chương 13 aldehyd, ceton, quinon t

ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Tổng hợp oxo hay gọi là hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle:... ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Thuốc thử Grignard tác dụng với nitril cũng tạo thành ceton.. TÍNH CHẤT

Trang 1

CHƯƠNG 13:

CETON-QUINON

ALDEHYD-TS Nguyễn Tiến Dũng-ALDEHYD-TS Ngô Hạnh Thương 1

Trang 2

Định nghĩa và phân loại

phân tử có nhóm carbonyl C=O

- Aldehyd: nhóm carbonyl liên kết với R- và một nguyên tử H (trừ HCHO)

- Quinon: là sản phẩm oxy hóa các diphenol Quinon phải là hệ thống liên hợp

Trang 4

Danh pháp aldehyd

Chữ aldehyd + tên acid tương ứng

Trang 6

ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON

Trang 7

TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 7

Trang 8

 Tổng hợp oxo (hay gọi là hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle):

Trang 9

acidformic sẽ tạo aldehyd

Trang 10

Trang 11

 Thuốc thử Grignard tác dụng với nitril cũng tạo thành ceton

Trang 12

 Acyl hóa vào nhân thơmt heo phản ứng Friedel –Craft

Trang 13

 Nhiệt độ sôi thấp hơn alcol tương ứng

 Phổ IR: nhóm carbonyl C = O có dao động khoảng 1660-1740 cm-1 Giá trị đó giảm khi có hệ thống liên hợp

Trang 14

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

 Nhóm carbonyl trở thành trung tâm tấn công của những tác nhân ái nhân Vì vậy xảy ra khả năng enol hóa trong các hợp chất carbonyl có nguyên tử hydro linh động

ứng của nguyên tử hydro trong nhân thơm

Trang 15

aldehyd dễ hơn ceton

Trang 17

Ceton tác dụng với alcol theo tỉ lệ 1: 1 về số mol

Trang 18

 Ceton không tác dụng trực tiếp với alcol để tạo cetal

Có thể điều chế cetal bằng cách cho ceton tác dụng trực tiếp với ester của acid orthoformic H-C(OR)

Trang 21

 Cộng hợp với NaHSO3

Trang 22

Trang 23

Trang 24

formaldehyd

Trang 25

ceton

Trang 26

Trang 28

acid malonic, các hợp chất có hydro linh động như

CH3-C=N, CH3-NO2

Trang 29

KCN chỉ tham gia phản ứng aldol hóa

 Với HCHO khi có mặt Ca(OH)2 hoặc TiOH có thể Acyloin hóa, nhưng sản phẩm này lại aldol hóa để tạo thành hexose

Trang 30

Trang 31

- Khi có xúc tác thích hợp các cetoxim bị chuyển vị Beckmann tạo thành amid thế

Trang 32

Trang 35

Trang 36

- Cơ chế khử pinacon

Trang 37

- Các chất oxy hóa là Ag2O, H2O2, KMnO4, CrO3,

Trang 38

Trang 39

các acid

Trang 40

tác dụng của hydroxyd kiềm, kiềm thổ đậm đặc tạo thành alcol và acid

- Hai aldehyd khác nhau đều không có Hα, tham gia

phản ứng loại này gọi là phản ứng Cannizaro chéo

Trang 42

Ceton cộng H tạo alcol bậc II

Trang 43

- Các aldoxim không tan trong nước nên dùng để tách aldehyd ra khỏi hỗn hợp

Trang 44

Phản ứng thế O của nhóm C=O

phenylhydrazon

Trang 45

Phản ứng thế H ở nguyên tử Cα

trở nên linh động hơn

có tác dụng an thần

Trang 46

 Tác dụng với PCl5 và PBr3

Trang 48

Ứng dụng và ý nghĩa y học

hay formalin) là chất sát trùng mạnh, được dùng để tiệt trùng dụng cụ

công nghiệp thuộc da

máu mũi và xạm da

cao su, thuốc sát trùng đường tiết niệu: urotropin

Trang 49

ALDEHYD-CETON CHƯA NO

 Gồm hai loại:

RCH=CH(CH2)nCOR'

Trang 50

ĐIỀU CHẾ

Trang 51

ĐIỀU CHẾ

trường base hoặc acid  aldehyd, ceton chưa no α, β

Trang 52

ĐIỀU CHẾ

chế bằng cách oxy hóa các alcol chưa no tương ứng

Trang 53

một alken cũng như tính chất của nhóm carbonyl

Trang 54

Trang 55

 Khử hoá bằng H2 có xúc tác xảy ra chỉ ở liên kết đôi

Trang 56

ỨNG DỤNG

 Citral: Là aldehyd chưa no có 2 liên kết đôi

 Citral ngưng tụ với aceton tạo β-ionon là sản phẩm

trung gian trong công nghiệp tổng hợp vitamin A

 Aldehyd cinnamic: Là thành phần chủ yếu của tinh dầu quế

Trang 57

ỨNG DỤNG

có xúc tác, nhóm carbonyl không bị hydro hóa Khi tác dụng với NaBH4 chỉ có nhóm carbonyl bị khử hóa:

Trang 58

ỨNG DỤNG

 Các ceton liên hợp có thể tham gia phản ứng đóng vòng với một số ceton khác:

Trang 59

Aldehyd - ceton đa chức

Trang 60

ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC

 Dibenzoyl (1,2-Diphenyletandion - Benzyl: C6H5CO-CO-C6H5)

thu được các sản phẩm khác nhau

Trang 61

ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC

2-oxopropanol (1-hydroxypropanon, hydroxyaceton) bằng selen dioxyd

 Methylglyoxal là sản phẩm trung gian trong chuyển hóa carbohydrat

Trang 62

Hợp chất 1,3-dicarbonyl

Trang 63

 Tính chất hỗ biến

Trang 64

 Tính acid

Trang 65

 Tạo phức với ion kim loại:

Trang 66

Trang 67

QUINON

 Quinon có cấu tạo như là cyclohexadiendion Theo qui ước, gọi tên hợp chất quinon theo dẫn xuất của benzen là benzoquinon, dẫn xuất của toluen là toluquinon Vì vậy thuật ngữ quinon được xem là từ gốc để gọi tên những hợp chất thuộc loại này

Trang 68

Điều chế

Trang 69

- Các hợp chất 1, 2 và 1,4-dihydroxybenzen bị oxy hóa tạo thành quinon Ngược lại, khử hóa quinon thì tạo thành hợp chất dihydroxybenzen

Trang 70

Sự thay đổi màu từ các phân tử ban đầu xác nhận sự tạo phức chuyển điện tích

Trang 71

- Phức chuyển điện tích quinhydron có màu xanh lục

Trang 72

Trang 74

là thành phần cấu tạo cơ bản trong các chất màu

Tiêu đề	Chương 13: Aldehyd, Ceton, Quinon T
Tác giả	TS. Nguyễn Tiến Dũng, TS. Ngô Hạnh Thương
Trường học	Đại học Bách Khoa Hà Nội
Chuyên ngành	Hóa học
Thể loại	Chương
Thành phố	Hà Nội

Định dạng
Số trang	74
Dung lượng	3,36 MB