chuyên đề về ancol phenol

ANCOL 1, Khái niệm chung a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.. Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền b,

Trang 1

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL

(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) (Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “L ý t huyết t rọn g t â m về a n c o l , p he n ol ( P h ầ n 2) ” thuộc Khóa học T L Đ H I T K -1: Môn H ó a họ c ( T h ầ y Vũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài giả n g n à y.

I ANCOL

1, Khái niệm chung

a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với

nguyên tử C no

Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền

b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm

CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH C6H5-CH2OH

ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic

- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III

Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.

- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…

VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)

c, Đồng phân và danh pháp

- Đồng phân:

+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete

+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH

+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C

- Danh pháp: có 2 cách gọi tên

+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic

+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol

Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn

VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic)

d, Dãy đồng đẳng

Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:

- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O

- Khi đốt cháy: nCO2<nH2O và nancol= nH2O – nCO2

- Khi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2nH2

2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro

Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:

- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, anđehit,xeton, có khối lượng tương đương (các ancol từ C1 đến C13 là chất lỏng)

- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C1 đến C3 tan vô hạn)

3, Tính chất hóa học:

a, Phản ứng thế H linh động

- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:

Tổng quát: R(OH)n + nNa → n H2 + R(ONa)n

- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 1

-2

Trang 2

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol

Các yêu cầu giải toán có liên quan:

+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo

+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán

b Phản ứng với axit vô cơ

Tổng quát:

R(OH)n + nHA → RAn+ nH2O

VD:

CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2O4SH + H2O

Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc

C3H5(OH)3 + 3 HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3 H2O

Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ

c, Phản ứng tách nước

- Điều kiện:

+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180oC

Tổng quát:

CnH2n + H2O Ancol

→ Anken + H2O

VD:

C2H5OH → C2H4 + H2O

+ Với glixerin

- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng với nguyên tử H ở Cβ có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).

- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete

Tổng quát

H SO2 4

0

3

0 4

Trang 3

Trang 4

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

II PHENOL

1, Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên

tử C củavòng benzen

Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol.

VD: ancol benzylic và các crezol

2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng Có liên

kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao

3, Tính chất Hóa học

a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol

- Nhóm gốc phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính axit

- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và

p-b, Tính chất của nhóm –OH – tính axit

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Rắn, không tan tan, trong suốt

→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit

(axit“phenic”)

c, Phản ứng thế của nhân thơm

H

Trang 5

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Nguồn: Ho c ma i vn

Trang 6

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL

(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “ Lý th u y ế t t r ọ n g t â m v ề anc o l và p he n ol ( P hầ

1) ” thuộc Khóa học L T Đ H KI T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T hầy V ũ Kh ắ c N gọ c ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý t huy ế t t rọn g t â m về a n c o l và p he n ol ( P h ầ n 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2 -CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là:

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)

Câu 2: Cho các hợp chất sau:

(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2CH2CH2OH

(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3CH(OH)CH2OH

(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)

Câu 3: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử

của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:

Câu 4: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21:2:4 Hợp chất X

có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)

Câu 5: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng

với dung dịch NaHCO3 Tên gọi của X là:

Câu 6: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon

và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là:

Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:

C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).

Câu 8: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

A nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.

B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.

C poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric

D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

o

Trang 7

Trang 8

-Khúa học LTĐH KIT-1: Mụn Húa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tõm về ancol-phenol

Cõu 9: Dóy gồm cỏc chất đều phản ứng với phenol là:

A nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.

B dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na

C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.

D nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.

(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)

Cõu 10: Ảnh hưởng của nhúm -OH đến gốc C6H5- trong phõn tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với:

Cõu 11: Cho sơ đồ phản ứng:

(1:1) Fe,

to

Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:

C C6H5OH, C6H5Cl

Cõu 12: Cho cỏc phản ứng:

HBr +

C2H5OH

t 0

C2H4 + HBr

Số phản ứng tạo ra C2H5Br là:

Cõu 13: Cho sơ đồ chuyển hoỏ:

D C6H5ONa, C6H5OH

(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)

C2H4 + Br2

C2H6 + Br2 askt (1:1)

Butan 2

-ol

H2SO4 đặc

Trong đú X, Y, Z là sản phẩm chớnh Cụng thức của Z là:

Cõu 14:

Cho sơ đồ chuyển hoỏ sau :

Toluen +Br (1:1), Fe, t0 X +NaOH (d), t0 , p

Trong đú X, Y, Z đều là hỗn hợp của cỏc chất hữu cơ, Z cú thành phần chớnh gồm:

Cõu 15: Số chất ứng với cụng thức phõn tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tỏc dụng được với dung dịch NaOH là:

Cõu 16: Cỏc đồng phõn ứng với cụng thức phõn tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) cú tớnh chất: tỏch nước thu được sản phẩm cú thể trựng hợp tạo polime, khụng tỏc dụng được với NaOH Số lượng đồng phõn ứng với cụng thức phõn tử C8H10O, thoả món tớnh chất trờn là:

Cõu 17: Hợp chất hữu cơ X (phõn tử cú vũng benzen) cú cụng thức phõn tử là C7H8O2, tỏc dụng được với

Na và với NaOH Biết rằng khi cho X tỏc dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tỏc dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là:

2

Trang 9

C CH3OC6H4OH D C6H5CH(OH)2.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007) H

Trang 10

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Câu 18: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, nếu

cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)

Câu 19: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu

được là:

A 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).

B 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).

C 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).

D 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).

Câu 20: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

Nguồn: Ho c ma i vn

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL

(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “ Lý th u y ế t t r ọ n g t â m v ề anc o l và p he n ol ( P hầ n 1) ” thuộc Khóa học T L Đ H KI T -1: M ô n ó a H h ọ c ( T hầy V ũ ắ c Kh N gọ c ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý t huy ế t t rọn g t â m về a n c o l và p he n ol ( P h ầ n 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

1 B 2 C 3 C 4 A 5 D 6 C 7 A 8 C 9 D 10 C

11 D 12 B 13 C 14 D 15 A 16 A 17 A 18 C 19 B 20 C

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i vn

Trang 11

Định dạng
Số trang	11
Dung lượng	5,59 MB