sắp xếp theo trình tực chữcđái và chọn tién tố ve

độ bội thích hợp nếu có > 2 nhánh giống nhau

Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái-đầu của tên n nhánh, khong căn cứ và bốn chất đảu day đồng đẳng (metan, etan, propan, butan)

vào chữ cái đần của tiền tố về độ bội mà ở day các tiền Số cở bàn như đr, trị-, v.v Thí dụ :

Butyl > Ety! > Dimaery! + Propyl Các nhánh phức tạp (có nhóm thế † trong tihánh) cũng được xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là của tên hoàn, chỉnh: cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế trong

nhánh hay của tiền tố cơ bản về độ bội Thí du;

(1, 2-Dimétylpenty!), + Etyl —> Metyl — (1-Metylbutyl) (2- “Metylbuty!) Khi co mat > 24 n ¡ phức tạp giống nhau cẫn dùng các tiền tố như bis, tris, v.v

Thí đụ : 2

hoặc là hoặc là

diisopropyl dineopenty!

+ Tên của nhánh + Tên hiđrua nên : Xu

đạng tiền tố, ) on tố cởÐ; } trình tự chữ cái +, hậu tố - - an

chỉ khi có >2 } nhánh đồng nhất

CH, - CH, - -CH- C-CH; ¬CH; - -CH, CH; - CH, CHICH, } 3- -Etyl-4,4-bis( i-metylety]heptan hoặc 3- -EtyL4, 4-diisopropylheptan

II - Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon no

1 Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon no hoá tr‡ một Các nhóm hoặ trị một được hình thành bằng cách loại bớt một nguyên tử tH ra khỏi phân trankan va duoc Bọi chung là ankyj, Có hai cách gọi tên :

a) Đối hậu tố -an của ankan thành -yl Khi trong nhóm có mạch nhánh thi chọn

- mạch dài nhất kể từ nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo đanh pháp thay thế

i b) Thêm hậu tế -yÌ vào tên của ankan kèm theo “locant” cho hoá trị tự do Đánh

s toàn mạch cacbon sao cho “locant” đó có giá trị tối thiểu

5/16/2016 12:18 PM

a) Pentyl | b) Propan-2,2-diyl _b) Propan-1,3-diy! b) Butan-I.1;diy] `,

CH, ~ CH, —CH, -CH-CH3 được hình thành bằng cách thêm tiền tố cơ bản về độ bội vào _7 mm

tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiểu vòng, .) và các nhóm đa hoá trị Soy

~ CH2 - CH- CH, - CH3 -CH, -

IUPAC lưu dùng tên nứa hệ thống của các nhóm hoá trị một sau đây :

Propan 1,2,3-triyl Propylidin

Các hậu tố của nhóm (gốc) hoá trị bốn bao gồm : -tetrzyl (4 hoá trị tự do riêng rẽ),

2 Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon no hoá trị hai _ -ylylidin (4 hoá trị tự do ding để tạo 1 liên kết đơn và 1 liên kết ba), -diyliden (tao hai Tên của các nhóra (gốc) hoá trị hai được hình thành về c cò: San theo hai cácï lên kết đôi) và -đtybyhden (tạo hai hên kết đơn và một liên kết đôi) Thí dụ : Ung

ỳ 4

tương tự như ở các nhóm (gốc) hoá trị một đã nêu ở ‘tren “Chin phân biệt hai trườn, ˆ -CH; - -Œ CH, _ = CH -CH, -CH, -CH=

hợp : hai hoá trị tự do được dùng để tạo một liên: xế đôi ‘hay để tạo hai liên kết đơn trên cơ sở đó chọn hậu tố thích hợp cho nhóm „ ee Propan-1,3-diyi-2-yliden Butan- 1,4-diyliden

- Nếu hai hoá trị tự do được dùng để tao: liên kết đôi thì áp dụng phương pháp ¿ Các nhóm (gốc) có hoá trị cao hơn cũng được gọi tên theo cách tượng tự Thí dụ : tức là đối hậu tố -ưn của hiểrua nên thành -yiiđen (hay là thêm -iđen vào tên nhón =C-CH, -CH, ~CH=

hoá trị một tương ứng) hoặc, phương pháp b là thêm -yl/đen vào tên hiđrua nên Butan-1-yliden-4-ylidin

- Nếu hai hoá tz ty-do được” dùng để tạo hai liên kết đơn thì áp dụng phuon;

phap &, tt 1a then, Hậu tố; „äiyl (kèm theo “1ocant”) vào tên của hiđrua nên : Thí dục §Il-2 HĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ

; a Etyliden a) 1-Meryletyliden a) Butyliden ị | 1 Hidrocacbon không no có một bay nhiều liên kết đôi

„2b) Etanyliđen hoặc isopropyliden b) Butan-1-yliden b) Propan-2-yliden

Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba, nối đôi xuất phát từ tên của ankan

wong img chỉ thay đổi hậu tố -an bang ~en (một nối đôi), -ađierr (hai nối đôi), -

chinh cha hidrocacbon là mạch chứa nhiều nối đôi nhất, được đánh số xuất phất te Pent-Leen-d-i Pent-3-en i dan nào có thể cho “locant” nhô nhất, trước hết là cho nối đôi Thí dụ : ent-i-en-*-in ent-3-en- 1-in

7 CHạ Khi trong phân tử có những mạcb nhánh, mạch chính ià mạch ‘eit số tối đa các

2-Etylpent- t-en 9,5-Dimetylhex-l-en lên kết kép ; khi số liên kết kép bằng nhau thì ưu tiên pote hết Chö mạch dài hơn

CH; -CH= C- cH- ¢-CH- CH, CH, -CH, -CH; |

6 § 41 3 2 ] ae

5-Etyl-3-metylhepta-1,3,5-trien | au TUPAC lim dùng tên của các hiđrocacbon sau đây : oe

CH, =C=CH, CH, =C(CH3)-CH=CH, 3 4-Dipropylhexa-] dlien-5-0 5-Etinylhepta- 1,3,6-trien Anlen Isopren 3 6 3 4 Y 2

(khong han ché nhém thé) (chỉ dùng không nhóm thé) _ C=C- CN LÊN, ~ CH =CHạ

2 Ridrocacbon có một hay nhiều liên kết ba _ Tên của hidrocacbon chứa một, hai, ba, liên kết ba cũng xuất An tờ tên củ

x¿/H - Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon không no -

ba), -atriin (ba nối ba),

Cách chọn mạch chính, cách đánh số mạch cacbon và cách gọi tên, nói chung 1 Nhóm (gốc) hoá trị một

cũng tương tự như trường hợp các hợp chất chứa nối đôi ° ‘Ten cha các nhóm (gốc) hiđrocacbon không no hoá trị một có hậu tố nhu -enyl,

Axon CHaCH hen dig sag ove TUPAC ding, Ec combomine TT cụ nạniadori

3 Hidrocacbon chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba : CH=C-CH=CH-CH;- Pent2-en-+in-l-yl Tên của các biđrccacbon thuộc loại này được hình thành bằng cách đổi hậu ti tí Khi cân lựa chọn mạch chính cho nhóm (gốc) kh ông no, ta vận dụng cá tiêu -an cla ankan Tiong img thanh -enin (mdt ndi ddi va một nối bà), -ađienin (hai nổ chuẩn sau đây theo thứ tự giảm dần ưu tiên:

đôi và mốt: nối: Đã), -enđiin (một nối đôi, hai nối ba), v.v Mạch cacbon được đán! ) Số liên kết kép là tối đa

số sao cho các "locant" cho các liên kết kép là thấp nhất, kể cả khi "locant" cho nể a n p là tối da

ba thấp hơn "loeant" cho nối đôi Khi cân lựa chọn thì ưu tiên để cho liên kết đôi ch

"locant" nhỏ hơn Thí dụ :

b) Số nguyên tử cacbon là nhiều nhất

c) Số nối đôi là nhiều nhất

12 H J0 9 8 He cH CH;-CH,-C =C-CH= CH- CH~ CH= CH- CH= ề 27 Các xicloankan có nhánh được gọi tên theo danh h phép thay thế, với cách đánh

SN CH= -CH-CH= ‘CH- _CH; số sao cho được "locant" nhỏ nhất Thí đụ :

6-(Eemclren Sản y/M | : 1 Danetyineleeeah -metylxiclohexan -dimetylxiclohexan |

Tên các nhóm (gốc) không no hoá trị một được lưu dùng :

- Không hạn chế nhóm thế : vinyl CH) = CH~ và aniy] CH;ạ =CHCH; — 2 Nhóm (gốc) hidrocacbon đơn vòng nơ có tên được hình thành theo các cách

- gu a tương tự hidrocacbon mạch hở

- Không nhóm thế : isopropenyl CH; Z C(CH¿)~ Che "nhóm hoá trị một có tên được hình thành bằng cách đổi hậu tố -zn của

2 Nhóm (gốc) đa hoá trị - “ “xicloahkan thành hậu tố -yí hoặc thêm hậu tố -y vào tên của xicloankan Thi du -

cách gọi tên các nhóm (gốc) no SỐ x (> ¬ Cờ a) Dùng các hậu tố tố hợp nÌu : -enylen, -dienylen, -inylen, " V es AM 3 _CH, -CH=CH- ~ CH¿ - | Xiclopropyl Xiclohexyl 2,4-Đimetybxiclohexy) hoặc

? ul hoặc Xiclopropanyl hoặc Xiclohexanyl 2,4-Đimetylxiclohexan-1-yl

A Propyipent-2-enylen Các nhóm hoá trị hai mà hai hoá trị tự do tập trung ở cùng một nguyên tử

cacbon để có thể tạo nối đời với nguyên tử khác có tên mang hậu tố -yl/đen Trong

trường hợp hai hoá trị đó có mặt ở hai nguyên tử khác nhau thì tên của nhóm được

- - f1 ity d Gre Ci, =C-CH; _CH=ECH-C= - tận cùng bằng -yíen hoặc -điy/ (cùng với "locant”) Thí Ụ:

CH, =CH- CH- Ee ess oe Pent-2-endiylidin ^ cy

Cy

a ÀU r ` ^ Xiclopentyliden Xiclopent-1,3-ylen mm Xiclohex-1,2-ylen

‘gies HIDROCACBON VONG NO VA KKONG NO | hodc Xiclopentan-1,3-diyl hoặc Xiclohexan-1,2-diyl

: I] - Hidrocacbon don vong khong no -

fe hình thành bằng các 1 Hidrocacbon đơn vòng không no được gọi tên tương tự hiđrocacbon không no S2” thêm tiền tế xiclo- vào tên của ankan 4, Hiđrocacbon đơn vòng no không nhánh có tên được không nhánh tương ứng Thí đụ : J : mạch hở : ngoài tiền tố xiclo-, cin đùng các hau t6 -en, -adien, -atrien, -in, -adiin, v.v w ; on -grriem -Ì i

5/16/2016 12:18 PM

Xiclohexen 3-Metylxiclohex-l-en Xiclohexa-1,3-dien

1 | IV - Hidrocacbon hai vòng có chung, cau nok Hidrocacbon kiéu bixicto

1 Tén cha hidrocacbon kiểu clo êm các bộ phận h

2 Tên của các nhóm (gốc) hiđrocacbon đơn vòng không no cũng được hint sau đây : bixic 8 0 phan hop thanh theo trinh tr

thành theo cách tương tự các nhóm không no mạch hở, tức là cũng có các hậu i nhu -enyl, -enylen, -yliden, v.v Thí dụ :

Xiclooctin Xicloocta-1,3,5-trien Xiclohexadeca-1,3 9,11-tetrain

bixiclo + [số €: ốc& đu nối] + tén hidrocacbon mach ho

các nguyên tụng cầu nối dài nhất, tiếp theo đến các cầu nối nent hon Thi du :

Kiclopent-2en-Lyl 3agohec3enl2ybn Xiclohexa-2,4-dien- Lien, LES <> ©

HI- Hidrocacbon hai vòng có chung một nguyên tử mắt vòng : Hidrocat bại

- kiểu spiro ee Bixiclo[L 1.0 { ]butan Binielot 2.1]octan Bixiclot4.3.2 a

1 Tên của hidrocacbon kiểu spiro gỗm các bộ phan hợp Bi es trinh 5 hoặc bixiclobutan ha wan sau đây : : _ -Khi trong vòng có liên kết kép, cách đánh số vẫn giữ như trên, Song cẩn theo spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hidrocdcbos mạch hở tương ứng hướng sao cho ”locant" của liên kết kép là nhỏ nhất Thí đụ :

(ghi từ số nhồ đến số lớn) 1 Mach cacbon được đánh số hết vòng pho đến đồng “lớn, bắt đầu từ một nguy 2 6 a)

tử ở kề nguyên tử chung Thí đụ : Ty i 3\ BH, TT

_ `— 5 ` | % lên của nhóm (gốc) hidrocacbon kiểu bixicio được hình thành theo các quy

° - ị tắc tương tự ở hidrocacbon mach hở, spiro 2, 3) hekan ° spiro [3.4] octan spiro i, s}decan nen Te te song vẫn giữ nguyên cách đánh số vừa nêu ở Khi troúg A 5g có liên kết kép, cách đánh số vẫn giữ như trên, song can di the 7 { 2 1 >

nuns sao, Ocho “locant" của liên kết kép là thấp nhất Thí dụ : góc a

Ten chung của các hiđrocacbon thơm đơn vòng (monoxiclicy va da vong Mesitylen "

(polixiclic) chứa nhân benzen là aren

1 Tên thường của nhiều aren n được TUPAC! lwa dung Si | 2 Tên của các aren có ó nhóm thế | ~ NÓ

Ta có thể phân chia các tên đó thành 3 nhóm : Aren thế có tên được hình thành bằng thao ie thế khi fy vị trí của nhóm thế

a) Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế ở bất kì vị trí nào Đó là được chí ra theo cách đánh SỐ sẽ nêu dưới: đây và-ở các công thức đã nêu ở trên benzen và hơn 20 aren đa vòng ngưng tụ Thí dụ : (chú ý trường hợp đặc biệt của antraxen va, phenantren) Đối với các dẫn xuất hai

8 1 8 9 1 lân thế của benzen có thể dùng các ki hiệu Ø- (ortho-), m- (meta-) và p- (para-) lần

luot thay cho 1,2-, 1,3- va 1,4- Thiền:

Benzen Naphtalen Antraxen

Bo 2 14-Divinylbenzen 1,2,3-Trimetylbenzen 1-Butyl-3-etyl-

b) Cac tén duoc ding khi Không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở dạn p-Đivinylbenzen Ô -9-propylbenzen

tiền tố và trong vòng, yee 4 ` hr

Crisen

CạHs - CHy “" CsHs -CH=CH; CạH; - CH= CH-CạH; 3 Tên của các hiđrocacbon thom.da vòng ngưng tu (hay dung hop)

Tọluen ` Stiren - Sunben Người ta phân biệt hai kiểu đưng hợp :

lu các tập chỉ được dùng khi không có nhóm thế: Dung hop ortho ja kiểu dung hợp có mặt chung và 2n nguyên tử chung

Colla (CH3)2 Colts ~ CECH )2 Dung hop peri la kiéu dung hop cé n mat chung, nhưng chỉ có ít hơn 2n nguyên Xilen Cumen - tử chung

50

5/16/2016 12:18 PM

26 of 74

OL

Hé dung hop ortho va peri

6 mặt chung, 6 nguyên tử chung)

Hé dung hop ortho (3 mặt ‘chung, 6 nguyên tử chung)

Khi đánh số các nguyên tử cacbon trong phân tử, cân viết công thức theo quy định như Sau :

a) Có số vòng tố đa nằm trên trục ngang Thí dụ :

Hướng đúng - Hướng không đúng: Hướng không đúng

b) Có số vòng tối đa nằm ở phía trên và bên phãi trục ngang Thídụ: — -: -

Hướng không ding Hướng không đứng ì a Việc đánh số được: bất đầu từ nguyên tử cacbon không tham gia đụng họp ở phá nk, và bên phải của hệ, bỏ qua các nguyên tử chung Thí dụ : ị

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đối với các hiđrocacbon thơm đa vòng dung hợp kiểu ortho hoặc kiểu ortho vaperi „

mà không có /ên thường được li ding (như kiểu antraxen, phenantren, crisen, :.) ›- ` người ta gọi tên dung hợp bằng cách tổ hợp tên của phần ghép nối (ở dạng tiền tố) a

ˆ với tên của phân nên (giữ nguyên tên thường của hiđrocacbon) Phan ghép nối càng

đơn giản càng tốt, trái lại phần nên chứa càng nhiều vòng càng hay imag tên

Tên đứng : Dibengophenantren Tên không ing Naphtophenantren

Tiền tố chỉ phần ghép nối được Hinh thành từ tên của hiđrocacbon tương ứng,

: thường thường bằng cách thay đuôi ven bing -eno Thí dụ : Benzo- từ benzeit: } Phenantro - từ phenaniren

Naphto - tienaptitalen Antra- từantraxen Néu phan ghép nối là những cầu nối no hoặc không no, tên của cầu nối được hình thank’ ‘tt tên của hiđrocacbon tương ứng Thí dụ : —CH, — metano,

.-CH =CH —eteno, ~CH;CHạCH; - propano,

:CeHy - benzeno (ø-, m-, ?-), v.v

Để phân biệt các đồng phân khác nhau vẻ vị trí dung hợp người ta kí hiệu các

| liên kết ngoại vi của phân cơ sở bằng các chữ cái a, b, c, đ, bắt đầu từ liên kết

1, 2 (ki-hiéu 4) và ghi các kí hiệu đó trong đấn móc vuông đặt giữa phản ghép , nối và phan n nẻn Thí đụ :

Benzo(a]antraxen Dibenzo[a, /Jantraxen

| HL - Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon thơm

Các nhóm (hay gốc) thom hod ti mot và hoá trị hai có tên chung là 2zy và arylen

i Các nhóm (gốc) có tên thường hoặc tên nửa bệ thống được lưu dùng a) Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế :

Phenyl] Phenylen (0-, m- v2.p-)

W WW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

27 of 74

ood OO

5 4 5 2-Naphty] 2-Antryl _2-Phenantryl (va 1-naphty!) (và I-antryl 9-anty]) (và 1-phenantyy], 9-phenantryÏ, -) b) Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở vòng :

c) Các tên chỉ được đùng khi không có nhóm thế :

CHa -CzHa- 2,4,6 — (CH2)2Ca¿H¿ — Tolyl Mesityl

_(0-, m- VA p-)

Dẫn xuất thế của các nhóm có tên thường hoặc nửa hệ thống dược: tua dùng làm nên đều được gọi tên theo danh pháp thay thế (nhóm mang hoa tr trdo được coi làm nên, cách đánh số ai nguyên nhự hiđrocacbon và nhóm chưa thé) Thi du :

Tên của các nhóm (gốc) bo tii hai hoặc cao hơn cũng được hình thành theo

cách tương tự như ở cất nhóm (gốc) hiđrocacbon mạch hở Thí dụ :

1 Các gốc cacbo tự do R hoặc °R* (gốc tư do kép} cổ 3ến gọi như tên của nhóm R- hoặc -R- trong phân tử hợp chất hữu cơ Thi a

Cc Hạ Metyl | C Hạ — -È Hạ: AS An - 'Etylen

CH;-CH;y Egyl CHạ - cH Etyliden

C¢ Hs CHạ SH; - CH, ~ CH Trmetylen

(hoặc propan-1,3-diyl)

Xiclobutyl Xiclopente ˆ poirot 5} ' Bixiclol2 2.1]

2 Cac gốc tự đo có nhóm thế được gọi tên theo danh pháp thay thế Thí dụ :

CR, CH,CH, -é À -CH, :CCI;

Trifluoromety! 4-Etylbenzyl - Diclorometylen

(hoac Diclorocacben)

if- Cation va cation - géc

1 Cation được hình thành bằng cách thêm H” vào hidruanén Tên của các catiỏn này được hình thành bằng cách thêm hậu tố -iưưn

(viét gon -i), -diiwm (viét gọn -điÙ, v.v vào tên của hiđrua nên Thí dụ :

b) Metyli (metylium) ») Etyli (etylium) b) Etan-1,2-bis(yli) a) Anion pheny a) Anion xitlopenta-2,4-dien-L-yl

CH; ~CH?* CH, - CH- CH» 2 Anion-gốc | a) Dication etyliden a) Trication propan-1,2,3-triy] | `

Đó là những tiểu phân chứa đông thời điện tích đương và election ti tr -do Tên _§ll-6 DANH PHÁP DỊ VÒNG

của cation-gốc được hình thành bằng cách thêm -y/ vào hậu 6 “lu thông nên bớt -am) của tên cation tương ứng Thí dụ : Tên của các dị vòng gồm ba loại chủ yếu : tên thường và nửa hệ thống, tên hệ

thống theo quy tắc của Hantzsch-Widman và tên trao đổi

1 Nhiều dị vòng đơn vòng và đa vòng ngưng tụ có tên thường và tên nửa hệ

Hiếng được đùng rất phổ biến IUPAC lưu dùng khoảng hơn 60 những tên như

| | vay, kể cả khi có nhóm thế Sau đây là một số thí dụ điển hình (có ghi cả cách

TH - Anion va anion - g6c

1.Cacbanion

Đó là những, tiểu, phan m mang g điện tích âm ở nguyên tử cacbon được hình tha

bang cach bớt: mhột hay nhiều HỆ) từ hiđrua nên Có hai cách goi tén : : sô a) Tiềm ế "anion" hoặc "đianion" vào tên của gốc tương ứng ® C } cy cr

¡ H- Tên hệ thống theo Hantzscb-Widman

.1 Các.đị vòng đơn vòng với số cạnh không quá 10, chứa một hay nhiều dị nguyên tử được gọi tên bằng cách tổ hợp tiền tố "a" (xem bảng II-2) voi phan cơ sở của tên cùng với hậu tố (xem bảng 11-3)

Nguyên tế | Hoáưj | Tiêntố”a',| Ñguyếntố | Hoámj | Tiên tố"a'

Oxigen 1 Phosphor II | Phospha-

Nito oe mm 2 Bor tủ, 1" Bora-

Tién 10, đạn nồi lên bân chất của dị nguyên tử Khi có nhiều đị nguyên tử cùng

: Joat: trong mot di vong thì dùng thêm các tiền tố cơ bản về độ bội Thi dv : dioxa- :$ Go), rriaza- (3 nitơ), v.v Khi có các đị nguyên tử khác nhau trong một di vòng

thï tổ hợp các tiền tố "a” với nhau theo thứ tự giảm độ ưu tiên (xem bảng 11-2) Thí

2 Tên của các nhóm (gốc) dị vòng được hình thành bằng cách thêm vào tần đi dụ : ox2za- (1 oxi và 1 nitơ), zh¿aza- (1 lưu huỳnh và 1 nito), v.v

vòng những hậu tố như -y, -ổiy1, -yliđen (kèm theo "locant") Thí d tin

58

Dong gop PDF boi Newyén Thanh Tu

's

4 3

Bảng Il-3 Phần cơ sở và hậu tố dị vòng | "Phần cơ sở + hậu tố

Số Phả cạnh cơ cổ vòng chứa nitơ vòng không chứa nitơ

von,

3 ~ir- -Irn -indin -iren -iran

4 et +, -ete | -etiđin -etE -etan

5 -Ol- -ole -olidin ~ -ole -olan

6 -in- -in + 1 -1n -an

7 -ep- -epin * -epin -epan

8 -OC- -ocin * -ocin -ocan : 9 -on- -onin * „ -onin -onan : 10 -ec- -ecin * -ecin -ecan

5/16/2016 12:18 PM

30 of 74

Phân cơ sở của tên nói lên kích thước của dị vòng ; hậu tố được tổ hop v với phân |

cơ sở phản ánh mức độ no - không no cua dj vong |

Đại đa số tên các phan co sở được hình thành từ các tiên tố cơ bản về độ bội

Thi dy : wi- — -ir- ; tetra —> -et- ; hepta- -> -¢p-, 2,7,9-Triazaphenantren 6-Oxaspirol4.5)đecan 3,6 "

không có hậu tố tương ứng, mà phải dùng tiền tố perhidro- them vào tên của dị ngân,

vòng không no và thơm " 2, Ten trao đổi của các nhém (gốc) đị vòng được hình thành tương tự tên của Sau đây là một số thí dụ : các nhóm (gốc) hiđrocacbon tượng ứng, song phi t tuận: theo, tách đánh số ở dị ¬ 14 1, 2 vòng Thí dụ :

có A 5É Sử \ / (Oy, ™—/4 5 ss 3 7 He

: ¡và i von i vong khong no: 1 9 10

8cạnh cñứail oxi) 3canh chứa1l nitơ) Seanh chiial nitc) 8canh chia! nits) | 3,8-Dioxaxiclohex-4-yl _- €-Oxas piro[4.5]dex-2-yl l1

i "` s4 2.1]oct-7-y

Việc đánh số được: bắt đầu từ dị nguyên tử Khi trong ' vòng có nhiều dị nguyên ¡ ị

tử khác nhan ta bắt đâu từ dị nguyên tử có độ ưu tiên cao nhất rồi đến di nguyện tử |

có độ ưu tiên thấp hơn Thí dụ :

2 Tên của các nhóm (gốc) dị vòng ở đây cũng được hình thì: h Bằng cách thera!

các hậu tố thích hợp nhữ -yí, -ấiyÍ, v.v vào tên của dj i vong ht dy : wazinyl tt

triazin, ‘tlazoly! tir triazole

Ii - Tén trac đổi

1 Tên trao đổi của dị vòng được, Nid ehh bing cách thêm các tién té “a" thích:

hợp (kèm theo "locant” khi cần thiếy vào tên của hidrocacbon mạch vòng tương:

31 of 74

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4 1,4-Dicloroxiclohexan 3-Cloroxiclohex-1-en _ “ (1,4-Dicloxiclohexan) _ (8-Cloxiclohex- 1-ep)ˆ _ Trong trường hợp tất cà H của hiđrocacbon được thay thế, bằng các nguyên tử halogen cùng loại thì tên gọi được hình thành bằng cách thếm tiền tố perhalogenc-

Khác với các hidrocacbon hau như chỉ có các rên hay thế, các dẫn xuất của

hiđrocacbon có thể được gọi tên theo một số cách khác nhau, chủ yếu là danh pháp thay thế và danh pháp loại chức hay là danh pháp gốc — chắc

§I-1 DẪN XUẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT NITRO ` `

I - Dẫn xuất halogen ¬ Dẫn xuất halogen có thể được gọi tên theo 2 hệ thống : danh bhap thay thế, danh

pháp loại chức và danh pháp cộng Hệ thống thứ sons được coi là tổng quát và phỏ

et 1: Danh pháp thay thế

Tên của dẫn xuất halogen được Hinh thành bằng cách thêm tiên tố halogeno -

(hay halogen-) vào tên ‹ của bidroa én, kém theo “locant” cho > nguyên tir halogen

7 5 ey, \ Bromo 3-clorobenzen

_ † nói lên số lượng và bản chất nguyên tử halogen ở đạng anion Thí đụ :

' per/luoro-, percloro- , perbromo-, đến “locant” Thi du :

CF; — CF, ~ CF, Perfluoropropan ` Nhưng CF; - CCIF— wea “ an là 2- cloroheptafluoropropan (không viết

) vào tên của a pint ma khong cin ding

Br

Br CHs

Stinben đibromua p-Menta-1,4(8)-đien tetrabromua

4 Tên thường được [UPAC lưu dùng CHF; Fluorofom _ CHI, lođofem CHCl, Clorofom CCl4 Cacbon tetraclorua CHBr Bromofom :CCl¿ - Điclorocacben

63

5/16/2016 12:18 PM

32 of 74

H - Hop chat nitro Hợp chất niro được gọi tên theo danh pháp thay: thế tương tự nhự ở dẫn xuấ halogen Thí dụ : ¬ oo ; NO,

CH; —N Hạ —NOs CHạ- CHNO, - CH3 - _ | -NO, Nitrometan 2-Nitropropan m-Dinitrobenzen

§tll-2 ANCOL VÀ PHENOL

i - Ancol

1 Danh phap thay thé

Tén cia ancol 14 té hop tén cia hidrua nén.va hau t8 -ol.chng véi “locant” Thi du :

3 Tên thường và aK nữa hệ thống được lưu đùng

“X Ancol rer-butylic

C¿H; -CH;OH HO-CH; -CH; -OH_ˆ

Ancol benzylic Etylen glicol

_ CHC¿H4OH Crezol(32đp) 12,3-(HO)3CgH3 Pirogalol

$3~ (HO);CgH„ Resoxinol 13,/5—-(HO)¿C¿H; Phlorogluxinol

3, C4éc dan xu&t hidroxi cia hé tap hop vong them (nhu biphenyl, terpheny], .)

| được gọi tên theo một trong hai cách : a) ‘Them hậu tố -oÍ vào tên hiđrocacbon

b) Coi như dẫn xuất của vòng hợp phan chứa nhóm hidroxy! với số lượng

._" 3

6

OH ° a) Biphenyl-2,4,4’,6-tetrol b} (p-Hidroxiphenyl)phlorogluxinel

nhiều nhất

Thi du:

a) p-Terpheny!-2'- ol b} 2,5-Điphenylphenol

65 WWW.,FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

33 of 74

b) 2-(2-Naphtyl)phenol | b) 2-Phenyl-1-naphtol

LH - Các hợp chất tương đồng chaleogen của ancol và phenol

Theo danh pháp thay thế, tên của các hợp chất chứa nhóm -SH (nhóm surfany))

nối với gốc hiđrocacbon được hình thành bằng cách thêm hậu tố -tửưoj vào tên của

hidrua nén Thi du : CH; —-CH, —SH CạẴHs ~SH Etanthiol Benzenthiol

Xiclopentanthiol Naphtalen-2-thiol Tương tự như vậy, các hợp chất chứa nhóm -SeH (nhóm selanyl) nối với gốc hiđrocacbon được gọi tên bằng cách thêm hậu tố -selenof vào tên của hiđraa nên ut Thi du :

CH; ~ CH, —- SeH Etanselenoi

CạH s— SeH

Benzenselenol ỳ 4

IV - Các nhóm (gốc) sinh ra bằng cách tách H son

1 Các nhóm (gốc) RO- và ArO- được gọi têƒ er bing cet thêm “oxi” vào cuối

tên của nhóm R- hoặc Ar- Thí dụ : es tt

Ngoài ra có một số nhóm chỉ được dùng tên rút gọn khi không cố Thêm thé Đó

- làisopropox1-, isobutoxi-, sec-butoxi- và tert-butoxi-

2 Trừ trường hợp là một bộ phận của vòng, các nhóa hóa trị hai ở dang _ =O-X-~O- có tên được bình thành bằng cách thêm n hậu tố “đìoxí” vào tên của

: nhóm hoa tri hai -X- Thí dụ : "

~QO-CoO-O: = né _ Cacbonyldioxi-

Í 3.Tên của các dhộm chứa Š và Se tương đồng với RO- và ArO- là như sau :

¡; — HS- _sdnfanyl:’ RS- Ankylsunfany}- ; - Arylsunfanyl- ; HSe- ‘Selanyl- ; RSe- Ankylselanyl ; nse Arylselanyl ;

| Thí dụ : : CHạS~— metylsunfanyl ; CgH5Se — phenylselanyl

I - Ete

1, Danh pháp thay thế ' Tên cia ete R! -O- R? ‘la tổ hop tên của nhóm R ÌO-_.ỡ dạng tiền tố với tên -§ của hiđrua nên tương ứng với R2 Thí dụ :

CHa —O-CH;CH:a Metoxietan

CH;CH,-O-CH=CH, -' Etoxieten CH;CHạ =O—CH¿CHạ T—CI - 1-Cloro-2-etỏxietan

Tén ciaete R! -O-R? là tổ hợp tên của các gốc RÌ , R? va ty “ete” Thi du :

CH3 -O- CH» — CHạ s Etyl metyl ele

67

5/16/2016 12:18 PM

Dietyl ete bis(2-cloroetyl) ete Buty! phenyl ete

gọi tên theo danh pháp trao đổi Thí dụ :

CH, O- CH, -O- -CH;CH; - O-CH;CH:a 2,4,7-Trioxanonan | : | CH-~CH, CHz— CHy“Ó—CH,

HOCH;CH; —O - CH;CH; —O - CH;CH¿OH 3,6-Dioxaoctan-1,8-diol , ` l ~ Om 8 my Sd `⁄

oo h - 2 “a 2 =Ety]-2-metyloxiran

4 Tên thường của một số ete được lưu dùng : ay Tetrahidrofuran Pe © (1,2-Epexi-2-metylbutan

„ ani hp p loại chức : Tên :

CH=CHCH, CH,CH =CH, enh, "` Đa nhóm R + hidroperoxit OOH

1, Khi mot nguyen tử oxi nối trực tiếp vào hai cacbon của mạch để tạo thành Đi genatisdodeen

vờng ta có thể dùng tiền tố epoxi- như một tiên tố cầu nối và đặt trước tên của hiđrua nên Thí dụ :

34 of 74

2 Peroxit R~-O-G_R'._

a) Danh pháp thay thế Tiền tế R’-peroxi + tén hidrua nén tương ứng với R

b) Danh pháp loại chức : Ten các nhớ R va R’ + peroxit

Thí dụ :

C¿H;-O- ö- CạH;

(Etylperoxi)benzen hoặc Etyl phenyl peroxit -

CạHs ~€O-O-O~CO-CạH, Dibenzoyl peroxit hoặc Benzoyj peroxit

3 Hidro disunfua R-S-—SH và disunfua R-S-S-R a) Danh phap thay thế : coi như các dẫn xuất thế của disunfan HS — SH

WWW.FACEBOOK.COMSIDA YKEM.QUYNHON

5/16/2016 12:18 PM

1 Monoandehit và đianđehit mạch hở có tên gọi được bình thành bằng cách

thêm hậu tố -2 (monoanđehit) hoặc -đủz (đianđehit) vào tên của biđrocacbơn tương ứng (tính cả C của CHO) Thí dụ :

2 Polandehit mạch hở chứa > 3 nhóm CHO vã andehit có > 1 nhóm CHO Ƒ

nối trực tiếp với mạch vòng có tên được: đình thant ‘bing cách tổ hợp tên của

hiđrua nền (không tính đến C của các, nhóm CHO) và hậu tố thích hợp như Ff

-cacbanđehrt, -đicacbanđehit, -tricacbandehit, v Thi du:

fomyiankyl Thi dy: các mạch khác chứa nhóm CHO được gọi tên ở * dạng tién td

3 Andehit có nhóm CHO: ở ; cách mạch vòng bằng một đoạn mạch cacbon

được gọi tên như dẫn” xuất, wong của hợp chất mạch hở (cách a) hoặc theo danh pháp kết hợp (cách 9) Thi đụ:

4 Những anđebit mà axit tương ứng có tên thường, thì được gọi tên bằng

36 of 74

Các hậu tố : +(C)H =O -al - =CH=O <acbandehit

—(C)H=S -thial - CH=S -cacbothiandehit

+C)H=Se -selenal —CH=Se -cachoselenandehit

(C)=S Thioxo- -_CH=S Thiofomyl (C)=Se - _ Selenoxo- —_ —CH=Se Selenofomy]

Thi du : CH;CH=S CH; -[CH2], -CH=Se C,H;CH=S

hidrua nén Thi dy : tư

phan) Người tên tet của các nhóm B R? rồi đến từ “xetow” (đối với R-CO-R”) hoa “dixéion? Est va RCO-COR’) Thi du : * OH -C-CHy -CHg CgfisCHy — C- C- CH C3

Bryl meryl keoo

Benzyl eryl dixeton

-Œ-CH;

Xiclohexanthion

HI Xefen Hợp chất CH¿ạ =C=O có tên là xe/en Các dẫn xuất của nó được gọi tên theo hai cách :

a) Danh pháp thế với chất nền là xeten

b) Danh pháp thế bình thường của xeton

Thí dụ :

CH;CH;CH;CH;

È Ï_ CH;CH;CH;CH; -C=C=O cm c=o ( c=o =—=C=

a) Dibutylxeten a)Phenylxeten b) Xiclohexyliđenmetanon

b) 2-Butylhex-1-en-1-on

WWW.FA CEBOOK.COM/DAYKEM.QUY NHON

5/16/2016 12:18 PM

37 of 74

TV - Dan xuất ở nhóm chức cửa anđhit và xeton

1 Axetal

đó R và R' đều không phải là H

Axetal được gọi tên theo đanh pháp thay thế, coi như những dẫn xuất ankoxi,

aryloxi của hiđrua nên Ngoài ra cũng có thể gọi tên axetal theo đanh pháp loại

chức như sau : tên của andehit hoặc xeton RR'C=O + tên của các nhóm R" và R” + :

axetal (hoặc xetal) Thí dụ :

OCH,CH;

1-Etoxi-1-metoxixiclohexan Xiclohexanon ety! mety! xetal

1,1-Dietoxipropan Propanal diety! axetal Propionandehit diety] axete!

Các chất tương đồng chalcogen của axetal cũng được gọi tên theo các cach f

tương tự axetal, chỉ cần thay đổi tên của các tiễn tố và từ “axetal" :

-OR va-OAr ankoxi- va aryloxi-

-SR_ và -SÁr ankylsunfanyl- và arylsunfany- °

-SeR va -SeAr ankyiselany!- va arylselanyl- ms

axetal và xetal Cithtoaxetal va Cithioxetal

i-(Etylsunfany})-i-metoxipropan Propanal S-etyi O-metyl monothivaxetai

Dong gop PDF boi Neuyén Thanh Th

Ỳ a

x Ne

Các bợp chất có cấu trúc tổng quát RRC(OR"XOR”) được gọi chung l Ệ RRC(OH)(OR"

“axetal” nếu R và R' có thể là H hoặc nhóm hiđrocacbon, còn R" và R”"-nhất thiết È không phải là H mà là nhóm hidrocacbon “Xetal" là một bộ phận của axetl trong _È ankoxi hoặc aryloxi của ancol

Hemiaxetal được gọi tên theo danh pháp thay thế, coi như“ những din xuất ˆ

Ngoài ra hemiaxetal còn được gait tén theo danh nh pháp loại thứ tương tự axetal,

3 Axylal

Axylal là những hợp chất có cấu tạo tổng quát là RCH(OCOR’).,

RR'C(OCOR"); , Chúng thường được gọi tên như những esie Thí dụ :

a“ OCOCH,CH3

CH:-CH

` OCOCH> CH;

Etan-1,1-diy] dipropionat (Etyliden đipropionat) ˆ -