đề cương hóa 11 trường thpt Võ Giữ

+ Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức … + Đồng phân lập thể đồng phân cis – trans: cùng công thức cấu tạo như

1

A1

A2

A3

A4

CH3 H

CH3 H

CH3 H

H

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 t0, xt

CH2 CH CH2 CH3 + H2

CH3 CH CH CH3 + H2

CH4 + C3H6

C2H4 + C2H6

Phần 1 ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ, HIDROCACBON

A LÝ THUYẾT:

I Đại cương hóa học hữu cơ:

1 Các khái niệm, định nghĩa:

- Hợp chất hữu cơ: hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2; muối cacbonat; xianua như KCN, KCNS; cacbua như CaC2,

Al4C3 )

- Phân tích định tính: xác định thành phần nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ

- Phân tích định lượng: xác định thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

- Những chất đồng đẳng: những chất có tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém một hay nhiều nhóm CH2

- Những chất đồng phân: những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

+ Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức …

+ Đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans): cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về vị trí trong không gian của các nhóm nguyên tử trong phân tử)

Điều kiện để có đồng phân lập thể: A1  A2 và A3  A4

Ví dụ: but-2-en CH3-CH=CH-CH3 có các đồng phân lập thể

cis-but-2-en trans-but-2-en

2 Lập CTPT hợp chất hữu cơ:

- Tìm M (thông qua tỉ khối hoặc công thức M = m

n )

- Xác định thành phần nguyên tố để tìm dạng công thức phân tử (ví dụ CxHyOz)

- Dựa vào phản ứng cháy, lập tỉ lệ để xác định x, y, z → công thức phân tử

- Hoặc tìm tỉ lệ x : y : z (= nC : nH : nO) → công thức thực nghiệm có dạng (CaHbOc)n (đã biết a, b, c; chưa biết n); thông qua M(CaHbOc)n = M → n → công thức phân tử

II Hidrocacbon

1 Hidrocacbon no:

a Ankan:

- Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, no

- CT chung: CnH2n+2 (n 1)

- Tính chất hóa học đặc trưng:

+ Phản ứng thế: CnH2n+2 + Cl2

as 1:1

 CnH2n+1Cl + HCl Phản ứng thế ưu tiên ở nguyên tử cacbon bậc cao hơn, ví dụ:

CH3-CH2-CH3 + Cl2 as

1:1

  CH3-CHCl-CH3 + HCl

+ Phản ứng tách:

Ví dụ:

+ Phản ứng oxihóa

- Điều chế:

+ Trong phòng thí nghiệm: đun nóng muối natri axetat khan với vôi tôi xút:

CnH2n+1COONa + NaOH CaO,t0 CnH2n+2 + Na2CO3

+ Trong công nghiệp: đi từ khí thiên nhiên, dầu mỏ

b Xicloankan:

- Đặc điểm cấu tạo: mạch vòng, no

- CT chung của monoxicloankan: CnH2n (n  3)

- Tính chất hóa học đặc trưng:

( CH2 CH CH CH2)

n

CH3

n

+ phản ứng thế (tương tự như ankan)

+ phản ứng cộng mở vịng:

++ ∆, □ tham gia phản ứng cộng H2 (Ni, t0) như anken: □ + H2

0

N i , t

   CH3CH2CH2CH3

++ ∆ tham gia phản ứng cộng với brom (dd) và axit: ∆ + Br2 (dd) → CH2Br-CH2-CH2Br

2 Hidrocacbon khơng no:

a Anken:

- Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, cĩ 1 liên kết đơi

- Cơng thức chung: CnH2n (n  2)

- Tính chất hĩa học đặc trưng:

+ Phản ứng cộng H2, Br2 (dd), HX (HCl, HBr, HOOCCH3, HOH, ): chú ý quy tắc Mac-cop-nhi-cop

Ví dụ: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3

+ Phản ứng trùng hợp: chú ý các khái niệm monome, polime, mắt xích, hệ số trùng hợp; cách viết phản ứng trùng

hợp anken

Ví dụ: n CH2=CH-CH3

0

t ,p,xt

  + Phản ứng oxihĩa khơng hồn tồn: các anken (tổng quát là các hidrocacbon khơng no) đều làm mất màu dung dịch thuốc tím

3 R-CH=CH-R’ + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 R-CH(OH)-CH(OH)-R’ + 2 MnO2 + 2 KOH

(nâu đen)

- Điều chế:

+ Trong phịng thí nghiệm: đun ancol với H2SO4 đặc, 1700C: chú ý quy tắc zaixep

Ví dụ: CH3-CH(OH)-CH2-CH3

0

2 4

H SO đặc, 170 C

CH3-CH=CH-CH3 + H2O + Trong cơng nghiệp: các anken được điều chế từ ankan CnH2n+2

0

t ,p,xt

  CnH2n + H2

b Ankadien:

- Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, cĩ 2 liên kết đơi

Lưu ý: Ankadien liên hợp là loại ankadien cĩ 2 liên kết đơi cách nhau bởi một liên kết đơn

Ví dụ như buta-1,3-dien (butadien) CH2=CH-CH=CH2, 2-metylbuta-1,3-dien (isopren) CH2=C(CH3)-CH=CH2

- Cơng thức chung: CnH2n-2 (n 3)

- Tính chất hĩa học đặc trưng:

+ Phản ứng cộng hiđro (Ni, t0), halogen (dd), hidrohalogenua Khi cộng với tỉ lệ 1:1 thì:

++ Ở -80 0C: chủ yếu cộng 1,2

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 + Br2(dd)

0

80 C; 1:1



 CH2Br-CHBr-CH=CH2

++ Ở 40 0C: chủ yếu cộng 1,4

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 + Br2(dd)

0

40 C; 1:1

  CH2Br-CH=CH-CH2Br + Phản ứng trùng hợp: khi cĩ mặt xúc tác chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:

n CH2=CH-CH=CH2

0

t ,p,xt



+ Phản ứng oxihĩa khơng hồn tồn: làm mất màu dung dịch KMnO4

- Điều chế: đề hiđro hĩa ankan tương ứng

c Ankin:

- Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, cĩ 1 liên kết ba

- Cơng thức chung: CnH2n-2 (n  2)

- Tính chất hĩa học đặc trưng:

+ phản ứng cộng H2, halogen(dd), HX (HCl, HBr, HOOCCH3, HOH, ), đime hĩa, trime hĩa

Chú ý: ++ Phản ứng cộng H2 (dư): Dùng xúc tác Ni, t0: tạo ankan

Dùng xúc tác Pd/PbCO3, t0: tạo anken ++ Quy tắc Mac-cop-nhi-cop

++ Một số phản ứng cần nhớ:

CHCH + 2H2

0

Ni, t

CH3-CH3

CHCH + H2

0 3

P d / P b C O , t

3

1

X

o o

m

C6H5

n

CHCH + HCl 2

0 0

H g C l

1 5 0  2 0 0 C

       CH2=CHCl

2 CHCH

0

t ,xt

 CHCH-CH=CH2 (vinylaxetilen) (phản ứng đime hĩa)

3 CHCH C,600 C0  C6H6 (benzen) (phản ứng trime hĩa)

CHCH + H2O HgSO4 [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O

Khơng bền andehit axetic + Phản ứng thế bằng ion kim loại (tạo kết tủa màu vàng nhạt):

CHCH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → CAgCAg  + 2 NH4NO3

Bạc axetilua R-CCH + AgNO3 + NH3 → R-CCAg  + NH4NO3 + Phản ứng oxihĩa khơng hồn tồn: các ankin đều cĩ khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím

- Điều chế:

+ Từ CaC2 (trong phịng thí nghiệm và cả trong cơng nghiệp trước đây):

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + Từ metan (trong cơng nghiệp):

2 CH4

0

1500 C

 C2H2 + 3 H2

3 Hidrocacbon thơm:

a Benzen và đồng đẳng:

- Đặc điểm cấu tạo: chứa 1 vịng benzen, cĩ thể cĩ nhánh ankyl là gốc hiđrocacbon no

- Cơng thức chung: CnH2n-6 (n  6)

- Tính chất hĩa học đặc trưng:

+ Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen:

C6H6 + Br2 (khan)Fe C6H5Br + HBr

Toluen + Br2 (khan)Fe tạo HBr và 2 sản phẩm o-bromtoluen và p-bromtoluen

C6H6 + HNO3 (đặc) H2SO4đặc C6H5NO2 + H2O

Toluen + HNO3 (đặc) H2SO4đặc H2O và 2 sản phẩm o-nitrotoluen và p-nitrotoluen

Chú ý quy tắc thế ở vịng benzen:

++ Nếu X là: -CH3, -C2H5, …-OH, -NH2, …thì nhĩm thế sau sẽ vào dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o, p ++ Nếu X là: -NO2, -COOH, -CHO…thì nhĩm thế sau sẽ vào khĩ hơn và ưu tiên vào vị trí m

+ Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh: C6H5CH3 + Br2

0

t

 C6H5CH2Br + HBr + Phản ứng cộng:

C6H6 (benzen) + 3 H2

0

Ni,t

 C6H12 (xiclohexan)

C6H6 (benzen) + 3 Cl2 as

  C6H6Cl6 (hexacloran) + Phản ứng oxihĩa khơng hồn tồn:

Benzen khơng phản ứng và khơng làm mất màu dung dịch KMnO4 cả ở nhiệt độ thường và đun nĩng Toluen và các ankyl benzen khác phản ứng và làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nĩng:

C6H5CH3 + 2 KMnO4

0

t

 C6H5COOK + 2 MnO2 + KOH + H2O

kali benzoat

b Một số hiđrocacbon khác:

* Stiren: C6H5CH=CH2 (C8H8 phân tử cĩ cấu tạo phẳng)

- Tính chất hĩa học: vừa giống anken vừa giống benzen

+ Phản ứng với dung dịch brom: C6H5CH=CH2 + Br2(dd) → C6H5CHBr-CH2Br

+ Phản ứng với hidro: Stiren 0

H2 P,t ,xt



 etylbenzen 0

3 H2 P,t ,xt



 etylxiclohexan

+ Phản ứng trùng hợp tạo polistiren: n CH2=CH-C6H5

0

t ,p,xt

  + Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen

* Naptalen: C10H8 cĩ cấu tạo phẳng, cĩ tính thăng hoa

- Tính chất hĩa học:

+ phản ứng thế tương tự benzen nhưng dễ dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí số 1 ()

+ phản ứng cộng (xt, t0) tạo tetralin (C10H12) rồi đecalin (C10H18)

B MỘT SỐ CÂU HỎI TỰ LUẬN:

1 Viết các đồng phân (kể cả đồng phân cis-trans), gọi tên các anken có cùng CTPT C4H8, C5H10

2 Đốt cháy hoàn toàn 9,2 g một hợp chất hữu cơ A, dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ có CO2 và nước) vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 40 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 11,6 g

a Xác định CTPT, viết các CTCT có thể có và gọi tên A Biết nếu hóa hơi 1,38 g A thì thu được thể tích bằng thể tích

của 0,96 g khí oxi trong cùng điều kiện

b Nếu không cho dữ kiện “biết nếu hóa hơi 1,38 g A thì thu được thể tích bằng thể tích của 0,96 g khí oxi trong cùng

điều kiện” thì có xác định được CTPT của A không?

3 Viết các phản ứng sau, gọi tên sản phẩm:

a Đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170 0C b Sục but-1-en vào dung dịch HBr

c Buta-1,3-dien phản ứng với HBr ở nhiệt độ -80 0C và 40 0C d etilen + CH3COOH

e axetilen + CH3COOH

C MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM:

01: Chất nào sau đây có tên gọi không đúng?

A C6H5-CH=CH2 isopren B

C H 3

H

trans-but-2-en

C CH2=CH-CCH vinylaxetien D CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metyl buta-1,3-đien

02: Đốt cháy hoàn toàn 0,025 mol khí A thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam hơi nước Công thức phân tử của A là:

A C4H8 B C3H8 C C2H4 D C3H6

03: 10,8 gam ankađien A kết hợp tối đa 64 gam brom trong dung dịch Công thức phân tử của A là:

A C6H10 B C3H4 C C5H8 D C4H6

04: Khi cho toluen tác dụng với HNO3 (H2SO4đ) thu được sản phẩm là:

A p-nitrotoluen B o-nitrotoluen

C o-nitrotoluen và p-nitrotoluen D m-nitrotoluen

05: Anken A có công thức phân tử là C4H8, A tác dụng với dung dịch HCl cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất Công thức cấu tạo của A là:

A CH2=CH2-CH2-CH3 B Công thức cấu tạo khác

C CH3-CH=CH-CH3 D CH3-CH(CH3)=CH2

06: Cao su buna là sản phẩm trùng hợp của buta-1,3-đien, có công thức cấu tạo là:

A [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-] n B [-CH2=CH-CH=CH2-]n

C [-CH2-CH=CH-CH2-]n D [-CH2-CH=CH-CH2-]

07: Khi thực hiện phản ứng cộng brom (tỉ lệ mol 1:1) vào buta-1,3-đien ta thu được sản phẩm là:

A CH3-CHBr-CHBr =CH2 và CH2Br-CH-CHBr =CH2

B CH3-CHBr=CHBr -CH3 và CH2Br-CH=CHBr =CH2

C CH3-CHBr-CHBr =CH2 và CH2Br-CH=CHBr =CH2

D CH2Br-CHBr-CH=CH2 và CH2Br-CH=CH-CH2Br

08: A và B là hai anken đồng đẳng liên tiếp nhau Cho 4,48 lít hỗn hợp A, B (đktc) đi qua bình đựng dung dịch brom dư,

thấy bình brom tăng lên 7 gam Công thức phân tử của A và B là:

A C2H4 và C3H6 B Kết quả khác C C4H8 và C5H6 D C3H6 và C4H8

09: Khi cho nitrobenzen tác dụng với Br2 (Fe) thu được sản phẩm là:

A p-bromnitrobenzen B o,p-đibromnitrobenzen

C m-bromnitrobenzen D o-bromnitrobenzen

10: Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng nhạt:

A But-1-en, pent-1-en, hex-1-en B Axetilen, propin, but-1-in

C Etan, etilen, axetilen D Axetilen, propin, but-1-en

11: Từ đá vôi và than đá (các chất vô cơ cần thiết, điều kiện có đủ) có thể điều chế được PVC bằng ít nhất:

A 5 phản ứng B 6 phản ứng C 3 phản ứng D 4 phản ứng

12: Để phân biệt 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren thì cần ít nhất các hoá chất nào sau đây?

A Dung dịch brom, dung dịch KMnO4 B Dung dịch KMnO4

13: Dãy nào sau đây bao gồm các chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom và dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường?

A Propan; xiclohexan; propilen; axetilen; butađien-1,3

5

B 2-metylpropen; o-Xilen; isopren

C Etan; but-1-en; but-2-in; benzen; naptalen

D Etilen; propilen; axetilen; buta-1,3-đien; stiren

14: Để phân biệt các chất khí etan, etilen và axetilen thì cần dùng các hoá chất nào sau đây?

A Nước brom, dung dịch AgNO3/NH3 B Dung dịch KMnO4

C Khí H2, nước brom D Dung dịch AgNO3/NH3, khí H2

15: Công thức chung của ankađien và aren (dãy đồng đẳng của benzen) lần lượt là:

A CnH2n+2 (n  2) và CnH2n-2 (n  3) B CnH2n-2 (n  2) và CnH2n-6 (n  6)

C CnH2n-6 (n  6) và CnH2n-2 (n  2) D CnH2n-2 (n  3) và CnH2n-6 (n  6)

16: Khi ancol CH3-CH(OH)-CH2-CH3 thực hiện phản ứng tách nước, sản phẩm chính thu được có tên là:

17: Khi propen thực hiện phản ứng cộng axit HCl, sản phẩm chính thu được có tên là:

A 1-clopropan B 2-clopropan C 1,2-điclopropan D 2-clobutan

18: Cao su thiên nhiên và cao su isopren đều có công thức cấu tạo là:

A [-CH2=CH-CH=CH2-]n B [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]n

C [-CH2-CH=CH-CH2-] D [-CH2-CH=CH-CH2-]n

19: Propilen và isopren có công thức cấu tạo lần lượt là:

A CH3-CHCHvà CH2=C(CH3)-CH=CH2 B CH3-CH=CH2 và CH2=C(CH3)-CH=CH2

C CH2=CH2 và CH2=CH-CH=CH2 D CH2=CH2 và CHCH

20: Đặc điểm cấu tạo của ankađien là:

A Mạch hở và có hai liên kết ba B Mạch hở và có hai liên kết đôi

C Mạch hở và có một liên kết đôi D Mạch hở và có một liên kết ba

21: Từ axetilen có thể điều chế caosu buna bằng ít nhất:

A 5 phản ứng B 4 phản ứng C 2 phản ứng D 3 phản ứng

22: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp 2 ankin A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Dẫn toàn bộ sản phẩm qua

bình chứa nước vôi trong có dư thu được 72 gam kết tủa Công thức phân tử của A, B là:

A C4H6 và C5H8 B C2H2 và C3H4 C C5H8 và C6H10 D C3H4 và C4H6

23: Trong phân tử các aren đều có:

A Gốc hiđrocacbon no B 1 vòng benzen và gốc hiđrocacbon no

C 1 vòng benzen và nhánh (nếu có) là gốc hiđrocacbon no D 1 vòng benzen

24: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20%

thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là

A 78,4 lít B 56,0 lít C 84,0 lít D 70,0 lít

25: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là

A 2-metylpropen và but-1-en B propen và but-2-en

26: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là

A dung dịch phenolphtalein B nước brom C dung dịch NaOH D giấy quì tím

27: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5 Tên của

ankan đó là

A 3,3-đimetylhecxan B 2,2-đimetylpropan C isopentan D 2,2,3-trimetylpentan

28 Hỗn hợp A gồm Etan, Etilen, Axetilen và Buta-1,3-đien Đốt cháy hết m gam hỗn hợp A Cho sản phẩm cháy hấp thụ

vào dung dịch nước vôi dư, thu được 100 gam kết tủa và khối lượng dung dịch nước vôi sau phản ứng giảm 39,8 gam Trị số của m là: A 58,75g B 13,8g C 60,2g D 37,4g

29: Phát biểu nào sau đây không đúng về Stiren?

A Stiren là một hợp chất thơm B Stiren có khối lượng phân tử là 104 đvC

C Stiren là một hợp chất không no D Stiren là một chất thuộc dãy đồng đẳng benzen

30: Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường Tên gọi của X là

A xiclohexan B xiclopropan C stiren D etilen

Phần 2 DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL

A LÝ THUYẾT:

I Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon:

1 Đặc điểm cấu tạo:

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: một hay nhiều nguyên tử halogen + gốc hiđrocacbon

- Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen

2 Tính chất hóa học:

a Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: R-X + NaOH

0

t

 ROH + NaX Lưu ý: Dẫn xuất halogen loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp với vòng benzen) không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường và đun sôi Chúng chỉ phản ứng với dung dịch kiềm đặc ở nhiệt độ cao và áp suất cao:

C6H5Cl + NaOH

0

t

 Không phản ứng

C6H5Cl + 2 NaOH đ

0

t cao, p cao

  C6H5ONa + NaCl + H2O

b Phản ứng tách hidrohalogenua:

Lưu ý qui tắc Zaixep

Ví dụ: CH3CH2CHBrCH3 + KOH

0

ancol, t

 CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O

3 Ứng dụng:

Lưu ý: công thức và phản ứng điều chế poli (vinyl clorua) viết tắt là PVC (-CH2-CHCl-)n, cao su cloropren

(-CH2-CCl=CH-CH2-)n , teflon (-CF2-CF2-)n

II Ancol:

1 Đặc điểm cấu tạo, công thức chung:

- Đặc điểm cấu tạo: phân tử chứa nhóm -OH gắn trực tiếp với nguyên tử cacbon no

- Công thức chung:

+ Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O hay CnH2n+1OH (n 1) hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon no, hở công thức có dạng CnH2n+1)

+ Ancol đơn chức, mạch hở chứa 1 liên kết : CnH2nO hay CnH2n-1OH (n 1) hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon không no, hở, công thức có dạng CnH2n-1)

+ Ancol đơn chức, mạch hở chứa k liên kết : CnH2n+2-2kO hay CnH2n+1-2kOH hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon không no, hở, công thức có dạng CnH2n+1-2k)

+ Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2Oa hay CnH2n+2-a(OH)a hay R(OH)a

+

2 Tính chất vật lí:

Cần lưu ý:

- Tính tan:

+ Các ancol từ 1 đến 3 nguyên tử C: tan vô hạn trong nước

+ Các ancol còn lại: độ tan trong nước giảm khi KLPT tăng

- Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng: tăng theo chiều tăng của KLPT

3 Tính chất hóa học:

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH:

- Tính chất chung của các ancol: tác dụng với kim loại kiềm: 2 ROH + 2 Na → 2 RONa + H2 

- Tính chất đặc trưng của glixerol và các hợp chất hữu cơ có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau (ví dụ glixerol): hòa tan được Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam:

2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2 H2O

Hay: 2 C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2 H2O

Đồng (II) glixerat

b Phản ứng thế nhóm OH:

- Phản ứng với axit vô cơ: ROH + HBr

0

t

 RBr + H2O Lưu ý: phenol có cấu tạo tương tự nhưng không có phản ứng này

- Phản ứng với ancol: R-OH + HO-R’

0

H2SO4 ñ, 140 C

 R-O-R’ + H2O Lưu ý R và R’ có thể giống nhau hoặc khác nhau

7

c Phản ứng tách nước:

CnH2n+1 OH

0

H2SO4 ñ, 170 C

CnH2n + H2O Lưu ý qui tắc Zaixep

ví dụ: CH3CH2CH(OH)CH3

0

H2SO4 ñ, 170 C

 CH3CH=CHCH3 + H2O

d Phản ứng oxihóa không hoàn toàn:

- Ancol bậc 1: RCH2OH

0

CuO,t

  tạo andehit RCH=O

- Ancol bậc 2: RCH(OH)R’

0

CuO,t

  tạo ra xetol RCOR’

- Ancol bậc 3:

0

CuO,t

  không phản ứng

4 Điều chế:

a Phương pháp chung:

- Hidrat hóa anken (H2SO4 hoặc H3PO4, t0): Lưu ý qui tắc Mac-cop-nhi-cop

- Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm

- Điều chế glixerol từ propen hoặc chất béo

b Phương pháp sinh hóa: điều chế ancol etylic từ tinh bột hoặc xenlulozơ (C 6 H 10 O 5 ) n :

(C6H10O5)n + n H2O

0

H , t

 n C6H12O6 ; C6H12O6

Enzim

  2 C2H5OH + 2 CO2 

III Phenol

1 Đặc điểm cấu tạo: Nhóm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử cacbon của vòng benzen

Ví dụ:

OH

phenol

OH

CH 3 o-crezol

OH

CH 3

m-crezol

OH

CH3 p-crezol

2 Tính chất hóa học:

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH:

- Tác dụng với kim loại kiềm: Ví dụ: 2 C6H5OH + 2 Na t0 2 C6H5ONa + H2 

- Tác dụng với dung dịch kiềm (phenol không tan trong nước nhưng tan được trong dung dịch kiềm):

Ví dụ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

=> Phản ứng này chứng minh nguyên tử H trong nhóm OH phenol linh động hơn nguyên tử H trong nhóm OH ancol (nhờ OH phenol gắn trực tiếp vào vòng benzen)

b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

- Phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol

- Phản ứng với dung dịch HNO3 tạo kết tủa vàng 2,4,6-trinitrophenol (axit picric)

=> Phản ứng này chứng minh vòng benzen của phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn so với benzen (nhờ vòng benzen của phenol gắn với nhóm OH)

B MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM:

01: Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của các chất C2H5OH, C6H5OH, HCOOH và CH3COOH tăng dần theo thứ tự nào?

A C2H5OH < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH B CH3COOH < HCOOH < C6H5OH < C2H5OH

C C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH D C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH < HCOOH

02: Chất nào dưới đây phản ứng được với cả 3 chất: Na, NaOH, NaHCO3?

A C6H5-OH B HO-C6H4-OH C H-COO-C6H5 D C6H5-COOH

03: Khi ancol CH3-CH(OH)-CH2-CH3 thực hiện phản ứng tách nước, sản phẩm chính thu được có tên là:

04: Cho các chất C2H5Cl, C2H5OH, C6H5OH lần lượt vào dung dịch NaOH đun nóng Hỏi có mấy chất phản ứng?

05: Đun chất Cl-CH2-C6H4-Cl với dung dịch NaOH loãng, dư Sản phẩm hữu cơ thu được là chất nào?

A HO-CH2-C6H4-Cl B HO-C6H4-CH2-Cl C HO-CH2-C6H4-ONa D NaO-CH2-C6H4-ONa

06: Đun Br-C6H4-CH2-Br với dung dịch NaOH đặc, dư, nhiệt độ cao, áp suất cao, sản phẩm hữu cơ thu được là:

A NaO-C6H4-CH2-CH2-OH B NaO-C6H4-CH2-CH2-ONa C HO-C6H4-CH2-CH2-ONa D NaO-C6H4-CH2-OH

07: Cho chất HO-C6H4-CH2CH2OH phản ứng với dung dịch NaOH, sản phẩm hữu cơ thu được là:

A NaO-C6H4-CH2-CH2-OH B NaO-C6H4-CH2-CH2-ONa

C HO-C6H4-CH2-CH2-ONa D NaO-C6H4-CH2-OH

08: Trong công nghiệp phenol được điều chế bằng cách oxihóa chất X bằng oxi, sau đó thủy phân trong dung dịch H2SO4

loãng Chất X là: A isopren B etilen C cumen D benzen

09: Cho sơ đồ: C6H6 → C6H5Cl → Y → C6H5OH Chất Y là:

10: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức mạch hở với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 10,8 gam nước và 36 gam hỗn hợp ba ete Giả sử các phản ứng hoàn toàn Công thức 2 ancol là:

A C2H5OH, C3H7OH B CH3OH, C3H5OH C CH3OH, C2H5OH D C4H9OH, C3H7OH

11: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ

12: Dãy nào sau đây bao gồm các chất đều tác dụng được với C2H5OH ?

13: Phản ứng nào dưới đây là đúng:

A 2 C6H5ONa + CO2 + H2O  2 C6H5OH + Na2CO3 B C6H5OH + HCl  C6H5Cl + H2O

C C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O D C2H5OH + NaOH  C2H5ONa + H2O

14: Loại nước một ancol để thu được olefin, thì ancol đó là:

A Ancol no đơn chức mạch hở B Ancol đơn chức C Ancol bậc 1 D Ancol no

15: Phản ứng nào sau đây không xảy ra

A C2H5OH + CH3OH (có H2SO4 đ, t0) B C2H5OH + NaOH

C C2H5OH + CuO (t0) D C2H5OH + Na

16: Cho các chất C6H5OH (X); CH3-C6H4-OH (Y); C6H5-CH2-OH (Z) Cặp các chất đồng đẳng của nhau là:

17: Dãy nào sau đây gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần?

A C3H7OH; C2H5OH; C2H6; C3H8 B C3H7OH; C2H5OH; C3H8; C2H6

C C2H5OH; C3H7OH; C3H8; C2H6 D C2H5OH; C3H7OH; C2H6; C3H8

18: Cho chuỗi biến đổi sau:

(X) H SO d, t 2 4 o

 anken(Y)+HCl (Z)+ ddNaOH (T) +T ete (R)

Cho biết (X) là ancol bậc 1 và (T) là C3H8O Vậy (R) có công thức là:

C CH3 -CH2 -CH2 -O– CH(CH3)2 D C2H5-O-C2H5

19: Hãy chọn câu đúng khi so sánh tính chất hóa học khác nhau giữa ancol etylic và phenol

A Ancol etylic không phản ứng với dung dịch NaOH, còn phenol thì phản ứng

B Ancol etylic phản ứng được dung dịch NaOH còn phenol thì không

C Cả 2 đều phản ứng được với dung dịch NaOH

D Cả 2 đều phản ứng được với axit HBr

20: Anken khi tác dụng với nước (xúc tác axit) cho ancol duy nhất là

A CH2= C(CH3)2 B CH2= CH - CH3 C CH3- CH = CH - CH3 D CH2= CH - CH2- CH3

21: Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở X, cần dùng V (lít) oxi (đktc) thu được 19,8 gam CO2 Trị số của V là:

22: Cho 11 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với natri thu

được 3,36 lít khí H2 (đktc) Công thức phân tử của 2 ancol đã cho là:

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H7OH và C4H9OH D C4H9OH và C5H11OH

23: Dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là:

A CnH2n-1OH (n  3) B CnH2n+1OH (n  1) C CnH2n-7OH (n  6) D CnH2n+2-x(OH)x (n  x, x > 1)

24: Nguyên tử hiđro trong nhóm -OH của phenol có thể được thay thế bằng nguyên tử Na khi cho:

A Phenol tác dụng với NaHCO3 B Phenol tác dụng với Na hoặc NaOH

25: Tên thay thế của chất có công thức cấu tạo CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 là:

9

A 1,2-đimetyl propan-1-ol B 3-metyl butan-2-ol C 2-metyl butan-3-ol D 1,1-đimetyl propan-2-ol 26: Có 3 chất (X) C6H5OH , (Y) C6H5 CH2 OH, (Z) CH2=CH-CH2OH Khi cho 3 chất trên phản ứng với natri kim loại,

dung dịch NaOH, dung dịch nước brom Phát biểu nào sau đây là sai:

A (X), (Y), (Z) đều phản ứng với natri kim loại

B (X), (Y), (Z) đều phản ứng với dung dịch NaOH

C (X), (Z) phản ứng dung dịch brom, còn (Y) thì không phản ứng dung dịch brom

D (X) phản ứng dung dịch NaOH, còn (Y) (Z) không phản ứng dung dịch NaOH

27: Số đồng phân thơm có cùng công thức phân tử C7H8O vừa tác dụng được với Na vừa tác dụng được với NaOH là bao nhiêu? A 3 B 4 C 1 D 2

28: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol Tên của X là

A 3-etylpent-3-en B 2-etylpent-2-en C 3-etylpent-2-en D 3-etylpent-1-en

29: Hidro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2 CHCH(OH) CH3 Chất X có tên thay thế là

A 2-metylbutan-3-on B metyl isopropyl xeton C 3-metylbutan-2-ol D 3-metylbutan-2-on

30: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5– trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với

A dung dịch NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, nung nóng)

31: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:

A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH

C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO

32: Cho các hợp chất sau:

(a) HO CH2 -CH2 OH (b) HO CH2 -CH2 -CH2 OH

(c) HO CH2 -CH(OH)-CH2 OH (d) CH3 -CH(OH)-CH2 OH

(e) CH3 -CH2OH (f) CH3 -O-CH2 CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:

A (a), (b), (c) B (c), (d), (f) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e)

33: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp

3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là

34: Hòa tan hoàn toàn 16 gam ancol etylic vào nước được 250 ml dung dịch ancol, cho biết khối lượng riêng của ancol

etylic nguyên chất là 0,8 g/ml Dung dịch có độ ancol (phần trăm theo thể tích của ancol nguyên chất trong dung dịch ancol)

35: Cho 5,1 gam ancol no, đơn chức mạch hở (X) phản ứng hết với natri kim loại thoát ra 0,0425 mol hiđro X có công thức

là: A C2H5OH B C3H7OH C CH3OH D C4H9OH

36: Cho 18,4 gam hỗn hợp gồm phenol và axit axetic tác dụng với dung dịch NaOH 2,5M thì cần vừa đủ 100 ml Phần trăm

số mol của phenol trong hỗn hợp là

37: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam

chất rắn Hai ancol đó là:

A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H7OH và C4H9OH D CH3OH và C2H5OH

Phần 3 ANDEHIT, XETON, AXIT CACBOXYLIC

A LÝ THUYẾT:

I Andehit:

1 Đặc điểm cấu tạo, công thức chung:

- Đặc điểm cấu tạo: phân tử andehit chứa nhóm chức andehit (–CH=O) liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H

- Công thức chung:

+ Andehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n  1) hay CmH2m+1CH=O (m 0) hay R-CH=O (R là gốc hiđrocacbon

no, mạch hở, có dạng CnH2n+1)

+ Andehit đa chức, no, mạch hở: CnH2n+2-a(CHO)a hay CnH2n+2-2aOa

+ Andehit đa chức: CxHy(CHO)a hay R(CHO)a

+ …

2 Tính chất hóa học:

a Tính oxihoá (phản ứng cộng hidro):

R-CH=O + H2

0

Ni, t

 R-CH2-OH CH3CH=O + H2

0

Ni, t

 CH3CH2OH R(CH=O)a + a H2

0

Ni, t

 R (CH2-OH)a O=CH-CH=O + 2 H2

0

Ni, t

 HO-CH2-CH2-OH

* Lưu ý: + Khi khử bằng H2, mỗi nhóm chức –CHO nhận 2 electron

+ Gốc hiđrocacbon không no cũng tham gia phản ứng cộng H2

CH2=CH-CH=O + 2 H2

0

N i , t

    CH3-CH2-CH2-OH

b Tính khử (phản ứng oxihoá không hoàn toàn):

- Phản ứng tráng bạc:

R-CH=O + 3 NH3 + 2 AgNO3 + H2O

0

t

 R-COO-NH4 + 2 NH4NO3 + 2 Ag 

CH3-CH=O + 3 NH3 + 2 AgNO3 + H2O

0

t

 CH3-COO-NH4 + 2 NH4NO3 + 2 Ag 

H-CH=O + 6 NH3 + 4 AgNO3 + 2 H2O

0

t

 (NH4)2CO3 + 4 NH4NO3 + 4 Ag 

- Phản ứng với oxi:

2 RCHO + O2

0

t , xt

 2 RCOOH 2 R(CHO)a + a O2

0

t , xt

 2 R(COOH)a

- Phản ứng với Cu(OH)2/OH–, t0

R-CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH

0

t

 R-COONa + Cu2O + 3 H2O

CH3-CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH

0

t

 CH3-COONa + Cu2O + 3 H2O H-CHO + 4 Cu(OH)2 + 2NaOH

0

t

 Na2CO3 + 2 Cu2O + 6 H2O

- Phản ứng với nước brom:

R-CHO + H2O + Br2 → R-COOH + 2 HBr CH3-CHO + H2O + Br2 → CH3-COOH + 2 HBr

3 Điều chế:

a Oxihoá ancol bậc 1: R-CH2-OH + CuO  t0 R-CH=O + Cu + H2O

b Từ hidrocacbon: CH4 + O2

0

t , xt

 HCHO + H2O

2 CH2=CH2 + O2

0

t , xt

 2 CH3CHO CHCH + H2O

0

t , xt

 CH3CHO

c Từ dẫn xuất halogen:

R-CHCl2 + 2 NaOH

0

t

 R-CH=O + 2 NaCl + H2O CH3-CHCl2 + 2NaOH

0

t

  CH3-CH=O + 2 NaCl + H2O

II Xeton:

1 Đặc điểm cấu tạo:

Có nhóm chức xeton >C=O liên kết với 2 nguyên tử cacbon

Ví dụ:

CH3-CO-CH3 đimetyl xetol (axeton); CH3-CO-C6H5 metyl phenyl xeton (axetophenon)

2 Tính chất hóa học:

- Tham gia phản ứng cộng hidro (giống andehit) tạo ancol bậc 2

- Không tham gia phản ứng tráng bạc, không phản ứng với Cu(OH)2/OH–

3 Điều chế:

a Oxihoá ancol bậc 2

b Từ cumen, tức isopropylbenzen (xem điều chế phenol)

III Axit cacboxylic:

1 Đặc điểm cấu tạo, công thức chung:

- Đặc điểm cấu tạo: phân tử axit cacboxylic chứa nhóm chức cacboxyl (–COOH) liên kết với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro

- Công thức chung:

+ Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n  1) hay CmH2m+1COOH (m 0) hay R-COOH (R là gốc hiđrocacbon no, mạch hở, có dạng CnH2n+1)

+ Axit cacboxylic đa chức, no, mạch hở: CnH2n+2-a(COOH)a hay CnH2n+2-2aO2a