Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 51 doc

Kiến thức: - Biết phân loại đồng phân, danh pháp,tính chất vật lý của dẫn xuất halogen.. - Viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất hóa học của dẫn xuất halogen.. Bài mới:

Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON

I Mục tiêu bài học

1 Kiến thức:

- Biết phân loại đồng phân, danh pháp,tính chất vật lý của dẫn xuất halogen

- Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen

- Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen

2 Kỹ năng:

- Gọi tên các dẫn xuất hidrocacbon

- Viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất hóa học của dẫn xuất

halogen

II Chuẩn bị

1 GV:

- Tranh vẽ thí nghiệm như hình 8.1 SGK

- Phiếu học tập

PHIẾU HỌC TẬP Bài 1: - Halogen gồm những nguyên tố nào?

- Khái niệm dẫn xuất halogen?

- Phân biệt và gọi tên các loại dẫn xuất halogen sau( dạng no, không no, thơm): CH3Cl ; CH2=CH-CH2Cl; C6H5I ; CH2FBr; CHBr2 -CHBr2 ;

C6H3Cl3; CH3–CH=CHF; (CH3)3C-Cl ; CH2Cl-CH2Cl ; CBr2=CBr2 ;

C6H5CH2Br ; CH2 =CHCl

Bài 2: Nhiệt độ sôi (0C) của một dẫn xuất halogen cho trong bảng sau:

Công thức X = F X = Cl X = Br X = I X =H

CHX3 -82 61 150 Thăng hoa ở 210

CH3CH2CH2X -3 47 71 102

(CH3)2CHX -10 36 60 89

a) Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo quy luật nào không? b) Hãy ghi nhiệt độ sôi của các hidrocacbon vào cột cuối cùng của bảng và so sánh với nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tương ứng rồi rút ra nhận xét

Bài 3: Thí nghiệm thế Clo bằng –OH

Dẫn xuất halogen đã

rửa sạch Cl-

Lắc với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3

Đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó

dd AgNO3

Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó

dd AgNO3

CH3CH2CH2Cl

(propyl clorua)

Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa

CH2=CHCH2Cl

(anlyl clorua)

Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa

C6H5Cl

(phenyl clorua)

Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa

a) Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì?

b) Nêu điều kiện cụ thể để mỗi chất trên thực hiện được phản ứng thế Cl bằng nhóm –OH

III Tiến trình lên lớp

1 Ổn định lớp:

2 Bài mới:

Hoạt động của GV-HS Nội Dung cơ bản

Hđ1: Tình huống học tập: Nêu

ứng dụng của các dẫn xuất

halogen

Hđ2: Khái niệm, phân loại, đồng

phân, danh pháp:

- GV đưa ra một số ví dụ về dẫn

xuất halogen: CH3Cl, CH2

=CHBr, C6H5F,…

Từ đó yêu cầu HS nhắc lại khái

niệm “Dẫn xuất halogen”

- GV yêu cầu HS hoạt động theo

nhóm để hoàn thành bài tập 1

trong phiếu học tập

- GV hướng dẫn: Dẫn xuất

halogen gồm 2 phần:

Gốc

hidrocacbon

Halogen

Có thể là:

No;không

no;thơm

Có thể là:

F;Cl;Br;I

- GV: Dựa vào sự thay đổi của

gốc hidrocacbon và halogen

trong phân tử, ta có thể phân loại

sau:

I Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp

1 Khái niệm: R-H  R-Hal

R-H2  R-Hal2 R-H3  R-Hal3 R-H4  R-Hal4

2 Phân loại:

- Theo gốc hidrocacbon:

Nodẫn xuất halogen no Không nodẫn xuất halogen không no Thơmdẫn xuất halogen thơm

- Theo halogen;

Fdẫn xuất flo Cldẫn xuất clo

.Brdẫn xuất brom Idẫn xuất iod

-Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên

Dẫn xuất halogen

- Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm

bậc C

- Yêu cầu HS tham khảo SGK và

cho biết bậc của dẫn xuất

halogen xác định như thê nào?

- GV viết vài CTCT của các dẫn

xuất halogen và yêu cầu HS xác

định bậc của dẫn xuất halogen:

CH3-CH2-CH2Cl

CH3-CH-Cl

CH3

CH3

CH3-C-Cl

CH3

- GV giới thiệu: Như

hidrocacbon, dẫn xuất halogen

có đồng phân mạch C, ngoài ra

nó còn có đồng phân vị trí nhóm

chức

- GV chú ý các bước viết đồng

phân của dẫn xuất halogen:

+b1: viết mạch C

+b2: di chuyển vị trí halogen

+b3: điền đầy đủ H

- GV viết 4 ví dụ trong SGK lên

bảng và hướng dẫn cách gọi tên

Sau đó yêu cầu HS viết đồng

phân của C5H9Cl

- GV giới thiệu 3 cách gọi tên

của dẫn xuất halogen

- GV đưa ra một số hợp chất gọi

bằng tên thông thường

- GV giới thiệu cách gọi tên gốc-

chức

- Yêu cầu HS gọi tên gốc- chức

tử liên kết với nguyên tử halogen

3 Đồng phân và Danh pháp

Có đồng phân mạch cacbon như ở hidrocacbon

và đồng phân vị trí nhóm chức

CH3Cl : Clorofom CHBr3 : Bromofom CHI3 : Iođofom

Tên gốc hidrocacbon + halogenua

CH3-Cl : Metyl clorua

CH2=CH2-F : Vinyl florua

CH2=CH-CH2-Cl:Anlyl clorua

C6H5-CH2Br : Bezyl bromua

* Tên thay thế

của một số hợp chất cụ thể

- GV giới thiệu cách gọi tên thay

thế

- Cho ví dụ, yêu cầu HS gọi tên

Hđ3: Tính chất vật lý:

- Cho HS hoạt động theo bài tập

2 trong phiếu học tập và rút ra

nhận xét

- GV bổ sung để hoàn thiện phần

tính chất vật lý

Hđ4: Tính chất hóa học:

- GV hướng dẫn đặc điểm cấu

tạo của các dẫn xuất halogen:

R – C+ X-

Độ âm điện của halogen lớn hơn

của C Vì thế liên kết C- hal là

liên kết phân cực, hal mang 1

phần điện âm, còn C mang 1

phần điện dương

- Từ đó HS có thể dự đoán tính

chất hóa học

- GV hướng dẫn HS làm việc

theo bài tập 3 của phiếu học tập

- GV giới thiệu sơ lược về cơ

chế phản ứng thế nguyên tử

Xem nguyên tử halogen là những nhóm thế

Cl2CHCH3: 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl: 1,2- đicloetan FCH=CHF: 1,2-đifloeten

II Tính chất vật lý

-Ở điều kiện thường các dx monohalogen có PTK nhỏ ở thể khí, có PTK lớn hơn ở thể lỏng, PTK lớn hơn nữa ở thể rắn

-Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dm không phân cực như hidrocacbon, ete…

-Nhiều dx halogen có hoạt tính sinh học cao III Tính chất hóa học

-OH

* Dẫn xuất ankyl halogenua

VD:

-3 2 2 + OH t o 3 2 2

* Dẫn xuất anlyl halogenua

CH=CHCH -X + H O t o CH=CHCH

* Phenyl halogenua: phản ứng với NaOH ở nhiệt

độ cao, áp suất cao VD:

Cl NaOH 300

oC 200 atm

ONa NaCl H 2 O

a) Thí nghiệm b) Giải thích Ptpư:

HCH2-CH2Br + KOH ancol t,o

 CH2=CH2 + KBr

+ H2O

halogen

- GV treo hình vẽ thí nghiệm

tách HBr từ C2H5Br lên bảng,

mơ tả thí nghiệm và giải thích,

đồng thời viết ptpư

- GV hướng dẫn hướng của phản

ứng tách hidrohalogenua, bằng

cách đặt vấn đề: Br sẽ tách cùng

H của C bậc I hay C bậc II?

CH-CH-CH3

H Br

- Gv giải quyết vấn đề

- GV nhấn mạnh quy tắc

Zai-xép

- Gv mơ tả thí nghiệm và giải

thích Sau đĩ hướng dẫn HS viết

ptpư

Hđ5: Ứng dụng:Hướng dẫn HS

đọc SGK

CH2-CH-CH-CH3

CH3-CH=CH-CH3

sản phẩm phụ

+ HBr

halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh

CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-Mg-Br

- Khi cĩ nước, hợp chất R-MgX bị phân tích ngay theo phản ứng:

R-MgX + H2O RH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2

IV Ứng dụng

- Dùng làm dung mơi

- Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Dùng làm chất gây mê, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật…

3 Củng cố: - Hệ thống lại các tính chất hĩa học của dẫn xuất halogen

- Cách viết đồng phân, cách gọi tên

4 Dặn dị: - Làm hết các bài tập trong SGK trang 215, 216

Ete khan