chương 8 alcohol phenol

Friedel –Crafts acylation.

CHƯƠNG 8

ALCOHOL-PHENOL

ALCOHOL-PHENOL

2,2-dimethyl-1-propanolDanh pháp IUPAC

3-methyl-2-butanol

7-ethyl-8,9-dimethyl-5-dodecanol

C 6 H 5 -CH 2 -OH phenylmethanol

7-ethyl-8,9-dimethyl-5-dodecanol

2 Đ i ề u ch ế :

2.1 C ộ ng h ợ p n ướ c vào alkene

a Theo quy t ắ c markovnikop

b Ng ượ c quy t ắ c markovnikop

2.2 Đ /c t ừ d ẫ n xu ấ t halogen

2.3 Đ /c t ừ các d ẫ n xu ấ t carbonyl:

2.4 Đ /c t ừ acid carboxylic

2.5 Đ /c t ừ các h ợ p ch ấ t c ủ a Mg (Grignard)

2.6 Đ /c diol

R-OH t ạ o liên k ế t Hydro
nhi ệ t độ sôi cao h ơ n các d ẫ n xu ấ t c ủ a

3 Tính ch ấ t v ậ t lý

R-OH t ạ o liên k ế t Hydro
nhi ệ t độ sôi cao h ơ n các d ẫ n xu ấ t c ủ a hydrocarbon có kh ố i l ượ ng phân t ử t ươ ng đươ ng

C1-C3: tan t ố t trong n ướ c

C4-C7: tan 1 ph ầ n trong n ướ c

>C7: không tan trong n ướ c

>C7: không tan trong n ướ c

Alcohol ch ỉ tác d ụ ng v ớ i Na hay NaNH2

R + + H 2 O

4.1 Ph ả n ứ ng tách n ướ c t ạ o alken:

b Tác nhân PX3, PX5, SOCl2

3.4 Ph ả n ứ ng ester hóa:

C ơ ch ế ph ả n ứ ng ester hóa :

3.5 Ph ả n ứ ng oxy hóa

C ơ ch ế ph ả n ứ ng oxy hóa r ượ u:

3.6 Ph ả n ứ ng oxy hóa và c ắ t vicinal-diol:

PHENOL

1 DANH PHÁP :

2 Đ i Ề U CH Ế :

Đ /c t ừ mu ố i diazonium:

3 Tính ch ấ t v ậ t lý

kh ả n ă ng t ạ o liên k ế t H c ủ a phenol > alcohol

to sôi , to nóng ch ả y, độ hòa tan trong n ướ c >

Tính acid > HOH > alcohol

3.1 Ph ả n ứ ng v ớ i electrophile :

a Ph ả n ứ ng halogen hóa :

a Ph ả n ứ ng halogen hóa :

b Nitro hóa

d Friedel –Crafts acylation

3.2 Ph ả n ứ ng ester hóa :

3.3 Ph ả n ứ ng Kolbe- Schmitt

3.4 Ph ả n ứ ng Williamson: