Chuyên đề Hữu cơ 3 Andehit - Xeton

CÂU 6 ðH B 2008: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất: X, Z ñều phản ứng với nước brom; X, Y, Z ñều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị

Trang 1

ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG

(0986.616.225) (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một – Bình Dương)



LUYỆN THI ĐẠI HỌC 2014

CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ 3:

ANðEHIT - XETON

“ Không tức giận vì muốn biết thì không gợi mở cho Không bực vì không hiểu rõ được thì không bày vẽ cho”

Khổng Tử

LƯU HÀNH NỘI BỘ

2/2014

HÓA HỌC

(0986.616.225)

www.hoahoc.edu.vn

Trang 2

GIÁO KHOA

CÂU 1 (ðH A 2008): Số ñồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là:

A 5 B 4 C 3 D 6

CÂU 2 (ðH A 2007): Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 Số chất phản

ứng ñược với (CH3)2CO là:

A 2 B 4 C 1 D 3

CÂU 3 (ðH A 2009): Dãy gồm các chất ñều ñiều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anñehit

axetic là:

A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5

C. C2H5OH, C2H4, C2H2 D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH

CÂU 4 (Cð 2009): Quá trình nào sau ñây không tạo ra anñehit axetic?

A CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4) B CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác)

C CH3-CH2OH + CuO (to) D. CH3-COOCH=CH2 +dd NaOH (to)

CÂU 5 (Cð 2010): Anñehit no mạch hở X có công thức ñơn giản nhất C2H3O Công thức phân tử của

X là

A. C8H12O4 B. C6H9O3 C. C2H3O D.C4H6O2

HƯỚNG DẪN GIẢI

CTPT của X dạng: (C2H3O)n = C2nH3nOn = CnH2n(CHO)n

Cách 1: Tính theo số liên kết ππππ:

Anñehit no nên số liên kết π bằng với số nhóm CHO là n:

2n.2 +2 - 3n

2 ⇒ → C4H6O2

Cách 2: Tính theo ñiều kiện nhóm chức:

Số H + số nhóm chức ≤ 2.C + 2

⇔ 2n + n = 2n + 2 → n = 2

ðÁP ÁN D

(ðây là dạng bài toán biện luận tìm CTPT hợp chức hữu cơ từ công thức thực nghiệm Các em xem thêm chuyên ñề Thầy viết trên Website: hoahoc.edu.vn ñể nắm rõ thêm dạng bài tập quen

thuộc này!)

CÂU 6 (ðH B 2008): Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các

tính chất: X, Z ñều phản ứng với nước brom; X, Y, Z ñều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay ñổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH Các chất X, Y, Z lần lượt là:

A C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO

B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH

C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH

D CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO

CÂU 7 (ðH A 2011): X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O X tác dụng ñược với Na và không có phản ứng tráng bạc Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng

Trang 3

tráng bạc, Z không tác dụng ñược với Na và không có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z lần lượt là :

A. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3

B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO

C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH

D. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH

CÂU 8 (ðH A 2011): Phát biểu nào sau ñây về anñehit và xeton là sai ?

A. Hiñro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền

B. Axeton không phản ứng ñược với nước brom

C. Axetanñehit phản ứng ñược với nước brom

D. Anñehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền

CÂU 9 (ðH B 2011): Cho các phát biểu sau:

(a) Anñehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử

(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen

(c) Anñehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni ñun nóng, thu ñược ancol bậc một

(d) Dung dịch axit axetic tác dụng ñược với Cu(OH)2

(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa ñỏ

(f) Trong công nghiệp, axeton ñược sản xuất từ cumen

Số phát biểu ñúng là

A. 5 B. 4 C. 3 D. 2

ðỐT CHÁY

CÂU 10 (ðH B 2007): ðốt cháy hoàn toàn a mol một anñehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O

(biết b = a + c) Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron X thuộc dãy ñồng ñẳng anñehit

A no, ñơn chức B không no có hai nối ñôi, ñơn chức

C không no có một nối ñôi, ñơn chức D no, hai chức

2

O

y

C H O xCO + H O

2 ay

a ax

2

→

Theo ñề bài : ax = a + ay

2 → y = 2x – 2 → Chất X chứa 2 liên kết π

Một phân tử X tham gia phản ứng tráng gương nhường 2e → X chỉ chứa 1 nhóm CHO ( chứa

1 liên kết π) Do ñó gốc hiñrocacbon sẽ có 1 liên kết π

Kết luận: X là anñehit không no có một nối ñôi, ñơn chức

+

2 2

n - n = n → X có 2 liên kết π→ Loại A, B

+ 1 mol X cho 2e → X chứa 1 nhóm -CHO → Loại D

Trang 4

CÂU 11 ( ðH A 2011): ðốt cháy hoàn toàn anñehit X, thu ñược thể tích khí CO2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng ñiều kiện nhiệt ñộ, áp suất) Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu ñược 0,04 mol Ag X là :

A. anñehit fomic B anñehit no, mạch hở, hai chức

C. anñehit axetic D. anñehit không no, mạch hở, hai chức

• n = nCO2 H O2 → X là anñehit no, ñơn, hở CnH2nO → loại B, D

• Ag

X

n 0,04 4

n = 0,01= → X là HCHO (anñehit fomic)

ðÁP ÁN A

CÂU 12 (ðH B 2007): Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anñehit ñơn chức thu ñược 3 gam axit

tương ứng Công thức của anñehit là (cho H = 1, C = 12, O = 16)

A HCHO B C2H3CHO C C2H5CHO D CH3CHO

RCHO + 1

2O2

o

xt, t C

→ RCOOH

Dùng phương pháp tăng giảm khối lượng:

anñehit

3 -2,2

3

2,2

ðÁP ÁN D

CÂU 13 (ðH B 2009): ðốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu ñược 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở ñktc) Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi ñun nóng Chất X là

A. CH3COCH3 B. O=CH-CH=O

C CH2=CH-CH2-OH D C2H5CHO

• nCO2 = nH2O = 0,197 → X chứa 1 liên kết π → Loại B (vì có 2π)

• X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi ñun nóng → X có nhóm -CHO →Loại

A và C

ðÁP ÁN D

CÂU 14 (ðH B 2009): ðốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu ñược 4 mol CO2 Chất X tác dụng ñược với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 Công thức cấu tạo của X là

A. HOOC-CH=CH-COOH B. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO

C. HO-CH2-CH2-CH2-CHO D. HO-CH2-CH=CH-CHO

• X chứa 4C→ Loại B

• X tráng bạc → X chứa CHO → Loại A

Trang 5

• X cộng Br2→ X chứa 1 nối đơi C=C → Loại C

ðÁP ÁN D

CÂU 15 (ðH B 2010): Hỗn hợp M gồm anđêhit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrơcacbon Y, cĩ tổng

số mol là 0,2 (số mol của X nhỏ hơn của Y) ðốt cháy hồn tồn M, thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc)

và 7,2g H2O Hiđrơcacbon Y là

A. CH4 B. C2H2 C. C3H6 D. C2H4

2 2

n = n = 0,4 (mol)

• Do X là andehit no, đơn, hở CnH2nO khi cháy cho

2 2

n = n → Y là anken CmH2m (m ≥ 2)

Số C = CO2

M

n 0,4 2

n =0,2 =

• Cĩ 2 trường hợp:

TH 1: X là HCHO → Y là C3H6 → Khi đĩ số mol của X và Y bằng nhau → Loại (do nX < nY)

TH 2: X là C2H4O và Y là C2H4

ðÁP ÁN D

CÂU 16 (ðH B 2012): ðốt cháy hồn tồn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ

110 ml khí O2 thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi Dẫn Y qua dung dịch

H2SO4 đặc (dư), cịn lại 80 ml khí Z Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện Cơng thức phân

tử của X là

A. C4H8O2 B. C4H10O C. C3H8O D. C4H8O

2 4

H SO đặc 2

20 (ml) X + 110 (ml) O → 160 (ml) hh Y→ 80 (ml) Z Nhận thấy:

V =V =80(ml)→ LoaHi B và C (do là hợp chất NO)→ X cĩ dạng C4H8Ox

Bảo tồn nguyên tố oxi: 20x + 110.2 = 80.2 + 80.1→ x = 1 (C4H8O)

ðÁP ÁN D

CÂU 17 (ðH B 2011): Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (cĩ cùng số nguyên tử cacbon) ðốt

cháy hồn tồn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO2 và 1,8x mol H2O Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là:

A. 20% B. 50% C. 40% D. 30%

• Ctrung bình = 3 → Ankin là C3H4

• Htrung bình = 3,6 → Anđehit cĩ 2H → C3H2O (CH ≡ C – CHO)

Áp dụng sơ đồ dường chéo cho nguyên tử H:

ðÁP ÁN A

3 4

3 2

C H

C H O

Trang 6

CÂU 18 (Cð 2013): Hỗn hợp X gồm hai anñehit no, ñơn chức, mạch hở (tỉ lệ số mol 3 : 1) ðốt cháy hoàn toàn một lượng X cần vừa ñủ 1,75 mol khí O2, thu ñược 33,6 lít khí CO2 (ñktc) Công thức của hai anñehit trong X là

A. HCHO và CH3CHO B. CH3CHO và C2H5CHO

C.HCHO và C2H5CHO D. CH3CHO và C3H7CHO

2

hh X

→

• ðốt anñehit no, ñơn, hở có:

n =n =1,5 (mol)

• Bảo toàn nguyên tố O: nX = nO(X) =

O(CO ) O(H O) O(O )

n + n - n = 1,5.3 – 1,75.2 = 1 (mol)

→ CO 2

X

n

= = →trong ñó có HCHO → Loại B, D

• Mặt khác số mol 2 anñehit khác nhau ( tỉ lệ 3 : 1) mà giá trị C 1,5= nên loại A

ðÁP ÁN C

TRÁNG GƯƠNG

CÂU 19 (Cð 2013): Cho 4,4 gam anñehit ñơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, ñun nóng, thu ñược 21,6 gam Ag Công thức của X là

A. C2H3CHO B. HCHO C.CH3CHO D. C2H5CHO

Giả sử X là anñehit thường (không phải là HCHO ñặc biệt):

RCHO →AgNO /NH 3 3 2Ag

0,1 ← 0,2

→ MX = 44 → CH3CHO (phù hợp)

ðÁP ÁN C

CÂU 20 (Cð 2009): Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anñehit no, ñơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy ñồng ñẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, ñun nóng thu ñược 32,4 gam

Ag Hai anñehit trong X là

A. CH3CHO và C2H5CHO B. HCHO và CH3CHO

C. HCHO và C2H5CHO D C2H3CHO và C3H5CHO

• nAg = 32,4

108 = 0,3 (mol)

• Ag

X

n 0,3 3 2

n = 0,1= > → có HCHO

• Do 2 anñehit là ñồng ñẳng kế tiếp nên anñehit còn lại là CH3CHO

ðÁP ÁN B

Trang 7

CÂU 21 (ðH A 2007): Cho 6,6 gam một anñehit X ñơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3

(hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, ñun nóng Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, ño ở ñktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A CH3CHO B HCHO C CH3CH2CHO D CH2 = CHCHO

o 3

NH ,t C 2

→

→ Theo (2): nAg = 3nNO = 0,3 (mol)

Theo (1): nRCHO = 1

2 nAg = 0,15 (mol)

6,6

M = R + 29 = 44 R = 15 (CH )

0,15 = ⇒ → CH3CHO

ðÁP ÁN A

CÂU 22 (ðH A 2007): Cho 0,1 mol anñehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong

dung dịch NH3, ñun nóng thu ñược 43,2 gam Ag Hiñro hoá X thu ñược Y, biết 0,1 mol Y phản

ứng vừa ñủ với 4,6 gam Na Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A HCHO B CH3CHO C OHC-CHO D CH3CH(OH)CHO

Ag

43,2

108

Cứ 0,1 mol anñehit tạo ra 0,4 mol Ag → X có 2 nhóm –CHO hoặc là HCHO ( Loại B và D)

Hiñro hóa X thu ancol Y mà:

Số mol Na = 2 lần số mol ancol Y → Y có 2 nhóm -OH → anñehit X có 2 nhóm –CHO (Loại A)

ðÁP ÁN C

CÂU 23 (Cð 2007): Cho 2,9 gam một anñehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O)

trong dung dịch NH3 thu ñược 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn của anñehit là:

A HCHO B CH2=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO

Ag

21,6

3 3

AgNO /NH

R(CHO) + xAg O R(COOH) + 2xAg 0,1( ) 0,2 (mol)

x mol

→

→ M = 2,90,1 29

x

=

* Khi x = 1 → M = 29 (loại vì anñehit nhỏ nhất là HCHO có M = 30)

* Khi x = 2 → M = 58 → OHC-CHO

ðÁP ÁN C

Trang 8

CÂU 24 (ðH A 2008): Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hồn tồn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nĩng, thu được m gam Ag Hồ tan hồn tồn m gam Ag bằng

dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc) Cơng thức của X là

A C3H7CHO B. HCHO C. C2H5CHO D. C4H9CHO

+HNO 3 đặc

2,24 lit NO 2 X

Ag + 2HNO3 → AgNO3 + NO2 + H2O

2

2,24

Ta nhận thấy đáp án tồn là anđehit đơn, no → CnH2n+1CHO

Giả sử X khơng phải là HCHO:

CnH2n+1CHO → 2Ag 0,05 ← 0,1 (mol)

M = 14 n + 30 = 3,6 72

0,05= → n = 3 → C3H7CHO

ðÁP ÁN A

CÂU 25 (ðH A 2013) : Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nĩng là

A. 10,8 gam B. 43,2 gam C. 16,2 gam D. 21,6 gam

CH3CHO →AgNO /NH 3 3 2Ag

0,1 → 0,2 (mol)

→ mAg = 0,2.108 = 21,6 (g)

ðÁP ÁN D

CÂU 26 (ðH A 2010): Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ Giá trị của m là:

A. 10,9 B. 14,3 C. 10,2 D. 9,5

nAg = 0,4 mol

CH3CHO →CH3COONH4 + 2Ag

a a 2a

C2H5CHO →C2H5COONH4 + 2Ag

b b 2b

Hệ phương trình: 2a + 2b = 0,4 a = 0,05

m = 0,05.44 + 0,15.58 = 10,9 (g) 77a + 91b = 17,5 b = 0,15

ðÁP ÁN A

Trang 9

CÂU 27 (Cð 2010): Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2 Chất X phản ứng ñược với kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng ñược với kim loại Na và hoà tan ñược CaCO3 Công thức của X, Y lần lượt là

A.HOCH2CHO, CH3COOH B. HCOOCH3, HOCH2CHO

C. CH3COOH, HOCH2CHO D. HCOOCH3, CH3COOH

• X phản ứng ñược với kim loại Na → Loại B và D

• X tham gia phản ứng tráng bạc → Loại C

(Không sử dụng dữ kiện về Y)

ðÁP ÁN A

CÂU 28 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn một anñehit X, thu ñược số mol CO2 bằng số mol H2O

Nếu cho X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X ñã phản ứng Công thức của X là:

A HCHO B CH3CHO C (CHO)2 D C2H5CHO

• ðốt anñehit X thu số mol H2O bằng số mol CO2 → anñhit no, ñơn chức → Loại C

• 1 mol X tráng gương tạo 4 mol Ag → X tráng gương 2 lần → Loại B và D

ðÁP ÁN A

CÂU 29 (ðH B 2011): Hỗn hợp X gồm hai anñehit ñơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn

của Z) Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản

ứng kết thúc, thu ñược 18,36 gam Ag và dung dịch E Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư),

thu ñược 0,784 lít CO2 (ñktc) Tên của Z là:

A. anñehit propionic B. anñehit butiric

C. anñehit axetic D. anñehit acrylic

3 3

RCHO (Y) 1,89 (g) hh X (M M ) 18,36 (g) Ag + dd E 0,784 (lit) CO

R'CHO (Z)







Vì cho HCl vào dung dịch E sau phản ứng tráng gương có CO2→ dung dịch E có (NH4)2CO3

→ Hỗn hợp X có HCHO (Y)

HCHO →4Ag + (NH4)2CO3 → CO2

0,035 ← 0,14 ← 0,035

R’CHO → 2Ag

0,015 ← 0,03

→ (R’+29).0,015 + 0,035.30 = 1,89 → R’ = 27 (C2H3)→ Z là CH2 = CH – CHO

ðÁP ÁN D

CÂU 30 (ðH A 2013) : Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng

vừa ñủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, ñun nóng , thu ñược 43,2 gam Ag Công thức cấu tạo của X là :

A. CH3− ≡ −C C CHO B. CH2 = =C CH CHO−

C. CH≡ −C CH2−CHO D. CH≡ −C [CH2 2] −CHO

Trang 10

Nhận xét:

• nAgNO3 > nAg→ X ngoài chứa nhóm CHO còn có nối ba C≡C ñầu mạch → Loại A, B

CH≡C – R – CHO →AgNO /NH 3 3 2Ag

0,2 ← 0,4

→ MX =13,6 68

0,2 = → CH≡ −C CH2−CHO

ðÁP ÁN C

CÂU 31 (Cð 2008): Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư

Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, ñun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là

A 43,2 gam B 10,8 gam C 64,8 gam D 21,6 gam

0,1 mol HCHO

0,1 mol HCOOH

Ag2O

NH3

mAg = ?

HCHO → 4Ag HCOOH → 2Ag 0,1 0,4 (mol) 0,1 0,2 (mol)

mAg = (0,2 + 0,4)108 = 64,8 (g)

ðÁP ÁN C

CHÚ Ý:

• HCHO tráng gương 2 lần

• HCOOH cùng muối của nó và este dạng HCOOR ñều tráng gương 1 lần

CÂU 32 (Cð 2013): Cho hỗn hợp gồm 0,05 mol HCHO và 0,02 mol HCOOH vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, ñun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu ñược m gam Ag Giá trị của

m là

A. 15,12 B. 21,60 C.25,92 D. 30,24

HCHO →AgNO /NH 3 3 4Ag HCOOH →AgNO /NH 3 3 2Ag

0,05 → 0,2 0,02 → 0,04

→ mAg = 108 (0,2 + 0,04) = 25,92 (g)

ðÁP ÁN C

CÂU 33 (ðH B 2011): ðể hiñro hóa hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anñehit có khối lượng

1,64 gam, cần 1,12 lít H2 (ñktc) Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu ñược 8,64 gam Ag Công thức cấu tạo của hai anñehit trong X là:

A. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO B. H-CHO và OHC-CH2-CHO

C. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO

Định dạng
Số trang	16
Dung lượng	695,41 KB