CHƯƠNG I ESTE – LIPT Bài 1 Este (cơ bản) A PHẦN LÝ THUYẾT I Khái niệm • Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì thu được este • Este đơn chức có công thức tổng quát RCOOR’ Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon • Este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử tổng quát CnH2nO2 ( với n≥2) II Danh pháp • Tên gốc R’( gốc ankyl ) + tên gốc axit RCOO (đuôi at) • Ví dụ CH3COOC2H5 Etyl axetat; CH2=CH COOCH3 Metyl acrylat ; HCOOCH(CH3)2 isopropylfoma.
Trang 1CHƯƠNG I: ESTE – LIPT Bài 1: Este (cơ bản)
A PHẦN LÝ THUYẾT
I.Khái niệm:
• Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm -OR’ thì thu được este
• Este đơn chức có công thức tổng quát: RCOOR’ Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon
• Este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử tổng quát: CnH2nO2 ( với n≥2)
II Danh pháp:
• Tên gốc R’( gốc ankyl ) + tên gốc axit RCOO (đuôi at)
• Ví dụ: CH3COOC2H5: Etyl axetat; CH2=CH-COOCH3 :Metyl acrylat ; HCOOCH(CH3)2
isopropylfomat, CH3COOCH2C6H5: Benzylaxetat, CH3COOCH = CH2 Vinylaxetat …
II Tính chất vật lý:
• Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường
• Rất ít tan trong nước
• Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon : axit > ancol > este
• Có mùi thơm đặc trưng: Isoamyl axetat: mùi chuối chín ; Etyl butiat, Etyl propionat có mùi dứa…
III.Tính chất hóa học :
a.Thủy phân trong môi trường axit: Tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều )
RCOOR’ + H2O
2 4
o
H SO d t
⎯⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
RCOOH + R’OH Chiều thuận: Phản ứng thủy phân
Chiểu nghịch: Phản ứng este hóa
Ví dụ: CH3COOCH3 + H2O
2 4
o
H SO d t
⎯⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
CH3COOH + CH3OH Lưu ý:
• Sau phản ứng vẫn este do phản ứng thuận nghịch
• Phải dùng H2S4 đặc làm xúc tác cho phản ứng
b.Thủy phân trong môi trường kiềm (Phản ứng xà phòng hóa) : là phản ứng 1 chiều
RCOOR’ + NaOH ⎯⎯→t0
RCOONa + R’OH
Ví dụ: CH3COOCH3 → CH3COONa + CH3OH
c Phản ứng đốt cháy:
• ESTE đốt cháy tạo thành CO2 và H2O Nếu 𝑛𝐶𝑂2 = 𝑛𝐻2𝑂 => là este no đơn chức,mạch hở (C n H 2n O 2 )
• Đốt cháy HCOOCH3 (Metyl Fomat) luôn thu được nO2 = nCO2 = nH2O
d Các phản ứng khác:
• Tráng bạc: este có phản ứng tráng bạc khi đó là este của axit fomic: HCOOR
• Ngoài ra, este còn có các phản ứng của gốc hidrocacbon như phản ứng Hidro hóa, cộng Brom đối với este không no
e Các trường hợp đặc biệt:
1 Este có dạng RCOOCH = CH – R’ (Với R, R’ là gốc hidrocacbon hoặc Hidro, có thể giống hoặc khác nhau)
a Thủy phân trong môi trường kiềm → muối + andehit
• Tổng quát: RCOOCH = CH – R’ + NaOH → RCOONa + R’– CH2CHO
• Ví dụ: CH3COOCH = CH – CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2CHO
• C2H5COOCH = CH2 + NaOH → C2H5COONa + CH3CHO
Trang 22 Este có dạng RCOOC(R’) = CH – R’’ (Với R, R’’ là gốc hidrocacbon hoặc hidro, R’ là gốc hidrocacbon
a Thủy phân trong môi trường kiềm → Muối + Xeton
• Tổng quát: RCOOC(R’) = CH – R’’ + NaOH → RCOONa + R’ – CO – CH2 – R”
• Ví dụ: HCOOC(CH3) = CHCH3 + NaOH → HCOONa + CH3 – CO – CH2CH3
3 Este Phenol có dạng RCOOC6H4 – R’ (Với R, R’ là gốc hidrocacbon hoặc Hidro, có thể giống hoặc khác nhau)
a Thủy phân trong môi trường kiềm → 2 muối + H2O
• Tổng quát: RCOOC6H4 – R’ + 2NaOH → RCOONa + R’- C6H4ONa + 2H2O
• Ví dụ: CH3COOC6H4CH3 + 2NaOH → CH3COONa + CH3C6H4ONa + 2H2O
• Chú ý: Este đơn chức của phenol khi phản ứng NaOH sẽ phản ứng theo tỷ lệ 1:2
4 Este đa chức: Học ở phần nâng cao sau
IV.Điều chế : Bằng phản ứng este hóa giữa axit caboxylic và ancol, xúc tác H2S4 đặc
RCOOH + R’OH
2 4
o
H SO d t
⎯⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
RCOOR’ + H2O
Ngoài ra 1 số este còn có pp riêng
V Ứng dụng:
• Làm dung môi hữu cơ
• Các este có mùi thơm, không độc => Làm chất tạo hương
• Sản xuất polime
B PHẦN BÀI TẬP
I Bài tập lý thuyết
A HCOOCH3 B C2H5OC2H5 C CH3COOC2H5 D C3H5(OOCCH3)3
OOC-COOC2H5 Số chất thuộc loại este là
A HCOOC2H5 B CH3COOC6H5 C (HCOO)2C2H4 D CH3COOCH=CH2
A CH3COOC6H5 B CH2=CHCOOCH3 C CH3COOCH=CH2 D CH3COOC2H5
(1) CH3CH2COOCH3 (2) CHOOCCH3 (3) HCOOC2H5 (4) CH3COOH (5) CH3COOC2H3
Số chất thuộc loại este đơn chức là
Trang 3A 2 B 3 C 4 D 5
đây?
A Este không no, chứa 1 liên kết đôi, đơn chức mạch hở
B Este no, đơn chức mạch hở
C Este đơn chức
D Este no, hai chức mạch hở
ứng của nó là
A axit oxalic B axit axetic C axit acrylic D axit propionic
khí O2 cần cho phản ứng (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) Tên gọi của este đem đốt là
A etyl axetat B metyl fomat C metyl axetat D propyl fomiat
hóa mỹ phẩm khác Chất này có phân tử khối bằng
A C3H7COOH B HCOOC3H7 C C2H5COOCH3 D CH3COOCH3
Trang 4A HCOOH và CH3OH B CH3COOH và C2H5OH
A CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 B C2H3COOCH3
C CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 D CH3COOCH=CH2
A CH3COOC2H5 B CH3COOCH3
A CH3COOCH2CH2CH2CH3 B CH3COOCH2CH2CH3
C CH3CH2CH2CH2COOCH3 D CH3COOCH(CH3)CH2CH3
A CnH2n + 1COOCmH2m – 1 B CnH2n + 1COOCmH2m + 1
C CnH2n - 1COOCmH2m – 1 D CnH2n - 1COOCmH2m - 1
A CnH2nO2 (n ≥ 1) B CnH2n + 2O2 (n ≥ 1)
C CnH2nO2 (n ≥ 2) D CnH2n + 2O2 (n ≥ 2)
A Axit hay este đơn chức, no B Ancol hai chức, không no, có một liên kết
C Xeton hay anđehit no, hai chức D A và B đúng
A CnH2n - 2O4 B CnH2nO2 C CnH2n - 2O2 D CnH2nO4
dạng là
A CnH2n - 4O4 B CnH2n - 4O2 C CnH2n – 2O4 D CnH2n - 2O2
A CnH2nO2 B CnH2n – 4O4 C CnH2n – 2O2 D CnH2n – 2O4
cấu tạo của E thỏa mãn là
Trang 5A 1 B 4 C 2 D 3
trong nước là
số nguyên tử cacbon Số đồng phân của X là
với công thức phân tử của X có phản ứng tráng gương là
được axit cacboxylic Y và ancol metylic Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn của X là
bạc là
tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp của X là
thỏa mãn tính chất trên là
nóng thu được một axit cacboxylic và một ancol Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là
C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là
sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi của các chất là
A (1) < (2) < (3) < (4) < (5) B (2) < (1) < (3) < (5) < (4)
C (5) < (4) < (3) < (2) < (1) D (4) < (5) < (3) < (1) < (2)
Trang 6A tan tốt trong nước B không bị thủy phân
C hầu như không tan trong nước D các este đều không có mùi thơm
A etyl fomat B benzyl axetat C isoamyl axetat D etyl butirat
A Isoamyl axetat có mùi chuối chín B Etyl axetat tan nhiều trong nước
C Phân tử metyl axetat có 1 liên kết D Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài
A C4H9OH B C3H7COOH C CH3COOC2H5 D C6H5OH
A HCOOC2H5 B C2H5COOCH3 C CH3COOC2H5 D CH3COOCH3
tạo là
A C2H5COOC2H5 B C2H5COOCH3 C CH3CHOOC2H5 D CH3COOCH3
C (CH3)2CHCH2OH, CH3COOH D CH3COOH, (CH3)2CHCH2CH2OH
(1) HCOOCH=CHCH3 (2) HCOOCH2CH=CH2 (3) HCOOC(CH3)=CH2 (4) CH3COOCH=CH2 (5)
CH2=CHCOOCH3
Các este có thể điều chế trực tiếp từ axit và ancol là
Trang 7Câu 57: Cho các este sau đây: vinyl axetat (1), metyl axetat (2), benzyl fomat (3), phenyl axetat (4), etyl
propionat (5) Số este có thể điều chế trực tiếp bằng phản ứng của axit và ancol tương ứng (có H2S4
đặc làm xúc tác) là
A C2H5COOCH3 B CH3COOCH3 C HCOOC2H5 D C2H5COOC6H5
là
CH3COONa Công thức cấu tạo của X là
A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C CH3COOC2H5 D C2H5COOH
este tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime?
của X là
A CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C CH3COOCH3 D C2H5COOCH3
X là:
A C2H3COOC2H5 B C2H5COOCH3 C CH3COOC2H5 D CH3COOCH3
A HCOOC2H5 B C2H5COOCH3 C CH3COOCH=CH2 D CH3COOCH3
thu gọn của X là
Trang 8A CH3COOC2H5 B C2H3COOC2H5 C C2H3COOCH3 D C2H5COOCH3
A CH3COOCH3 B HCOOCH3 C HCOOCH2CH3 D CH3CH2COOCH3
A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOH D CH3COOH
A HCOOCH3 B (COOCH3)2 C CH3COOCH3 D CH3COOC6H5
C H2O (xúc tác H2S4 loãng, to) D Nước Brom
este thủy phân ra cùng một muối?
được
A C2H5OH B CH3COONa C CH2=CHCOONa D CH3OH
este có phản ứng tráng bạc?
A NaOH, to B H2, Ni,to C dung dịch Br2 D CO2
A HCOOC2H3 B CH3COOCH3 C C2H3COOCH3 D CH3COOC3H5
Trang 9Câu 85: (TH) Khi thủy phân phenyl axetat trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được sản phẩm hữu cơ
là
C CH3COONa và C6H5ONa D CH3COONa và C6H5OH
sản phẩm gồm
sản phẩm gồm
sản phẩm gồm
phẩm gồm
sản phẩm gồm
este thủy phân ra cùng một ancol?
este làm mất màu dung dịch brom?
este không no?
khi bị thủy phân trong dung dịch NaOH dư (t°) tạo ra ancol là
Trang 10Câu 95: (TH) Hợp chất Y có công thức phân tử C4H8O2 Khi cho Y tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra
chất Z có công thức C3H5O2Na Công thức cấu tạo của Y là 3
A CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 C C2H5COOCH3 D C2H5COOC2H5
nhưng không tráng bạc là
tráng bạc Số đồng phân cấu tạo của este X thỏa mãn tính chất trên là:
phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
Số este có thể điều chế trực tiếp bằng phản ứng của axit và ancol tương ứng (có H2S4 đặc làm xúc tác) là
A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C HCOOCH=CH2 D CH3COOC2H5
thức cấu tao của X là
A C2H5COOH B CH3COOCH3 C CH3COOC2H5 D HCOOC2H5
muối và ancol etylic X không tác dụng với Na Công thức cấu tạo của X là
Trang 11A C2H5COOH B CH3COOCH3 C HOCH2CH2CHO D HCOOC2H5
ứng thu được chất Y có công thức CHO2Na Công thức của X là
A CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C HCOOC3H7 D C2H5COOCH3
Z trong đó Y có tỉ khối hơi so với H2 là 16 X có công thức là
A HCOOC3H7 B CH3COOC2H5 C HCOOC3H5 D C2H5COOCH3
A axit axetic và ancol etylic B axit axetic và ancol vinylic
C axit axetic và anđehit axetic D axit axetic và ancol vinyl
Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
năng làm mất màu nước brom Công thức cấu tạo thu gọn của X là
khối lượng Thủy phân T trong môi trường NaOH thu được sản phẩm có chứa ancol no Số đồng phân cấu tạo của T thỏa mãn là
CH3COOCH=CH-CH3 (4) Những chất khi thủy phân trong NaOH thì thu được muối và anđehit?
A CH3COOC2H5 B C6H5COOCH3 C HCOOCH2C6H5 D HCOOC6H5
A C2H5COOCH3 B C6H5COOCH3 C CH3COOC6H5 D HCOOC6H5
(1) CH3COOC2H5 (2) CH2=CHCOOCH3
(3) C6H5COOCH=CH2 (4) CH2=C(CH3)OOCCH3
(5) C6H5OOCCH3 (6) CH3COOCH2C6H5
Hãy cho biết những chất nào khi cho tác dụng với NaOH đun nóng không thu được ancol?
Trang 12A (3), (4), (5), (6) B (1), (2), (3), (4)
(1) CH3COOC2H5 + NaOH (2) HCOOCH=CH2 + NaOH
(3) C6H5COOCH3 + NaOH (4) C6H5COOH + NaOH
(5) CH3OOCCH=CH2 + NaOH (6) C6H5COOCH=CH2 + NaOH
Số phản ứng thu được sản phẩm có ancol là
CH3COOC6H5 (4), CH3COOCH2C6H5 (5) Những este khi thủy phân không tạo ra ancol là
tráng bạc Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
có chứa hai muối Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
tạo ra hai muối và nước Phân tử khối mỗi muối đều lớn hơn 82đvC. Vậy công thức cấu tạo của chất X là
không mất màu nước brom?
A CH3CH2CH2OH B CH3CH2COOH C CH2=CHCOOH D CH3COOCH3
gia phản ứng tráng gương Số chất X thỏa mãn điều kiện trên là
Tên gọi của este đó là
Trang 13C metyl fomat D metyl axetat
đều có khả năng tráng gương Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
thu được dung dịch T Cho toàn bộ T tác dụng với AgNO3/ NH3, thu được 4a mol Ag Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Công thức cấu tạo của E là
CH3COOCH=CH2, CH3COOC6H5, C2H3COOCH3 Số chất có sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc là
II Bài tập tính toán:
Dạng 01: Bài tập đốt cháy một este đơn chức
thức phân tử của X là
(đktc) Công thức phân tử của X là
thức phân tử của X là
phân tử của este X là
thức phân tử của X là
Trang 14Câu 6: X là este no, mạch hở, đơn chức Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình
đựng KOH dư, thấy khối lượng bình tăng 9,3 gam Số mol CO2 và H2O sinh ra lần lượt là
lớn hơn số mol H2O?
tạo của E là
nước vôi trong thu được 10 gam kết tủa và dung dịch Y Lọc kết tủa và đun nóng dung dịch nước lọc Y thu thêm 2,5 gam kết tủa nữa Công thức phân tử của X là
hỗn hợp CO2 và H2O thu được ở trên gấp 1,55 lần khối lượng oxi cần để đốt cháy hết X Công thức phân tử của X là
chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam X cần vừa đủ 7,2 gam O2 X có tối đa bao nhiêu công thức thỏa mãn điều kiện trên?
Dạng 02: Bài tập đốt cháy hỗn hợp este đơn chức
Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít O2 (đktc), thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 4,5 gam
H2O Giá trị của m là
toàn 0,05 mol X cần dùng vừa đủ 6,56 gam khí O2 Công thức phân tử của este có phân tử khối nhỏ hơn trong X là
7,2 gam H2O Công thức phân tử của hai este trong X là
và 4,32 gam H2O Công thức phân tử của hai este trong X là
Trang 15Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở, cần dùng 30,24 lít O2
(đktc) Sau phản ứng thu được 48,4 gam khí CO2 Giá trị của m là
gam, thu được 7,92 gam khí CO2 Công thức phân tử của 2 este trong X lần lượt là
A C2H4O2 và C3H6O2 B C3H4O2 và C4H6O2
C C3H6O2 và C4H8O2 D C4H8O2 và C5H10O2
khí CO2 và 8,64 gam nước Công thức phân tử của 2 este trong X lần lượt là
A C2H4O2 và C3H6O2 B C3H4O2 và C4H6O2
C C3H6O2 và C4H8O2 D C4H8O2 và C5H8O2
và etyl axetat cần vừa đủ V lít khí O2 (đktc), thu được 0,48 mol CO2 Giá trị của V là
được CO2 và H2O Giá trị của a là
(MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít O2 (đktc), thu được 5,6 lít CO2 (đktc)
và 4,5 gam H2O Khối lượng của X trong m gam Z là
nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O Công thức este X và giá trị của m tương ứng là
9,76 gam khí O2 Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thấy có m gam kết tủa xuất hiện Giá trị của m là
Dạng 03: Bài tập thủy phân một este đơn chức
hữu cơ Y và Z, trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23 Tên của X là
A etyl axetat B metyl axetat C metyl propionat D propyl fomat
9,8 gam muối Tên gọi của X là
Trang 16C propyl fomat D etyl fomat
0,5M, thu được muối hữu cơ Y và 3,2 gam ancol Z Tên gọi của X là
A etyl fomat B metyl axetat C etyl axetat D metyl fomat
Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A CH3COOC6H5 B C6H5COOCH3 C HCOOC6H5 D HCOOCH2C6H5
thức phân tử của X là
phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam muối Giá trị của m là
phản ứng thì khối lượng chất rắn thu được là
1,28 gam ancol Y Khối lượng muối tạo thành là
là
0,5M Công thức phân tử của este X là
4,8 gam ancol Y Tên của X là
ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là
dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam muối Giá trị của m là
dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Trang 17A 14,1 B 14,8 C 16,3 D 15,2
sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol Công thức của X là
NaOH 1,5M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam rắn khan Tên gọi của X là
29,52 gam muối Công thức của X là
A CH3COOCH3 B C2H5COOCH3 C HCOOCH3 D HCOOC2H5
dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch chứa (m + 5,6) gam muối và a mol ancol Y Đốt a mol ancol
Y cần V lít O2 (đktc) Giá trị của V là
ml dung dịch NaOH 1M (d = 1,0368 g/ml) Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, làm bay hơi dung dịch rồi ngưng tụ thì thu được 100 gam chất lỏng Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C3H7COOH D HCOOC3H7
1,6 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện) Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 11 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 10,25 gam muối Công thức của X là
A C2H5COOCH3 B C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 D HCOOC3H7
NaOH 1M Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là
Công thức phân tử của X là
NaOH 1M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 19,2 gam chất rắn Este X có công thức cấu tạo thu gọn là
A C3H7COOCH3 B C2H5COOC2H5 C CH3COOC3H7 D HCOOC4H9