Chương 7 : HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON Khái niệm: hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benze
Trang 1Chương 7 : HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Khái niệm: hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon
mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
Phân
loại
Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
CH3
Trang 2Tiết 50
BEN ZEN Và đồng đẳng
Trang 3I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Cấu tạo
CTPT: C6H6
Mô hình rỗng Mô hình đặc
⇔
Mô hình cấu tạo phân tử benzen
Trang 4I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
2 Đồng đẳng
Ví dụ: C6H6
Công thức chung: CnH2n-6 (n≥6)
Từ C8H10 trở đi có đp
hiđrocacbon
thơm
Mạch C ở nhánh
Vị trí nhánh ở vòng benzen
3 Đồng phân
, C7H8, C8H10,…
Hãy viết CTCT các đồng phân hiđrocacbon thơm của: C7H8, C8H10
Trang 5CH 3
CH 2 -CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
3 Đồng phân
Trang 6I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4 Danh pháp IUPAC
Các chất trong dãy đồng đẳng benzen được gọi:
Tên nhóm ankyl + benzen
CH 3
C 2 H 5
Metyl benzen (Toluen) 3-etyl-1-metyl-benzen
Trang 7I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4 Danh pháp IUPAC
Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho
tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế
Gọi là vị trí ortho – KH: o-Gọi là vị trí meta – KH: m-Gọi là vị trí para – KH:
p-CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
ở vị trí:
1, 6
1, 2
1, 3
1, 5
1, 4
1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen)
Trang 8II Tính chất vật lí (SGK trang 158)
Trạng thái?
Mùi?
ts ?
Tính tan ?
Trang 9
III Tính chất hoá học
1 Phản ứng thế
a Thế nguyên tử H của vòng benzen
H
CH2- H
CH 3
H
+ Br – Br Fe
Br
+ Br – Br
Benzen brombenzen
Br
CH 3
Br
+ HBr
Toluen
o-bromtoluen
p-bromtoluen
+ HBr
Trang 10III Tính chất hoá học
Phản ứng với axit nitric
1 Phản ứng thế
a Thế nguyên tử H của vòng benzen
H
+ HO - NO 2 H2 SO4
NO 2
+ H 2 O
CH 3
+ HO-NO 2 H2SO4
CH 3
NO 2
CH 3 + H 2 O
Benzen nitrobenzen
o-nitrotoluen
Trang 11III Tính chất hoá học
1 Phản ứng thế
b Thế nguyên tử H của mạch nhánh
toluen benzylbromua
phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn
với nhóm ankyl
Trang 12CÂU 1
: CÂU 1
:
a
b
c
1-propyl-3-etyl-4-metylbenzen
1-etyl-2-metyl-5-propylbenzen
2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen
CH 3
CH 2 -CH3
CH 2 -CH 2 -CH 3