Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehitChứa 1 chức rượu 1 chức xeton Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit Chứa 1 chức ete 1 chức xeton Một rượu không no và một ete no Một ete không no và một rượu no -
Trang 1Chân thành cảm ơn mọi người đã mua giáo án
Thông báo các Thầy, Cô hiện tại Tôi đã có Cập nhật thêm các bài mới cho Giáo án môn hóa
Kính mong các Thầy, Cô đã mua Giáo án hãy liên hệ (Do mất địa chỉ email của các Thầy Cô)
- Nhận bán giáo án ôn thi ĐH môn hóa cho Giáo Viên và Học Sinh
- Lớp 10-11-12 và đề ôn thi
- Giá hợp lý
- ĐT: 0942235658
- Giáo Án có lời giải chi tiết
- Lưu ý giáo án bản Work
A- Kiểm tra
Câu 1: Trung hòa a mol axit hữu cơ A cần 2a mol NaOH Đốt cháy a mol A thu được 2a mol CO2 CT A là
A CH3COOH B HOOCCOOH C Axit đơn chức no D Axit đơn chức không no
………
………
………
………
Hướng Dẫn Gọi CT axit là R(COO)k T/d với NaOH R(COO)k + k NaOH R(COONa)k + k H2O a ka → ka = 2a → k = 2 Pư cháy a mol A thu được 2a mol CO2 A có 2 cacbon và 2 nhón chức B Câu 2: Đun nóng hợp chất hữu cơ X với dd AgNO3/NH3dư thu được hợp chất Y Cho Y T/d với dd H2SO4 loãng hoặc với dd NaOH đun nóng đều có khí vô cơ thoát ra Số chất trong dãy: HCHO, HCOOH, CH3CHO, CH3COOH, HCOONH4 CH3OH thoả mãn các T/c trên là A 3 chất B 1 chất C 4 chất D 2 chất ………
………
………
………
………
………
………
………
………
………
………
………
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất X là muối Na của một axit hữu cơ thu được 0,15 mol CO2, hơi H2O và Na2CO3 Vậy CTCT của X là A C3H7COONa B CH3COONa C CH3CH2COONa D HCOONa ………
………
………
………
Hướng Dẫn
Nhìn và đáp án thí đây là muối của axit hữu cơ no đơn chức
2CnH2n+1 COONa + O2 (2n + 1)CO2 + (2n + 1) H2O + Na2CO3
0,1 0,05.(2n+1) mol
Trang 2Vậy 0,05(2n+1) = 0,15 → n = 1 → B
Câu 4: Hoàn thành chuỗi Pu sau
1) CH3OH HCHO HCOOH HCOONa
………
………
………
………
………
………
………
………
2) Al4C3 CH4 C2H2 CH3CHO CH3COOH CH3COOCH3 ………
………
………
………
………
………
………
………
3) CaC2 C2H2 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COONH4 ………
………
………
………
………
………
………
………
4) Tinh bột Glucozo C2H5OH CH3CHO C2H5OH CH3COOH H2 ………
………
………
………
………
………
………
………
Câu 5: Bổ sung dãy chuyển hoá sau: C2H5OH ( )1 A ( )2 B 3 ( ) t CaO o C HCHO A (A) CH3CHO ; (B) CH3COONa, (C) C2H4 B (A) CH3CHO; (B) CH3COONa , (C) CH4 C (A) CH3CHO ; (B): HCOONa , (C) CH4 D (A) CH3COOH; (B).C2H3COONa; (C)CH4 ………
………
………
………
………
………
Câu 6: Hoàn thanh các PT sau 1) CH3OH + Na ………
………
……… 2) C2H5COOH + NaOH
Trang 3………
………
3) CH3CHO +AgNO3/NH3 ………
………
………
4) HCOOH + AgNO3/NH3 ………
………
………
5) HCOOH + NaHCO3 ………
………
………
6) CH3COOH + CH3OH ………
………
………
Câu 7: Cho các phát biểu: (1) Rượu bậc 1 oxi hóa không hoàn toàn ra Anđehit (2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia Pư tráng bạc (3) Pư thủy phân este trong môi trường axit là Pư thuận nghịch (3) Tất cả các ancol no, đa chức đều hòa tan được Cu(OH)2 Phát biểu đúng là A (2) và (4) B (3) và (4) C (1) và (3) D (1) và (2) ………
………
………
Câu 8: Chia hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở thành hai phần bằng nhau - Phần 1 : đem đốt cháy hoàn toàn thu được 5,4 gam H2O - Phần 2 : Cho T/d hết với H2 dư (Ni, to) thu được hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, thu được V lít CO2 (đktc) Giá trị của V là A 3,36 lít B 4,48 lít C 1,12 lít D 6,72 lít ………
………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn - Theo ĐLBT nguyên tố Cacbon - 2 ( 1 ) 2 ( 2 ) 2 0, 3 CO P CO P H O n n n mol = 0,3.22,4 = 6,72 lít 2 CO V Câu 9: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: HCOONa A C2H5OH B D (COOH)2 Các chất A, B, D có thể là A H2 ; C4H6 ; C2H4(OH)2 B H2 ; C2H4 ; C2H4(OH)2 C CH4 ; C2H2 ; (CHO)2 D C2H6 ; C2H4(OH)2 ………
………
………
………
………
………
Trang 4Hướng Dẫn
HCOONa H
Câu 10: Cho 19,8 gam anđehit đơn chức A Pư hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 (dư) Lượng Ag sinh ra Pư hết với dd HNO3 loãng được 6,72 lít NO ở đktc A có CTPT là
A C2H4O B C3H6O C C3H4O D C4H8O
………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn CHO CH R R n n N e N Ag e Ag NO mol Ag Ag RCOOH O Ag RCHO NH AgNO RCHO gam Nhân e Cho e HNO 3 2 5 3 2 3 3 15 3 3 , 0 29 8 , 19 2 3 ) ( 3 , 0 2 / ) ( 8 , 19 B- Lý thuyết 1) CTCT - Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR - Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n - Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm (COOR’)n.mR’n Khi n = m thành R(COOR’)nR’ → este vòng - Của este đơn chức: RCOOR’ - Của este no đơn chức : CnH2n+1COOCmH2m+1 2) Danh pháp
Tên Este = Tên gốc hiđrocacbon của rượu + Tên axit(trong đó đuôi oic đổi thành at)
Benzyl H
C
CH
Benzoat COO
H C Phenyl
H
C
metacrylat COO
) CH ( C CH Vinyl
CH
CH
acrylat COO
CH CH propyl
Iso CH
)
CH
(
CH
propionat COO
H C propyl
CH CH
CH
axetat COO
CH Etyl
H
C
fomat COO
H Metyl
CH
RCOO axit
gôc Tên R
gôc
Tên
5
6
2
5 6 5
6
3 2
2
2 3
3
5 2 3
2
2
3 5
2
3
'
3) Đồng phân
- Đồng phân Axit
- Đồng phân este
- Đồng tạp chức
- Đồng phân mạch vòng
Lưu ý: C n H 2n O 2 có thể có các đồng phân sau
- Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Trang 5Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
- Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no)
- Số đồng phân este no đơn chức =2n-2 (1< n < 5)
- Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =
) 1 n ( 2
n2
4) T/c vật lý
- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường
- Các este hầu như không tan trong nước
- Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém
Thí dụ
CH3CH2CH2COOH
(M = 88) t =163,5s0 0C
Tan nhiều trong nước
CH3[CH2]3CH2OH (M = 88), t0s
= 1320C Tan ít trong nước
CH3COOC2H5 (M = 88), t = 770s 0C Không tan trong nước
- Các este thường có mùi đặc trưng
Iso amyl axetat có mùi chuối chín
Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa
Geranyl axetat có mùi hoa hồng…
5) T/c hóa học
a) Thủy phân trong môi trường kiềm(Pư xà phòng hóa)
R-COO-R’ + Na-OH t0 R –COONa + R’OH
b) Thủy phân trong môi trường axit
R-COO-R’ + H-OH R –COOH + R’OH
0 ,
Ht
* Nêu Phương pháp để Pư chuyển dich theo chiều thuận
c) Pư khử
R-COO-R’ o R –CH2OH + R’OH
t LiAlH ,4
d) Chú ý
- Este + NaOH to 1Muối + 1 anđehit
Este này khi Pư với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không
bền đồng phân hóa tạo ra anđehit
Vd: R-COOCH=CH 2 + NaOH to R-COONa + CH2=CH-OH
- Este + NaOH to 1 Muối + 1 xeton
Este này khi Pư tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân
hóa tạo xeton
+ NaOH to R-COONa + CH2=CHOH-CH3
- Este + NaOH to 2 Muối + H 2 O
Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol
6H5ONa + H2O
to
CH3-CH=O
Đp hóa
3-CO-CH3
Đp hóa
RCOO
Trang 6
- Este + AgNO 3 / NH 3 Pư tráng gương HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ROCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Este no đơn chức khi cháy thu được nCO2 nH O2 e) Pư cháy 2 2 3 2 2 0 2 2 2 t n n n C H O O nCO nH O 6) Điều chế a) Pư của ancol với axit cacboxylic RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O 0 , Ht b) Pư của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua + Ưu điểm: Pư xảy ra nhanh hơn và một chiều (CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl c) Đ/c các este của phenol từ Pư của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol không T/d với axit cacboxylic) (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl d) Pư cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic + An ken CH3COOH + CH=CH CH3COOCH2 – CH3 0 xt, t + Ankin CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 0 xt, t C- Bài tập I- Ví dụ lý thuyết Dạng 1: Định nghĩa - Đồng đẳng - Đồng phân – Danh pháp Câu 1: Có các nhận định sau (1) Este là sản phẩm của Pư giữa axit và ancol (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - COO - (3) Este no, đơn chức, mạch hở có CTPT là CnH2nO2, với n ≥ 2 (4) Hợp chất CH3COOC2H5thuộc loại este (5) Sản phẩm của Pư giữa axit và ancol là este Các nhận định đúng là: A (1), (2), (3), (4), (5) B (1), (3), (4), (5) C (1), (2), (3), (4) D (2), (3), (4), (5) ………
………
………
………
………
………
Câu 2: Phát biểu nào sau đây là đúng A Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hóa học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom B Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Pư giữa axit axetic với ancol benzylic(ở điều kiện thích hợp) tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín D Trong Pư este hóa giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ -OH trong nhóm -COOH của axit và H trong nhóm -OH của ancol ………
………
Trang 7………
………
………
Câu 3: Hãy chọn định nghĩa đúng trong các định nghĩa sau A Este là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO- liên kết với c¸c gốc R và R’ B Este là hợp chất sinh ra khi thế nhóm –OH trong nhóm COOH của phân tử axit bằng nhóm OR C Este là sản phẩm Pư khi cho rượu T/d với axit cacboxylic D Este là sản phẩm Pư khi cho rượu T/d với axit ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn Thế nhóm OH của axit bằng nhó OR của rượu” Câu 4: Kết luận nào sau đây sai: A Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn axit tương ứng B Este thường ít tan trong nước C Pư thuỷ phân este thường xảy ra nhanh D Tăng tốc độ Pư estecần tăng tốc độ của axit hoặc rượu ………
………
………
Hướng Dẫn A đúng vì este không có H linh động B đúng lý thuyết C đúng lý thuyết => D sai “không phải tăng tốc độ mà là tăng nồng độ” Câu 5: Công thức tổng quát của este no, đơn chức là A RCOOR’ B CxHyOz C CnH2nO2 D CnH2n-2O2 ………
………
………
Câu 6: Trong phân tử este no, đơn chức có số liên kết pi là : A 0 B 1 C 2 D 3 ………
………
………
Hướng Dẫn Có 1 pi ở gốc COO => B Câu 7: CTPT của este X mạch hở là C4H6O2 X thuộc loại este: A No, đa chức B Không no,đơn chức C No, đơn chúc D Không no, có một nối đôi, đơn chức ………
………
………
Hướng Dẫn C4H6O2 => k = (2.4 – 6 + 2)/2 = 2 pi ; Ta có 1 pi trong COO => 1 pi còn lại trong gốc hirocabon => D Câu 8: Este được tạo thành từ axit no, đơn chức với ancol no, đơn chức có công thức nào sau đây A CnH2n+1COOCmH2m+1 B CnH2n-1COOCmH2m-1 C B CnH2n-1COOCmH2m +1 D CnH2n+11COOCmH2m-1 ………
………
………
Trang 8Câu 9: Trong các chất sau chất nào không phải là este
A CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 C.C2H5ONO2
D CH3-O–C2H4–O–CH3 E Cả C và D đều đúng
………
………
………
Hướng Dẫn C2H5ONO2 là este vô cơ do Pứ của rượu C2H5OH với HNO3=> Chỉ có D là không phải este Câu 10: Tên gọi của este có CTCT thu gọn : CH3COOCH(CH3)2 là: A Propyl axetat B iso-propyl axetat C Sec-propyl axetat D Propyl fomat ………
………
………
Hướng Dẫn Cách đọc tên este : tên rượu “ R’ ”– tên axit ”RCOO” R’ : CH3 – CH(CH3) - => Iso - propyl ; R : CH3COO - => Axetat => Iso - propyl Axetat => B Câu 11: Metyl propionat là tên gọi của hợp chất: A CH3COOC2H5 B CH3COOC3H7 C C3H7COOCH3 D C2H5COOCH3 ………
………
………
Câu 12: Số đồng phân tối đa của este có CTPT C4H8O2 là: A 2 B 3 C 4 D 5 ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn K = 1 => chỉ có 1 pi trong gốc COO “Không có trong gốc hidrocabon” Đp Viết từ gốc R thấp lên cao H – COO – CH2 – CH2 –CH3 H – COO – CH(CH3) – CH3 CH3 – COO – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – COO – CH3 => 4 đp Câu 13: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C4H8O2, đều T/d với dd NaOH A.3 B.4 C.5 D.6 ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn
Do T/d dd NaOH nên chỉ có thể là este hoặc axit
TH1: đp este
H – COO – CH2 – CH2 –CH3
H – COO – CH(CH3) – CH3
CH3 – COO – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – COO – CH3
TH2: đp axit
Trang 9CH3 –CH2 – CH2 –COOH
CH3-CH(CH3)-COOH
Câu 14: Số đồng phân tối đa của este có CTPT C4H6O2 là:
………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn K = 2 => 1 nối đôi ở gốc hidrocabon ; 1 ở gốc COO => Chú ý đồng phân hình học HCOOCH2-CH=CH2 HCOOCH2=CH-CH3 Có đồng phân hình học cis và trans => 2 HCOOC(CH3)=CH3 CH3COOCH=CH2 CH2=CHCOOCH3 => tổng có 6 đp Câu 15: Một este đơn chức no mạch hở có 48,65 % C trong phân tử thì số đồng phân este là: A 1 B 2 C 3 D 4 ………
………
………
………
………
………
Câu 16: C3H6O2 có 2 đồng phân T/d được với NaOH, không T/d được với Na CTCT của 2 đồng phân đó A CH3COOCH3 và HCOOC2H5 B.CH3CH2COOH và HCOOC2H5 C CH3CH2COOH và CH3COOCH3 D CH3CH(OH)CHO và CH3COCH2OH ………
………
………
………
………
………
Câu 17: Các đồng phân ứng với CTPT C8H8O2(đều là đãn xuất của benzen) T/d với NaOH tạo ra muối và Ancol là: A 2 B 3 C 4 D 7 ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn C6H5COOCH3
HCOOCH2C6H5
Câu 18 Một học sinh gọi tên các este như sau :
(1) HCOOC2H5 : etyl fomiat
(2) CH3COOCH = CH2 : vinyl axetat
(3) CH2 = C (CH3) – COOCH3 : metyl metacrylic
(4) C6H5COOCH3 : metyl benzoat
(5) CH3COOC6H5 : benzyl axetat
Các tên gọi không đúng là :
Trang 10A 3, 5 B 3, 4 C 2, 3 D 1, 2, 5
………
………
………
………
………
………
II- Ví dụ bài tập Dạng 1: Pư cháy Câu 1: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì thu được nCO2 nO2 đã Pư Tên gọi của este là A Metyl fomiat B Etyl axetat C Metyl axetat D n- Propyl axetat ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn Goi CT CnH2nO2 3 2 4 2 O H O 2 2 2 2 n n n 2 C H O HCOOCH 2 2 n n n n O nH nCO O 2 2 n O H C 2 2 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân thu được 6,72 lít CO2(đktc) và 5,4 gam H2O CTPT của hai este là A C3H6O2 B C2H4O2 C C4H6O2 D C4H8O2 ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn Dựa vào đáp án thì hỗn hợp hai este đồng phân đơn chức và nCO nHO 0,3(mol) 2 2 Goi CTPT là CnH2nO2 2 6 3 2 2 2 2 n n 0,3 n 3 C H O 32 n 14 n , 7 O H ) mol ( 3 , 0 CO ) mol ( 3 , 0 O O H C Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 este cho sản phẩm cháy qua bình P2O5dư khối lượng bình tăng lên 6,21 gam, sau đó cho qua dd Ca(OH)2 dư thu được 34,5 gam kết tủa Các este trên thuộc loại A Este no B Este không no C Este no, đơn chức, mạch hở D Este đa chức ………
………
………
………
………
………
Hướng Dẫn
Sản phẩm cháy qua bình P2O5dư khối lượng bình tăng lên 6,21 gam là khối lượng H2O nHO 0,345(mol)
2
Sau đó cho qua dd Ca(OH)2dư được 34,5 gam kết tủa n n 0,345(mol)
3
2 CaCO
Hai este là no đơn chức mạch hở
nCO nHO 0,345(mol)
2
2
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam este X thu được 13,44 lít CO2(đktc) và 10,8 gam H2O Mặt khác cho 11,6 gam este đó T/d với dd NaOH thu được 9,6 gam muối khan Vậy CT của X là
A C3H7COOC2H5 B C2H5COOC2H5 C C2H5COOC3H7 D CH3COOC3H7