Đây là các phần lý thuyết tổng hợp chọn lọc nhất của phần ANKIN lớp 11. Ngoài ra còn có rất nhiều các tài liệu khác từ lớp 8 đến lớp 12 về môn Hoá và các dạng đề thi đại học, các đề thi Học sinh giỏi Hoá Quốc Gia và Quốc Tế. Mời các thầy cô và các bạn học sinh tham khảo
Trang 11/ Cấu tạo
- Công thức chung: CnH2n-2 (n ≥ 2)
- Công thức đơn giản nhất là axetilen ( CH≡CH)
- Trong phân tử có 1 liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π Nguyên tử cacbon ở liên kết ba tham gia 2 liên kết σ nhờ 2 obitan lai hóa sp, còn 2 liên kết
π nhờ 2 obitan p không lai hóa
- Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng
- Trong phân tử C2H2 có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C và C-C Các nguyên tử cacbon không thể quay tự do quanh liên kết 3
2/ Danh pháp, đồng phân
a/ Danh pháp
- Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi in
C2H2: Etin
C3H4: Propin
C4H6: Butin
C5H8: Pentin
C6H10: Hexin
C7H16: Heptin
C8H14: Octin
C9H16: Nonin
C10H22: Đecin
- Mạch chính là mạch cacbon có nối ba với số thứ tự của cacbon ở nối ba nhỏ nhất
Trang 2- Ví dụ:
b/ Đồng phân
- Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng
- Từ C4 trở đi mới có đồng phân
Ví dụ: C5H8 có 3 đồng phân
CH ≡C – CH2 – CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡C – CH2 – CH3
CH ≡C – CH(CH3) – CH3
3/ Tính chất vật lý
- Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử : 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn
- Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…)
4/ Tính chất hóa học
a/ Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng hiđrô
CH ≡ CH −+H 2, Ni→ CH2 = CH2 − +H 2, Ni→ CH3 – CH3
CH ≡ CH + H2 −Pd/PdCl 3→ CH2 = CH2
- Phản ứng cộng brom, clo
CH ≡ CH −Br 2→ CHBr = CHBr − +Br 2→ CHBr2 = CHBr2
- Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH3COO ) :
CH ≡ CH −tº, +HCl, xt→ CH2 = CHCl −Ni, +H 2→ CH3 – CHCl2
Trang 3CH ≡ CH + HCl −HgCl 2, 150-200ºC→ CH2 = CH - Cl :vinyl clorua
+ Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
CH ≡ CH + H -OH CH2 = CH – OH (không bền) → CH3CHO
- Phản ứng đimehoá, trimehoá
2 CH ≡ CH −tº, xt→ CH≡ C – CH = CH2
3 CH ≡ CH −tº, xt→ C6H6
b/ Phản ứng thế bằng ion kim loại
- Phản ứng của ank - 1- in
CH ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ CAg↓(Bạc Axetilen) + 2NH4NO3
Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank - 1- in với anken và ankan.
c/ Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng
có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4
5/ Điều chế
a/ Điều chế axetilen
- Tổng hợp trực tiếp:
2C + H2 −3000ºC→ C2H2
- Từ metan
2CH4 −1500ºC, lln→ C2H2 + 3H2
- Từ canxi cacbua:
CaC2 + 2H2O −tº→ C2H2 + Ca(OH)2
Trang 4- Tách H2 từ etan:
C2H6 −1400ºC→ C2H2 + 2H2
b/ Điều chế các ankin khác
- Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen
CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O
- Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen:
CH3I + AgC ≡ CAg + CH3I → CH3 - C ≡ C - CH3 + 2AgI