Khái niệm: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl -COOH liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử hidro.. CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLICB – HỆ THỐNG
Trang 1ĐẠI HỌC QUY NHƠN
Trang 3MỤC LỤC
Chương 1: Axit cacboxylic.
Chương 2: Este – Lipit.
Trang 4PP bảo toàn khối lượng
PP tăng giảm khối lượng
PP sử dụng giá trị trung bình
PP chọn một đại lượng thích hợp
Trang 5CHƯƠNG 8 :AXIT CACBOXYLIC
1 Khái niệm:
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử hidro.
A – HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 6dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức
chung là CnH2n+1COOH Vd: CH3COOH,
Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hidro hoặc gốc ankyl thì tạo thành
dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức
chung là CnH2n+1COOH Vd: CH3COOH,
Nếu gốc hidrocacbon trong phân tử có chứa
liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không
no, ví dụ: CH2=CHCOOH,
Nếu gốc hidrocacbon trong phân tử có chứa
liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không
Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl
(COOH) thì gọi là axit đa chức, vd:
HOOC-COOH,
Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl
(COOH) thì gọi là axit đa chức, vd:
HOOC-COOH,
2 Phân loại:
Nếu gốc hidrocacbon là vòng thơm thì gọi
là axit thơm, ví dụ: C6H5COOH, …
Nếu gốc hidrocacbon là vòng thơm thì gọi
là axit thơm, ví dụ: C6H5COOH, …
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 7CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
B – HỆ THỐNG BÀI TẬP
Dạng 1: Phương pháp bảo toàn khối lượng
Dựa vào định luật bảo toàn khối lượng: Tổng khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng tổng khối lượng các chất tạo thành sau phản ứng
Nguyên tắc:
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 8CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Câu 16/124: Cho 16,4g hh X gồm 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp nhau phản ứng hoàn toàn với 200ml dd NaOH 1M và KOH 1M thu được
dd Y Cô cạn dd Y thu được 31,1g hh chất rắn khan Công thức của 2 axit trong X là:
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 9CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Đáp án: B
Ta có nNaOH =nKOH =0,21=0,2(mol)
hh Axit + hh kiềm hh muối + H2O
Áp dụng ĐLBTKL ta có:
maxit+mkiem=mmuoi+mH 2 O
mH 2 O= maxit+mkiem- mmuoi=16,4+0,2(40+56)-31,1=4,5(g)
4 ,
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 10B – HỆ THỐNG BÀI TẬP
Dạng 2: Phương pháp tăng giảm khối lượng
CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
- Khi chuyển từ chất A thành chất B thì khối lượng tăng hay giảm bao nhiêu gam (thường tính theo 1mol) và dựa vào số mol thay đổi ta dễ dàng tính được số mol chất đã tham gia phản ứng
- Và ngược lại, từ số mol hoặc quan hệ của số mol với một số hợp chất
ta sẽ tính được khối lượng tăng hay giảm của X, Y
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 11CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Câu 9/121:Trung hòa 12g hh cùng số mol gồm axit fomic và một axit hữu
cơ đơn chức X bằng NaOH thu được 16,4g hai muối Công thức của axit là:
A C 2 H 5 COOH B CH 3 COOH
C C 2 H 3 COOH D C 3 H 7 COOH
Bài giải:
HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
→ Cứ 1 mol hh axit phản ứng khối lượng tăng 22g
x mol hh axit phản ứng khối lượng tăng (16,4 - 12) = 4,4g
→ x = 4,4 : 22 = 0,2 mol→ nHCOOH = nRCOOH = 0,1 mol
Ta có pt: 46 0,1 + (R+45)0,1 = 12
→ R=29 → C2H5COOH
Đáp án: A
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 12CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Dạng 3: Phương pháp sử dụng giá trị trung bình.
* Nguyên tắc:
Khối lượng phân tử trung bình(KLPTTB)(kí hiệu M ) cũng như khối lượng nguyên tử trung bình ( KLNTTB) chính là khối lượng của một mol hh, nên được tính theo công thức:
M =
3 2 1
3 3 2
2 1
n M n
M n
n
n M
Trong đó M1,M2,…là KLPT (hoặc KLNT) của các chất trong hỗn hợp; n1,n
2,…là số mol các chất tương ứng
Ta có minM M MaxM
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
B – HỆ THỐNG BÀI TẬP
Trang 13Câu 13/123: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, Giải phóng ra 6,72lit khí H2 (dktc) Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4đ xúc tác) thì các chất trong hh phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25g hỗn hợp
este (giả thiết phản ứng có H% = 100 phần trăm ) Hai axit trong hh X là:
A HCOOH và CH 3 COOH B CH 3 COOH và C 2 H 5 COOH
C C 2 H 5 COOH và C 3 H 7 COOH D C 3 H 7 COOH và C 4 H 9 COOH
25 =83,3 R=24,3 CH3COOH và C2 H5COOH
Trang 14CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Dạng 4: Phương pháp chọn một đại lượng thích hợp.
* Nguyên tắc:
Trong một số bài toán mà kết quả của bài toán không phụ thuộc vào lượng chất đã cho thì ta nên chọn một giá trị như thế nào đó để cho việc giải bài toán trở thành đơn giản nhất
+ Cách 1: Chọn 1 mol nguyên tử, 1mol phân tử hoặc 1 mol hỗn hợp các
chất phản ứng
+ Cách 2: Chọn đúng tỉ lệ lượng chất đầu bài đã cho.
+ Cách 3: Chọn cho thông số một giá trị phù hợp để chuyển phân số phức
tạp về số đơn giản để tính toán
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
B – HỆ THỐNG BÀI TẬP
Trang 15Câu 9/123: Khi thực hiện phản ứng este hóa 1mol CH3COOH và 1mol
C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hóa 1mol CH3COOH thì cần số mol
C 2 H 5 OH là: (biết các phản ứng este hóa thực hiện ở cùng nhiệt độ)
A 0,342 B 2,925 C 2,412 D 0,456
CHƯƠNG 8: AXIT CACBOXYLIC
Bài giải: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+ H2O
Ban đầu: 1mol 1mol 0
9 , 0
x x=2,412
Đáp án: C
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 16Câu 11/123: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức ( Y và Z
có cùng số nguyên tử cacbon) Chia X thành 2 phần bằng nhau Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra 4,48lit khí H2 ( dktc) Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4g CO2. Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm về khối lượng của Z trong hh X lần lượt là:
Trang 171 , 0 90
= 42,8600
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 18Câu 20/ 124: Hóa hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức X
và một axit no đan chức Y( số mol của X lớn hơn số mol của Y), thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam N2 ( đo cùng một nhiệt
độ, áp suất) Nếu đốt cháp hoàn toàn hỗn hợp 2 axit trên thì thu được 10,572 lít CO2 (dktc) Xác định công thức cấu tạo của X, Y
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
Trang 19CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
ĐÁP ÁN
Trang 20CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
CHƯƠNG 1: AXIT CACBOXYLIC
KẾT LUẬN SƯ PHẠM
- Các bài tập chương này không quá khó, cần nắm vững những tính chất vật lý và tính chất hóa học điển hình như: phản ứng với dung dịch kiềm, phản ứng este hóa, …
- Bài tập tính toán trong chương thường được giải bằng những phương pháp quen thuộc như: phương pháp bảo toàn khối lượng; phương pháp tăng giảm khối lượng; phương pháp trung bình và dựa vào mối quan hệ giữa các đại lượng để tính ở hầu hết các bài tập
- Học sinh cần chú ý: đối với phản ứng tráng gương, axit cacboxylic cũng
có đại diện tham gia phản ứng được (HCOOH) chứ không chỉ có các anđêhit mới tham gia phản ứng được
- Một số bài tập hay: bài 3/122, bài 9/123, bài 16,20,21/124
Trang 21LÝ THUYẾT
Khái niệm Công thức
tổng quát
Công thức tổng quát
Tính chất hóa học
Tính chất hóa học
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 22 Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Khi thay thế nguyên tử H ở nhóm
cacboxyl (COOH) bằng gốc hidrocacbon (R’) thì được este
Este đơn giản có CTPT :
O
Với R, R’ là gốc hidrocacbon no, không
no, hay thơm, R có thể là H
Đa số este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hay vô cơ với ancol
Lưu ý: nếu axit tương ứng là vô cơ ta có este vô cơ.
VD: C 2 H 5 ONO 2,….
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
I KHÁI NIỆM VỀ ESTE – LIPIT
1 Khái niệm về este:
Trang 23 Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, gồm chất béo, sáp,
stearit, photpholipit,…
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo (12-24C, không nhánh) gọi
chung là triglixerit CTCT chung của chất béo:
Chất giặt rửa là chất có khả năng làm sạch vết bẩn bám trên vật rắn khi
dùng với nước (không gây phản ứng hóa học) Chất giặt rửa gồm xà phòng (muối natri của axit béo RCOONa, với R= C15H21, C17H33 ,…) và chất giặt rửa tổng hợp RSO3Na (R=C12H25O-, C12H25-C6H4-,…)
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
2 Khái niệm lipit – chất béo:
Trang 24CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
II CÔNG THỨC TỔNG QUÁT ESTE MẠCH HỞ
1 Este đơn chức (tạo từ ancol đơn chức và axit đơn chức: RCOOR’)
2 Este đa chức (axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’) n )
R(COOH)n + n R’OH R(COOR’)n + n
H2O
3 Este đa chức (axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO) m R’ )
m RCOOH + R’(OH)m (RCOO)m R’ + m H2O
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O (mt axit )
LƯU Ý:
Este đơn chức : C x H y O 2 (x≥2, y≤2x, y nguyên chẵn)
Este no, đơn chức: C x H 2x O 2 (x ≥ 2)
hay C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 ( n ≥ 0, m ≥ 1, x = n+m+1 ≥ 2)
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O (mt axit )
Trang 25 Phản ứng cộng hay trùng hợp nếu R (hay R’) là gốc hidrocacbon không no.
VD: CH2CHCOOR’ + H2 CH3CH2COOR’
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1 Phản ứng phân hủy este
Thủy phân trong mt axit: RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH
Thủy phân trong mt kiềm: RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Trang 26RCOOH + CH=CH HgSO4/H2SO4 RCOOCH=CH2
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
IV ĐIỀU CHẾ ESTE
1 Dùng phản ứng este hóa để điều chế este của ancol
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
2 Dùng phản ứng giữa anhidric axit và ancol để điều chế este phenyl
VD: (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH
3 Một số este tạo thành từu phản ứng cộng giữa axit và hidrocacbon chưa no
Trang 27XÁC ĐỊNH CTPT ESTE-LIPIT
Dựa vào pứ thủy
phân trong môi
trường axit và pư
xà phòng hóa
Dựa vào pứ thủy
phân trong môi
trường axit và pư
R, R’
Dựa vào hàm lượng nguyên tố, đặc điểm cấu tạo đặc biệt của gốc
R, R’
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 281 Dựa vào pứ thủy phân trong môi trường axit và pư xà phòng hóa:
Câu 48/135: Cho m(g) chất hữu cơ X tác dụng vừa đủ với 50g dd NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6g muối của một axit hữu cơ và 3,2g
6 ,
9 96 (đvC) muối : CH3COONa
Mancol
1 , 0
2 ,
3 32 (đvC) ancol : CH3OH Vậy X là C2H5COOCH3
Đáp án: B
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Bài giải:
C2H5COONa
Trang 29nCO2= nC02= 0,005 mol Este đơn chức, no, mạch hở
0 = 0,11 n=4 X: C4H8O2
C4H8O2 có 4 đồng phân
Đáp án : D
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
2 Dựa vào phản ứng cháy
cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22g CO2 và 0,09g H2O Số este đồng phân của X?
A 2 B 5 C 6 D 4
Bài giải:
Trang 30pư với Na, với dd NaOH và pư tráng bạc Sản phẩm thủy phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam
X có khả năng tham gia pư với Na, với dd NaOH và pư tráng bạc
X có nhóm –COOH; -OH ;
HCOO-Sản phẩm thủy phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hòa tan
Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam
Sản phẩm có 2 nhóm –OH liên tiếp (hay ancol có 2 nhóm –OH liên tiếp)
Vậy X: HCOOCH2CH(OH)CH3
Đáp án: B
3 Dựa vào hàm lượng nguyên tố, đặc điểm cấu tạo đặc biệt của gốc R, R’.
Trang 31BÀI TOÁN TÍNH LƯỢNG CHẤT, HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG, NỒNG ĐỘ DUNG DỊCH
BÀI TOÁN TÍNH LƯỢNG CHẤT, HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG, NỒNG ĐỘ DUNG DỊCH
Tính lượng chất dựa vào
pứ xảy ra hoàn toàn
Tính lượng chất dựa vào
pứ xảy ra hoàn toàn
Tính lượng chất, hiệu suất
pứ xảy ra không hoàn toàn
Tính lượng chất, hiệu suất
pứ xảy ra không hoàn toàn
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 32X là este của etylen glicol X là este 2 chức.
Số nguyên tử C nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1.
n NaOH = 10/40 = 0,25 mol
nn X : nn NaOH = 1:2 Nn X = 0,25/2
m = 0,25/2 132 = 16,5 (g)
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
1 Tính lượng chất dựa vào pứ xảy ra hoàn toàn
Bài 55/136: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là
1 Khi cho m(g) X tác dụng với NaOH dư thì lượng NaOH là 10g Giá trị m?
A 14,5 B.17,5 C.15,5 D.16,5
Đáp án : D
Bài giải:
Trang 33Bài 28/129: Một hỗn hợp X gồm CH3 COOH và C2H5OH Cho m(g) hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc) Thêm một ít dung dịch H2SO4 đặc vào m(g) hỗn hợp X và đun nóng thu được 17,6 g este
Hiệu suất pư đạt 80% Giá trị của m?
A 26,5 B 27,5 C 21,2 D 22,2
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
2 Tính lượng chất, hiệu suất pứ xảy ra không hoàn toàn
Trang 34BÀI TOÁN VỀ CHẤT BÉO
Xác định loại axit béo,
tổng số loại mono – este,
đi – este, tri – este
Xác định loại axit béo,
tổng số loại mono – este,
đi – este, tri – este
Bài toán chỉ số của
Trang 35Câu 29/133: Xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06
mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là:
A 17,8g B 18,24g C 16,68g D 18,38g
Bài giải:
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
1 Xác định loại axit béo, tổng số loại mono – este, đi – este,
tri – este
nglixerol = nNaOH /3 = 0.06/3 = 0,02 (mol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
mxà phòng = 17,24 + 0,06.40 – 0,02.92 = 17,8 (g)
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3 RCOONa + C3H5OH
Trang 36Câu 32/129: Chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng
8 chứa tristearin còn lẫn một lượng axit stearic là:
Trang 37Câu 24/132: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y( đều đơn chức,
số mol X gấp 2 lần số mol Y) và este Z được tạo thành từ X và Y Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol Xác định công thức của X và Y
CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 39CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 40CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
Trang 41CHƯƠNG 2: ESTE - LIPIT
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
(COO)3C3H5 + 3NaOH 3 COONa + C3H5OH
- Lưu ý khi làm bài tập:
+ Khối lượng rắn khan thu được sau khi cô cạn sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa bao gồm cả NaOH (nếu dư), không bao gồm este dư (vì dễ bay hơi)
+ Một số loại bài tập phải dựa vào dữ kiện của đáp án để giải (hay để rút gọn bước giải) vì thế cần xem đáp án như một phần của đề bài cũng như dựa vào đề mà loại bỏ bớt các đáp án không thích hợp
- Một số bài tập hay: câu 32/129; câu 51/135; câu 52, 55/136
Trang 43Tính chất
Trắc nghiệm
lý thuyết
Trắc nghiệm
lý thuyết
Tính toán
Tính toán
Tìm CTCT, đồng phân
Tìm CTCT, đồng phân
Xác định CTPT
Xác định CTPT
Phân loại Phân loại
Trang 44Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a)Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon:
- Amin thơm (ví dụ: anilin C6H5NH2)
- Amin không thơm (ví dụ: etylamin C2H5NH2)
Trang 453 Tính chất:
CHƯƠNG : AMIN CHƯƠNG 3: AMIN
Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước Dung dịch của chúng
không làm đổi màu giấy quỳ tím, cũng như không làm hồng
phenolphtalein, vì lực bazơ nó rất yếu, yếu hơn cả amoniac.
Metylamin, đimetylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước
Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt
độ sôi tăng dần và độ tang trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân
tử khối
Các amin đều độc
Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin, … có khả năng làm xanh giấy quỳ tím, hoặc làm hồng phenolphtalein, có lực bazơ mạnh hơn amoniac nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl
CH3CH2NH2 + H2O [CH3CH2NH3]+ + OH-
Trang 46Đáp án đúng là: D.
Bài giải:
Trang 49CHƯƠNG : AMIN
Câu 13/144: Để trung hòa 25 gam dung dịch của 1 amin đơn chức X nồng độ
12,4% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M Công thức phân tử của X là:
Trang 53CHƯƠNG 3: AMIN
KẾT LUẬN SƯ PHẠM
- Nắm vững kiến thức về vật lí và hóa học của amin
- Xác định CTPT của amin, cũng như đồng phân dựa vào phản ứng với dung dịch HCl
- Các phương pháp tính như: định luật bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, quy tắc đường chéo
- Nắm vững về cách tính hiệu suất phản ứng
- Một số bài tập hay: câu 18, 19/144