Chuyên đề đồng phân danh pháp g m g

Khái niệm đồng phân Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.. Khi d

TÀI LIỆU

LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA

- -2014

TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS

TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS

Gmail Email : mayradapro@gmail.com

Yahoo mail : mayradapro@yahoo.com

CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

I PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý

1 Khái niệm đồng phân

Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau

2 Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông

Đồng Phân

Đồng Phân Nhóm Chức

Đồng Phân cis : Các nhóm thế lớn nằm cùng phía

3.1 PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO

- Vị trí cacbon ( số 2 và số 5), (số 3 và số 4) là như nhau nên khi dịch chuyển nhóm thế ankyl

(-CH3 ) lên các vị trí này thì chỉ có 1 đồng phân cấu tạo

Bước 2.2:

Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh

Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C

- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

- 1 2  3 4 5 ( nhóm thế thứ 2 ) (nhóm thế thứ nhất ) | | C C C C C C (4)

C Cố định một nhĩm thế, rồi dịch chuyển nhĩm thế cịn lại từ vị trí C2 lên C3 cho đến Ca-1= C4 - 1 2  3 4 5 ( nhóm thế thứ 2 ) (nhóm thế thứ nhất ) | | C C C C C C (5)

C - 1 2  3 4 5 ( nhóm thế thứ 2 ) (nhóm thế thứ nhất ) | | C C C C C C (6)

C  Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C 2 a nếu a là số chẵn, đến vị trí a+1 5 1 3 2 2 C =C  C nếu a là số lẻ

- (7)

1 2 3 4 5 | | C C C C C C C     Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp

C ─ C ─ C ─ C ─ C (8)

C

C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3,

ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử

Bước 2.3:

Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh

Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C

kiện này nên nó chỉ có 9 đông phân

Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẻ được tất cả các đồng

phân cần tìm

ANKEN, ANKIN:

VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C 7 H 14

Hướng Dẫn Giải

Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức C x H y ) theo công thức:

n nếu (n 1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo

Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C

- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (14)

C C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (15)

C C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (16)

C

C

C ─ C ─ C ─ C ═ C (17)

C Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để được các đồng phân tiếp theo C ═ C ─ C ─ C ─ C (18)

C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (19)

C C

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C

2

2 1

a nếu a là số lẻ

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (26)

C C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (27)

C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp

C ═ C ─ C ─ C ─ C (28)

C

C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3,

ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( nếu mạch chính đối xứngthì dưng lại ở vị trí C

2 3

Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C

Khi di chuyển liên kết п phai chú ý trường hợp mạch cácbon đối xứng để loại bỏ một số đồng phân trùng lặp

Đối với các chất hữu cơ còn lại thì phương pháp viết công thức cấu tạo củng được suy

ra từ cách viết của ankan Nhưng chú ý các trường hợp sau:

Với hợp chất hữu cơ no có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol và ete

Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no đơn chức, ete không no, andehit, xeton, ancol có mạch C là mạch vòng

Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 2 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no đa chức,hợp chất 2 chức andehit và ancol hoặc xeton và ancol, ancol 2 chức có mạch C là mạch vòng, axít, este………

Và nhiều trường hợp khác nữa

Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức

C x H y O z N t X v ) theo công thức:

2

) (

2

Lời kết:

Trên đây là những hướng dẫn mang tính định hướng để các em học sinh lớp 11 tìm thấy hướng

đi trong các bài tập viết đồng phân các hợp chất hữu cơ Chúc các em thành công

3.Độ Bất bão hịa và một số cơng thức tổng quát :

 Độ bất bão hịa của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết π và số vịng của một hợp chất

hữu cơ Nĩ là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của hợp chất hữu cơ

a.Dựa vào cơng thức cấu tạo ta cĩ thể xác định :

liên kết + Tổng số vòng no

Trong đĩ : ∆ cĩ thể xuất phát từ :

trong phân tử HCHC  mạch cacbon  nhóm chức

b.Dựa vào cơng thức phân tử ta cĩ

2 (số nguyên tử từng nguyên tố (hóa trị nguyên tố - 2)

Cho Hợp chất hữu cơ A cĩ cơng thức phân tử là : C x H y O z N t X u

Trong cấu hình của nguyên tử N cĩ 3 electron độc thân chưa tham gia liên kết.Khi mà tham gia

liên kết cộng hĩa trị thì 3 electron độc thân sẽ kết hợp tương ứng với 3 electron của nguyên tử nguyên tố khác tạo thành 3 cặp e dùng chung giữa 2 nguyên tử của hai nguyên tố khác nhau

Liên kết cộng hĩa trị là liên kết giữa 2 hay nguyên nguyên tử bằng một hay nhiều cặp electron dùng chung,mỗi cặp electron dùng chung tạo thành một liên kết cộng hĩa trị

Ta cĩ hĩa trị nguyên tử N trong hợp chất trên là 3 ,O là 2 ,C là 4,H là 1 và X là 1

Chú ý :

- N trong đa số hợp chất hữu cơ đều cĩ hĩa trị 3, tuy nhiên N trong muối amoni thì cĩ hĩa trị 5 Thí dụ : C2H7O2N : CH3COONH4 hay HCOONH3CH3

a.Cách tính độ bất bão hịa nhằm tìm số liên kết π và số vịng :

 Cơng thức trên khơng áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion (Liên kết trong các hợp chất

hữu cơ thường là liên kết cộng hĩa trị,nhưng muối của các hợp chất hữu cơ là liên kết ion như

 Một liên kết π bằng 1 vịng no

 liên kết + số vòng no ( 0, N)

 Khi ∆=0 : Tức số liên kết π và số vịng no bằng khơng : Hợp chất hữu cơ là đơn chức,mạch

hở chỉ chứa liên kết đơn

 Khi ∆ =1 : Tức hợp chất hữu cơ chứa một liên kết π hoặc chứa một vịng no

 Mạch hở : Hợp chất hữu cơ A chứa 1 liên kết đơi : (C=C,C=O,…)

 Mạch vịng : cĩ một vịng no (xiclo)

 Khi ∆=2 : Cĩ hai loại mạch :

 Mạch hở :

- Hợp chất hữu cơ A chứa 1 liên kết ba (C≡C;C≡N,….)

- Hợp chất hữu cơ A chứa 2 liên kết đôi (-C=C-C=C-;-C=C-C=O….)

 Mạch vòng :

- Có 1 liên kết đôi và 1 vòng no

- Có 2 vòng no

Một Số Điều kiện biện Luận :

Ta thấy : x luôn bé hơn x

Nếu y < 12 thì giá trị x cần tìm luôn bé hơn x một lượng < 1

Nếu y > 12 thì giá trị x cần tìm luôn bé

A y



Với Hiđrocacbon thì ta cĩ :

- Đầu Tiên ta tính giá trị x2 : rồi lấy phần nguyên x2 ( VD x2=6,8 thì x1=8)

 Như vậy nếu M < 72 đối với ankan và < 88 đối với anken và xiclo ankan < 96 đối với ankin

Ví dụ : Trong bài tốn trên với MA=56 ta tính được x2

4.Phương Pháp Tính Nhanh Số Đồng Phân

1.Qui tắc cộng-Qui tắc Nhân và ứng dụng

4 Các nhóm chức thường gặp và số liên kết  của nhóm chức

Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị

- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa

- 1 liên kết đôi ( = )  Độ bất bão hòa   1

- 1 liên kết ba ( )  Độ bất bão hòa   2

Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết  của nhóm chức

5 Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết  và số vòng)

CH = CH2

Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các nhóm

hòa trong phần gốc hiđrocacbon từ đó xác định loại mạch Hidrocacbon

Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội

(đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có

Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon

thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3) Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội)

Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình

học nếu có Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H

6 Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết

Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có

sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng Sau đây là một số trường hợp tiêu biểu

COOH và COOR’) hoặc vòng không bền

(nhóm chức –OH trong ancol hay phenol,nhóm chức –COOH trong axit hay amino axit)

chức –OH liên kết với cacbon của vòng benzene (phenol và dẫn xuất cuả phenol) hoặc muối

không thơm(R-X,X không liên kết trực tiếp với nhân thơm)

aminoaxit) hoặc muối của axit yếu …

(tạo dung dịch màu xanh) hoặc chứa nhiều nhóm –OH cạnh nhau (tạo phức dung dịch màu xanh thẫm),hoặc có chứa từ 2 liên kết peptit trở lên (phản ứng biore-tạo phức màu tím,bao gồm tripeptit,polipeptit,protein…)

 Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2/OHđun nĩng tạo kết tủa đỏ gạch  Phân tử phải cĩ chứa nhĩm chức –CHO (chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này)

khơng bền ba cạnh hoặc chứa nhĩm chức –CHO hoặc phenol,anilin (tạo kết tủa trắng)

(tạo kết tủa trắng – phản ứng tráng gương) hoặc cĩ liên kết ba ở đầu mạch (tạo kết tủa vàng – phản ứng thế nguyên tử H linh động bởi nguyên tử kim loại Ag) Chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này tạo kết tủa trắng và cũng được gọi là phản ứng tráng gương

 Anđêhit (-RCHO),axit fomic (HCOOH),Este của axit fomic (HCOOR’),muối của axit

- Các loại mạch Hidrocacbon và loại nhĩm chức

- trong phân tử HCHC  mạch cacbon  nhóm chức

-  liên kết + Tổng số vòng no

Bước 2 : Xây dựng mạch C ( mạch thẳng,mạch nhánh,mạch vịng)

Bước 3 : Lấy trục đối xứng trên mạch C

Bước 4 : Đánh dấu vị trí nhĩm chức ở một phía trục đối xứng

Lưu ý : Để xác định đúng và đủ số lượng đồng phân cần :

- Biết Phân loại đồng phân ( đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học)

- Chọn đúng trục đối xứng của mạch C và chỉ đánh dấu một bên trục đối xứng

II.Thực Hành Phương Pháp đếm số đồng phân

Bước 2 : Xây dựng mach C

II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :

A QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN :

* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất

1 Nếu một hợp chất hữu cơ X cấu tại bởi 2 thành phần A và B A có a đồng phân , B có b đồng

phân thì số đồng phân của X sẽ là tích a.b

VD: CH3COOC4H9 có bao nhiêu đồng phân ? => CH3 là a có 1 đồng phân , C4H9 là b có 4 đồng phân Vậy este trên có 4.1 = 4 đồng phân !

* Vậy vấn đề đặt ra tiếp theo là làm sao tính được a và b ?

+ C4H9 – ( Butyl) có 4 đồng phân là n , izo, sec, tert butyl

Vậy tổng quát lên ta có :

2n2( n  2 ) , với n là số nguyên tử cacbon (*)

2.2 : Gốc hirocacbon không no , 1 nối đôi , hở ( C n H 2n-1 )

- Dạng này bắt buộc phải nhớ một vài trường hợp , nó không có công thức tổng quát

* Cần nhớ :

B THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP :

DẠNG 1 : Đồng phân ancol : R – OH

* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân của gốc R R có bao nhiêu đồng phân thì ancol đó

có bấy nhiêu đồng phân tương ứng

Giải : Ta viết lại thành C5H11OH : Gốc C5H11 có 5 2

2   8=> ancol này có 8 đồng phân ( Không cần nhớ các công thức phần I đâu ! )

DẠNG 2 : Đồng phân ete : R – O – R’

* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân của gốc R và R’ Tích R và R’ ra bao nhiêu đồng phân thì ete đó có bấy nhiêu đồng phân tương ứng

DẠNG 3 : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol

Nếu n = 1 thì có 1 đồng phân

Giải : Ta viết lại : C4H9CHO Do gốc C4H9 có 4 đồng phân nên chất này có 4 đồng phân tương ứng

DẠNG 4 : Đồng phân xeton : R – CO – R’ : Giống với đồng phân ete

Giải : T có R + R’ = 4 = 2 + 2 = 1+ 3

= 1 1 + 1 2 = 3 vậy có 3 đồng phân

DẠNG 5 : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol

DẠNG 6 : Đồng phân este : R – COO – R’ : Trong công thức này R và R’ không có tính đối

Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD ở dạng 5 )

(nếu có 2 cacbon đối xứng thì chỉ tính 1) Đó chính là số đồng phân bậc I (n < 5)

https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - 24 –

Câu 4: Khi phân tích thành phầ một ancol đơn chức X thì thu được kết quả như sau: Tổng khối

lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 5: Có bao nhiêu ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà

phân tử của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%?

Câu 6: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh Biết 1 mol X

Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:

Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC Số lượng các chất có cấu

tạo mạch hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là:

Câu 9: Hiđrocacbon X chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử Số đồng phân cấu tạo của X

là:

Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28 X có khả năng làm mất màu nước

brom Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H10 tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là:

https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - 25 –

Câu 12: Chất X có công thức phân tử C7H8 Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được kết tủa Y Phân tử khối của Y lớn hơn phân tử khối của X là 214 đvC Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là:

Câu 13: Khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon X thu được một sản phẩm duy nhất có tỉ khối

hơi so với oxi bằng 6,75 Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 14: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10?

Câu 15: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

Câu 16: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3

aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Câu 18: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ?

Câu 19: Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2

Câu 20: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?