DẪN XUẤT HALOGEN

Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen 2.. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no 3.. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử

Khi thay th m t hay nhi u nguyên t ế ộ ề ử

hiđro c a hiđrocacbon b ng nguyên t ủ ằ ử halogen ta đ ượ c d n xu t halogen c a ẫ ấ ủ hiđrocacbon

1 Khái niệm Hãy so sánh sự giống và khác

nhau về CTCT giữa hai hơp chất trên ?

CH4 + Cl2 AS CH3Cl + HCl

H2C CH2+ HBr H3C CH2

Br

Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?

1 Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen

2 Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no

3 Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen

1,2-đibrometen

etile n

etyl bromua

Ancol etylic etyl bromua

2 Phân loại

Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen

( no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)

1 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH3Cl (metylclorua),

CH2Br-CH2Br (1,2-đicloetan).

2 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

không no, mạch hở : CH2=CH2-Cl (vinylclorua)

3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử

C liên kết với nguyên tử halogen

isopropyl bromua (2-brompropan)

tert -propyl bromua (2-brompropan)

Bậc I

Bậc II

t0C tăng

Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon

Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.

Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –

OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đốn các tính chất hố học của dẫn xuất halogen

CH3-CH-OH +

NaCl CH3

ancol izoproylic (propan-2-ol

1 Ph n ng th nguyên t halogen b ng ả ứ ế ử ằ nhóm –OH

(Ph n ng thu phân trong môi ả ứ ỷ

tr ng ki m ườ ề )

CH3-CH2 - Br + Na OH (loãng)

etylbrom ua

CH3 -CH2 -OH + NaBr

anconetylic

t0

Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ

ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.

(Sản phẩm phụ) (Sản phẩm chính)

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

cloropren (2-clobuta-1,3-dien) cao su cloropren

a Là monome để điều chế ra nhiều polime

nCH2=C-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Cl Cl

t0,xt

t0,xt

teflon

nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n1,1,2,2-tetrafloeten

Xoong, chảo chống dính

Cao su tổng hợp

b Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ

khác như anken, ancol, phenol

Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên

nó được dùng làm dung môi.

2 Làm dung môi

Thuốc giảm đau cho các vận động viên

Thuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc.

Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :

Ankan

Anken

+ X2,as,t0

+ X2+ HX

Dẫn xuất halogen

Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177.

Ống dẫn

Nhựa che mưa

Ống dẫn Ống dẫn

Vải giả da

Dụng cụ đun nấu không dính

Vật liệu siêu bền

Teflon

Bồn chứa dung môi