Biết: - Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của nhóm - Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và tên gọi nhóm b.. Hiểu: - Nguyên nhân một số anken có đồng phân hình học là do
Trang 1Lớp:
Nhóm 6
Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN
I Mục tiêu bài học
1 Kiến thức:
a Biết:
- Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của nhóm
- Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và tên gọi nhóm
b Hiểu:
- Nguyên nhân một số anken có đồng phân hình học là do sự phân bố các nhóm thế ở các vị trí khác nhau đối với mặt phẳng chứa liên kết п
2 Kĩ năng:
Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken
II Trọng tâm:
- Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học
- Gọi tên anken
III Chuẩn bị
Mô hình phân tử etilen mô hình đồng phân hình học cis-trans của but-2-en (hoặc tranh vẽ)
IV Phương pháp
Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ
V Tiến trình bài lên lớp
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ
3 Bài mới
Trang 2Hđ1: Dãy đồng đẳng và tên
thông thường của anken
- Mọi hợp chất hiđrocacbon
đều có công thức chung là
CnH2n+2-2a với a là số liên kết
п
? Anken có 1 liên kết п Dựa
vào công thức trên hảy viết
CTPT tổng quát của anken
? Cho ví dụ
- Tên của một số anken đơn
giản lấy từ tên của ankan
tương ứng nhưng đổi đuôi an
thành đuôi ilen
? Đọc tên thông thường 1 số
anken sau:
CH2=CHCH2CH2CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-C=CH-CH3
- Nhóm CH2 = CH - được
gọi là nhóm vinyl
Hđ2: Tên thay thế
? Viết CTCT một số đồng
- Dự kiến trả lời: CnH2n
- HS trả lời
- HS trả lời
- HS thảo luận nhóm
Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN
I Đồng phân và danh pháp
1 Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken
- C2H4, C3H6, C4H8 CnH2n (n ≥ 2) => dãy đồng đẳng của etilen
- Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi etilen
VD:
CH2=CHCH2CH2CH3 : α-pentilen
CH3-CH=CH-CH3 : β-butilen CH2=C-CH2-CH3 : iso pentilen
- Nhóm CH2 = CH - được gọi là nhóm vinyl
2 Tên thay thế
CH3
CH3
Trang 3đẳng của etilen
- GV hướng dẫn HS quy tắc
đọc tên anken:
+ Mạch chính là mạch chứa
liên kết đôi, dài nhất và có
nhìêu nhánh nhất
+ Đánh số C mạch chính bắt
đầu từ phía gần liên kết đôi
+ Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi
ngay trước đuôi en (khi mạch
chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên
tử C thì không cần ghi)
? Đánh số mạch C và đọc tên
các anken ở trên
CH2 = CH2
CH2 = CH – CH3 CH3-CH2-CH=CH2
CH3-C=CH-CH3
- HS lên bảng làm bài
a Quy tắc
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính- số chỉ vị trí – en
b Ví dụ:
CH2 = CH2 : eten (1)
CH2 = CH – CH3 : propen (2)
4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH2: but-1-en (3)
4 3 2 1
CH3-CH = CH-CH3 : but-2-en (4)
3 2 1
CH3-C = CH2 : 2-metylpropen (5)
CH3 1 2 3 4
CH3-C=CH-CH3 : 2 –metylbut-2-en (6) CH3
CH3
Trang 4Hđ3: Cấu trúc
- GV cho Hs quan sát mô
hình phân tử etilen hoặc hình
ảnh trong sách giáo khoa
? Nhận xét cấu trúc electron
của phân tử etilen
- Liên kết σ được tạo thành
do sự xen phủ trục của 2
obitan lai hoá sp2 nên tương
đối bền
- Liên kết π được tạo thành
do sự xen phủ bên của 2
obitan p nên kém bền hơn so
với liên kết σ
? Nhận xét cấu trúc không
gian của phân tử etilen
Hđ4: Đồng phân
? Ankan có mấy loại đồng
phân
- Anken cũng có đồng phân
- HS quan sát trả lời
- HS quan sát trả lời
- Đồng phân mạch cacbon
5 6
1 2 3 4
CH3-C=CH-CH2- CH3 : 3,4-dimetylhex-2-en (7)
II Cấu trúc và đồng phân
1 Cấu trúc
- Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác)
- Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền) và 1 liên kết π (kém bền)
- Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng
- Góc liên kết HCH và HCC gần bằng nhau và gần bằng 120o
2 Đồng phân
a Đồng phân cấu tạo
- Anken từ C4 trở lên có: + Đồng phân mạch cacbon
CH3
Trang 5mạch cacbon Ngoài ra,
anken còn có nối đôi trong
phân tử nên còn có đồng phân
vị trí liên kết đôi
? Víêt CTCT của C4H8, gọi
tên và phân loại các CTCT
theo 3 loại đồng phân mạch
cacbon và đồng phân vị trí
liên kết đôi
- HS quan sát mô hình cấu
tạo phân tử cis-but-2-en và
trans-but-2-en
? Nhận xét gì về 2 cấu tạo
của cis-but-2-en và
trans-but-2-en
- 2 công thức cis-but-2-en và
trans-but-2-en được gọi là 2
đồng phân hình học của buten
C4H8
? Đưa ra khái niệm đồng
phân hình học
? Điều kiện để có đồng phân
hình học
- HS thảo luận nhóm
- Dự kiến trả lời:
+ cis-but-2-en: 2 nhóm CH3 và
2 nguyên tử H nằm cùng 1 phía + trans-but-2-en: 2 nhóm CH3
và 2 nguyên tử H nằm khác phía
- HS trả lời
- HS trả lời
+ Đồng phân vị trí liên kết đôi
-VD: C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 : but-1-en CH3 – CH = CH – CH3 : but-2-en CH2 = C – CH3 : 2-metylpropen
b Đồng phân hình học CH3 CH3 CH3 H C=C C=C
H H H CH3 cis-but-2-en trans-but-2-en
- Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học
- Điều kiện để có đồng phân hình học:
+ Có chứa liên kết đôi C = C + Mỗi C nối đôi phải liên kết với 2 nhóm nguyên tử hay 2
CH3
Trang 6- GV đưa ra sơ đồ khái quát
? Víêt đồng phân cis-trans
của hợp chất sau:
CH3-CH2-C=CH-CH-CH3
Hđ5: Củng cố
? CT chung của anken, quy
tắc gọi tên anken
? Khái niệm đồng phân hình
học của anken
- Phát phiếu học tập
Hđ6: Dặn dò
Làm các bài tập trong SGK
- HS nghe và ghi bài
- HS thảo luận nhóm
- HS trả lời
- HS trả lời
- HS thảo luận nhóm
nguyên tử khác nhau
R1 R3 Điều kiện: R1 ≠ R2
C = C R3 ≠ R4
R2 R4
- Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C đồng phân cis
- Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết C = C
đồng phân trans VD:
1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 (3,5-dimetylhex-3-en)
CH3-CH2 H
C = C trans
CH3 CH(CH3)2
CH3-CH2 CH(CH3)2
C = C cis CH3 H
Trang 7PHIẾU HỌC TẬP
1 Gọi tên và viết CTCT các đồng phân cis-trans nếu có của các hợp chất sau:
a CH3-CH=CH - CH2-CH2-CH3 b CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3
2 Anken có CTCT:
CH3 – CH – CH = C – CH – CH3
Tên gọi anken theo IUPAC là:
A 4-clo-2-etyl 5-metylhex-3-en
B 3-clo-5-etyl 2-metylhex-3-en
C 3-clo-2,5-dimetylhept-3-en
D 5-clo-3,6-dimetylhept-4-en
Đáp án: C