Nhóm 4 bài báo cáo Hóa Hữu Cơ.

Ống 3: hiện tượng tách lớp.Hình 1.4 -Giải thích: Thuốc thử Lucas có khả năng biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tươngứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng và tùy theo hàm lượng có thể làm

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA – VŨNG TÀU NGÀNH CÔNG NGHỆ KỸ THUẬT HÓA HỌC



Giảng viên hướng dẫn : TS.Tống Thị Minh Thu.

Sinh viên thực hiện : Lương Hoàng Khánh.

Bài 1: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT

III Cách tiến hành

1.Hydrocacbon:

Thí nghiệm 1: Anken + KMnO4

lửa đèn cồn ta thấy dd từ không màu chuyển sang đen đồng thời có khí thoát ra

tan dần dd trở nên trong suốt điều này cho thấy khí etylen tạo ra chưa tinh khiết cólẫn phân tử H2SO4

Hình 1.1 KMnO 4 0.001% bị mất màu.

Thí nghiệm 2: Axetilen + AgNO3/NH3.

không màu mùi hôi thoát ra là axetylen (C2H2)

xuất hiện kết tủa vàng và có khí mùi khai thoát ra (NH3)

Thí nghiệm 3: Phản ứng với Natri

-Cho 1ml etanol vào ống nghiệm, thêm 1 mẫu Natri nhỏ bằng đầu tăm vào Chờphản ứng xảy ra hoàn toàn, cho mẩu giấy quỳ vào thấy quỳ tím hóa xanh do muối

CH3CH2OH + Na → C2H5ONa + 12 H2↑

Hình 1.3 C 2 H 5 ONa làm quỳ hóa xanh.

Thí nghiệm 4: Phản ứng với thuốc thử Lucas

trong khi hòa tan

-Cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 3ml dung dịch Lucas rồi lần lượt thêm vào mỗiống 2 giọt ancol etylic (ống 1), iso proryolic (ống 2), tert – butylic (ống 3) Để yêntrong 10 phút Đun nóng ống nghiệm một lúc

-Hiện tượng: Ống 1: không hiện tượng

Ống 2: dung dịch bị vấn đục

Ống 3: hiện tượng tách lớp.

Hình 1.4

-Giải thích: Thuốc thử Lucas có khả năng biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tươngứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng và tùy theo hàm lượng có thể làm vấn đụchoặc có hiện tượng tách lớp ( Dùng để nhận biết bậc rượu)

Thí nghiệm 5: Phản ứng este hóa.

-Cho 1ml isoamylic với 1ml axit axetic, 2 giọt H2SO4 đặc rồi đun sôi trong vòng 5phút Để nguội, thêm vào đó 2-3ml nước lạnh ta thấy dd tách lớp đồng thời dd cómàu vàng nhạt và có mùi thơm ( dầu chuối )

H2SO4đ

CH3-CH-CH2-CH2-OH + CH3COOH ⇌ CH3-COOCH2CHCH3 + H2O

CH3 CH3 (isoamyl axetat)

Hình 1.5 Thu được C 6 H 15 O 2 có mùi thơm

Thí nghiệm 6: Phản ứng với KMnO4

dịch có màu hồng tạo anđêhit Lắc ống nghiệm trong vòng 1 phút, đun nhẹ sau đóanđêhit tiếp tục bị oxi hóa thành axit cacboxylic: dd màu hồng chuyển sang dd

Hình 1.6 Màu củaKMnO 4 0,1% nhạt dần.

3.Các Phenol:

Thí nghiệm 7: Phản ứng với FeCl3

-Lấy vài tinh thể phenol cho vào 2-3 ml nước trong 1 ống nghiệm, sau đó thêm 1-2giọt FeCl3 Phenol tan xuất hiện màu tím (xanh tím)

3C6H5OH + FeCl3 → Fe(C6H5O)3 + 3HCl (phức xanh tím)

Hình 1.7 Fe(C 6 H 5 O) 3 có màu xanh tím khi cho FeCl 3 vào.

Thí nghiệm 9: Phản ứng với NaOH Và Na2CO3.

-Hòa tan vài tinh thể phenol trong 2 ống nghiệm cho 2 – 3 giọt NaOH vào ống 1 và

của H2CO3 Nên khi cho Na2CO3 + Phenol thì Phenol đóng vai trò là axit mạnh đẩyaxit yếu hơn là HCO3- ra khỏi muối

4-Các hợp chất Cacbonyl:

Thí nghiệm 10: phản ứng đặc trưng của anđehit với thuốc thử Tlens

1 Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% + 1ml NaOH 10% trộn lẫn

cho đến khi vừa tan hết hydroxyt bạc

2AgOH → Ag2O + H2O

Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH

(thuốc thử Tolens) -Tiến hành thí nghiệm: Rửa sạch ống nghiệm và cho vào đó 1ml thuốc thử Tolens

và 3 giọt famandehit Lắc nhẹ và để yên ống nghiệm 10 trong cố nước nóng

-Hiện tượng: xuất hiện lớp bạc óng ánh, quá trình xảy ra nhanh Thực chất đây làquá trình phản ứng tráng gương sinh bạc bám dưới đáy ống nghiệm

-Phản ứng trải qua hai giai đoạn

HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓-Tổng hợp lại ta có:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓

Hình 1.10.1 phản ứng tráng gương bạc bám vào ống nghiệm

2 Điều chế thuốc thử Fehling: điều chế 2 dd sau:

+Dd B: hòa tan 1,25g NaOH và 1,8g muối natri – kalitartart trong 5ml nước (F2)

-Tiến hành thí nghiệm: Cho 1ml formandehit, 1ml F1, 1ml F2 vào ống nghiệm.

Lắc đều và đun sôi nhẹ 2 phút

-Hiện tượng: có khí thoát ra, ta thấy kết tủa màu xanh đậm của ion phức[Cu(C4H4O6)2]2- rồi từ từ chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O)

(xanh nhạt)

(đỏ gạch)

Hình 1.10.2

Thí nghiệm 11: Phản ứng đặc trưng của metyl xeton với NaOH

-Lấy 2ml axeton rồi thêm vào đó 2ml dung dịch NaOH 10% Nhỏ từ từ từng giọtiot vào cho đến khi hỗn hợp có màu vàng phai

-Hiện tượng: dung dịch không xuất hiện màu và tạo kết tủa vàng

Hình 1.11

-Giải thích: Aceton là chất có khả năng phản ứng iodofom, tạo 2 kết tủa vàng

đó)

6-Axit cacboxylic:

Thí nghiệm 12: phản ứng với NaOH và Na2CO3

Cho 2ml axit axetic vào 2 ống nghiệm sau đó thêm:

+ Ống 1: cho thêm vài giọt NaOH 20%

+ Ống 2: cho thêm vài giọt Na2CO3 20%

-Hiện tượng: Ống 1: không có hiện tượng

Ống 2: Làm trong nước vôi, xuất hiện kết tủa trắng(CaCO3)

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

Hình 1.12 Dẫn khí CO 2 vào nước vôi và xuất hiện kết tủa trắng.

CÂU HỎI THAM KHẢO

1 Các ankan, anken, ankin, bezzen những chất nào có khả năng phản ứng với KMnO 4 ở nhiệt đọ thường? Nếu có viết ptpư?

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2+ 2KOH + 2MnO2

2 Phản ứng giữa thuốc thử Lucas với rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3? Viết pt, giải thích.

4.Điều chế thuốc thử Tolens? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?

5.Điều chế thuốc thử Fehling? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?

6.Axit cacboxylic và phenol, tính axit của chất nào mạnh hơn? Chứng minh?

quỳ tím còn Phenol thì không

BÀI 2: TỔNG HỢP NITROBENZENE

I Lý thuyết

-Hợp chất nitro đóng vai trò quan trọng trong kỹ nghệ nhuộm thuốc nổ, chất dẻo và dùng trong y học Hợp chất nitro cũng được dùng trong dung môi và đặc biệt là sản phẩm trung gian cho các quá trình hữu cơ

-Nitro hóa là phản ứng thế nghuyên tử hydro, hoặc nguyên tử halogen, nhóm

* Quy trình thực hiện thí nghiệm:

H2SO4

-Lấy ống pipet hút 14ml benzen cho vào bình thủy tinh sau đó cho vào phễu chiết,điều chỉnh cho benzen nhỏ giọt từ từ để dễ kiểm soát

Hình 2.1 Hệ thống sinh hàn đối lưu.

-Điều chỉnh ống phễu chiết cho nhỏ từng giọt benzen, đặt toàn bộ hệ thống trên

bộ khuấy từ ( cho cá từ vào bình 3 cổ) để hỗn hợp được khuấy đều đặn và đun cáchthủy hổn hợp dùng cốc thủy tinh múc bớt nước lạnh và gia nhiệt để đảm bảo nhiệt

độ luôn duy trì từ 55oC – 60oC trong suốt thời gian phản ứng xảy ra trong vòng 60phút

-Sau đó để nguội cho hỗn hợp vào phễu chiếc khác lúc này dung dịch phân làm 2pha, ta lấy phần trên vì nó là nitrobenzen, phần dưới là hỗn hợp axit và một ítbenzen hòa tan không cần thiết

Hình 2.2 Thu được nitrobenzen ở pha trên.

-Cho 20 ml nước cất vào phễu chiết đang chứa sản phẩm Lắc nhẹ đợi cho dung

ngừng thoát khí CO2 thì dừng lại Sau đó chiết lấy phần bên dưới vào erlen và lắcnhẹ với CaCl2 Gạn lấy phần chất lỏng

(1) (2)

Hình 2.3 Lọc lại sản phẩm (1)và thu được nitrobenzen sau khi điều chế (2).

Câu hỏi tham khảo

Câu 1: Tại sao phải giữ nhiệt độ 50 0 C trong suốt quá trình làm thí nghiệm?

- Vì nhiệt độ thấp thì sẽ gây kết tinh sản phẩm, hỗn hợp đặc quánh làm giảm hiệusuất quá trình trao đổi nhiệt và làm hỗn hợp phản ứng không đồng đều, sản phẩmkhông đồng nhất Nhiệt độ quá cao sẽ tạo sản phẩm thế nhiều lần trên vòngbenzene

Câu 2: Tại sao phải khuấy trong suốt quá trình làm thí nghiệm?

- Do phản ứng xảy ra ở 2 pha nếu không khuấy kĩ thì hỗn hợp phản ứng sẽ táchlớp, phản ứng sẽ chỉ xảy ra bề mặt cách 2 pha

Câu 3: Tại sao phải cho benzene vào từ từ?

- Nếu benzene nhỏ nhanh quá thì phản ứng sẽ xảy ra nhanh, lượng khí sinh ranhiều không kịp ngưng tụ mà bị thoát ra ngoài sinh hàn

Câu 5: Tại sao phải dùng nước để rửa nitrobenzene ?

- Vì nước sẽ trung hòa axit dư chưa phản ứng hết.

BÀI 3: TỔNG HỢP AXETANILID TỪ ANHYDRID AXETIC

I Lý thuyết

1 Phản ứng acyl hóa:

- Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân acetyl hóa khác nhau như cloruaacetyl, CH3COCl, anhydrite acetic (CH3CO)2O hay axitacetic

- Clorua acetyl ít được sử dụng vì nó hút ẩm mạnh và dễ dàng phân hủy

- Khi cho anhydrite acetic tác dụng trực tiếp với amin không có dung môi, tất cảcác chất bẩn trong amin sẽ hiện diện trong sản phảm Để tránh điều đó, amin đượchòa tan trong nước chứa 1 lượng axit clohydrit và hỗn hợp được khuấy đều Amin

tự do vừa được phóng thích sẽ được acetyl hóa ngay lập tức

2 Phản ứng acetyl hóa amin thơm bằng anhydrite acetic:

Anilin 93,13 (184oC) 1,022 g/ml Gây kích ứng với mắt và da.Có hại nếu hít vào.

Acetic

Gây kích ứng với mắt và da

Có hạivới đường hô hấp, dễ cháy

(490C)

-Phản ứng acetyl hóa amin thơm bằng axit acetic là phản ứng thuận nghịch Cânbằng được dịch chuyển theo chiều thuận bằng cách chưng cất loại nước và dung dư

1 trong 2 tác chất

sau 5 phút lọc bằng giấy lọc

(1) (2)

Hình 3.1 đun dung dịch (1) và lọc lại dung dịch bằng giấy lọc (2).

-Thêm 4,5ml anhydrite acetic, khuấy mạnh và đổ nhanh dung dịch gồm 6g Natriaxetat hòa tan trong 18ml nước vào becher này

-Đun sôi 60ml nước cho mỗi cốc Nước sôi cho acetanilide vào khuấy, khi khuấyxuất hiện những dầu, cho thêm nước vào khuấy đến khi hết dầu

-Để nguội trong không khí và làm lạnh cốc trong trong nước đá chờ kết tinh sau đólọc và đem sấy khô ta thu được tinh thể acetanilid

Hình 3.2 Quá trình kết tinh và sảm phẩm sau khi kết tinh

Tính hiệu suất

m anhydrite acetic = d.v = 1,082 4,5 = 4,68(g)  n anhydrite acetic = 4,68102 = 0,05 (mol)

m anilin = d.v = 1,022 7 = 7,154(g)  n anilin = 7,15493 = 0,08 (mol)

Câu hỏi tham khảo

Câu 1:

-Được Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic acid, tuynhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trườnghợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire

tự do vừa được phóng thích sẽ được acetyl hóa ngay lập tức

Câu 3:

-Gia nhiệt thêm trong một một thời gian dài hơn.

-Thay đổi hóa chất mới và làm lại phản ứng

Câu 4:

-Là một phản dung môi (một dung môi mà trong đó sản phẩm không tan) được

thêm vào

-Làm giảm mạnh tính tan của sản phẩm mong muốn

-Sau đó, chất kết tủa có thể được tách ra dễ dàng bằng các phương pháp như lọc,tẩy, ly tâm

BÀI 4: ĐIỀU CHẾ XÀ PHÒNG TỪ DẦU THỰC VẬT

- Thành phần chính : muối Na+ (hoặc K+) của axit panmitric hoặc axit stearic

-Ưu, nhược điểm :bị mất tác dụng khi gặp nước cứng nhưng dễ bị phân hủy bởi visinh vật trong tự nhiên

- Phương pháp sản xuất : đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín ởnhiệt độ cao, sau đó thêm muối ăn vào hỗn hợp để tách muối của axit béo sinh racác muối này được lấy ra rồi trộn với phụ gia ép thành bánh

2 Các chất tẩy rửa tổng hợp:

Những chất không phải là muối natri của axit cacbonxylic nhưng có tính năng giặtrửa gọi là chất giặt rửa tổng hợp

-Thành phần chính : muối Na+ (hoặc K+) của axit đođexylbenzensunforic

-Ưu, nhược điểm : không tạo kết tủa với ion Ca2+, Mg2+ nhưng khó bị phân hủy bởicác sinh vật trong tự nhiên nên làm ô nhiễm môi trường

-Phương pháp sản xuất : được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ

- Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp : làm giảm sức căng mặtngoài của chất bẩn => chất bẩn phân chia thành nhiều phần nhỏ và phân tán vàonước rồi bị rửa trôi đi

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3

-Trước tiên cho 40ml dầu thực vật vào cốc 600ml, sau đó đổ từ từ 80ml dungdịchNaOH10%

-Đun cách thủy hỗn hợp trong 2h30p và liên tục khuấy(sử dụng máy khuấy từ).Cách 30 phút thêm một ít nước để giữ cho thể tích dung dịch không đổi.-Sau khi đun dung dịch ta lấy NaCl bão hòa nóng rót vào và đun thêm 5 phút( vừađun vừa khuấy)

-Để dung dịch nguội và lọc dung dịch bằng giấy lọc sau khi lọc xong ta thu đượcmột chất nhầy màu trắng đó là xà phòng ta tự điều chế được

phòng khô hết nước, sau khi sấy đem xà phòng đi ép ta sẽ thu được 1 bánh xà

phong

Hình 4.1 sản phẩm xà phòng.

Câu hỏi tham khảo

Câu 1 Dầu thực vật là gì?

-Dầu thực vật là dầu và chất béo được dẫn xuất từ thực vật

Câu 2 Công tác cấu tạo tổng quát?

-Công thức cấu tạo tổng quát (RCOO)3C3H5

Câu 3 Những đại lượng vật lí đặc trưng?

Những đại lượng vật lý đặc trưng cho chất béo là :

+ Tan trong dung môi hữu cơ

+ Không tan trong nước

+ Ở nhiệt độ thường thì có thể ở dạng rắn ( dầu động vật) và dạng lỏng ( dầu thựcvật)

Câu 4 tại sao dùng NaCl bão hòa nóng?

-Phả cho NaCl bão hòa nóng vì: Hỗn hợp các xà phòng sinh ra ở trạng thái keo.Muốn tách xà phòng ra khỏi hỗn hợp phải cho thêm muối ăn vào dung dịch Xàphòng rất ít tan trong nước muối, vì vậy chúng sẽ nổi lên thành một lớp đông đặc ởphía trên

Câu 5: Phần rắn ở phía dưới là gì?

-Phần lỏng phía dưới gồm hỗn hợp nước, glixerin và nước muối

Bài 5 PHẢN ỨNG ESTE HÓA – TỔNG HỢP

1 Dụng cụ:

-Bình cầu 2 cổ, sinh hàn hoàn lưu, nhiệt kế, cốc 100ml

-Bình cầu 1 cổ, sinh hoàn thẳng, ống nối, sừng bò, bình tam giác

-Bếp đun, đũa thủy tinh, phễu chiết, 2 cốc 250ml

-Pipet 10ml, quả bóp cao su

đặc Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu Đun sôi nhẹ hỗn hợp trong 1 giờ Tháo hệthống, cho hỗn hợp vào bình cầu 1 cổ, lắp hệ thống chưng cất Tiến hành chưng cấtchậm thu tất cả chất lỏng có nhiệt độ sôi dưới 900C

(1) (2)

Hình 5.1 Hệ thống sinh hàn hồi lưu(1) và hệ thống chưng cất(2).

đa 10% Cho lớp ester bên trên vào erlen Làm khan với sunfat natri khan

710C

Hình 5.2 Sản phẩm thu được khi chưng cất

-Cho 8 ml anhydrite acetic (CH2CH2)2O, 3g axit salicylic(C7H6O3) và 2 giọt axit

trong vòng 1 tiếng

Hình 5.3 Đun cách thủy hỗn hợp

-Làm nguội bằng nước (vẫn khuấy) để hạ nhiệt độ xuống bằng nhiệt độ phòng.Thêm vào 35ml nước, sau đó đêm lọc dưới áp suất kém.

-Hòa tan sản phẩm thu được với 14ml rượu nóng và 22ml nước nóng

-Để nguội, tinh thể xuất hiện sau đó đem lọc dưới áp xuất kém, rửa bằng nước lạnh

3,96 =87,55 %

Câu hỏi tham khảo

Câu 1: Este là gì? Tính chất chung của este?

-Este là một hợp chất hóa học có nguồn gốc từ một axit (hữu cơ hoặc vô cơ), trong

đó, ít nhất một nhóm LIPOH (hydroxyl) được thay bằng nhóm alkyl (kiềm) [1]Thông thường, este được cấu tạo từ axit carboxylic và ancol

-Các este có một số tính chất chung như:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Câu 2: Nêu 2 lý do vì sao aspirin không đạt hiệu suất 100% ?

-Dụng cụ thí nghiệm chưa được rửa sạch, còn lẫn tạp chất

-Tiến hành kết tinh aspirin nhanh (hạ nhiệt độ xuống nhanh) dẫn đến tạp chất có thể bịgiữ lại bên trong tinh thể của aspirin

Câu 3: Vẽ công thức của 2 chất: Phenyl salictlate, Acetyl Salicylic acid?

- Phenyl salictlate: C13H10O3

- Acetyl Salicylic acid: C9H8O4

Câu 4: viết phương trình của: Salicylic axit + Ethanol và Phenol + Acetic anhydride?

*Salicylic axit + Ethanol:

*Phenol + Acetic anhydride:

C6H5OH + (CH3CO)2O = C6H5OOCCH3 + CH3COOH

- Đa số trường hợp nghuyên tử halogen của họp chất hữu cơ có khả ngăng thay thế

chế dẫn xuất halogen sau đây có ý nghĩa hết sức quan trọng:

1-Phản ứng thay thê nhóm hydroxyl của phân tử ancol và axit cacboxylic, thếnguyên tử oxi của họp chất andehit và xeton bằng nguyên tử halogen

2-Phản ứng cộng họp phân tử halogen, axit halogenic vào các hợp chất chưa liênkết bội

3-Phản ứng thay thế trực tiếp nguyên tử hydro bằng halogen

-Tổng hợp etylbromua: các phương trình phản ứng có thể xảy ra trong quá trình thínghiệm:

-Đũa thủy tinh, phễu chiết, cốc 100ml

-Khay đựng nước đá, Bếp đun

-Cho vào bình đáy tròn 14ml etanol, 10ml nước Làm lạnh, vừa lắc vừa thêm 17ml

H2SO4 đặc, sau đó thêm vào 10g KBr

-Đầu cuối của sừng bò nhúng vào erlen đựng nước đá Đun hỗn hợp và cất lấyetylbromua với tốc độ 2- 3 giọt/giây lấy sản phẩm qua cột vicgrơ và lấy phân đoạn

có nhiệt độ sôi 35 đến 40oC

(1) (2)

Hình 6.1 Các chất cho vào bình cầu (1) và hệ thống cột cất Vicgro (2)

-Sau khi phản ứng kết thúc ta thu được sản phẩm thô, lấy H2SO4 nhỏ trực tiếp vàoerlen chứa sản phẩm thô vừa nhỏ vừa làm lạnh trong nước đá (làm vậy để tránh bị