ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘIKHOA Y DƯỢC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH DƯỢC HỌC BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ RƯƠI LÁ BẮC Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong Sinh viên:
Trang 1ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
KHOA Y DƯỢC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH DƯỢC HỌC
BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA CÂY CỎ RƯƠI LÁ BẮC
(Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong)
Sinh viên: Lê Phương Thảo
Giảng viên hướng dẫn: TS Vũ Đức Lợi
Trang 31 MỞ ĐẦU
• Chi Murdannia, họ Thài lài (Commelinaceae).
• Trong dân gian: Dùng trị ho, viêm hạch lympho, tiểu
đục, tiểu buốt, ghẻ lở
Murdannia bracteata
Nghiên cứu về loài này ở Việt Nam còn rất hạn chế
Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học
của cây Cỏ rươi lá bắc
(Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong)
Trang 52 TỔNG QUAN
Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong
• Tên thường gọi: Trai lá hoa,
Cỏ rươi lá bắc
Nguồn: ydhvn.com
Trang 83 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
Đối tượng nghiên cứu
• Mẫu cây Cỏ rươi lá bắc có hoa được thu hái tại huyệnTrực Ninh, tỉnh Nam Định tháng 11/2018
• Đã được Ths Nghiêm Đức Trọng, Trường ĐH Dược Hà
Nội giám định tên khoa học là Murdannia bracteata
J.K.Morton ex D.Y.Hong
• Mẫu lá được rửa sạch, phơi sấy,
bảo quản kín
Trang 93 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
Phương pháp nghiên cứu
➢ Định tính các nhóm chất: Sử dụng các phản ứng hóa học đặc trưng
➢ Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc hợp chất
Xác định cấu trúc
t 0 nc
Trang 102 Flavonoid Phản ứng với Cyanidin +
Trang 114 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
Kết quả định tính các nhóm chất
5 Anthranoid Phản ứng Borntraeger –
6 Acid hữu cơ Phản ứng với Na2CO3 ++
7 Tanin Phản ứng với FeCl3 5% +++
Phản ứng với gelatin 1% +++
Phản ứng với chì acetat 10% +++
8 Đường khử Phản ứng với thuốc thử Fehling ++
9 Coumarin Phản ứng đóng mở vòng lacton –
10 Acid amin Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin –
11 Chất béo Phát hiện vết trên giấy lọc –
12 Caroten Phản ứng với H2SO4 đặc +
13 Sterol Phản ứng với H2SO4/anhydrid acetic ++
12 Caroten Phản ứng với H2SO4 đặc +
13 Sterol Phản ứng với H2SO4/anhydrid acetic ++
6 Acid hữu cơ Phản ứng với Na2CO3 ++
7 Tanin Phản ứng với FeCl3 5% +++
Phản ứng với gelatin 1% +++
Phản ứng với chì acetat 10% +++
8 Đường khử Phản ứng với thuốc thử Fehling ++
Trang 124 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
Kết quả định tính các nhóm chất
• Trong lá cây Cỏ rươi lá bắc thu hái ở tỉnh Nam Định có cácnhóm hợp chất: flavonoid, saponin, alcaloid, tanin, acid hữu
cơ, đường khử, sterol và caroten
➔ Phù hợp với các nghiên cứu trước đây về thành phần hóahọc của chi, loài
Nghiên cứu Loài Các nhóm chất
Jiratchariyakul et al
(1996, 1998, 2006)
Murdannia loriformis Flavonoid, phytosterol,
acid hữu cơ Wang et al (2006) &
OOi et al (2014)
Murdannia bracteata Flavonoid, phytosterol,
acid hữu cơ Patwari et al (2014) Murdannia nudiflora Flavonoid, tanin,
phytosterol, alcaloid
Trang 13Phân đoạn n-hexan
34,6g
Phân đoạn nước
Phân đoạn nước
Phân đoạn EtOAc
56,8g
EtOH 80%
Cất loại dung môi
Phân tán vào nước Lắc với n-hexan
Lắc với EtOAc
Cất loại dung môi
Cất loại
dung môi
Phân đoạn EtOAc
56,8g
Trang 14CHCl 3 : MeOH (4:1)
B2 8,6g
B2.3
MeOH : H 2 O
(3:1)
CHCl 3 : MeOH (5:1)
B2.1
2,1g
B2.2 2,3g
CT1
34mg
CT2
45mg
Trang 164 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
7 H thơm / olefin
Trang 174 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
C vòng thơm hoặc C=C
Trang 184 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
7 CH
15 C → 8 C bậc 4
Trang 19δ H Aa,c (ppm) (Mult, J=Hz)
5’ CH 115,9 115,9 6,82 (d; J = 9,0) 6,93 (d; J = 8,8) 6’ CH 127,9 128,4 7,91 (d; J = 9,0) 7,93 (d; J = 8,8)
a ) đo trong DMSO, b) 125 MHz, c) 500 MHz, A) của chất tham khảo apigenin
Trang 224 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
H-6H-8
Trang 244 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
5 CH
15 C → 10 C bậc 4
Trang 25a ) đo trong DMSO, b) 125 MHz, c) 500 MHz, Q) của chất tham khảo quercetin
δ H Qa,c (ppm) (Mult, J=Hz)
4’ C 147,6 147,0
5’ CH 115,5 115,8 6,88 (d; J = 9,5) 6,87 (d; J = 8,5) 6’ CH 119,9 120,2 7,53 (dd; J = 8,5; 3,0) 7,53 (dd; J = 8,0; 2,0)
Trang 274 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
BÀN LUẬN
➢ Apigenin
• Tác dụng: kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa,
chống viêm, ức chế tế bào ung thư,…
Nguồn: en.wikimedia.org
Trang 29• Đã định tính được các nhóm chất có trong lá cây
Cỏ rươi lá bắc bao gồm: flavonoid, saponin, tanin, acid hữu cơ, alcaloid, đường khử, sterol
và caroten
3
• Đã chiết xuất, phân lập và xác định được cấu trúc
02 hợp chất từ lá cây Cỏ rươi lá bắc là apigenin
và quercetin
Trang 30phận của cây Cỏ rươi lá bắc.
Đánh giá thêm về tác dụng sinh họccủa các phân đoạn dịch chiết và cáchợp chất phân lập được
Trang 31EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN
HỘI ĐỒNG ĐÃ LẮNG NGHE
Trang 32THÔNG TIN BỔ SUNG
Trang 33SẢN PHẨM TRÊN THỊ TRƯỜNG
Sản phẩm có thành phần Murdannia loriformis
Viên nén và trà có tác dụng chữa bệnh chàm, trị ho, cảm lạnh, viêm hạch
Trang 34SẢN PHẨM TRÊN THỊ TRƯỜNG
Sản phẩm từ Murdannia bracteata
➢ Công dụng trong y học cổ truyền
• Ở Trung Quốc: trị ho, cảm lạnh, viêm hạch lympho, tiểu đục, tiểu buốt, ghẻ lở
• Ở Malaysia: dùng cho người mắc các bệnh về gan, ung thư, tiểu đường
Trà Rumput Beijing Tea
Thành phần chính: Murdannia bracteata
Trang 35SẢN PHẨM TRÊN THỊ TRƯỜNG
Apigenin
Apigenin phân lập từ bưởi, hoa cúc, cần tây cho tác dụng
chống oxy hóa, tăng cường miễn dịch
Trang 36SẢN PHẨM TRÊN THỊ TRƯỜNG
Quercetin
Tác dụng chống oxy hóa, chống viêm, bảo vệ tim mạch