Dạng 5: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp hai chất là đồng đẳng của nhau Phương pháp: Theo trình tự các bước sau: - Gọi n là số nguyên tử C trung bình của các chất A,[r]
Trang 1GIỚI THIỆU VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP CHO HỌC SINH TỰ HỌC
Để tạo điều kiện thuận lợi HS tự học, chúng tôi đã :
- Phân dạng bài tập và hướng dẫn cách giải từng dạng
- Soạn bài giải mẫu
- Đưa ra các bài tập tương tự để HS tự giải, cho đáp số cho bài tập tương tự
Chúng tôi đã đưa ra phương pháp chung của từng dạng bài tập Đối với mỗi bài học
có những điều cần lưu ý thêm chúng tôi lại bổ sung thêm vào Khi soạn tài liệu học tậpcho HS, chúng tôi trình bày chi tiết từng dạng, tạo hứng thú cho các em tự học HTBT đãđược chia dạng và xếp từ dễ đến khó nên HS giỏi có thể giải hết còn HS trung bình vàkhá có thể để lại một số bài khó hơn Theo quan điểm của chúng tôi, hỗ trợ tốt nghĩa là
HS tiến bộ, giải được nhiều bài tập hơn trước đó chứ không phải là giải hết
2.4 CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI
2.4.1 Các dạng bài tập và hướng dẫn giải cụ thể cho từng bài học
2.4.1.1 Hiđrocacbon no
Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa về hiđrocacbon
Phương pháp :
- Nắm chắc kiến thức về tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbon no
Chú ý : Phản ứng trong hóa học hữu cơ thường theo chiều hướng, tùy theo điềukiện tiến hành Vì vậy trong phản ứng ngoài việc phải cân bằng phản ứng, phải dùngcông thức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chínhphản ứng
Gốc hiđrocacbon
Trang 2Cấu tạo Tên
Trang 4Tênmạch anMạch hở, liên kết đơn
Sốchỉ
Tênnhánh
Trang 5Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo IUPAC các pentan đồng phân.
- Công thức phân tử của ankan có dạng CnH2n+2 ( n 1 )
- Công thức phân tử của xicloankan có dạng CnH2n ( n 3 )
Ví dụ 1 : Viết công thức phân tử của ankan có
Trang 6a) 16 nguyên tử H b) Phân tử khối bằng 72 c) 17,24% hiđro theo khối lượng
Giải a) Có 16 nguyên tử H nên ta có : 2n + 2 = 16
Vậy công thức phân tử của ankan là C4H10
Ví dụ 2 : Khi đốt cháy 1 mol monoxicloankan A thu được 4 mol CO2 Tìm công thức phân
tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của A
GiảiĐặt công thức phân tử của monoxicloankan A là CnH2n ( n 3 )
Trang 7Vậy công thức phân tử của A là C4H8.
Công thức cấu tạo :
Trang 8Đặt công thức phân tử ankan A là CnH2n+2
Vậy công thức phân tử của A là C4H10
Ví dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A Dẫn toàn bộ sản phẩm lần lượt qua cácbình đựng P2O5 và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là : 10,8g và 17,6g.Xác định công thức phân tử của A
nên A thuộc ankan
Đặt công thức phân tử ankan A là CnH2n+2 (n 1)
Trang 9Ta có : 0,6n = 0,4(n+1)
n = 2
Vậy công thức phân tử của A là C2H6
Dạng 5 : Dựa vào sản phẩm thế để xác định công thức cấu tạo của hiđrocacbon no
Phương pháp:
Cần nhớ :
Trong phản ứng thế H ở hiđrocacbon no, thường cho ra hỗn hợp nhiều sản phẩm, tùytheo H ở cacbon các bậc khác nhau, trong đó hướng thế ưu tiên xảy ra ở H thuộc C bậccao hơn
Ví dụ 1 : Khi clo hóa pentan ( A ) chỉ thu được một sản phẩm monoclo duy nhất Tìmcông thức cấu tạo và gọi tên A
GiảiPentan ( C5H12 ) có ba công thức cấu tạo:
Trong đó chỉ có công thức cấu tạo ( 3) cho một sản phẩm monoclo Vậy A có công thứccấu tạo ( 3) và tên gọi là 2,2-đimetylpropan
Ví dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn một mẫu hiđrocacbon,người ta thấy thể tích hơi nước sinh
ra gấp 1,2 lần thể tích CO2 ( trong cùng điều kiện ) Biết rằng hiđrocacbon đó chỉ tạothành một dẫn xuất monoclo duy nhất Xác định công thức cấu tạo của nó
GiảiĐặt công thức của hiđrocacbon đó là CxHy
Trang 10Công thức phân tử: C5H12 ( thuộc ankan ).
Do chỉ cho một dẫn xuất clo duy nhất nên CTCT tương ứng là :
Dạng 6: Tìm công thức phân tử và phần trăm lượng hai chất cùng dãy đồng đẳng.
Phương pháp: Theo trình tự các bước sau
- Gọi nlà số nguyên tử C trung bình của các chất A, B trong dãy cần tìm, từ đó đưa ra
công thức chung cho hỗn hợp
4,8 7,2 9,
612
Trang 11Từ đó tính được %VA ; %VB.
Ví dụ 1: Một hỗn hợp gồm hai ankan A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tỉ
khối so với khí hiđro là 33,2 Xác định công thức phân tử hai ankan và tính phần trămtheo thể tích mỗi chất trong hỗn hợp
a) Tính thể tích hỗn hợp hai ankan ở điều kiện chuẩn
b) Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A và B
Trang 12b) Với n= 2,6 suy ra hai ankan là : C2H6 ( CH3-CH3) và C3H8 ( CH3-CH2-CH3 )
2.4.1.2 Hiđrocacbon không no: Anken – Ankađien - Ankin Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa
Trang 13Phương pháp: Nắm chắc kiến thức về tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbonkhông no.
Chú ý: Phản ứng trong Hóa học hữu cơ thường theo chiều hướng tùy theo điều kiệntiến hành Vì vậy trong phản ứng ngoài việc phải cân bằng phản ứng, phải dùng côngthức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chính của phảnứng
Ví dụ 1: Viết các phương trình hóa học của phản ứng theo sơ đồ sau
0 0
Trang 141 C2H6 C2H4 C2H4Br2 CH CH K2C2O4 CaC2O4
2 CaC2 C2H2 CH2=CH-Cl (CH2CHCl)n
Giải Các phương trình hóa học:
+ Tên ankađien ( mạch hở, hai nối đôi ):
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí + đien
Trang 15+ Tên ankin ( mạch hở, một nối ba ) :
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí + in
Chú ý :
- Số chỉ vị trí là bé nhất
- Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái a,b, c,
- Nếu có 2, 3, 4,…nhánh giống nhau thì dùng chữ đi, tri, tetra…
Ví dụ 1 : Viết CTCT và gọi tên các anken đồng phân có công thức phân tử C4H8
Công thức tổng quát của anken có dạng CnH2n ( n 2 )
Công thức tổng quát của ankađien có dạng CnH2n-2 ( n 3 )
Công thức tổng quát của ankin có dạng CnH2n-2 ( n 2 )
Trang 16Ví dụ 1: Xác định công thức phân tử của anken có :
a) M = 56 b) 16 nguyên tử hiđro
Giảia) Công thức tổng quát là: CnH2n ( n 2 )
Với M = 56 14n = 56 n = 4
Vậy công thức phân tử của anken là C4H8
b) Công thức tổng quát là: CnH2n ( n 2 )
Ta có : 2n = 16 n = 8
Vậy công thức phân tử của anken là C8H16
Ví dụ 2: Một ankin có 11,11% khối lượng hiđro Xác định công thức phân tử ankin đó
Giải Ankin có công thức tổng quát của ankin có dạng : CnH2n-2 ( n 2 )
Ta có : %mH =
2n 2 11,11 n 414n 2 100
Vậy công thức phân tử của ankin là C4H6
Dạng 4: Dựa vào đặc điểm của phản ứng đốt cháy để xác định công thức phân tử của hiđrocacbon không no
Trang 17+ Một hiđrocacbon ( A ) cháy, nếu cho nCO 2 nH O 2
thì A là anken hoặc xicloankan
Công thức tổng quát: CnH2n
+ Một hiđrocacbon ( B ) cháy, nếu cho nCO 2 nH O 2
thì B phải có k 2 với k là số liênkết
Vậy công thức phân tử của A là C3H6
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon ở thể khí thu được 0,14 mol CO2 và 1,89gnước Xác định công thức đơn giản nhất, công thức nguyên, công thức phân tử của X
Giải
Trang 18Vậy công thức đơn giản của X là : C2H3
Công thức nguyên của X là : (C2H3)n
Do X là khí nên 2n 4 n 2
Mặt khác số nguyên tử H phải chẵn nên 3n chẵn hay n chẵn
Chọn n = 2 Vậy công thức phân tử của X là C4H6
Dạng 5: Dựa vào đặc điểm của phản ứng để xác định công thức cấu tạo
+ Đối với ankin có nối ba đầu mạch, H ở cacbon mang nối ba được thay thế
Ví dụ 1: 2,8 gam anken A vừa đủ làm mất màu dung dịch chứa 8 gam Br2
Trang 19a) Viết phương trình hóa học của phản ứng ( dùng công thức chung của anken
CnH2n ) và tính phân tử khối của A
b) Biết rằng khi hiđrat hóa anken A thì chỉ thu được một ancol duy nhất Hãy cho biết
A có cấu tạo như thế nào
Trang 20Suy ra A chứa hai liên kết ( = ) hay một liên kết ( )
Công thức phân tử tổng quát của A : CnH2n-2 ( 2 n 4 )
C H n 2n 2 2Br 2 C H n 2n 2 Br 4
Phần trăm brom trong B =
80 x 4 14n 2 100
a) Công thức phân tử của A : C4H6 và của B : C4H6Br4
Công thức cấu tạo có thể có của A :
Trang 21- Gọi nlà số nguyên tử C trung bình của các chất A, B trong dãy cần tìm, từ đó đưa ra
công thức chung cho hỗn hợp
Ví dụ 1 : Hỗn hợp A gồm hai chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen Cho 3,36
lít ( đktc ) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với Br2 trong CCl4 thì thấy khối lượngbình chứa nước brom tăng thêm 7,7 gam
a) Hãy xác định công thức phân tử của hai anken đó
Trang 22Khối lượng bình brom tăng chính là khối lượng của hai anken
Vì hai olefin kế tiếp nhau nên CTPT là C3H6 và C4H8
b) Gọi số mol của C3H6 : a mol ( M = 42 )
Gọi số mol của C4H8 : b mol ( M = 56 )
Ta có hệ phương trình :
a b 0,15 42a 56b 7,7
Trang 23c) Nếu đốt cháy cùng thể tích trên của hỗn hợp A và cho tất cả sản phẩm vào 500 mldung dịch NaOH 1,8M thì sẽ thu được những muối gì ? Tính khối lượng các muốithu được.
Giảia) Thể tích hỗn hợp A ở đktc : 1,792 x 2,5 = 4,48 lít
Đặt công thức phân tử tương đương của hai olefin là C Hn 2n
Trang 24Số mol CO2 còn dư để tham gia phản ứng ( 4 ) là : 0,5- 0,45 = 0,05 ( mol )
Theo(4) : nNaHCO 3 2nCO dö 2 2x 0,05 0,1( mol)
Khối lượng các muối tạo thành :
0,1 x 84 = 8,4 (g) NaHCO3 và ( 0,45 – 0,05 ).106 = 42,4 (g) Na2CO3
Dạng 7: Nhận biết các chất trong đó có ankan, anken, ankin-1.
Phương pháp: Nhận biết theo trình tự sau
Quì tím ẩmhóa đỏ
CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n-1Cl +HCl
Chú ý : Nếu chỉ dùng một thuốc thử để nhận biết ankan, anken, ankin, ta chọn dung dịchBrom và kết hợp định lượng:
Trang 25Cho a (mol) mỗi chất tác dụng với dung dịch chứa b (mol) Br2 ( sao cho
+ Chất không làm đổi màu dung dịch Br2 là ankan
+ Chất làm nhạt màu dung dịch Br2 là anken do anken có phản ứng và Br2 dư + Chất làm mất màu hoàn toàn dung dịch Br2 là ankin do ankin phản ứng với Br2
tối đa theo tỉ lệ mol 1:2 nên Br2 đã phản ứng hết
Ví dụ 1 : Nhận biết các khí : CO2, SO2, SO3, C2H2, C2H4 bằng các phản ứng đặc trưng
GiảiTrích các mẫu thử cho tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 ta phân biệt được 2 nhóm chất:
Các kết tủa lần lượt cho tác dụng với H2SO4
- Kết tủa nào không tan thì khí ban đầu là SO3
- Kết tủa tan thì khí ban đầu là SO2 hay CO2
- Hai khí này cho qua dung dịch Br2 thì chỉ có SO2 làm nhạt màu dung dịch:
SO 2 Br H O 2 2 H SO 2 4 2HBr
Cho 2 khí C2H4 và C2H4 lần lượt đi qua dung dịch AgNO3 trong NH3 thì chỉ có C2H2 tạo rađược kết tủa màu vàng
Trang 26
Ví dụ 2 : Dùng thuốc thử duy nhất hãy phân biệt etan, etilen, axetilen
GiảiThuốc thử duy nhất là dung dịch Br2
Trích ba mẫu thử ở trên với thể tích bằng nhau ( cùng điều kiện )
- Pha chế ba dung dịch brom có thể tích và nồng độ mol như nhau
- Sục từ từ từng khí vào dung dịch brom ( chú ý cho tác dụng hết )
- Không làm mất màu nâu dung dịch: đó là etan
Dạng 8: Tách ankan, anken, ankin-1 ra khỏi hỗn hợp
Phương pháp : Tách theo sơ đồ
Hỗn hợp đầu
Ankin -1
+ dd HCl Ankin -1
Ankan Ankan
Anken
Anken
+ dd AgNO 3 /NH 3
Ankan Hỗn
C n H 2n Br 2
Zn
C n H 2n
Trang 27Ví dụ 1 : Tách từng chất ra khỏi hỗn hợp gồm :
a) Etan và etilen
b) Propilen và axetilen
Giảia) Dẫn hỗn hợp qua brom dư, lúc này etilen phản ứng hoàn toàn theo phươngtrình:
CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br
Khí thoát ra ngoài là etan ( C2H6 )
Cho bột Zn vào dung dịch sau phản ứng- khí thoát ra là etilen được tái tạo :
CH Br CH Br Zn 2 2 C H 2 4 ZnBr 2
b) Dẫn hỗn hợp qua dung dịch AgNO3 / NH3 dư – lúc này toàn bộ C2H2 phản ứng:
C H 2 2 2AgNO 3 2NH 3 C Ag 2 2 2NH NO 4 3
Khí thoát ra ngoài là propilen
- Lọc kết tủa, cho vào dung dịch HCl sẽ tái tạo lại C2H2:
C Ag 2 2 2HCl C H 2 2 2AgCl
Ví dụ 2 : Tách hỗn hợp các khí sau : CH4, C2H4, C2H2, CO2
GiảiCho hỗn hợp khí lội qua dung dịch nước vôi trong dư, CO2 bị hấp thụ dưới dạng kếttủa Cho kết tủa vào dung dịch HCl để tái tạo CO2
CO 2 Ca(OH) 2 CaCO 3 H O 2
CaCO 3 2HCl CaCl 2 H O 2 CO 2
Trang 28Hỗn hợp khí còn lại cho lội tiếp qua AgNO3 trong dung dịch NH3, axetilen bị hấp thụdưới dạng kết tủa Lọc lấy kết tủa cho tác dụng với nước HCl để tái tạo lại axetilen CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag-CC-Ag + 2NH4NO3
Khí còn lại đi qua nước brom và không phản ứng với dung dịch brom là CH4
2.4.1.3 Hiđrocacbon thơm - Aren
Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa
Phương pháp: nắm chắc kiến thức về tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbonkhông no
Chú ý : Phản ứng trong hóa học hữu cơ thường theo chiều hướng, tùy theo điềukiện tiến hành Vì vậy trong phản ứng ngoài việc phải cân bằng phản ứng, phải dùngcông thức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chínhphản ứng
Ví dụ 1: Dùng công thức cấu tạo viết các phương trình hóa học của phản ứng, có ghi điềukiện phản ứng
Trang 31Các số(min) chỉ vị trí cácnhóm thế trong vòng Tên các nhóm thế benzenChú ý :- Nếu hai nhóm thế đính ở vị trí 1,2 dùng chữ o ( đọc là ortho )
- Nếu hai nhóm thế đính ở vị trí 1,3 dùng chữ m ( đọc là meta )
- Nếu hai nhóm thế đính ở vị trí 1,4 dùng chữ p ( đọc là para )
Ví dụ 1 : Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử:
a) C8H8 b) C8H10
Giảia) C8H8 có 1 vòng benzen nên cấu tạo là :
m-đimetylbenzen ( m-xilen ) p-đimetylbenzen ( p-xilen )
Ví dụ 2 : Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử
C9H12
GiảiCông thức phân tử C9H12 có công thức chung : CnH2n-6 nên là đồng đẳng của benzen
Trang 32Hai đồng phân chứa một nhóm thế:
n-propylbenzen isopropylbenzen
Ba đồng phân chứa hai nhóm thế ở vị trí octo, meta, para:
o-etyl metyl benzen m-etyl metyl benzen p-etyl metyl benzen
Ba đồng phân có ba nhóm thế:
1,2,3-trimetyl benzen 1,3,5-trimetyl benzen 1,2,4-trimetyl benzen
Dạng 3 : Xác định công thức phân tử dựa vào công thức tổng quát
Phương pháp :
Cần nhớ
* Công thức tổng quát dãy đồng đẳng benzen là CnH2n-6 ( n 6 )
* Công thức tổng quát dãy đồng đẳng của stiren là CnH2n-8 ( với n 8 )
Ví dụ 1 : Xác định công thức phân tử, đồng đẳng của benzen có
a) Phân tử khối là 92
b) Công thức đơn giản nhất là C3H4
Giải
Trang 33Do là đồng đẳng của benzen nên công thức tổng quát có dạng CnH2n-6 ( n 6 )
a) Với M = 92 14n – 6 = 92 n = 7
Vậy công thức phân tử là C7H8
b) Từ công thức đơn giản nhất là C3H4 công thức nguyên ( C3H4)n hay C3nH4n
Do là đồng đẳng của benzen nên :
4n = 2.3n – 6 n = 3
Vậy công thức phân tử là C9H12
Ví dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn polime X được điều chế trực tiếp từ hiđrocacbon thơm A,thu được tỉ lệ thể tích CO2 và thể tích hơi nước là 2 : 1 (các thể tích khí đều được đo ởcùng điều kiện nhiệt độ và áp suất).Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạocủa A Viết phản ứng điều chế X từ chất A.Biết A có phân tử khối nhỏ hơn 110 đvC
GiảiĐặt công thức phân tử của X là ( CxHy)n, theo phương trình hóa học của phản ứngcháy :
Nghiệm thích hợp m = 8 Công thức phân tử của A là C8H8
Công thức cấu tạo của A : CH2 = CH – C6H5
Phương trình hóa học của phản ứng:
Trang 34
Dạng 4: Xác định công thức cấu tạo dựa vào đặc điểm của phản ứng
Phương pháp:
Cần nhớ:
* Các aren khi cháy cho nCO 2 nH O 2
* Quy luật thế vào vòng benzen được tóm tắt theo sơ đồ:
X ( nhóm đẩy electron như gốc ankyl, -halogen, - OH, - NH2,…) định hướng cho nhóm
thế sau vào vị trí o và p và phản ứng dễ dàng hơn.
Y ( nhóm hút electron như –NO2, - CHO, - COOH,…) định hướng cho nhóm thế sauvào vị trí m và phản ứng khó hơn
Ví dụ 1: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch brom.Khi đun nóng X trong dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất C7H5KO2 (Y ) Cho Y tácdụng với dung dịch axit HCl tạo thành hợp chất C7H6O2