Bài giảng bài ankin hóa học 11 (8)

• Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.• Về tính tan , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực... Dự đoán tính chất hóa học của ank

HIĐROCACBON KHÔNG NO

ANKIN

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.

Danh pháp ankin

C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)

CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)

CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen)

Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?

Danh pháp ankin

Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen

thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi

cần thiết

Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in

C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?

• Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.

• Về tính tan , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.

II Cấu trúc phân tử

Mô hình phân tử axetilen

II Cấu trúc phân tử

II Cấu trúc phân tử

 Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.

 Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =180 0

 Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).

 Thực nghiệm:

Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp

 Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ Cl=3,16)

 Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp2 và Csp3

Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol << 3 EC – C=1044 kJ/mol

 Liên kết π trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học

χ

Dự đoán tính chất hóa học của ankin

Ankan Anken Ankin

C – H 109.0pm 107.6pm 106.0pm

C – C 154.0pm 133.0pm 120.3pm

Dự đoán tính chất hóa học của ankin

 Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin

 Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn

 Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn

 Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với Csp

Dự đoán tính chất hóa học của axetilen

Phản ứng cộng

H – C ≡ C – H

Phản ứng trùng hợp

Phản ứng thế

H2, ,

 Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân

theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp



 

HgCl2 150-200 0 C CH 2 = CH−Cl

CH 3 − CHCl 2

 Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.

?Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H 2 O

2 Phản ứng đime hóa và trime hóa

Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt:

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Quan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?

27711.flv

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở

lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO 4 bị khử thành MnO 2 (kết tủa màu nâu đen).

4 Phản ứng thế bằng ion kim loại

 Thế bằng ion kim loại kiềm

Giải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linhđộng hơn, “axit hơn” so với Hanken và Hankan

 Nó có thể bị thế bởi kim loại kiềm

RC ≡ CH + Na RC ≡ + H150  o C CNa 2

2 1

4 Phản ứng thế bằng ion kim loại

 Thế bằng ion kim loại nặng

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3

III Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế:

 Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2

CaO+3C CaC2+CO CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

 PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp

hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi

2CH4 HC ≡ CH + 3H2

=> Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp

thêm nhiệt cho phản ứng.

Luật chơi:

Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và

chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời

Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ tiếp tục

phần thi của người đầu tiên.

Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C 2 H 6 và 0,15 mol

C 2 H 2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br 2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br 2 là 0,225 mol Tính số mol

Millionaire

Millionaire – 1000USD

Câu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C 6 H 6 m¹ch

hë, kh«ng ph©n nh¸nh BiÕt 1 mol X t¸c dông víi

AgNO 3 /NH 3 d t¹o ra 292 g kÕt tña X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:

A, CH  C-C  C-CH2-CH3 B, CH  C-CH2-CH=C=CH2

C, CH  C-CH2-C  C-CH3 D, CH  C-CH2 -CH2-C  CH

Millionaire5.ppt hết giờ.ppt

Millionaire – 2000USD

Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C 2 H 2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:

Millionaire – 10000USD

Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng

liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:

Millionaire – 15000USD

Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:

CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2O

Millionaire – 50000USD

Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự

giảm dần độ bền nào sau đây là đúng?

C+

H R

H

C+

H H

H

C+

R R

R

C+

R R

H

C+

R R

R

C+

R R

R

C+

H H

H

C+

R R

R

C+

R R

H

C+

H H

H

C+

R R

R

C+

H R

H

C+

H H

H

> > >

A.

Millionaire4.ppt

Millionaire CHÚC MỪNG

Bạn đã là người chiến thắng

CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM

HỌC SINH