DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBONKN: thay H bằng halogen được dx halogen của hidrocacbon.. Thay thế nhóm OH ancol bằng X HX R-OH + HX → R-X + H2O VD: Bậc DX halogen: bằng bậc của nguyên
Trang 1DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
KN: thay H bằng halogen được dx halogen của hidrocacbon VD: C2H5Cl, CH3Cl, C6H5Br
Các phản ứng tạo DX:
1 Phản ứng thế H trong HC no bằng halogen
R-H + X →RX + HX
VD:
R-CH=CH-R’ + X2 → R-CHX-CHX-R’
R-CH=CH-R’ + HX → R-CHX-CH2-R’
VD:
3 Thay thế nhóm OH (ancol) bằng X (HX)
R-OH + HX → R-X + H2O
VD:
Bậc DX halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với halogen.
VD:
Đồng phân
C2H4Cl2
C3H7Cl
C3H6Cl2
C3H6ClBr
C4H9Cl
Tính chất hoá học
Khả năng phản ứng:
- R-I > R-Br > R-Cl > R-F
- Bậc III > bậc II > bậc I
X < CH2=CH-X < CH3-CH2-X
1 Thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH (thuỷ phân DX)
R-X + NaOH → R-OH + NaX
VD:
Một số trường hợp khác thường:
C6H5X + NaOH
CH3CHX2 + NaOH
CH3CX2CH3 + NaOH
CH3CX3 + NaOH
CH2=CHX + NaOH
2 Tách HX
R-CHX-CH2-R’ + KOH t →o,ancol R-CH=CH-R’ + KX + H2O VD:
Tách HX của DX bất đối xứng, sp chính tuân theo quy tắc Zai-xep
BÀI TẬP: Viết các PTHH theo sơ đồ:
1 C3H8 →C2H4 → C2H5OH →C2H5Cl → C2H5OH → C2H4 → C2H5Cl
2 CH4 → C2H2 → C2H3Cl → PVC
3 C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH
4 CaC2 → C2H2 → C2H6 → C2H5Br → C2H4
5 Viết CTCT và gọi tên các chất trên sơ đồ:
C3H8 → C3H6 → C3H7Cl → C3H7OH → C3H6 → C3H6Br2
A1 → C2H4Br2 → C2H4(OH)2
6 A
B1 → B2 → A1 → C2H4(OH)2