ANKAĐIEN Mục tiêu Kiến thức + Trình bày được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo của ankađien.. + Trình bày được đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học của ankađien liên hợp b
Trang 1BÀI 19 ANKAĐIEN Mục tiêu
Kiến thức
+ Trình bày được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo của ankađien
+ Trình bày được đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học của ankađien liên hợp (buta-1,3-đien và
isopren)
Kĩ năng
+ Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien
+ Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của ankađien
+ Giải được các bài tập liên quan đến ankađien
Trang 2I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1 Định nghĩa – Phân loại
a Định nghĩa
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C C trong phân tử, có công thức phân tử chung là
n 2n 2
C H n 3
b Phân loại
Căn cứ vào vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi:
Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau
Ví dụ: CH2 C CH :2 anlen
Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (ankađien liên hợp)
Ví dụ: CH2 CH CH CH 2 : buta-1,3-đien
Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
Ví dụ: CH2 CH CH 2 CH CH : 2 penta-1,4-đien
2 Tính chất vật lí
Buta-1,3-đien là chất khí, isopren là chất lỏng sôi ở 34 C
Cả hai chất đều không tan trong nước nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…)
3 Tính chất hóa học
Ankađien có các tính chất hóa học tương tự với anken
a Phản ứng cộng
Phản ứng cộng H2
Ni,t
Ví dụ:
Ni,t
Phản ứng cộng brom và hiđro halogenua
Ví dụ:
Phản ứng cộng hiđro halogenua
Trang 3
|
Br
| Br
b Phản ứng trùng hợp
Khi có mặt xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4
Ví dụ:
c Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oix hóa hoàn toàn
3n 1
11
Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien luôn có:
CO H O ankadien
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Buta-1,3-đien và isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự anken
4 Điều chế
Điều chế ankađien bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng
5 Ứng dụng
Trùng hợp buta-1,3-đien và isopren để thu được polime có tính chất đàn hồi Dùng để sản xuất cao su
Trang 4SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA
II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học của ankađien
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở 80 C (tỉ lệ mol 1 : 1), sản phẩm chính của phản ứng là
A CH CHBr CH CH 3 2 B CH CH CH CH Br.3 2
C CH Br CH2 2 CH CH 2 D CH CH CBr CH 3 3
CẤU TẠO
PHÂN TỬ
công thức chung là C Hn 2n 2 n 3 Ankađien liên hợp
C C C C
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Cộng hiđro:
Ni,t
Cộng brom:
(spc – cộng 1,4)
Cộng HX:
(spc – cộng 1,2)
40 C
(spc – cộng 1,4)
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hoàn toàn:
3n 1
2
Trang 5Hướng dẫn giải
Ở 80 C, buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1, 2:
Phương trình hóa học
CH CHBr CH CH
Sản phẩm chính
CH CH CH CH Br
Sản phẩm phụ
Chọn A
Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa khi cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 là
Câu 2: Ankađien X Br dd 2 CH C CH BrCH=CHCH Br 3 3 2 X là
A 2-metylpenta-1,3-đien B 2-metylpenta-2,4-đien
C 4-metylpenta-1,3-đien D 2-metylbuta-1,3-đien
Câu 3: Chất không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1 : 1) là
A CH Br C CH Br CH CH 2 3 2 B CH Br C CH 2 3 CH CH Br 2
C CH Br CH CH CH2 2 CH Br.2 D CH 2 C CH 3 CHBr CH Br 2
Câu 4: Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su Buna có cấu tạo là
A (CH CH3 2 CH2 CH )2 n B (CH2 CH CH CH ) 2 n
C (CH CH3 2 CH2 CH )2 n D (CH2 CH2 CH )2 n
Câu 5: Trùng hợp isopren tạo ra cao su isopren có cấu tạo là
A (CH2 C CH 3 CH CH ) 2 n B (CH2 C CH 3 CH CH ) 2 n
C (CH2 C CH 3 CH CH ) 2 n D ( CH2 CH CH 3 CH2 CH )2 n
Câu 6: Dùng dung dịch brom phân biệt được chất nào sau đây?
A buta-1,3-đien và isopren B buta-1,3-đien và buta-1,2-đien
C isopentan và isopren D but-1-en và but-2-en
Bài tập nâng cao
Câu 7: Khi cho isopren tác dụng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 có thể thu được bao nhiêu sản phẩm?
Câu 8: Ankađien liên hợp X có công thức phân tử C5H8 Khi cho X tác dụng với H2, xúc tác Ni có thể tạo được hiđrocacbon Y có đồng phân hình học X là
A penta-1,3-đien B penta-1,2-đien
Trang 6Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien
Phương pháp giải
Khi đốt cháy ankađien:
t
3n 1
Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien luôn có:
CO H O ankañien
Bảo toàn khối lượng:
Bảo toàn nguyên tố O:
2n 2n n
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien và isopren thu được 0,9 mol CO2 và 12,6 gam nước Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
Ta có:
2
H O
n 0,7 mol
Bảo toàn nguyên tố C:
2
n n 0,9 mol Bảo toàn nguyên tố H:
2
n 2n 0,7.2 1,4 mol
Bảo toàn khối lượng:
m m m
hh
m 0,9.12 1,4.1 12,2
Chọn B
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken và ankađien thu được CO2 và H2O trong đó
số mol CO2 nhiều hơn số mol H2O là 0,1 mol Vậy 0,15 mol hỗn hợp X có thể làm mất màu dung dịch chứa tối đa bao nhiêu mol brom?
A 0,15 mol B 0,20 mol C 0,30 mol D 0,25 mol
Hướng dẫn giải
Gọi công thức của anken là CnH2n và ankađien là C H m 2m 2 n 2,m 3
Trang 7Sơ đồ phản ứng:
2 2
O
O
Theo sơ đồ:
n 2 n
C H
n 0,15 0,1 0,05 mol
Số mol Br2 phản ứng là:
0,05 2.0,1 0,25 mol
Chọn D
Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol chất A (chứa C, H) thu được 0,2 mol H2O Biết A trùng hợp cho B
có tính đàn hồi Tên gọi của A là
A buta-1,3-đien B 2-metylbuta-1,3-đien
C 2-metylbuta-1,2-đien D 2-metylpenta-1,3-đien
Câu 2: Đốt a gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien và isopren thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 12,6 gam nước Thể tích oxi cần dùng (ở đktc) là
A 28 lít B 29 lít C 18 lít D 27 lít
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 1,36 gam ankađien X thu được 2,24 lít CO2 (đktc) Khi hiđro hóa hoàn toàn X thu được một hiđrocacbon có mạch phân nhánh Số công thức cấu tạo của X là
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở cùng dãy đồng đẳng thu được 20,16
lít khí CO2 (đktc) và 9,72 gam H2O Hai hiđrocacbon trong hỗn hợp X thuộc dãy đồng đẳng
A ankađien B ankin C ankylbenzen D ankađien hoặc ankin Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,29 mol hỗn hợp X gồm ankađien C Hm 2m 2 ; anken C Hn 2n thu được 1,892 mol CO2 và 1,302 mol H2O Số mol của anken có trong hỗn hợp X là
A 0,602 mol B 0,590 mol C 0,700 mol D tất cả đều sai
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken và ankađien thu được CO2 và H2O trong đó
số mol CO2 nhiều hơn số mol H2O là 0,1 mol 0,15 mol hỗn hợp X có thể làm mất màu a mol Br2 Giá trị của a là
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thì thu được
28,6 gam CO2 và 9,18 gam nước Công thức của hai ankađien là
A C6H10 và C7H12 B C5H8 và C6H10 C C4H6 và C5H8 D C3H4 và C4H6
Bài tập nâng cao
Câu 8: Một hỗn hợp X gồm etan, propen và butađien Tỉ khối của hỗn hợp X đối với H2 là 20 Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X, sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch vôi trong dư Khối lượng kết tủa thu được là
A 45,0 gam B 37,5 gam C 40,5 gam D 42,5 gam
Trang 8Câu 9: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankađien Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thấy
có 25,6 gam brom đã phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,32 mol CO2 Công thức của anken và ankađien lần lượt là
A C2H4 và C5H8 B C2H4 và C4H6 C C3H6 và C4H6 D C4H8 và C3H4
Đáp án và lời giải Dạng 1 Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học của ankađien
1 – C 2 – C 3 – C 4 – B 5 – B 6 – C 7 – A 8 – A
Câu 7: Viết phương trình hóa học của phản ứng cộng kiểu 1,2; 3,4; và 1,4 nhưng cần chú ý tới đồng phân
hình học
Câu 8: Cần chú ý điều kiện để có đồng phân hình học
Chỉ có penta-1,3-đien khi cộng H2 tỉ lệ 1 : 1 theo kiểu 1,4 tạo anken có đồng phân hình học
Dạng 2 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien
1 – B 2 – A 3 – A 4 – D 5 – C 6 – D 7 – C 8 – D 9 – B
Câu 8 Hỗn hợp X gồm C2H6, C3H6, C4H6
Gọi công thức chung của hỗn hợp X là: C H x 6
2
17
6
Bảo toàn nguyên tố C:
2
CO
17
n 0,15 0,425 mol 6
Lại có:
n n 0,425 mol m 0,425.100 42,5 gam
Câu 9: Gọi trong 0,1 mol hỗn hợp X có:
n 2n
m 2m 2
C H : a mol n 2
C H : b mol m 3
Ta có hệ phương trình sau: a b 0,1 a 0,04
a 2b 0,16 b 0,06
Xét phản ứng đốt cháy X:
Số nguyên tử C trung bình của X là: CO 2
X
Ta có: C 0,04.n 0,06.m 3,2 2n 3m 16 n 2
Công thức của anken và ankađien lần lượt là: C2H4 và C4H6