- Tính chất hóa học: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol.. Kỹ năng.[r]
Trang 1GIÁO ÁN GIẢNG DẠY Trường THPT Trần Đại Nghĩa
Lớp: 11B2 Môn: Hóa học
Tiết thứ: 5 Ngày: 5/4/2010 Tên SV: Huỳnh Văn ĐằngMã số: 2060398
BÀI 41 PHENOL
A MỤC TIÊU BÀI HỌC
1 Kiến thức
Học sinh biết
- Khái niệm, phân loại , cấu tạo của phenol
- Tính chất hóa học và một số ứng dụng
Học sinh hiểu
- Phản thế nguyên tử H của nhóm OH, phản ứng thế H của vòng benzene
- Tính chất hóa học: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
2 Kỹ năng
- Phân biệt phenol và ancol thơm
- Vận dụng tính chất hóa học để giải đúng bài tập
- Viết các phương trình hóa học của phenol với NaOH, dung dịch brom
3 Tình cảm, thái độ
Xét mối quan hệ tính chất của phonel giúp học sinh hiểu thêm về mối quan hệ biện chứng trong khoa học, từ đó tạp hứng thú học tập cho học sinh
II PHƯƠNG PHÁP
- Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề,…
- Đồ dùng dạy học: biểu bảng,…
III NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1 Chuẩn bị: ổn định lớp.
- Kiểm tra bài cũ: Câu 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng điều chế Glyxerol (ghi rõ điều kiện)
CH2 CH CH3 CH2 CH CH2Cl CH2 CH
Cl
CH2
OH Cl
CH2 CH OH
CH2
OH OH
Câu 2: Hoàn thành các phản ứng sau:
C2H5OH + Na
C2H5OH + HBr
C2H5OH ⃗H2SO4d , 170 O C
C2H5OH ⃗H2SO4d , 140 O C
CH3 – CHOH - CH3 + CuO ⃗t O
2 Nội dung bài:
Hoạt động 1
Chiếu công thức 2 chất sau
lên màn hình:
Quan sát, thảo luận và trả lời
I NGHĨA, PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzene
Trang 2Yêu cầu HS nhận xét: sự giống
và khác nhau về cấu tạo phân
tử của hai chất trên
Từ đó rút ra định nghĩa phenol
Hoạt động 2
GV cho ví dụ, yêu cầu HS
nêu cơ sở phân loại phenol
Hoạt động 3
Chiếu lên màng hình cấu tạo
của benzen và cấu tạo của
phenol
Yêu cầu HS so sánh sự
giống và khác nhau
Hoạt động 4
Yêu cầu HS tham khảo SGK
và cho biết tính chất vật lý
của phenol
Hoạt động 5
Phân tích cấu tạo của
phenol, yêu cầu HS cho biết
các tính chất hóa học có thể
có của phenol
Tương tự ancol, yêu cầu HS
viết phản ứng phenol tác
dụng với KL kiềm
Khác với ancol, phenol có
phản ứng với dung dịch
kiềm Yêu cầu HS viết phản
Dựa vào ví dụ, trả lời câu hỏi
So sánh cấu tạo của benzen và phenol
Tham khảo SGK, trình bày tính chất vật lý của phenol
Trả lời
Viết phương trình phenol phản ứng với Na
Viết phương trình phenol phản ứng dung dịch NaOH
2 Phân loại
Dựa vào số lượng nhóm OH trong
phân tử, phenol được chia làm 2 loại.
- Phenol đơn chức
Ví dụ
OH OH
CH3
OH
- Phenol đa chức
OH
OH
OH OH
CH 3
II PHENOL
1 Cấu tạo
1 nhóm OH gắn vào vòng benzen
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH hay
OH
2 Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC
- Phenol rắt độc, gây bỏng khi bị dây vào tay → Khi sử dụng phải cẩn thận
- Ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và etanol
3 Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế H của nhóm
OH và có tính chất của vòng benzen
a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
+ Phenol + KL kiềm → giải phóng H2
C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2 + Phenol + dung dịch kiềm
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu: yếu hơn axit H2CO3
Phenol rượu thơm
Phenol 3-metylphenol -naphtol
Hidroquinon 1,2-dihidroxi-4-metylbenzen
Trang 3ứng.→ phenol có tính axit
yếu, yếu hơn axit H2CO3 Viết
phương trình phản ứng
*Kết luận: Vòng benzen đã
làm tăng khả năng phản ứng
của nguyên tử H thuộc nhóm
-OH trong phân tử phenol so
với phân tử ancol
Dựa vào cấu tạo phenol, yêu
cầu HS phân tích khả năng
thay thế của phenol so với
benzen
Hướng dẫn HS viết phương
trình phản ứng của phenol
với dung dịch Brom và phản
ứng với axit HNO3
Từ những tính chất hóa học
đã học, yêu cầu HS rút ra kết
luận tính chất hóa học
Hoạt động 6
Giới thiệu, trong công
nghiệp điều chế phenol
bằng oxi hóa cumen nhờ oxi
không khí, sau đó đem thủy
phân trong dung dịch H2SO4
Sản phẩm thu được gồm
phenol và axeton, đun nóng
hổn hợp axeton bay hơi còn
lại phenol
Nghe giảng
Thảo luận, trả lời
Rút ra kết luận
Lắng nghe
Quan sát và viết các phương trình phản ứng điều chế phenol
Trả lời, viết các phương trình phản ứng
dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
CO 2 + H 2 O + C 6 H 5 ONa →C 6 H 5 OH + NaHCO 3
→ Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol
b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
phản ứng thế vòng benzen của phenol
dễ dàng hơn benzen
+ Tác dụng với dung dịch Br2 OH
3Br 2
OH Br
Br
Br
+ 3HBr
→ Nhận biết phenol
+ Tác dụng với axit HNO3
OH
3HNO 3H2SO4 + 3H 2 O
OH
NO 2
NO 2
NO2
→ Do ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen nên phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ dàng hơn ở benzen
Kết luận
Ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen và ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm OH là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
4 Điều chế
- Oxi hóa cumen (ispropylbenzen)
CH 2 CH CH 2
CH 3
CH 3
1 O 2
2 ddH 2 SO 4
OH
- Halogen hóa benzen
C6H6→C6H5Br→C6H5ONa→C6H5OH
C 6 H 6 + Br 2⃗Fe C 6 H 5 Br + HBr
C 6 H 5 Br + NaOH ⃗t o , xt C 6 H 5 ONa + NaBr + H 2 O
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
5 Ứng dụng (SGK)
2,4,6-tribrom phenol ( màu trắng)
đặc
2,4,6 – trinitro phenol ( màu vàng)
Trang 4Chiếu lên màn hình sơ đồ
phản ứng Yêu cầu HS viết
phương trình hóa học
Ngoài ra, còn có thể điều
chế phenol theo cách nào?
Viết phương trình phản ứng
3 Củng cố:
Câu 1: Benzen không phản ứng với dung dịch Br2, nhưng phenol làm mất màu dung dịch
Br2 nhanh chóng vì:
A Phenol có tính axit
B Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonit
C Phenol là một dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen
D Do ảnh hưởng của nhóm –OH, các vị trí ortho, para trong phenol giàu điện tích âm
Câu 2: Hợp chất thơm C7H8O có bao nhiêu đồng phân thỏa mãn điều kiện
A Không phản ứng với NaOH, không làm mất màu nước brom, có phản ứng với Na giải phóng H2
B Có phản ứng với dung dịch NaOH, có phản ứng với dung dịch nước brom
Câu 3: Thuốc thử nào sau đây có thể dùng phân biệt nhanh phenol và n – butanol.
Câu 4: Chất
OH
CH 3 có tên là gì?
A 4 – metyl phenol B 2 – metyl phenol
C 5 – metyl phenol D 3 – metyl phenol
Bài tập về nhà: 1, 6 /SGK trang 193.
Cần Thơ, ngày tháng năm Cần Thơ, ngày 03 tháng 04 năm 2010 Giáo viên hướng dẫn Giáo sinh
Hàng Mỹ Linh Huỳnh Văn Đằng