Đại cương về Glycosid Theo quan niệm chung: Glycosid = Đường Phân tử hữu cơ • Điều kiện : nhóm hydroxyl bán acetal của phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.. Theo quan niệm Dược học:
Trang 1Kỹ thuật chiết tách
Glycosid tim : Oleandrin
SVTH : Nhóm 6
Lớp 08CHD
Trang 2Đại cương về Glycosid
Theo quan niệm chung:
Glycosid = Đường Phân tử hữu cơ
• Điều kiện : nhóm hydroxyl bán acetal của phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.
Liên kết Glycosid
Trang 3Theo quan niệm Dược học:
Glycosid = Đường Aglycon
•Phần đường gọi là glycon, có thể là glucose, rhamnose, galactose…
•Phần không đường gọi là aglycon hoặc genin, có thể là steroid,
sterol,aldehit,phenol…
•Hoạt tính sinh học của hợp chất do phần aglycon quyết định
Liên kết Glycosid
Trang 4H
OH H
OH
CH2OH
Trang 5H
OH H
OH
CH2OH H
Trang 6Cấu trúc hoá học
• S-Glycosid :
OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với thiol tạo cầu nối S
• Công thức chung của dây nối glycosid được tạo thành do tác dụng giữa glucose
và thiol
C
S-Gluc R
Trang 7Aglycon (Gốc adenin)
O
Trang 9Phương pháp chiết tách
PHƯƠNG PHÁP
NGÂM CHIẾT CHIẾT HỒI LƯU CHIẾT LIÊN TỤC NGẤM KiỆT
Trang 11Nguyên liệu Bột nguyên liệu
Bã Dịch chiết
Cặn tạp chất Dịch lọc
Dung dịch trong Dung dịch
Dd Na2SO4 - Lọc rửa kết tủa
Chiết với dung môi thích hợp với sản phẩm cần lấy
Thu hồi dung môi
Tinh chế Rửa bằng dung môi chiết
Ép
Trang 12Glycosid tim : Oleandrin
Lacton
H
OH
O O
O
O
CH3
O O
OH
H
H O
H
H
CH3
H3C
Trang 13Tên gọi :
Lập thể : có năng suất quay cực phải
neriolin
oleandrosidfolinerin
Trang 14Tính chất vật lý
• Tinh thể hình kim không màu, vị rất đắng
• Ít tan trong nước, hầu như không tan trong ete và benzene, tan trong chloroform,etanol và metanol
• Điểm nóng chảy : 249oC-250oC
• Khối lượng phân tử : ~577g/mol
Trang 15Tính chất hóa học:
• Thủy phân với axit HCl 0,1N sẽ cho phần Aglycon gọi là oleandringenin và phần đường là oleandroza
• Thuỷ phân với axit HCl 0,5N trong 4h cho dianhydrogitoxigenin
• Thuỷ phân với kiềm loãng thu được desacetyloleandrin
Trang 16Chiết tách oleandrin
từ lá trúc đào
Nguyên tắc chiết tách :
• Phương pháp : ngâm chiết
• Dung môi : etanol
Oleandrin là một glycosid có nhân steroit,là chất tan tốt trong cồn
Cồn là dung môi dễ bay hơi , có điểm sôi thấp (780C) ,
• Điều kiệt nhiệt độ:50-550C
Trang 17Nguyên liệu : Cây Trúc đào
• Bộ phận dùng : lá
• Thu hái : khi trời khô ráo,tốt nhất là vào mùa hè hoặc mùa thu
Lá Trúc đào Lá khô Bột nguyên liệu
Phơi hoặc sấy
to < 50oC
Xay thô
Trang 18Cách tiến hành
gồm 4 giai đoạn
• Giai đoạn chiết :
Lọc gạn
Ngâm qua đêm
Trang 19• Giai đoạn loại tạp chất
Để lắngDịch chiết
Dịch lọc
PbSO4Cặn tạp chất
dd Na 2SO 4
15%
Lọc
Trang 21Giai đoạn tinh chế
Đun
các
h thuỷ
Trang 22Cám ơn thầy và các bạn
đã lắng nghe