HÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNG

HÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 20HÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNGHÓA SINH Y HOC 2015 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNG15 PGS.TS LÊ XUÂN TRƯỜNG

Chủ biên: PGS.TS.BS LÊ XUÂN TRƯỜNG

NHÀ XUẤT BẢN Y HỌC

2015.

sinh học nhất định Chúng tham gia cầu tạo tế bào và mô (tạo hình), tham gia quá trình chuyển

hóa các chất và chuyển hóa năng lượng (tạo năng), tham gia vào những hoạt động sinh lý của cơ thể

Sinh nguyên tổ cũng là những nguyên tố hóa học xây nên các phân tử không sống (các chất

vô cơ), nhưng với những tỷ lệ khác Vỏ trái đất có khoảng 90 nguyên tố, nhiều nhất là O, Si, Al;

co thé sống có khoảng 30 sinh nguyên tố, nhiều nhất là H, C, O,N (bảng 1.1)

Bảng 1.1 Thành phần tương đối của những nguyên tố hóa học chính ở vỏ trái đất và ở

cơ thể người (tính theo % tổng số nguyên tử)

Vỏ trái đất Cơ thê người

HÓA SINH Y HỌC

chất vô cơ (muối, nước) và các hợp chất hữu cơ (glucid, lipid, protid, acid nucleic ) xây đựng

tế bào và mô, tham gia các quá trình chuyến hóa

+ Nguyên tô lượng nhỏ (vi lượng): chiếm tỷ lệ rất thấp, không đóng vai trò gì đáng kế trong chức năng tạo hình, nhưng đóng vai trò trong hoạt động sống (hoạt hóa hay ức chế các enzym, tham gia quá trình tạo máu )

Ví dụ: Zn ”” hoạt hóa một số enzym, I tham gia tao hormon giáp trạng, Fe”” tham gia tao

hemoglobin của hồng cầu, myoglobin của cơ và một số enzym oxy - hóa khử, Cu”” tham gia

quá trình tạo máu

Bảng sau đây trình bày thành phần nguyên tố của cơ thé người (bảng 1.2.)

Bảng 1.2 Tỷ lệ của một số nguyên tố của cơ thể người (tính theo % thân trọng)

2 SINH PHAN TU (phan tir sinh hoc)

Gồm ba nhóm lớn

2.1 Các chất cơ bản (glucid, lipid, protid va acid nucleic)

Các chất này gồm những phân tử lớn (các đại phân tử tham gia xây dựng tế bào) và các đơn

vị cầu tạo (xây dựng nên các đại phân tử) (bảng 1.3)

Bảng 1.3 Các chất cơ bản (glucid, lipid, protid va acid nucleic)

Chat Đại phân tử „ Đơn vị câu tạo

Glucid Polysacarid (tinh bét, glycogen ) Monosacarid (glucose )

Lipid Triglycerid, phospholipid Acid béo, alcol (glycerol )

Protid Protein Acid amin

Acid nuleic - ADN, ARN Mononucleotid

Chương l: MỞ ĐÀU

* Enzym: có bản chất là protein, do mọi tế bào sản xuất, xúc tác các phản ứng hóa học (chất

tham gia phán ứng do enzym xúc tác được gọi là cơ chất của enzym), do đó có tác dụng quyết định trong chuyền hóa các chat

* Vitamin: cé bản chất hóa học khác nhau (amin, acid, alcol, aldehyd ); thực vật và vi sinh

vật tông hợp được; cơ thé người và động vật không tổng hợp được phần lớn các vitamin, phai

đưa từ thức ăn vào; nhiều vitamin tham gia cấu tạo và hoạt động của enzym

* Hormon: do các sinh vật bậc cao sản xuất, đặc biệt là động vật và người, phần lớn do các tuyến chuyên biệt sản xuất; có tác dụng điều hòa chức năng các cơ quan và xúc tác các quá trình chuyển hóa thông qua hoạt động của các enzym

Như vậy, enzym, vitamin và hormon có liên quan với nhau chặt chẽ trên cơ sở hoạt động

của enzym là trung tâm

2.3 Sản phẩm chuyển hóa Trong quá trình chuyển hóa các chất, những sản phẩm chuyển hóa trung gian (acid, alcol,

aldehyd, ceton, amin ) được tạo thành Chúng có thể được sử dụng để tổng hợp các chất khác nhau hoặc bị thoái hóa tiếp tục thành các sản phẩm thoái hóa cuối cùng đào thải khỏi cơ thẻ

Những biến đổi hóa học đó được xúc tác bởi các chất xúc tác sinh học (hình 1.1)

Cochitctuyénhéa — —- Sảnphẩm trung gian Sản phẩm cuỗi cùng

Giucid, pid, protid, Acid, alcol, ceton, | CƠ:, HạO, rẻ

Chất xúc tác sinh hoc: enzym, vitamin, hormon

Đơn vị cấu tạo và các chất trung gian 2 500

HÓA SINH Y HỌC

3 TE BAO

TẾ bào là đơn vị cấu trúc và chức năng của moi co thé sinh vat Co thé sinh vật đơn bào

chỉ gồm một tế bào, cơ thể sinh vật đa bào gồm nhiều tế bào Ở những sinh vật bậc càng cao thì

tế bào biệt hóa càng cao tạo thành những mô khác nhau có cấu trúc và chức năng khác nhau,

chúng tạo thành những cơ quan khác nhau Virus là đại phân tử gồm acid nucleic và protein

Chúng chỉ có thể sinh sản khi nằm trong tế bào chủ (thực khuẩn thể trong tế bào vi khuẩn, các

virus khác trong trong tế bào thực vật hoặc động vật)

Nhìn chung, có hai loại tế bào: zế bào nhân sơ hay không nhân (prokaryote) và tế bào nhân

thật hay có nhân (eukaryote)

3.1 Tế bào nhân sơ

Trong tế bào nhân sơ không có màng nhân tạo nên nhân thực thụ, nhiễm sắc thể tương ứng

với một vùng gọi là vùng nhân hay thể nhân (nuclear zone hay nuclear body hay nucleoid) (hình

1.2)

a

Chat nhiễm sắc

Hình 1.2 Các thành phần của một tế bào nhân sơ điển hình

Sinh vật nhân sơ là những cơ thể nhiều nhất và phổ biến nhất ở trái đất Chúng gồm tảo

xanh lục và vi khuẩn Vi khuẩn có ba hình dạng cơ bản: cầu (coccus), que (bacillus), xoắn

(spirillum)

Vi khuẩn có hai nhóm: vi khuẩn thật (eubacteria) va vị khuẩn cổ (archaebacteria) Vi khuẩn

thật thường sống ở đất, nước, những cơ thê sinh vật lớn hơn Vi khuẩn cổ sống ở môi trường bất

thường như nước mặn, suối nóng, đáy sâu đại dương và gồm vi khuẩn lưu huỳnh và sinh vật

Vi khuẩn thật (gọi gọn là vi khuẩn) được chia thành vi khuẩn Gram dương (Gram+) và vi

khuẩn Gram âm (Gram—) tùy theo chúng có bắt màu nhuộm Gram hay không Thành tế bào của

vi khuẩn Gram+ dày hơn thành tế bào của vi khuẩn Gram- (hình 1.3)

Chương l: MO’ DAU

sáng và tạo ATP

Thành tế bào dày 3 - 25nm, gồm peptidoglycan (một phức hợp của oligosacarid và protein), trong đó có những D-acid amin (đa số acid amin tự nhiên có dạng L), cho nên peptidoglycan khang lại sự phân giải bởi protease Nó bị phân giải bởi lysozym, một enzym có trong nước mắt, chất nhày và chất tiết khác của cơ thể Bào dịch chứa nhiều đại phân tử (ARNm, ARNt, enzym va ribosom), chất hữu cơ và chất vô cơ Màng ngoài của vi khuẩn Gram 4m rat dé cho thấm qua những phân tử tương đối lớn (PLT > 1.000 dalton) do những protein

porin tạo thành những lỗ ở lớp lipid đôi Giữa màng ngoài và thành tế bào là chu tương (periplasm), khoang chứa những protein do tế bào tiết ra

3.2 Tế bào nhân thật

Tế bào nhân thật có màng tế bào, nhân tế bào (có màng nhân bao quanh) và bào tương Bảo tương gồm bào địch và các cấu trúc dưới tế bào Cầu trúc dưới tế bào gồm các bdo quan va những cấu trúc không tan khác (bộ xương tế bào, ribosom .) Bào quan là những thực thể dưới

| HÓA SINH Y HỌC

tế bào có màng bao quanh (íy thể, bộ máy Golgi, lưới nội bảo tương, Ïysosom, peroxisom) Có

thê coi nhân tế bào là một bào quan đặc biệt

Ribesom Lưỡi aaa

Luới nội chất tron

8) Tế bảo thực vật Hình 1.4 Tế bào với các bào quan

Có thể dùng siêu ly tâm để tách biệt các thành phần của tế bào để nghiên cứu

Kết hợp với việc nghiên cứu về mặt hình thái nhờ kính hiển vỉ quang học và kính hiển vị

điện tử người ta đã xác định được các thành phần của tế bào (hình 1.4.)

Tế bào động vật và tế bào thực vật có cùng cấu trúc cơ bản, nhưng cũng có một số bào

quan và cầu trúc mà tế bào này có, tế bào kia không (ví dụ: lục lạp, không bào và thành tế bào ở

tế bào thực vật; lysosom ở tế bào động vật)

Mỗi bào quan hay phân đoạn có chỉ đấu hay dấu ấn (marker) riêng và những chức năng chuyên biệt (bảng 1.5)

Chương l: MỞ ĐÀU

Bang 4.5 Chỉ dấu và chức năng chính của các phân đoạn tế bào (cấu trúc dưới tế bảo)

Bao quan/phan đoạn Chi dau Chive nang chinh Nhan ADN Chứa nhiễm sắc thể

(có màng đôi) Nơi tổng hợp ARN

Ty thé Glutamat Chu trinh acid citric

| (có màng đôi) Dehydrogenase Phosphoryl oxy hóa

‘| Ribosom ' Hàm lượng cao Tong hợp protein

(không màng) của ARN

Lysosom Phosphatase acid Chứa nhiêu hydrolase (có màng đơn)

Mang bào tương Na", K” - ATPase Chuyên vận các phân tử vào và ra tế

(có rnàng đơn) 5'-Nucleotidase bào, dính kết liên bào và thông tin liên

bảo

Bo may Golgi - Galactosyl-transferase Chia loại protein nội bào; giycosyl-hóa,

Peroxisom Catalase Thoái hóa một số acid béo và acid amin,

(có màng đơn) Oxydase của acid uric phân giải HạO;

Bộ xương tế bào

(không màng) Không có chỉ dâu

Enzym đặc hiệu Vi sợi, vi ông và sợi trung gian

Cholesterol

Hình 1.5 Màng tế bào động vật

Màng tế bào động vật, tức màng bào tương là giới hạn ngoài của tế bào Đó là lớp lipid đôi

dày 4 - 5 nm, có nhiều protein với những chức năng khác nhau: enzym, bơm phân tử (ví dụ: bơm Na”, K” ), kênh chọn lọc cho phép một số phân tử nhỏ vào và ra khỏi tế bào, thụ thể hormon, yếu tố tăng trưởng tế bào

Nhân tế bào có màng nhân gồm màng trong và màng ngoài Màng nhân có nhiều lỗ nhân

khiến cho các chất trong nhân và trong bào dịch có thể qua lại Nhân tế bào chứa toàn bộ các

ADN nhiễm sắc thể ở dạng sợi nhiễm sắc (ADN xoắn kép cuộn quanh những phân tử protein

histon) Ở kỳ giữa của nguyên phân tế bào sợi nhiễm sắc trở thành nhiễm sắc thể điển hình

Trong nhân có hạch nhân Đó là một vùng dày đặc, không có màng bao bọc và là nơi tổng hợp

Lưới nội bào tương

Hình 1.7 Lưới nội bào tương

Lưới nội bào tương gồm những tắm dẹt, túi và ống có màng, chiếm một khoảng nội bào lớn

Màng của lưới nội bào tương là cầu trúc nối tiếp của màng ngoài của màng nhân Có hai loại: có

-_ Lưới nội bào tương sẳn sùi có ribosom bám vào bẻ mặt

10

tế bào Trong khoang lòng của lưới nội bào tương có những enzym tham gia sự biến đổi sau

dịch mã của những protein đó (glycosyl-hóa, phân giải protein )

Ribosom là bộ máy sinh tổng hợp protein

Bé may Golgi

Bộ máy Golgi là một hệ thống mạng lưới những túi đẹt xếp chồng theo thứ tự độ lớn giảm dần, tham gia vào sự biến đổi, phân loại và đua nhận những đại phân ¿ử để bài iết hoặc phân phối cho những bào quan khác Chung quanh bộ máy Golgi có nhiều những túi nhỏ (= 50 nm)

có chức năng vận chuyền các chất giữa bộ máy Golgi và những bộ phận khác của tế bào

11

HÓA SINH Y HOG _

Khoang khuôn của ty thể chứa cáo ©ozy1a của chủ trink acid citric vA cha sw oxy hóa của aoid báo

Như vậy, ty thể là nha may san sich ¡

phản ứng giữa oxy thở vào và những phân tử đỉnh dưỡng

phân hủy HạO;¿ > HạO và 1⁄4 O¿)

Lysosom có hình cầu, đường kính 0,2 - 0,5 um, cé mang đơn bao bọc, chứa nhiều

hydrolase (protease hay proteinase, lipase, phosphatase, nuclease, polysacaridase va mucopolysacaridase)

Bộ xương của tẾ bào

Vĩ ông

Hình 1.11 Bộ xương của tế bào

Bộ xương của tế bào trong bào dịch tạo thành thm lưới giúp duy trì hình đạng tế bào và tạo

cơ sở cho sự chuyển động của tế bào Nó gồm ba loại sợi: vi ống (đường kính 25 nm), vi sợi hay sợi actin (đường kính 8 nm) và sợi trung gian (đường kính 10 nm)

Bao dich

Đó là phần nỗi sau khi ly tâm làm lắng cặn tất cả những thành phần hữu hình của tế bào (bào

quan, bộ xương tế bào, ribosom tự do), nơi xảy ra nhiều quá trình chuyển hóa, ví dụ đường phân

12

3.3

Chương I: MỞ ĐÀU Chu trình tế bào

Gồm hai pha: phân bao (M) và pha liên phân bào kế tiếp nhau, pha liên phân bảo hay gian

kỳ (kỳ trung gian) lại có ba giai đoạn: G1, S, G2 (hình 1.12)

Phân cha Giờ mm Nguyên phân

Giai đoạn G¡: Tích lũy vật chất, khoảng 5 - 10 giờ

Giai đoạn S: Tổng hợp ADN (nhân đôi) khoảng 6 - 8 giờ

Giai đoạn G;: Chuẩn bị phân chia, khoảng 2 - 6 giờ

Bốn thời kỳ của phân bào nguyên nhiễm hay nguyên phân hay gián phân (M), (hình 1.13.): K) trước hay kỳ đầu (khoảng 10 - 15 phút): hình thành thoi phân bào; hạch nhân và màng nhân biến dần

Ky giita (khoảng 25- 35 phút): nhiễm sắc thể có hình dạng điển hình, tâm động gắn với thoi vô sắc, các nhiễm sắc thể tập trung ở mặt phẳng xích đạo cúa tế bào

Kỳ sau (khoảng 5 - 8 phút): mỗi nhiễm sắc tử của nhiễm sắc thé di chuyến tới một Cực

HÓA SINH Y HỌC

4 NHỮNG ĐẶC ĐIỂM CỦA CƠ THẺ SÓNG

4.1 Tính chất tự tổ chức của vật sống

Tế bào là đơn vị cầu tạo và chức năng của cơ thể sống, gồm những phần khác nhau sắp xếp

thành những cấu trúc nhất định gọi là bảo quan (nhân, ty thé, ribosom ) Ở cơ thể đa bào, các tế

bao được biệt hóa thành những mô, cơ quan khác nhau Mỗi mô, mỗi cơ quan, mỗi loại tế bào,

mỗi bào quan và mỗi loại sinh phân tử đều có những chức năng sinh học nhất định Về mặt phân

tử, có sự liên quan giữa cấu trúc hóa học và chức năng sinh học của các sinh phân tử; có sự nhận

biết lẫn nhau giữa các phân tử (enzym — co chất; hormon — thể nhận; acid nucleic — protein) -

Cơ thể sống là tập hợp các phân tử trong một cơ cấu tổ chức nhất định: sinh vật sử dụng

các phân tử đơn giản tạo thành các phân tử lớn hơn và phức tạp hơn, các phức hợp phân tử, các

bào quan, rồi lại đến tế bào và cơ thể (hình 1.14) Sinh vật tự tổ chức nên cơ thể của chúng

Nueleotid Đại phân tử 3 Polysacarid Lipid Protein

Đơn vị cấu tạo Glucose Acidbéo Acidamin

4.2 Chuyển hóa các chất và chuyển hóa năng lượng

Các phản ứng hóa học Xây ra trong cơ thể sinh vật là các phản ứng hóa sinh Nhiều phản

ứng hóa sinh xảy ra liên tiếp (A^3B>C>D> Z) tạo nên một chuỗi phản ứng hóa sinh Các

phản ứng và chuỗi phản ứng hóa sinh với những mối liên quan ching chịt tạo nên quá trình

chuyển hóa các chất Trong quá trình chuyên hóa đó năng lượng được chuyển từ dạng này sang

dạng khác (hóa năng, cơ năng, nhiệt năng ) Đứng về mặt khả năng chuyên hóa các chất và

chuyển dạng năng lượng, người ta chia sinh vật ra làm hai dạng lớn:

14

Chương I: MO’ BAU

- Sinh vật tự dưỡng (thực vật, vi khuẩn quang hợp, một số tảo có nhân và mốc): có khả

năng thu năng lượng mặt trời để tổng hợp các chất hữu cơ (glucid, lipid, protein ) từ các chất

vô cơ đơn giản (CO;, H;O, NHạ) Vi khuẩn hóa tự dưỡng (chemoautotrophic) dùng năng lượng

từ phản ứng oxy hóa những hợp chất vô cơ như H;, NHạ, HS

- Sinh vật dị dưỡng (động vật và người): không có khả năng trên mà chỉ có khả năng sử dung năng lượng hóa học tiềm tang trong các chất glucid, lipid, protid ở thức ăn lấy từ sinh vật tự

“dưỡng chuyển thành công cơ học (co cơ), công dưới dạng điện (chuyển xung động thần kinh),

công thâm thầu (vận chuyến tích cực các chất ngược với gradient nồng độ), công hóa học (tổng

hợp các phân tử) Sơ đồ dưới đây (hình 1.15), thể hiện mối liên quan giữa hai đạng sinh vật đó

Hình 1.15 Liên quan giữa sinh vật tự dưỡng và sinh vật dị dưỡng

Về mặt nhiệt động học, vật sống là một hệ thống hở (có trao đổi vật chất và năng lượng với

môi trường)

4.3 Khả năng tự điều hòa

Các quá trình chuyển hóa trong cơ thể sống bao gồm hàng loạt các phản ứng hóa học xảy

ra liên tục nhằm giải phóng năng lượng cho các hoạt động sống hoặc tổng hợp nên các chất tham gia xây dựng tế bào Các quá trình này luôn luôn được điều hòa sao cho phù hợp với nhu cầu của cơ thể, không thừa và cũng không thiếu Tính chất tiết kiệm là một đặc điểm của chuyển hóa các chất trong cơ thể sống

4.4 Sự sinh sản Đây là một thuộc tính quan trọng của sinh học, giúp cho sinh vật sinh ra các hệ con cháu, thế hệ con giống thế hệ bố mẹ về khối lượng, hình thái và cả cấu trúc bên trong, chức năng sinh lý cơ sở phân tử của quá trình này là sự nhân đôi của phân tử ADN (từ một phân tử tạo ra hai phân tử giống hệt nhau)

5 VAI TRÒ CỦA HÓA SINH HỌC ĐÓI VỚI Y HỌC

-_ Hóa sinh đi sâu nghiên cứu vào bản chất của sự sống và các quá trình bệnh lý Vì vậy, nó

đóng vai trò to lớn trong nghiên cứu y học, công tác phòng và chữa bệnh

45

HÓA SINH Y HỌC

CÂU HỎI TỰ LƯỢNG GIÁ

1, Chọn câu đúng

A Lysosom có đường kính khoảng 5-7trm

B Màng của lysosom là màng đôi

C Lysosom chứa nhiều hydrolase

D Peroxisom cũng chứa nhiều hydrolase

2 Chọn câu sai

A Sinh nguyên tố là những nguyên tố hóa học của cơ thể sống và có vai trò sinh học

nhất định

B Natri là một nguyên tố vi lượng

C Sinh phân tử gồm 3 nhóm lớn: các chất cơ bản, sản phẩm chuyến hóa và các chất xúc

tác sinh học

D Protein là đại phân tử sinh học

3 Chọn câu đúng

A Tế bào nhân sơ (hay không nhân) không có ‘acid nucleic

B Tế bào nhân thật (hay có nhân) không có màng nhân

C Tế bào vi khuẩn có kích thước khoảng 0,1 - 10 pm

D.Vi khuẩn Gram (+) có thành tế bao mỏng hơn thành tế bào của vi khuẩn Gram (-)

4 Chọn câu đúng

A Mỗi bào quan hoặc phân đoạn của tế bào đều có chỉ dấu và những chức năng riêng

B Chỉ dấu của nhân tế bào là catalase

C Chỉ dấu của lysosom là ADN

D Chi dấu của bộ máy Golgi là phosphatase acid

5 Chọn câu đúng

A Màng tế bào động vật dày khoảng 2-3 um

B Nhân tế bào có màng nhân đơn rất dày

C Ribosom cũng có mang là một lớp lipid đôi

D Có hai loại lưới nội bào tương: sẵn sùi (có ribosom bám vào bề mặt) và nhẫn (không

có ribosom bám vào)

6 Chọn câu sai

A Lưới nội bào tương là nơi Xảy ra sự tổng hợp protein màng và protein tiết ra ngoài tế

bảo

B Bộ máy Golgi là một hệ thống mạng lưới những thể dẹt xếp chồng

C Ty thể có hai màng (màng ngoài và màng trong)

D Ty thể chứa toàn bộ các enzym thủy phân

16

Chương l: MỞ ĐÀU

7 Chon cau sai

A Bộ xương của tế bào nhân thật gồm ba loại sợi: ví ống, Vi soi va sợi trung gian

B Bào dịch là chất lỏng còn lại sau khi ly tâm làm lắng cặn các thành phần hữu hình của tế bào

C Pha liên phân bào (gian kỳ) trong chu trình tế bào gồm 3 giai đoạn: G1, S, G2

D Giai đoạn GI là giai đoạn nhân đôi ADN

8 Chọn câu đúng

A Pha nhân bào chiếm quá nửa thời gian của chu trình tế bào

B Ở kỳ trước ADN nhân đôi

C Giai đoạn G2 là giai đoạn tế bào tích lũy vật chất

D Ở kỳ giữa của gián phân nhiễm sắc thé có hình dạng điển hình

9 Chọn câu sai

A Chuỗi phản ứng hóa sinh bao gồm những phản ứng hóa sinh xảy ra liên tiếp

B Thực vật có khả năng thu năng lượng mặt trời để tổng hợp các chất hữu cơ từ các chất vô cơ đơn giản

C Về mặt nhiệt động học, vật sống là một hệ thống kín

D Cơ thể sống có khả năng tự điều hòa các quá trình chuyển hóa sao cho phù hợp với

nhu cầu của cơ thể

CÂU HỎI NGHIÊN CỨU BÀI HỌC

1 Những đặc điểm chung của những sinh nguyên tố H, C, N, O (có nguyên tử số lần lượt là 1,

6, 7, 8)

2 Hãy trình bày một số monomer và polymer sinh học tương ứng

17

Glucid được chia thành bốn loại:

— Monosacarid (MS, ose hay đường đơn): là đơn vị cấu tạo của glucid, không bị thủy

phan Vi du: glucose, fructose, galactose

— Disacarid (DS, đường đôi): do hai MS nối với nhau bằng liên kết glycosid Ví dụ:

maltose, lactose, sacarose

- Oligosacarid (OS): gồm từ 3 đến 12 MS nối với nhau bằng liên kết glycosid Tùy theo

sé MS cé trong phan tử, Os lại chia thành trisacarid gồm 3MS, tétrasacarid gom 4MS

Nhiều OS là thành phần cấu tạo của các polysacarid tạp

~ Polysacarid (PS) chia hai nhóm:

+ PS thuần: gồm nhiều MS cùng loại nối với nhau bằng liên kết glycosid tạo thành

mạch thẳng hoặc mạch nhánh Ví dụ: tỉnh bột, glycogen, cellulose

+ PS tạp: gồm nhiều MS khác loại, dẫn xuất của MS hoặc có thêm các chất khác như

acid sulfuric, acid acetic Vi dy: mucopolysacarid, glycoprotein

1.3 Vai trò

Glucid chiếm khoảng 2% trọng lượng khô của động vật, 80-90% trọng lượng khô của thực

_ vật; là thức ăn chủ yếu của động vật, cung cấp nguồn năng lượng chủ yếu cho cơ thể tiến hành

các chức năng khác nhau Glucid còn đóng vai trò tạo hình, tham gia vào thành phần cấu tạo của

nhiều chất trong cơ thể như acid nucleic, các protein tap, glycoprotein, glycolipid

18

Chương tl: HOA HOC GLUCID

2 MONOSACARID

2.1 Cầu tạo — danh pháp

MS do các nguyên tế C, H, O tạo thành; gồm có một chức khử, còn lại là chức alcol (một carbon thuộc nhóm carbonyl mang chức khử aldehyd hoặc ceton) Tất cả các carbon còn lại đều liên kết voi nhém hydroxyl (OH), alcol bac 1 hoặc bậc 2 MS là những aldehyd-alcol (hay polyhydroxy aldehyd) được gọi là aldose, hoặc ceton-alcol (hay polyhydroxy ceton) được gọi là

Hình 2.1 Công thức tổng quát của MS

n biểu thị số nhóm alcol bậc 2 và bằng 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 tùy từng loại MS

Gọi tên MS theo số carbon: triose, tétrose, pentose, hexose, heptose Có thể coi acid

neuraminic là một MS, tức nomose (9C) hoặc theo số carbon kèm theo tiếp đầu ngữ aldo hay ceto (chỉ loại aldose hay cetose) Ví dụ: aldotriose, cetohexose MS có nhiều loại đồng phân:

— Đồng phân hóa học: các MS có cùng công thức tổng quát nhưng khác nhau ở nhóm chức khử aldehyd hoặc ceton Ví dụ: glucose và frucfose

_ Đồng phân lập thể enatiomer: dạng D và L Ký hiệu D và L dùng để chỉ về loại, về nguồn gốc từ D hoặc L — giyceraldehyd (là một aldotriose, MS đơn giản nhất) Loại D gồm những MS có nhóm OH đứng ở bên phải của carbon bất đối xứng xa nhóm

carbonyl nhất (tức là carbon đứng cạnh carbon cuối cùng) Loại L thì ngược lại có nhóm

OH đứng ở bên trái và là ảnh của loại D qua gương Phần lớn các MS trong tự nhiên

đều thuộc loại D

— Đồng phân quang học MS: trừ dioxyaceton, các MS đều có carbon bất đối (C’: carbon kết hợp với 4 nhóm khác nhau) do đó đều có tính quang hoạt (tức khả năng ian quay mat phẳng của ánh sáng phân cure) và có tác dung dang đồng phân quang học ' (ĐPQH) Số DPQH N =2", trong đó n là số C” Ví dụ: glyceraldehyd có 1C” nên có 2 =

2 ĐPQH Dấu (+) hoặc (-) chỉ khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặc sang trái

Như vậy, ký hiệu D và L thể hiện một khía cạnh về cấu trúc Còn ký hiệu (+) và (-) (hay d, dextrogyre là quay phải và I, levogyre là quay trái) chỉ khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng

19

HÓA SINH Y HỌC

phân cực của một MS nhất định

định, trong đó t là nhiệt độ thí ng (thuộc dãy D hoặc L) Mỗi MS có góc quay đặc biệt [œ]D nhất

hiệm, D là độ dài sóng của ánh sáng đơn sắc (thường là của Na),

- (0D Qeeluaos , (Đảng cấu GỤ)- (tông hức Haươn) Dang pyran-p {B-D-plucopyrarioss)

Hình 2.3 Các dạng công thức của phân tử glucose

2.2.2 Hệ chiếu Fischer (dang cau oxy)

Công thức thẳng còn có nhiều nhược điểm nên Tollens cho rằng,

các MS có từ 5C trở lên còn có cấu tạo vòng gọi là đạng cầu oxy Cầu

20

ngoài công thức thẳng,

oxy (liên kết bán —acetal ,

Chương Hl: HOA HQC GLUCID |

hay bán cetal nội phân tử) được hình thành do phản ứng giữa —OH alcol va -OH cia hydrat

aldehyd, nên dạng vòng của aldose là bán acefal vòng nội và của cetose là bán cefal vòng nội Nhóm —OH ở C¡ của aldose được gọi là -OH bán acetal còn nhóm —OH ở C¿ của ceftose được gọi là —-OH bán cetal Khi đó C¡ của aldose và C¿ của cetose trở thành C” MS có những dạng

đồng phân mới œ và B, là những đồng phân anome: dạng œ có -OH bán acefal ở cùng bên với cầu oxy; dạng B có -OH bán acetal ở khác bên với cầu oxy Khi đó glucose có số đồng phân

quang học là 2Š = 32, thay vì là 16

2.2.3 Công thitc Haworth

Haworth cho rằng MS khi đóng vòng có thể ở dạng bền pyran có 6 cạnh (gọi là pyranose,

cầu oxy nối từ C¡ đến C¿) hoặc dang it bền hơn, furan có 5 canh (goi 1a furansose, cầu oxy nối

từ C¡ đến C¿)

Theo công thức Haworth: -

~ MS loại D có chức alcol bậc nhất (CHạOH) nằm ở trên mặt phẳng lục giác (loại L thì

Tóm lại, glucose là một bán acetal vòng nội của một aldehyd — alcol, trong dung dịch nước

có hiện tượng chuyển quay (mutarotation) rồi đạt trạng thái cân bằng động của 3 dạng: dạng thang, dang o va dang B

œDglucose ~————> dangthang @————* f Dglucose

Khi pha œ D glucose vào dung dịch, lúc đầu dung dịch ở góc quay đặc hiệu là +112°2 của

dạng œ Sau đó, dạng œ giảm dần, dạng tăng lên, nên góc quay giảm dần cho đến khi cân bằng động được thiết lập, góc quay của dung dịch ổn định (ở trạng thái cân bằng động như trên) là

+52°7 Khi pha B D glucose vao dung dich thi hiện tượng chuyển quay bắt đầu từ +18”7 tới góc quay ôn định là +52°7 Trong dung dịch, hơn 99% glucose ở đưới dạng pyranose

2.3 Tính chất

Các MS dễ tan trong nước, có vị ngọt

Các MS (trừ dioxyaceton) đều có tính quang hoạt (khả năng quay cực), ứng dụng đề có thé định lượng MS bằng phân cực kế (polarimetre)

2.3.1 Tinh khử hay phản ứng bị oxy hóa

— Các MS có tính khử do có nhóm chứa khử aldehyd hoặc ceton Khi cho MS tác dụng với muối kim loai ning (Cu, Hg™ ) trong môi trường kiềm nóng, MS sẽ khử các kim loại này Các phản ứng được ding dé định tính và định lượng đường, đặc biệt là với

thuốc thử Fehling MS sẽ khử Cu” thành Cu” dưới dạng oxyd đồng I (Cu;O) tủa màu

đỏ gạch Còn MS bị oxy hóa thành acid

21

HÓA SINH Y HỌC

— MS có thê bị oxy hóa hay ở chức alcol bậc 1 của C cuối để tạo nên acid tương ứng

CQOH

Ví dụ: glucose bị oxy hóa ở C¡

tạo acid gluconic,

ở € tạo acid glucuronic

Acid-D-glucuronic

Acid glucuronic có vai trò quan trọng trong sự khử độc cho cơ thể và cũng là thành phần

của PS tạp

2.3.2 Tính oxy hóa hay bị khử

Các MS có thể bị khử tạo thành các chất đa rượu (polyalcol)

t

‘CH20H

Vidy: Glucose + Ha

3.3.3 Tác dụng của acid vô cơ manh (tae furfural)

Các acid vô cơ mạnh (như HaSO, đậm đặc, HCI đậm đặc) làm mắt nước của MS, biến đổi

MS thành các furfural hay dẫn xuất của furfural Các chất này sẽ kết hợp với những chất thuộc

loại phenol để cho những hợp chất màu đặc biệt dùng cho việc định loại các MS

Ví dụ: phản ứng Molish, phản ứng Seliwanoff, phản ứng định lượng glucose bằng Ortho - Toluidin

2.3.4 Phan ting tao este

Với các acid vô cơ hoặc hữu cơ (CH;COOH, H;50, H;PO¿ ) Quan trọng nhất là các este

Chương II: HÓA HỌC GLUCID |

N-Glycosid

Hình 2.4 Liên kết glycosid Liên kết glycosid cũng chính là liên kết nối các MS lại với nhau dé tạo thành DS, PS

2.4 Một số MS thường gặp và các dẫn xuất của MS

2.4.3 Hexose

D-glucose (còn gọi là đường nho, dextrose): có nhiều trong nho, là thành phần cấu tạo

của nhiều giucid quan trọng ở động vật và người như sacarose, lactose, tỉnh bột,

glycogen, cellulose Ở người, glucose có ở khắp các mô và dịch, là cơ chất chuyển hóa chủ yếu của giucid

Eructose (đường quả): có nhiều trong trái cây, mật ong

Galactose: là đồng phân êpime của glucose ở Cạ, tham gia cấu | tao lipid tap, sita (lactose)

Manose: là đồng phân êpime của glucose ở C;

Trong tự nhiên, các MS thường gặp nhiều nhất là pentose và hexose, đặc biệt là glucose

23

Hình 2.5 Một số MS thường gặp

Các glycosid: liên kết Blycosid giữa các MS tạo thành các DS, OS va polysacarid

Các glycosid rất phổ biến trong thực vật, một số có dược lực tính mạnh nên được dùng

để chữa bệnh, như digitalin, ouabain trong bệnh tim mạch, streptomycin la mét khang

Các acid uronic: như acid galacturonic, acid glucuronic đóng vai trò sinh học quan trọng

trong cơ thể, tham gia cơ chế khử độc, liên hợp bilirubin tại gan, là thành phần cấu tạo

của PS tạp

Este phosphat: các este phosphat của các MS, đặc biệt là glucose, là những sản phẩm

chuyển hóa trung gian và là đạng hoạt hóa của các cơ chất chuyển hóa của glucid

Osamin: nhém ~OH của MS được thay bằng nhóm amin (CNH;), các osamin có thể

được acetyl hóa Glucosamin tham gia cầu tạo nhiều PS tạp Galactosamin tham gia cầu

tạo glycolipid và PS tạp của sun (chondroitin sulfat)

Cac acid sialic: là các dẫn xuất N~acyl của acid neuraminic, là thành phần cấu tạo của

các PS màng tế bào động vật Acid neuraminic gồm D-manosamin và acid pyruvic

Chương II: HÓA HỌC GLUCID

COOH œ0 -Ý gốc acid pyruvic

3 DISACARID (BUONG DO},

Cấu tạo: do hai MS nối với nhau Nếu cả hai nhóm —OH bán acetal (hoặc bán cetal) của 2

` MS đều tham gia tạo liên kết glycosid, DS tạo thành không còn tính khử Nếu —OH thứ hai tham

ˆ gia tạo liên kết glycosid là một ~OH alcol của MS thứ hai, DS tạo thành còn tính khử Các DS _ thường gap va quan trong 14 maltose, lactose, sacarose,

3.1 Maltose

Có trong 1 mam n lia, men bia, kẹo mạch nha, là sản phẩm do sự thủy phân tinh bột Cầu tạo bởi hai phân tử œ-D-glucopyranose kết thợp với nhau bằng liên kết 1,4 glucosid Có tính khử 3.2 Lactose (đường sữa)

Có nhiều trong sữa Do I phân tử -D-galactopyranose nối với 1 phân tử œ-D-

glucopyranose bằng liên kết 1,4—B galactosid Có tính khử

3.3 Sacarose (đường mía)

Có nhiều trong mía, củ cải đường Do 1 phân tử œ-D-glucopyranose nối với 1 in tử B- D-fuctofuranose bằng liên kết 1,2—oœ, B ølucosid Không có tính khử

28

Là thức ăn glucid chính của người, là thức ăn dự trữ của thực vật, có nhiều trong các loại

củ (khoai lang, khoai tây ), các loại hạt ngũ cốc (lúa, ngô ) tích tụ trong tế bảo dưới dạng hạt,

có hình dạng kích thước cấu tạo khác nhau tùy nguồn gốc Tác dụng với iod cho màu xanh tím

đặc trưng

Cấu tạo bởi hai loại phân tử amylose (20%) và amylopectin (80%), có công thức tổng quát

Amylose: tan trong nước, cho màu xanh với iod, có cấu tạo chuỗi thắng do các đơn vị œ—

D-glucose nối với nhau bằng liên kết œ 1—»4 ølucosid Mạch amylose có thể xoắn, mỗi chu kỳ

xoắn gồm 6 đơn vị glucose

Amylopectin: không tan trong nước, gây tính keo cho hồ tỉnh bột, gồm các đơn vị œ-D-

glucose nối với nhau bằng liên kết œ 1—> 4 glucosid và œ 1-96 glucosid nên có nhiều mạch

nhánh (nơi các chỗ phân nhánh là liên kết œ 1—>6 glucosid) -

Tỉnh bột bị thủy phân (bởi acid vô cơ và nhiệt hoặc bởi enzym amylase trong đường tiêu

hóa) tạo thành các sản phẩm trung gian gọi là dextrin cho màu khác nhau với iod, cuối cùng cho

maltose, rồi glucose Hai chất này không cho màu với iod

Hồ tỉnh bột —› amylodextrin —> erythrodextrin —> acrodextrin > maltose —> glucose

Các hạt tỉnh bột không tan trong nước lạnh, khi đun nóng tạo thành dung dịch keo gọi là hồ

tỉnh bột Tỉnh bột không có tính khử

4.1.2 Glycogen

Là glueid dự trữ của động vật, có nhiều trong gan, cơ, là nguồn cung cấp năng lượng chính

của người và động vật Cấu tạo giống như amylopectin gồm rất nhiều gốc œ-D-glucopyranose

26

Chương Il: HÓA HỌC GLUCID

ORO Vòng xoắn của amylose 2 Cấu trúc phân nhánh của glycogan -

những chất bã chống lại sự táo bón Ở động vật ăn cỏ, loài nhai lại như bò, có các vi sinh vật

trong ống tiêu hóa sản xuất enzym thủy phân cellulose

—_ Ngoài ra còn có một số PS thuần khác như:

+ Dextran: là PS thuần phân nhánh, gồm các gốc œ-D-glucose nối với nhau bằng liên kết œ 1—>6 glucosid, còn có nhiều liên kết phân nhánh (1—>2; 1—>3 hoặc 1—>4

tùy loại) Dung dịch có độ nhớt rất cao, trong y học được dùng làm chất thay thế

HÓA SINH Y HỌC

4,2 Polysacarid tạp

PS tạp là những phân tử lớn có cầu trúc phức tạp, có nhiều trong tự nhiên và đóng nhiều vai

trò sinh học quan trọng trong thành phần có các MS khác loại, dẫn xuất của MS hay có thêm các

chất khác, như ozamin, acid uronic, acid sialic, acid neuraminic, acid sulfuric, acid acetic PS

tạp gồm:

4.2.1, Mucopolysacarid (glycosaminoglycan va proteoglycan)

Mucopolysacarid 14 nhiing hon chAt carbon hydrat nhite tan, c6 thank phan 1 những đường

amin (ozamin) và acid uronic Khi có gắn với protein chúng được gọi là proteoglycan, là thành

phần của các chất căn bản trong các mô động vật, chủ yếu có trong các mô liên kết, mô nâng đỡ

(xương, sụn) là thành phần trong các dịch nhây Một số chất quan trong như:

~ Acid hyaluronic: & thay tinh dich, dịch khớp xương, có tính rất nhờn nên dịch ở các

khớp xương giúp khớp xương chuyển van dé dang

~ Chondroitin sulfat: tùy theo thành phần hóa học có ba loại A, B và C Có nhiều trong

sụn, các mô liên kết, mô bảo vệ và mô nâng đỡ như da, gân, van tim, thành động mạch

— Heparin: có nhiều ở gan, phổi, máu, là một chất chống đông máu được sản xuất ở gan

Heparin tổng hợp được dùng làm chất chống đông máu dùng trong y khoa

4.2.2 Mucoprotein (glycoprotein)

LÀ các protein có gắn những chuỗi oligosacarid Thành phan glucid trong cấu trúc của

glycoprotein cé thể là các MS, osamin, acid sialic, acid neuraminic

Glycoprotein gặp trong các dịch, mô, màng tế bào Nhiều hormon có bản chất là

glycoprotein nhu LH, FSH, TSH của tuyến yên trước, nhiều glycoprotein giữ vai trò quan trọng

ở màng tế bảo, ví dụ như các kháng nguyên nhóm máu A,B, O ở màng hồng cầu Các dịch sinh

lý trong cơ thể (máu, nước tiểu, nước bọt ) cũng chứa glycoprotein Hầu như các loai protein

huyết tương đều có bản chất hóa học là glycoprotein như các kháng thể, orosomucoid,

transferrin, prothrombin, fibrinogen

Ngoài ra, cấu trúc màng tế bào còn chứa PS tạp dưới dạng glycolipid

28

nối vị trí 1-3; các đơn vị nối với nhau vị trí 1-4)

Acid hyaluronic

wer MIƯÓ tt

Chia N, acetyl galactosamin (A, B, C) Chifa acid glucuronic (A, C) hay acid iduronic (B) Nhém sulfonic (-SO3sH)

gắn vào Ca (A, B) hay

NH-CO-CH3

Hình 2.8 Một số PS tạp

29

6 Đường nào sau đây tham gia vào thành phần cấu tạo của ADN, ARN:

A Galactose và Glucose - B Fructose va Lactose

C Ribose va Ribulose D Deoxyribose va Ribose

7 a~-D-glucose Ia:

A Aldopentose B Cetopentose

C Cetohexose D Aldohexose

30

Chương ll: HÓA HỌC GLUCID

8 Chọn tập hợp đúng cho đường có chức aldose:

A Glucose — galactose — arabinose — ribulose

B Mannose — fructose — galactose — ribose

C Erythrose — ribose — mannose — glucose

D Mannose — glucose — xylulose — galactose

9 Các chất sau đây khi thủy phân đều cho ra glucose, NGOẠI TRỪ:

A Heparin —B.Amylose

C Maltose _ E, Amylopectin

10 Điều nào sau đây KHONG DUNG với galactose:

A La déng phan epime cua glucose ở C2

B Là đồng phân epime của glueose ở C4

C Tham gia cấu tạo đường lactose

D Là một aldohexose

CÂU HỎI NGHIÊN CỨU BÀI HỌC

1 Trong số những chất glucid sau đây, chất nào có tính khử?

a/ Galactose e/ Xylose _ i/ Glucosamin

b/ B-methylgalactosid f/ Fructose j/ Acid gluconic c/ Maltose g/ Mannitol k/ Sorbitol

2 Người ta tiến hành phản ứng khử hai chat D-manose va D-glucose béi Naborobydrna,

Trả lời các câu hỏi sau đối với các sản phẩm được tạo thành:

2.1 Xác định tên và vẽ công thức của chúng:

2.2 Các sản phẩm này có tính khử hay không?

2.3 Chúng có bao nhiêu carbon bắt đối?

3 Cho ba chất glucid sau: saccarose, lactose, maltose Trong số 6 tính chất liệt kê sau đây, xác định tính chất nào phù hợp với từng chất nêu trên

1 Có tính khử

2 Có trên hai chức alcol bật nhất

3 Có hiện tượng chuyển quay

4 Có chứa glucose :

5 Có thể được tạo thành từ sự thủy phân glycogen

6 Có thể được tạo thành từ sự thủy phân tỉnh bột

31

Lipid là những hợp chất hữu cơ phổ biến trong tự nhiên và trong cơ thể động vật, thực vật

và vi sinh vật Lipid có đặc tính không tan trong nước hoặc ít tan trong nước (nói chung là dung

môi phân cực), nhưng lại dé tan trong dung, môi hữu cơ (dung môi không phân cực) Không

phải mọi lipid đều hòa tan như nhau trong tất cả các dung môi nói trên, mà mỗi lipid hòa tan

trong một dung môi tương ứng, nhờ đặc tính này người ta có thể phân tích riêng từng loại Chất

béo không hòa tan với nước, chúng có thể tạo thành dung dịch nhũ tương

Tên gọi lipid (bắt nguồn từ chữ Hy Lạp “lipos” tức là mỡ) dùng để chỉ chung các loại mỡ,

dầu và các chất béo giống mỡ ở động vật và thực vật Về mặt hóa học, lipid là hợp chất hữu cơ

đa chức Giống như các carbohydrat khác, lipid được tạo nên từ C, H, O nhưng có thêm các

nguyên tố N, P, S và có tỷ lệ O ít hơn carbohydrat

`1.2 Vai trò

Lipid có nhiều ý nghĩa quan trọng đối với cơ thể sinh vật:

- Chức năng cầu tao mang té bao: trong mang sinh học, lipid 6 trang thai liên kết với

protein tao thanh hop chất lipoprotein, chính nhờ tính chất này đã tạo cho màng sinh vật có

được tính thấm thấu chọn lọc, tính cách điện Đó là những thuộc tính hết sức quan trọng của tế

bào sinh vật Màng tế bào gồm hai phần: phần ưa nước (hydrophilic) và phần ky nước

(hydrophobic), giúp bảo vệ cơ quan bên trong tế bao

- Chức năng dự trữ năng lượng: chất béo cần thiết cho sự sống của động vật và thực vật

trong nhiều mặt Chúng thường được biết đến như năng lượng từ thức ăn Lipid là chất dự trữ

năng lượng, tiết kiệm thể tích nhất, khi oxy hóa lgam mỡ có thể thu được 9,3 kilocalo; cao gap

déi so véi glucid hay protid Cung cắp 20-30% năng lượng cho các hoạt động sống

- Chức năng dung môi hòa tan vitamin: lipid là dung môi hòa tan nhiều vitamin quan trọng

như vitamin A, D, E, K Vì thế, nếu khẩu phần ăn thiếu lipid lâu ngày thì động vật dễ mắc các

bệnh thiếu vitamin kể trên

- Chức năng bảo vệ cơ học: lipid dưới da của động vật có tác dụng gối đệm và giữ ấm cho

cơ thể nhờ tính êm, dẫn nhiệt kém

32

Chuwong Ill: HOA HOC LIPID

liên kết este liên kết amid

- Ngoài ra, lipid có thể kết hợp với các chất như kết hợp glucid (glycolipid) có vai trò trong tham gia cầu tạo màng tế bào hoặc kết hợp với protein (lipoprotein) giữ vai trò vận chuyên, hòa tan lipid trong máu và hap thu vitamin tan trong dầu (các vitamin A, D, E, Kì

1.4 Phân loại

Có nhiều cách phân loại lipid (đựa vào thành phan, tinh chất, vai trò, nguồn gốc )

* Dựa vào thành phần hóa học tính chất, lipid có thể phân loại như sau:

1.4.1, Lipid thity phân được (lipid that, lipid xà phòng hóa được):

- Đặc điểm chung: có liên kết este

- Phân nhóm:

+ Lipid don gian (lipid thuần): gồm các nguyên tố C, H, O (glycerid, cerid, sterid)

+ Lipid tạp: còn có các nguyên tổ P, N, S (phosphatid, sphingolipid, glycolipid ) 1.4.2 Lipid không thủy phân được (lipoid, lipid không xà phòng hóa được):

- Không | chứa liên két este (acid béo tự do, acol mạch dài, alcol mạch vòng và dẫn xuất như

acid mật, muối mật, hormon sinh dục )

33

- Lipid đơn giản:

+ Triacylglycerol: glycerol + acid béo + Chất sap (waxes): alcohol cao phân tử + acid béo

- Lipid phức tạp:

+ Phospholipid: glycerol + acid béo + acid phosphoric + chat cé nitrogen + Cerebrosid (glycolipid): acid béo + carbohydrat + chất có nitrogen + Sulfolipid

+ Aminolipid + Lipoprotein

- Các chất chuyển hóa từ lipid: cholesterol, acid mat, vitamin D, hormon steroid

2 ACID BEO (AB)

2.1 Cấu trúc

:

- AB là acid hữu cơ monocarboxyl, công thức chung R - COOH AB có thể ở dạng tự do

hoặc dạng liên kết este hoặc amid

- Các AB thường gặp trong thiên nhiên thường có số C chẵn, đa số có từ 14 - 22C, Tuy

nhiên, cũng có thể gap AB mạch ngắn hoặc có số C lẻ (AB có IIC: acid undecylenic do tuyến

nhờn da đầu tiết ra ở tuổi dậy thì )

- Có hai loại AB (hinh 3.1):

+ AB chưa bão hòa: có một hay nhiều liên kết đôi

+ AB bão hòa: không có liên kết đôi

Ngoài ra, còn có AB mạch thang, AB mạch nhánh hoặc AB mạch vòng

34

Chwong Ili: HOA HOC LIPID

AB chưa bão hòa

Hình 3.2 Công thức cấu tạo của AB bão hòa và AB chưa bão hòa

oho Se

* Cac AB bão hòa C,H_+1COOH (bang 3.1)

Bảng 3.1 Các acid béo bão hòa

Tên AB Công thức Acid acetic CH:COOH

Acid propionic CH3CH2COOH

Acid butyric CHạCH;CHạCOOH

Acid palmitic CisHs, COOH

Acid stearic C17H34COOH

Acid arachidic CigHag9 COOH

Acid lignoceric Ca3H47COOH

- Có nhiều cách gọi tên AB:

+ Tên thông thường

+ Tên hệ thống: tên mạch carbon theo số C của chuỗi + đuôi “oie”

Ví dụ: CisH3;COOH, tén thông thường là acid palmitic, tên hệ thống là acid

hexadecanoic

- Cách viết ký hiệu của AB:

+ Độ dài AB được ký hiệu bằng số nguyên tử C, còn số liên kết đôi được ký hiệu

bằng số đứng sau dấu “ : ” giữa chúng ˆ

+ VỊ trí liên kết đôi được ký hiệu bởi dấu delta trong ngoặc đơn (A), đứng sau ký

hiệu AB và vị trí liên kết đôi viết phía trên bên phải

AB được ký hiệu: X:V(® 3

X: số C của chuỗi

Y: số liên kết đôi

a, b, c: vị trí liên kết đôi được tính từ C1

- Ngoài ra, AB còn được viết theo cách khác:

Tính theo vị trí liên kết đôi đầu tiên (tính theo chiều Cn > C1), AB chia thành 4 họ: 7 (n-

Acid butylic CH3s(CH2)2COOH

Mỡ sữa (bơ) Acid caproic CH3(CH2)4COOH

Bơ, dừa

Acid caprylic CH3(CH2)sCOOH Bơ, dừa, não cá

Acid palmitic CH;(CH:›)›2COOH Dâu mỡ động, thực vật

Acid steanic CH:s(CH;)seCOOH

Chương Ill: HÓA HOC LIPID

+ AB mạch trung bình ( 8 - 14C)

+AB mạch dai (> 16C): Tường gap la cac AB c616, 18, 20C

+AB mạch rat dai (> 22C) |

* Một số AB mạch: ngắn và trung bình:

Acid acetic SỐ Acid butyric

._ Hình 3.8 Acid béo mạch ngắn Bảng 3.3 Một số AB mạch ngắn và trung bình

-decanoic : C10:0 31

hà ÓC C12:0 Acid tetradecanoic C14:0

37

HÓA SINH Y HỌC

- Ở nhiệt độ phòng, AB có độ dài từ 12 - 24C ở dạng rắn (dạng sáp), còn các AB chưa no

có cùng độ dài thì dạng lỏng Điều này được giải thích: AB no có bộ khung C dễ dàng xoay xung quanh các liên kết C - C tạo nên sự sắp xếp ổn định của đầu phân cực và đuôi ky nước

trong một tập hợp cấu trúc chặt do đó ở nhiệt độ phòng chúng ở dạng rắn Trong khi liên kết đôi

ở dạng đồng phân cis làm phân tử AB chưa bão hòa bị gấp khúc, tạo nên sự sắp xếp lỏng lẻo nên dễ bị phá vỡ, do đó ở nhiệt độ phòng ở dạng lỏng

- Chiều dài, độ no của AB cũng ảnh hưởng đến điểm nóng chảy Vidu: acid stearic (18) có F =70°C

acid oleic (18:1) có F=13,4°C

2.4.2 Hóa tính

- Giống như các acid hữu cơ khác,

+ Phản ứng tạo xà phòng (trung hòa):

oO R-COOH + KOH — R-COOK + HO + Phan img tao este:

R-COOH + HO-CHz+-R' ——> RerO-CRoeR + no

+ Chất oxy hóa là O›:

R-CH=CH-R'-COOH + 202 ——-+ R-COOH + HOOC-R'-COOH

2.5 Vai trò

- Mạch R: xây dựng màng tế bào, màng bào quan, tác dụng cách nhiệt

- Cung cấp năng lượng cho tế bào sử dụng

- Dự trữ năng lượng

- Được tổng hợp từ các phân tử nhỏ ở các tế bào (mô gan, mô mỡ)

38

Chương Ill: HOA HOC LIPID

R2^—C-O-aC—H QO

H — C —0 a R3

h Triglycerid

R1, R2, R3 là gốc AB giống nhau hoặc khác nhau, no hoặc chưa no và sắp xếp bất kỳ

- Tùy theo số và vị trí nhóm OH của glycerol được este hóa, ta có các loại glycerid như sau:

Hinh 3.6 Triglycerid (Triacylglycerol)

- Tùy theo thành phần và vị trí của các AB, các glycerid có thể có các dang déng phân D và L

39

HOA SINH Y HỌU

_ > Các chất béo trong thiên nhiên thường là những hỗn hợp phức tạp của nhiều loại glycerid

Mg@ là glycerid động vật có nhiều AB no, dầu thực vật là glycerid chứa nhiều AB chưa no 3.2 Tính chất

3.2.1 Lý tính

- Độ nóng chảy tăng theo số lượng và độ dài của mạch AB no Ở nhiệt độ bình thường,

glycerid của động vật (mỡ): nhiều AB no (thể đặc), còn glycerid của thực vật: nhiều AB chưa

- Chỉ số xà phòng hóa: số mg KOH dùng để xà phòng hóa 1g chat béo

Ý nghĩa: phân tử lượng trung bình của các AB tham gia thành phân của chất béo đem phân

tích (chỉ số này tăng khi mạch AB càng ngắn)

Rza—C —O—CH —— Ro—C —O-—CH

6 CHz~Oo—l'~O | oon fl CH,—O—F Oo mm — base nito

acid L - phosphatidic phosphatid °

Hinh 3.7 Cau tao phosphatid

40