Phản ứng đốt cháy Tùy theo cấu tạo của rượu mạch C, số nhóm chức –OH, .... Phản ứng thế Hiđro linh động Hiđro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro l
Trang 1Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANCOL - PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “ P hư ơn g p háp gi ả i b ài tập a n c o l - p h e nol ” thuộc Khóa
h ọc L T ĐH K I T - 1: M ô n H ó a h ọ c ( T hầy Vũ K hắc N g ọ c ) tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần
“Phương pháp giải bài tập ancol - phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài g i ả n g n à y
1 Phản ứng đốt cháy
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O
- Khi đốt cháy: nCO
2 < nH
2 O và nancol = nH
2 O - nCO
2
- Khi tác dụng với kim loại kiềm:nancol = 2nH
2
VD: X là một ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi
nước và 6,6 gam CO2 Công thức của X là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Hướng dẫn giải :
nO2 0,175 mol ; nCO2 0,15 mol
Sơ đồ cháy : X + O2 CO2 + H2O
Vì X là ancol no, mạch hở nH2O nX nCO2 0,05 0,15 0, 2 mol
Theo ĐLBT nguyên tố với O :
nO(X) 2nCO
2 nH
2 O 2n 2.0,15 0, 2 2.0,175 0,15 mol
2
Nhận thấy : nCO2 3nX
nO(X) 3nX X là C3H5(OH)3 Đáp án D.
2 Phản ứng thế Hiđro linh động
Hiđro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro linh động”
Tổng quát:
R(OH)n + nNa n H2 + R(ONa)n
VD:
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1 H2
C2H4(OH)2 + 2Na C2H4(ONa)2 + H2
C3H5(OH)3 + 3Na C3H5(ONa)3 +
2 H2
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Xác định số lượng nhóm –OH dựa vào tỷ lệ số mol H2/ancol ban đầu
+ Xác định các mối liên hệ khối lượng trước và sau phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm khối lượng
2 ị ị ấ :
VD 2 : Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là:
O
2
2
3
Trang 3Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng
M chất rắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = số mol H được giải phóng = số mol rượu phản ứng
M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhẩm) đáp án D
VD 3 : Cho Na dư tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol hỗn hợp rượu X, thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu
chuẩn Biết cả 2 rượu trong X đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và khi đốt cháy mỗi rượu đều thu được thể tích CO2 nhỏ hơn 4 lần thể tích rượu bị đốt cháy Số mol của mỗi rượu trong X là:
Gọi CTPT trung bình của X là: R(OH)n
Vì cả 2 rượu đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 n 2
Vì cả 2 rượu đều có ít hơn 4C n 3
Từ giả thiết, ta có phản ứng: R(OH)n + Na n
H2
n =
2,688
22,4
0,1
2
= 2,4 cã 1 rîu l¯ C3H5(OH)3 v¯ rîu cßn l¹i l¯ 2 chøc
Áp dụng phương pháp đường chéo, ta có:
(n = 2)
n = 2,4
C H5(OH) (n = 3)
Vậy đáp án đúng là C 0,04 mol và 0,06 mol
- Phản ứng tách nước tạo anken:
Tổng quát:
CnH2n+2O H2 SO4, ®
170oC CnH2n + H2O
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete:
Tổng quát:
2CnH2n+2O H2 SO4, ®
140oC CnH2n-O-CnH2n + H2O 2Ancol 1Ete + 1H2O
VD : Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H2SO4 đặc ở 1400C Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và
1,8 gam nước Công thức phân tử của hai rượu trên là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
VD 2 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu đốt
cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2 Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là:
VD 3 : Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp
sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
d(X/Y) = 1,6428 > 1 MX > MY phản ứng tách nước tạo anken
X : CnH2n+2O Y : CnH2n
2
3
1
Trang 5Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
d 14n 18 1,6428 18 0,6428
Y
4 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO:
Tổng quát:
RCH(OH)R' + CuO to RCOR' + Cu + H2O
+ R’ là H:
RCH2OH + CuO to RCHO + Cu + H2O
VD:
CH CHO + R’ là gốc hiđrocacbon:
RCH(OH)R' + CuO to RCOR' + Cu + H2O
VD:
CH3CH(OH)CH CuO, to CH3COCH3
VD 1 : Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng
hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16):
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
VD 2 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y
(tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là:
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2008)
VD 3 : Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Oxi hoá hoàn
toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag Giá trị của m là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i vn
X
1
33
3
