Tài liệu lý thuyết từ este đến cacbohidrat, tác giả cố gắng sử dụng hình ảnh trực quan sinh động nhất có thể để ghi nhớ dễ dàng nội dung bài học. Quá trình biên soạn còn nhiều sai sót và hạn chế, mong mọi người cập nhật, sửa chửa để càng hoàn thiện hơn nữa. Xin cảm ơn
Trang 11
I ĐỊNH NGHĨA
- Este l{ sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR
RCO OH + R’OH RCOOR’ + H 2 O
- Công thức tổng qu|t của một số loại este hay gặp:
CnH2n+2-2kOz (k=
+ Este no, đơn chức, mạch hở 0 + 1 + 0v = 1 2
+ Este no, hai chức, mạch hở 0 + 2 + 0v = 2 4
+ Este đơn chức, mạch hở có 1 liên kết C=C 1 + 0v + 1 = 2 2
+ Este đơn chức, có chứa một vòng benzen 1 + 3 + 1 = 5 2
II DANH PHÁP
CÁC AXIT CACBOXYLIC THƯỜNG GẶP
15 CH2=C(CH3)-COOH Axit 2-metyl propenoic Axit metacrylic
Trang 22
MỘT SỐ GỐC HIDROCACBON THƯỜNG GẶP
C3H7 −
Propyl
43
C4H9 −
Butyl
57
Isobutyl
hoặc
Sec – butyl
Tert – butyl
C3H5 −
Anlyl
41
Propenyl
Iso propenyl
Tên este RCOOR’ = Tên gôc R’ + Tên thường axit RCOOH (đổi “ic” th{nh “at”)
CH3COOCH3
HCOOCH3
CH3OOCH
CH3OCOH
CH3COOCH=CH2
C2H5COOCH(CH3)2 .
CH2=CH-COOC6H5
C6H5COOC6H5 .
Trang 33
III ĐỒNG PHÂN
1 Este no, đơn, hở
C 2 H 4 O 2 HCOOCH3
C 3 H 6 O 2
C 4 H 8 O 2
HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH3
CH3COOC2H5
C2H5COOCH3
2 Este đơn, hở có 1 liên kết C=C
C 3 H 4 O 2 HCOOCH=CH2 *
C 4 H 6 O 2
3 Este đơn chức có 1 vòng benzen
C 8 H 8 O 2
*
*
*
*
* Este đặc biệt
Trang 44
IV TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Thường l{ chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu
Isoamyl axetat Benzyl axetat Etyl butirat/ etyl propionat Geranyl axetat
- Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ t|ch chiết bằng phễu chiết
- Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của c|c axit và ancol vì giữa c|c ph}n tử este không có liên kết hiđro
- L{ dung môi tốt để hòa tan c|c chất hữu cơ
V TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng thủy phân
a Trong môi trường axit
RCOOR’ + H 2 O RCOOH + R’OH
CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOC6H5 + H2O
HCOOCH2-CH=CH2 + H2O
Nếu sản phẩm sinh ra không phải l{ ancol thì phản ứng xảy ra theo một chiều
b Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
CH3COOC2H5 + NaOH
HCOOCH2-C6H5 + NaOH
Khi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì mchất rắn = mmuối + mkiềm dư
c Thủy ph}n este đặc biệt
Trang 55
- Este có dạng RCOOCH=CHR’ khi thủy ph}n hoặc x{ phòng hóa thu được andehit
RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2-CHO HCOOCH=CH2 + NaOH →
RCOOC(CH3)=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2-CO-CH3 CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH →
- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối v{ nước:
RCOOR* + 2NaOH → RCOONa + R*ONa + H2O CH3COOC6H5 + NaOH →
C6H5COOC6H4-CH3 + NaOH →
d Thủy ph}n este hai chức
HCOOCH2CH2OOCCH3 + NaOH → CH3OOC-COOC2H5 + NaOH → CH3COOCH2COOC2H5 + NaOH →
2 Phản ứng ở gốc hidrocacbon
- Nếu este có gốc axit hoặc gốc ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp v{ phản ứng oxi hóa không ho{n to{n
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → nCH3COOCH=CH2 →
nCH2=C(CH3)COOCH3 →
3 Phản ứng riêng este fomat HCOOR’
- Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tr|ng gương, l{m mất m{u dung dịch Br2 /H 2 O v{ dung dịch KMnO 4
HCOOR → 2Ag
V ĐIỀU CHẾ
1 Điều chế este thông thường
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H 2 O
RCOOH + CH CH → RCOOCH=CH2
Trang 66
I LIPIT :
Lipit l{ những hợp chất hữu cơ có trong tế b{o sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không ph}n cực Lipit gồm chất béo, s|p, poli
II CHẤT BÉO:
1 Khái niệm
Chất béo l{ trieste của glixerol với axit béo, gọi chung l{ triglixerit hay l{ triaxylglixerol
Nếu ba gốc R1; R2; R3 giống nhau
Axit béo l{ axit đơn chức có mạch cacbon d{i, không ph}n nh|nh
AXIT BÉO
CHẤT BÉO TƯƠNG ỨNG
TÊN CHẤT BÉO
TRẠNG THÁI CHẤT BÉO
1 C15H31COOH Axit panmitic (C15H31COO)3C3H5 Tripanmitin Rắn
2 C17H35COOH
3 C17H33COOH
4 C17H31COOH
- Trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no chất béo ở trạng th|i lỏng;
- Trong ph}n tử có gốc hiđrocacbon no chất béo ở trạng th|i rắn
- Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong c|c dung môi hữu cơ như benzen, hexan, clorofom,…
- Nhẹ hơn nước
3 Tính chất hóa học
Trang 77
Về cấu tạo, chất béo l{ trieste nên có tính chất của este nói chung Chúng tham gia c|c phản ứng sau:
- Phản ứng thủy ph}n trong môi trường axit
(C15H31COO)3C3H5 + H2O
- Phản ứng x{ phòng hóa:
(C15H31COO)3C3H5 + NaOH
(C17H35COO)3C3H5 + NaOH
- Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng:
X + (k-3) H 2
→ (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5
(C17H33COO)3C3H5 + H2
(C17H31COO)3C3H5 + H2
4 Ứng dụng
- Chất béo là nguồn dinh dưỡng quan trọng v{ cung cấp một lượng đ|ng kể năng lượng cho cơ thể hoạt động
- Trong công nghiệp, chất béo dùng để điều chế x{ phòng v{ glixerol
- Dầu mỡ sau khi r|n, có thể được dùng để t|i chế th{nh nhiên liệu
Trang 88
- Cacbohiđrat (còn gọi l{ gluxit hoặc saccarit) l{ những HCHC tạp chức thường có công thức chung
là Cn(H2O)m, có chứa nhiều nhóm OH v{ nhóm cacbonyl ( C=O) trong ph}n tử
- Gluxit được chia th{nh 3 loại thường gặp l{:
A- GLUCOZƠ C6H12O6.
- Glucozơ tồn tại ở cả hai dạng mạch hở v{ mạch vòng (dạng α l{ 36% dạng β là 64%):
Dạng mạch hở
Dạng Dạng
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- L{ chất rắn, không m{u, tan tốt trong nước Có vị ngọt
- Có nhiều trong c|c loại hoa quả: quả nho, mật ong (30%), m|u người (0,1%):
Quả chín chứa nhiều glucozơ Dịch truyền glucose
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
• glucozơ
• fructozơ Monosaccarit
• saccarozơ
• mantozơ
Đisaccarit
• xenlulozơ
• tinh bột Polisaccarit:
Trang 99
1 Các phản ứng của ancol đa chức liền kề
- Hòa tan Cu(OH) 2ở ngay nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh lam
C6H12O6 + Cu(OH)2 →
⟹ Phản ứng n{y chứng minh glucozo có
2 Các phản ứng của anđehit
a T|c dụng với H 2 tạo th{nh sobitol
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 →
Viết gọn: C6H12O6 + H2 →
b T|c dụng với AgNO 3 /NH 3 tạo th{nh Ag (phản ứng tr|ng gương)
[C5H11O5]CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → →
c Phản ứng l{m mất m{u dung dịch Brom:
[C5H11O5]CHO + Br2 + H2O →
d Phản ứng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ cao (xem thêm)
[C5H11O5]CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → [C5H11O5] COONa + Cu2O + 3H2O
3 Phản ứng lên men
C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH
Trang 1010
B FRUCTOZƠ C6H12O6.
Dạng mạch hở
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất rắn kết tính, dễ tan trong nước, vị ngọt
Có nhiều trong hoa quả v{ trong mật ong (40%):
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Tính chất của ancol đa chức liền kề
Hòa tan Cu(OH) 2ở ngay nhiệt độ thường tạo dung dịch m{u xanh lam
C6H12O6 + Cu(OH)2 →
⟹ Phản ứng n{y chứng minh frucozo có
Trang 1111
2.Tính chất của xeton
T|c dụng với H 2 tạo sobitol
CH2OH[CHOH]3COCH2OH + H2 →
Viết gọn: C6H12O6 + H2 →
Fructozơ không l{m mất m{u dung dịch Br2 /H 2 O
Thuốc thử để ph}n biệt Glucozo v{ Fructozo l{
3 Tính chất của fructozo trong môi trường bazo
Trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa th{nh glucozơ nên fructozơ có phản ứng tr|ng
gương
Trang 1212
C SACCAROZƠ C12H22O11
Hình thành bởi 1 gốc α - glucozơ v{ 1 gốc β - fructozơ bằng liên kết -1,4-glicozit:
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất kết tinh, không m{u, vị ngọt, dễ tan trong nước
Có nhiều trong tự nhiên trong mía, củ cải đường, hoa thốt nốt Có nhiều dạng: đường phèn, đường phên, đường c|t, đường tinh luyện…
Nước mía Củ cải đường Đường cát Đường phèn
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tính chất của ancol đa chức liền kề
Hòa tan Cu(OH) 2ở nhiệt độ thường tạo th{nh dung dịch m{u xanh lam
C12H22O11 + Cu(OH)2 →
2 Không có tính chất của andehit
Do saccarose chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng, glucozo sử dụng nhóm -CH=O
để hình th{nh cầu nối (liên kết glicozit)
3 Tính chất của cầu nối (liên kết glicozit)
Saccarozo bị thủy ph}n trong môi trường axit
C12H22O11 + H2O →
Thủy ph}n ho{n to{n 1 mol saccarozo sau đó đem sản phẩm thu được đi tr|ng bạc thì thu được bao nhiêu mol kim loại bạc? (H=100%)
Trang 1313
III ĐIỀU CHẾ
Trong công nghiệp người ta thường sản xuất saccarozơ từ mía
Dựa v{o quy trình trên hay cho biết
- Vai trò của vôi sữa l{ gì ?
- C|c chất sau đều có tính tẩy m{u: SO2; O3; Cl2; CaOCl2; NaClO nhưng SO2 được sử dụng trong quy trình trên Vì sao ?
- Viết c|c phương trình chuyển hóa từ nước rỉ đường sang rượu
IV ỨNG DỤNG
Trang 14
14
C TINH BỘT (C6H10O5)n
Tinh bột có dạng xoắn (như lò xo) do c|c gốc α-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4-glicozit tạo mạch thẳng (amilozơ) hoặc bằng liên kết α-1,4-α-1,4-glicozit v{ α-1,6-α-1,4-glicozit tạo th{nh mạch nh|nh (amilopectin)
Amilozo
Amilopectin
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
Chất rắn vô định hình,m{u trắng không tan trong nước lạnh, phồng lên v{ vỡ ra trong nước nóng th{nh dung dịch keo gọi l{ hồ tinh bột
Có nhiều trong c|c loại hạt (gạo, mì, ngô ), củ (khoai, sắn ) v{ quả (t|o, chuối )
Trang 1515
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tính chất của cấu trúc xoắn
Ph}n tử Iot chui vào ống trụ của tinh bột tạo th{nh dung
dịch xanh tím (nếu đun nóng dung dịch bị mất m{u, để
nguội m{u xuất hiện trở lại)
2 Không có tính chất của ancol đa chức liền kề
Tinh bột có cấu trúc dạng xoắn nên nhóm -OH bị che dấu vào bên trong, nên đối với tinh bột
ko có tính chất của poliol
3 Tính chất của cầu nối
Khi thủy ph}n đến cùng tinh bột trong môi trường axit
+ H2O →
Khi có men thì thủy ph}n:
Tinh bột → đextrin → mantozơ → glucozơ
III SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG TỰ NHIÊN
Trong tự nhiên, tinh bột được tổng hợp chủ yếu nhờ qu| trình quang hợp của c}y xanh
6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2
Trang 1616
D XENLULOZƠ (C6H10O5)n
Xenlulozo do c|c gốc β-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết β-1,4-glicozit tạo th{nh mạch thẳng, mỗi gốc chỉ còn lại 3 nhóm OH tự do nên có thể viết công thức cấu tạo ở dạng [C6H7O2(OH)3]n
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất rắn, hình sợi, m{u trắng, không mùi, không vị
Không tan trong nước ngay cả khi đun nóng, không tan trong c|c dung môi hữu cơ thông thường như ete, benzen Tan trong nước Svayde [Cu(NH3)4](OH)2
Bông nõn Giấy Mẹt tre Gỗ
Trang 1717
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tính chất của cầu nối: Phản ứng thủy ph}n:
+ H2O →
2 Tính chất của ancol đa chức
a Phản ứng với axit nitric:
+ HNO3 →
Điều chế thuốc súng không khói
b Phản ứng với CS 2 /NaOH rồi phun qua dung dịch axit để sản xuất tơ visco
c Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH) 2 nhưng tan được trong dung dịch
Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac
Vậy những chất nào có khả năng hòa tan xenlulozo ?
.
Trang 1818