Tóm tắt lí THUYẾT CACBOHIDRAT

https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ h

Trang 1

https://www.facebook.com/tailieupro/

https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/ https://www.facebook.com/tailieupro/

- -

PHẦN I: LÍ THUYẾT

Cacbohidrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức chứa nhiều nhóm hiđroxyl (-OH) và nhóm cacboxyl trong phân tử

Thường có CTC : Cn(H2O)m

Cấu tạo: là hợp chất tạp chức: polyhydroxycacbonyl (>C=O)

Phân loại: Cacbohidrat chia làm 3 nhóm chủ yếu : (dựa vào số mắt xich)

+Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không bị thủy phân vd: Glucozơ, fructozơ : C 6H12O6

+Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit vd : saccarozơ ,

mantozơ : C12H22O11

+Polisaccarit là nhóm cacbohiđratphức tạp nhất, mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử

monosaccarit vd : tinh bột , xenlulozơ : (C6H10O5)n

Độ ngọt: glucozo<saccarozo<frutozo

I GLUCOZƠ

1.Lí tính

-Trong máu người có nồng độ glucozơ không đổi khoảng 0,1%, mật ong 30%

-Có nhiều trong quả chín ( quả nho )

-Là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước Vị ngọt bằng 0,6 lần vị ngọt của đường mía

2.Cấu tạo Glucozơ có CTPT : C6H12O6

Glucozơ có CTCT : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O hoặc CH2-OH-[CHOH]4-CHO

Glucozơ là hợp chất tạp chức

-Trong thực tế Glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng: dạng -glucozơ và - glucozơ(dạng kết tinh) Nếu trong dung

dịch có tồn tại dạng mạch hở

- tncα<tncβα kém bền hơn

-Nếu nhóm –OH đánh với C số 1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là -glucozơ, ngược lại nằm trên mặt phẳng của

vòng 6 cạnh là - glucozơ

Giáo viên:VŨ TUẤN MINH – online.5star.edu.vn

★ ★ ★ ★ ★

Video Bài Giảng và Lời Giải chi tiết chỉ có tại website: online.5star.edu.vn

Trang 2

O

H

OH

H

OH H

OH

H

OH

CH2OH

O H

OH

H

OH H

OH

CH2OH

2 3

4 5 6

O H

OH

H H

OH H

OH

CH2OH

1

2 3

4 5 6

1 H

H

O

2

3

4

5

6

-glucozơ glucozơ -glucozơ

3 Hóa tính Glucozơ có tính chất andehit và ancol đa chức ( poliancol )

a> Tính chất của nhóm anđehit

-tham gia phản ứng tráng bạc:

AgNO3+3NH3+H2O

o t

  [Ag(NH3)2]OH+NH4NO3

CH2OH[CHOH]4CHO

+2[Ag(NH3)2]OH

o t

  CH2OH[CHOH]4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

-bị oxi hóa bằng Cu(OH)2 /t0

CH2OH[CHOH]4CHO+Cu(OH)2+NaOH

o t

 

CH2OH[CHOH]4COONa+ Cu2O+3H2O

-bị khử bằng H2 tạo ra sobitol:

CH2OH[CHOH]4CHO+H2 ,

o

Ni t

  CH2OH[CHOH]4CH2OH

Sobitol

+ Oxi hóa bởi dd Br2: Glucozơ làm mất màu dung dịch Br2:

C6H11O5-CHO + Br2 + H2O → C6H11O5-COOH + 2HBr

Trong phân tử glucozơ có chứa nhóm anđehit –CH=O

b> tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol) :

- với kim loại kìm tạo H 2

-tác dụng với Cu(OH)2nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng-glucozơ có màu xanh lam:

2C6H12O6+Cu(OH)2→(C6H11O6)2Cu+2H2O

phức đồng-glucozơ

-phản ứng tạo este 5 chức:

C 6 H 12 O 6 +(CH 3 CO) 2 Op idinir C 6 H 7 O(OCOCH 3 ) 5

c> phản ứng lên men rượu

C6H12O6

len men

2C2H5OH + 2CO2↑

d>.lên mem lactic

C 6 H 12 O 6

len men

2CH 3 -CH(OH)-COOH

e> phản ứng thể ở nhóm -OH hemiaxetal

Trang 3

O

H

OH

H

O H

H

OH

H

HCl khan nhóm -OH hemiaxetal

Khi tạo ete ở nhóm hemiaxetal thì glucozo không có khả năng chuyển thành mạch hở được nữa

4.điều chế

a) thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ

(C6H10O5)n + nH2O H t,onC6H12O6

Tinh bộtglucozơ

b)từ anđehit fomic

6HCHOCa(OH)2C6H12O6

II FRUCTOZƠ:

- CTCT mạch hở:

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

CTPT: C6H12O6 là polihiđroxyl xeton

- Fructozơ là đồng phân của glucozơ, cấu tạo bởi một nhóm cacbonyl ở vị trí C2 (là xeton) và năm nhóm – OH ở năm

nguyên tử cacbon còn lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]3COCH2OH

Cùng với dạng mạch hở fructozơ có thể tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh

CH2OH

H OH

O

CH2OH

H

OH

CH2OH

O

HOCH2

1

2

5

6

1 2

5

6

CH2OH

H O

O H

HOCH2

1

2

5

6

+ Tính chất ancol đa chức ( phản úng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dd xanh lam)

Fructozơ OH



  glucozơ + Trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ fructozơ bị oxi hóa bởi AgNO3/NH3 và Cu(OH)2 trong môi

trường kiềm

1) Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

- Saccarozơ là chất rắn, tinh thể không màu, tan nhiều trong H2O đặc biệt trong nước nóng

Trang 4

- Saccarozơ có nhiều trong cây mía, củ cải đường, và hoa thốt nốt

2 Cấu trúc phân tử: Saccarozơ là một đisaccarit, cấu tạo bởi C1 của gốc  - glucozơ nối với C2 của gốc  - fructozơ

qua nguyên tử O (C1 – O – C2) Trong phân tử không còn nhóm OH hemiaxetal, nên không có khả năng mở vòng 

không có nhóm chức CHO

- CTPT: C12H22O11

3) Tính chất hóa học: Saccarozơ không có nhóm chức -CHO nên saccarozơ không có tính chất của anđêhit nhưng có tính

chất của ancol đa chức và phản ứng thủy phân

- Phản ứng với Cu(OH)2

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O

( dung dịch màu xanh lam)

- Phản ứng thủy phân: C12H22O11 + H2O H t,oC6H12O6 + C6H12O6

Saccarozơ glucozơ fructozơ

-phản ứng với dd vôi sữacanxi saccarat ta trong nước

C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H21O11.CaO.2H2O

-thổi CO2 vào dd canxi saccarat dd bị đục vì tạo CaCO3 kết tủa, giải phóng saccarozơ

C12H21O11.CaO.2H2O+CO2 C12H21O11+CaCO3+2H2O

Ứng dụng chất này để tinh chế đường

4)ứng dụng

IV MANTOZO

1 CTPT: C12H22O11

Trang 5

2 Cấu trúc phân tử: Mantozơ là đồng phân của saccarozơ, cấu tạo bởi C1 của gốc  - glucozơ nối với C4 của gốc  -

hoặc  - glucozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C4) Đơn vị monosaccarit thứ hai có nhóm OH hemiaxetal tự do, do đó có thể

mở vòng tạo thành nhóm anđehit (– CHO)

3 Tính chất hóa học: Có tính chất của ancol đa chức, tính chất của andehit và có phản ứng thủy phân

- Mantozơ có tính chất tương tự saccarozo, tuy nhiên, phân tử mantozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tương tự

anđehit: Phản ứng tráng gương, dd Br 2 , Cu(OH) 2 /OH -

4.điều chế

Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác enzim amilaza (có trong mầm lúa)

2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11

Tinh bột Mantozơ

V.TINH BỘT

1 Tính chất vật lí:Là chất rắn, ở dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh

2 Cấu trúc phân tử:

Tinh bột thuộc loại polisaccarit, Phân tử tinh bột gồm nhiều mắt xích -glucozơ liên kết với nhau có CTPT : (C6H10O5)n

Các mắt xích -glucozơ liên kết với nhau tạo hai dạng:

-Dạnh lò xo không phân nhánh (amilozơ)

-Dạng lò xo phân nhánh (amilopectin)

Tinh bột ( trong các hạt ngũ cốc , các loại củ )

Mạch tinh bột không kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ rỗng

Tinh bột là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong đó amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lượng tinh

bột

Trang 6

a) Phân tử amilozơ

- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành mạch không phân nhánh

- Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo Mỗi vòng xoắn gồm 6 gốc glucozơ

b) Phân tử amilopectin

- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:

+ Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α – glucozơ)

+ Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh

3 Đặc điểm

a) Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng

b) Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính

khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal) Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este

như glucozơ

4 – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)

a) Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu được sau phản ứng có khả năng tráng bạc

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

b) Thủy phân nhờ enzim:

- Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt Cơm cháy là hiện tượng đextrin hóa bằng nhiệt

- Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân cắt nhỏ thành các đisaccarit và

monosaccarit

2 Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng)

- Hồ tinh bột + dung dịch I2 hợp chất màu xanh tím

- Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện

Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình trụ Các phân tử iot đã len vào, nằm

phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc có màu xanh tím Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết

yếu Ngoài ra, amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ

cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại

5 – SỰ CHUYỂN HÓA TINH BỘT TRONG CƠ THỂ

glucozo Mantozo

extrin

§ bét

Tinh

mantaza O H amilaza

-β O H amilaza

-α

O





Trang 7

glicogen

enzim

O H CO Glucozo

enzi m [O]









6 – SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH (PHẢN ỨNG QUANG HỢP)

VI XENLULOZƠ

1 Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên

-Xenlulozơ là chất rắn dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước và dung môi hữu cơ, nhưng tan trong nước Svayde (dd

thu được khi hòa tan Cu(OH)2 trong amoniac)

-Bông nõn có gần 98% xenlulozơ

2 Cấu trúc phân tử:

- Công thức phân tử: (C6H10O5)n

- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ bởi các liên kết β – 1,4 – glicozit

3 Đặc điểm

- Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao

- Có khối lượng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)

- Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính

khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal) Nhưng có có thể hòa tan trong dung dịch svayde

[(Cu(NH3)4](OH)2 (tetramino đồng II hydroxit)

- Trong mỗi mắt xích C6H10O5có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có thể được viết là [C6H7O2(OH)3]n

4– TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)

- Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ (H 2SO4 70%)

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…) Cơ thể con người không đồng hóa được xenlulozơ

2 Phản ứng của ancol đa chức

a) Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa):

[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O

Xenlulozơ mononitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O

Xenlulozơ đinitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc) [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

Xenlulozơ trinitrat

- Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat được gọi là coloxilin Coloxilin dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit

dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…

- Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat được gọi là piroxilin (làm chất nổ), dùng để chế tạo thuốc súng không khói

Phản ứng nổ xảy ra như sau:

2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2

b) Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc)

[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH

Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi

c) Với CS2 và NaOH

[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O

Trang 8

[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 [C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n

Xenlulozơ xantogenat

Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco

d) Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất

lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng – amoniac

 Tóm tắt tính chất hóa học

Cacbohiđrat

Tính chất

T/c của anđehit

+ [Ag(NH3)2]OH

+ Cu(OH)2/OH-,to

Ag↓

T/c riêng của

–OH hemiaxetal

+ CH3OH/HCl

Metyl glucozit

T/c của poliancol

+ Cu(OH) 2 , to thường

dd màu xanh lam

xanh lam

dd màu xanh

T/c của ancol

(P/ư este hoá)

+ (CH 3 CO) 2 O

+ HNO3/H2SO4

triaxetat

trinitrat

P/ư thuỷ phân

+ H2O/H+

P/ư màu

+ I2

màu xanh đặc trưng -

Phản ứng với dung

dịch Brom

(+) mất màu dung dịch brom

-

(+) có phản ứng, không yêu cầu viết sản phẩm; (-) không có phản ứng

(*) phản ứng trong môi trường kiềm

Định dạng
Số trang	8
Dung lượng	772,18 KB