TIÊU LUẬN: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG E2

Phản ứng tách E là quá trình đi ra khỏi phân tử chất ban đầu đồng thời hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tửPhản ứng E2 là quá trình đồng bộ, tác nhân tấn công đồng thời với nhóm đi ra tạo nên trạng thái chuyển lượng phân tử Điều kiện phản ứng: Nhiệt độ cao Dung môi phân cực Phản ứng thường có xúc tác.

Dạng chung như

sau:

A-(R)n-B  (R)n + AB

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TÁCH E2

Phản ứng E2 là quá trình đồng bộ, tác nhân tấn công đồng thời với nhóm đi ra tạo nên trạng thái chuyển lượng phân tử

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TÁCH E2

Ví dụ:

Phân tích –

Nhận xét

Lập thể Dung môi Tác nhân

Động học Chất phản

ứng

nhóm đi ra sẽ làm tăng tốc độ phản ứng.

Tính bazơ của tác nhân lớn, tốc độ phản ứng

càng tăng

Và thấy rằng trong phản ứng E2 cần dùng bazơ mạnh hay dùng tác nhân KOH/C2H5OH.

ẢNH HƯỞNG CỦA TÁC NHÂN

Và nhóm C – Z cần mềm hơn như: C – Br; C – I

ẢNH HƯỞNG CỦA DUNG MÔI

Trạng thái chuyển E2 có sự giải toả điện tích lớn hơn so với các chất ban đầu nên dung môi càng phân cực thì làm giảm tốc độ phản ứng

12

Khi chuyển từ dung môi cho proton đến dung môi phân cực proton làm tăng tính phản solvat của anion lớn nên tăng tính bazơ hơn

tử nước đến dung dịch dimetyl sunfoxit

Thường phản ứng tách xảy ra giữa phân tử trung hoà với anion hoặc giữa cation với tác nhân trung hòa, chất đầu có tính định chỗ cao hơn trạng thái chuyển tiếp, còn trường hợp cation với anion nucleophin thì TTCT có tính giải toả lớn hơn

YẾU TỐ HÓA LẬP THỂ

- Về mặt lý thuyết, nhóm X có thể bị tách ra cùng nguyên tử b - hydro ở cùng phía ( tách kiểu cis hay là kiểu syn) hoặc khác phía với nó ( tách kiểu trans hay là kiểu anti)

trans ổn định hơn trạng thái ứng với sự tách kiểu cis,

vì không có sự đẩy nhau giữa các nhóm C…H…Y và C…X

+ Hai là, sự tạo thành các obitan p sẽ thuận lợi hơn

nếu phản ứng tách xảy ra theo kiểu trans

Ta có thể phát biểu một qui luật chung như sau: Sự

tách lưỡng phân tử E2 chỉ xảy ra dễ dàng khi nào một trung tâm tham gia phản ứng ( H – C – C – X ) nằm

ᵟ

-ᵟ

-YẾU TỐ HÓA LẬP THỂ

trong một mặt phẳng, nghĩa là các nhóm bị tách ở vị trí trans (hay anti) đối với nhau.

- Phản ứng E2 ở các hợp chất vòng cũng tách theo kiểu trans

- Tuy nhiên, quy luật tách kiểu trans chỉ áp dụng được cho các cấu dạng có những nhóm bị tách ở vị trí

trans kiểu trục Các hình thể trans có những nhóm bị tách ở vị trí biên không tham gia phản ứng tách

lưỡng phân tử, vì bốn trung tâm H – C – C – X

không nằm trong một mặt phẳng

•Với phương trình tốc độ là: v = k[Nu •Trong phản ứng E2, chất cho cặp electron (bazơ) - ].[RZ]

có thể là anion hay phân tử trung hòa và nhóm đi ra cũng có thể đi ra dưới dạng anion hay phân tử trung hòa.•Phản ứng E2 không có sự trao đổi deutri khi tiến hành phản ứng trong dung môi đeutri hóa có độ nhạy cao khi thay đổi nhóm thế có hiệu ứng đồng vị động học

ĐỘNG HỌC CỦA PHẢN ỨNG

ĐỘNG HỌC CỦA PHẢN ỨNG

19

Tùy điều kiện và loại chất mà phản ứng xảy ra theo

cơ chế E1 hay E2 Và phản ứng tách này cũng tuân theo qui tắc Zaixep

Đối với phản ứng tách dẫn

xuất monohalogen no, khi đun

nóng dẫn xuất monohalogen

no trong môi trường bazơ,

dung môi phân cực( thường là

rượu etylic) thì dẫn xuất sẽ

tách hidro halogenua ra tạo

thành anken

ĐỘNG HỌC CỦA PHẢN ỨNG

E2 Ta xét cơ chế tách HCl của CH

20

SỰ CẠNH TRANH E1 VÀ E2

theo qui tắc Zaixep).

21

- E2: Trong phản ứng E2, nếu X không mang điện

dương và không có án ngữ không gian ( Cl, Br…) thì

sẽ tách ra cùng với H ở C bậc cao nhất ( Quy tắc

Zaixep), nếu X mang điện tích dương và kém hoạt

động hoặc rất cồng kềnh (+NR3, +SR2…) thì sẽ tách ở cacbon bậc thấp.( Tách theo qui tắc hôpman) Như

vậy, quy tắc Hôpman ngược với quy tắc Zaixep và chủ yếu áp dụng cho phản ứng E2

KẾT LUẬN

phổ biến nhờ đó mà ta có thể tác động vào quá trình phản ứng để tạo được các sản phẩm mong muốn, có nhiều ứng dụng, đáp ứng nhu cầu trong cuộc sống.

22