Lý THUYẾT đầy đủ NHẤT về ESTE

Cấu tạo nhóm chức axit: -COOH - Dẫn xuất của axit cacboxylic: Là hợp chất hữu cơ thu được khi thay thế nhóm –OH trong nhóm –COOH của axit bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác.. Như v

LÝ THUYẾT ĐẦY ĐỦ NHẤT VỀ ESTE - LIPIT

A ESTE

I Định nghĩa

- Este là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm - OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR

- Công thức tổng quát của một số loại este hay gặp:

+ Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CxH2xO2 (n ≥ 0; m ≥ 1; x ≥ 2) + Este đơn chức: CxHyO2 hoặc RCOOR’ (x ≥ 2; y ≥ 4; y chẵn; y ≤ 2x):

(Cấu tạo của este đơn chức)

+ Este của axit đơn chức và Ancol đa chức: (RCOO)xR’

+ Este của axit đa chức và Ancol đơn chức: R(COOR’)x

+ Este của axit đa chức và Ancol đa chức: Ry(COO)xyR’x

Lưu ý rằng số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức ancol và số chức axit

Mở rộng :

Dẫn xuất của axit cacboxylic

- Axit cacboxylic: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C(1) hoặc nguyên tử H

Cấu tạo nhóm chức axit: -COOH

- Dẫn xuất của axit cacboxylic: Là hợp chất hữu cơ thu được khi thay thế nhóm –OH (trong nhóm –COOH) của axit bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác

Cấu tạo dẫn xuất của axit cacboxylic: -CO-Z

Với Z: OR’, Halogen, OCOR, NH2, NHR, NR1R2 … (R là các gốc hidrocacbon)

Như vậy các dẫn xuất của axit cacboxylic đều có chứa nhóm R-CO- gọi là gốc axyl (điều này có liên quan mật thiết tới một cách gọi tên gọi của chất béo sau này sẽ học)

Đặc điểm chung nhất của tất cả các loại dẫn xuất của axit cacboxylic đó là khi thủy phân đều cho

ra axit cacboxylic hoặc muối của axit cacboxylic (tùy thuộc vào môi trường)

Este đơn chức là loại este đơn giản nhất có công thức cấu tạo: RCOOR’

Theo như khái niệm này thì các dẫn xuất halogen không phải là este

Khái niệm Chất béo: Là trieste của glixerol và các axit béo, gọi chung là triglixerit hay là

triaxylglixerol

Axit béo: là những axit cacboxylic đơn chức, mạch cacbon dài và không phân nhánh, có số chẵn nguyên tử C (thường có từ 12 à 24C)

Công thức chung của chất béo:

Gốc R1, R2, R3 ở đây có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể no hoặc không no

Một số axit béo thường gặp:

- Axit panmitic: C16H32O2 – C15H31COOH

- Axit stearic: C18H36O2 – C17H35COOH

- Axit oleic: C18H34O2 –C17H33COOH hay CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH

- Axit linoleic: C18H32O2 – C17H31COOH - CH3[CH2]4CH=CH-CH2-CH=CH[CH2]7COOH Như vậy gốc hidrocacbon có thể no, có thể không no (chứa một liên kết đôi hoặc hai liên kết đôi) Các axit béo không no chỉ ở dạng cis, điều này giải thích tại sao các chất béo chứa gốc hidrocacbon không no thường tồn tại ở dạng lỏng, còn các chất béo chứa gốc hidrocacbon no lại

là các chất rắn (dạng cis có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn so với dạng trans)

Cuối cùng cần lưu ý phân biệt chất béo và lipit Chất béo là một loại lipit Và trên thực tế thì trong chất béo, ngoài triglixeit còn có một lượng nhỏ axit béo tự do

II Danh pháp

Tên gọi của este: RCOOR’

Tên este = tên gốc R’ + Tên anion gốc axit (“at”)

VD: CH3COOC2H5 : etyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat

CH2=CH-COO-CH3 : metyl acrylat CH3CH2COOCH=CH2: vinyl propionat

HCOO-C6H5: phenyl fomat CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat

Tên gọi của chất béo: C3H5(OCOR)3 – Trường hợp ba gốc axit giống nhau

Gốc R CTCT chất béo Tri + tên axit –“ic” +

“in” Tri + tên axit – ‘in” + “oylglixerol”

C15H31- C3H5(OCOC15H31)3 Tripanmitin Tripanmitoylglixerol

C17H35- C3H5(OCOC17H35)3 Tristearin Tristearoylglixerol

C17H33- C3H5(OCOC17H33)3 Triolein Trioleolyglixerol

C17H31- C3H5(OCOC17H31)3 Trilinolein Trilonoleoylglixerol

III Tính chất vật lí

Tính chất vật lý của este.

+ Các este hầu như không tan trong nước So với các axit hoặc ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử C thì este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn Sở dĩ có sự khác nhau này do các phân tử este không tạo được liên kết hidro và khả năng tạo liên kết giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém.

+ Chúng có khả năng hòa tan nhiều hợp chất nên một số este được dùng để làm dung môi tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat) …

+ Các este thường có mùi thơm và không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm như benzyl axetat có mùi hoa nhài, isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa …

Tính chất vật lý của chất béo

Ở nhiệt độ thường chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn, tùy vào gốc hidrocacbon

+ Nếu gốc no  chất béo ở trạng thái rắn.

+ Nếu gốc không no  chất béo ở trạng thái lỏng.

Các chất béo đều không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

IV Đồng đẳng, đồng phân.

- Este no, đơn chức mạch hở: CnH2nO2 (1) CTCT: RCOOR’ (2) CnH2n+1COOCmH2m+1 (3) Công thức (3) ít được sử dụng.

Công thức (1) thường dùng trong phản ứng đốt cháy, công thức (2) thường dùng trong phản ứng thủy phân hoặc phản ứng este hóa – Các loại phản ứng liên quan tới nhóm chức.

Với k = 1, khi đốt cháy các este no, đơn chức luôn thu được: nCO2 = nH2O

- Dãy đồng đẳng có dạng CnH2n-2Oa (k = 2 và a = 2, 4 …).

Khi đốt cháy luôn có: nCO2 > nH2O và neste = nCO2 - nH2O.

Thường gặp:

CnH2n-2O2: Este đơn chức, không no, 1 lk đôi, mạch hở.

CnH2n-2O4: Este no, hai chức, mạch hở.

Lưu ý: Phương pháp xây dựng CTPT tổng quát nhanh khi đã biết được dãy đồng đẳng của hợp chất đó Phương pháp này được sử dụng cho hidrocacbon, ancol, anđehit – xeton, axit – este

Công thức tổng quát của các hợp chất trên là CnH2n+2-2kOa

k: độ bất bão hòa của cả phân tử hợp chất = số lk π + vòng no = số lk π gốc + số lk π chức + vòng no

a: số nguyên tử O trong hợp chất, a = 1,2,3,4 …

Cách viết đồng phân của Este :

- Cấu tạo của nhóm chức este không đối xứng.

- Thường gặp bài toán viết đồng phân của các este đơn chức.

Dựa vào cấu tạo của este là RCOOR’, cho R lần lượt có 0C, 1C, 2C, 3C … Số C còn lại thuộc vào gốc R’, chú ý rằn gốc R có thể là H nhưng gốc R’ luôn phải khác H.

VD: Các đồng phân este có CTPT C4H8O2.

Hướng dẫn: Với k = 1  este là no, đơn chức, mạch hở.

Các este sẽ có dạng lần lượt như sau:

HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

CH3COOC2H5 C2H5COOCH3

V Tính chất hóa học

1 Phản ứng thủy phân

- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR′+HOH ⇌RCOOH+R′OH

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR′+NaOH → RCOONa +R′OH

Chú ý:

- Nếu nNaOH(PƯ) = nEste => Este đơn chức

- Nếu RCOOR′ (este đơn chức), trong đó R’ là gốc C6H5− hoặc vòng benzen có nhóm thế

=> nNaOHphản ứng = 2nEste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

- Nếu nNaOH(P Ư ) = a.neste (a > 1 và R′ R′ không phải C6H5− hoặc vòng benzen có nhóm thế) => Este

đa chức ( có a nhóm -COO- )

- Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với

andehit) có nhóm OH− gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó => CTCT của este.

Tổng quát : Ry(COO)xyR’x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng

- Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng

- Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều

2 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

Ry(COO)xyR’x + xyNaOH → yR(COONa)x + xR’(OH)y

- mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư

- Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol

3 Phản ứng khử este bởi LiAlH4 tạo hỗn hợp ancol RCOOR’ → RCH2OH + R’OH ( pư với LiAlH4 )

4 Một số phản ứng riêng

- Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:

RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3

- Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n

(Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ)

nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n

(poli(vinyl axetat) - PVA)

VI Điều chế

1 Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

yR(COOH)x + xR’(OH)y ↔ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0)

2 Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2

3 Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0)

4 Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH

VI Nhận biết este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm ( C3H5(OH)3 )hòa tan Cu(OH)2

B LIPIT

1 Khái niệm

Là những HCHC có trong tế bào sống, không tan trong nước, nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực

2 Phân loại

Lipit gồm: chất béo, sáp, steroit và photpholipit

Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn C không phân nhánh (axit béo) gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol Công thức chung là C3H5(OOCR)3:

Các axit béo thường gặp là axit panmitic C15H31COOH, axit stearic C17H35COOH, axit oleic

C17H33COOH và axit linoleic C17H31COOH

3 Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lý của chất béo

Chất béo có gốc axit no: rắn, mỡ động vật Chất béo có gốc axit không no: lỏng, dầu thực vật

4 Tính chất hóa học của chất béo

Bản chất chất béo là este nên có những tính chất như este

- Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

- Chỉ số xà phòng hóa là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết 1 gam chất béo