hoa hoc huu codanh phap 1 ths hoang giangppt

DANH PHÁP THƯỜNGDanh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoăêc theo tinh chất bề ngoài màu sắc, mùi v

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

(PHẦN 1)

Biên soạn: ThS Hoàng Giang Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

I Phân loại chung về danh pháp hợp chất

hữu cơ

1 Danh pháp hêê thống

2 Danh pháp thường

3 Danh pháp nửa hêê thống hay danh pháp nửa thông thường

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

II Phân loại danh pháp IUPAC

Gồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi, tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung hợp, tên kết hợp, tên côêng, tên trừ, tên nhân, tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên thường và tên nửa hêê thống được lưu dùng trong hêê thống tên của IUPAC…

1 Tên thay thế

2 Tên loại chức hay tên gốc chức

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

III Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí

và các loại dấu trong danh pháp IUPAC

1 Các chỉ số về vị tri

2 Dấu phẩy

3 Gạch nối

4 Khoảng trống

5 Dấu móc cong

6 Dấu móc vuông

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

IV Tiền tố, hiđrua nền và nhóm đăăc trưng

1 Tiền tố

2 Hiđrua nền

3 Nhóm đăêc trưng

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

V Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thê

1 Tên hiđrocacbon

2 Tên dẫn xuất của hiđrocacbon

DANH PHÁP HÊă THỐNG

Đó là loại danh pháp trong đó mọi bôê phâên cấu thành đều có ý nghĩa hêê thống Thi dụ tên gọi hexan (C6H14) gồm hai bôê phâên là hexa- (môêt tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và –an (môêt hâêu tố nói lên hiđrocacbon no) Do đó ta có tên hex(a)+an =hexan

DANH PHÁP THƯỜNG

Danh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoăêc theo tinh chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị…) hoăêc môêt yếu tố khác không có tinh hêê thống Thi dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách ra từ nước tiểu

DANH PHÁP NỬA HÊă THỐNG

Loại danh pháp này có tinh cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có môêt vài yếu tố hêê thống Thi dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc từ stirax (tên môêt loại nhựa cây cho ta stiren) và chỉ có hâêu tố –en (nói lên sự có măêt của nối đôi C=C) là yếu tố hêê thống

TÊN THAY THÊ

Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay môêt hay nhiều nguyên tử H ở bôê phâên chinh gọi là hiđrua nền (mạch chinh, vòng chinh…) bằng môêt hay nhiều nguyên tử hoăêc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử hoăêc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoăêc hâêu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định)

TÊN THAY THÊ

Nhóm thế -OH có tên ở dạng hâêu tố -ol

Tên thay

thế

Etanol

CH3CH2-OHVD1

TÊN THAY THÊ

Nhóm thế -Cl có tên ở dạng tiền tố -clo

Tên thay

thế

1,2-điclopropanCl-CH2-CHCl-CH3

VD2

TÊN GỐC CHỨC

Được tạo nên bằng thao tác côêng của tên gốc (hay tên nhóm) với tên của chức hữu cơ

CH3CH2-Br Etyl bromua

CH3CH2-O-CH3 Etyl metyl ete

CH3CH2-OH Etyl ancol hay ancol etylic

CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRI

Các chỉ số về vị tri các nhóm thế và nhóm chức là những chữ số Ả râêp (VD:1,2,3…), các chữ cái Hi Lạp (VD:α, β…), chữ cái Latinh (VD:O, N, P) gọi chung là locant Hiện nay IUPAC quy định rõ là tất cả các locant phải đặt ngay trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp chất hữu cơ

DẤU PHẨY

Dấu phẩy (,) dùng để phân cách các locant được viết bên cạnh nhau trong môêt tên gọi hợp chất hữu cơ

CH3CHOHCH2CH2OH Butan-1,3-điol

GẠCH NỐI

Gạch nối (-) được dùng vào các mục đich sau:

a Phân cách locant với những phần còn lại mà liền kề của tên gọi Vi dụ: 2-metylbuta-1,3-đien, N-metyl-N-propylanilin

b Phân cách các locant ở gần nhau mà thuôêc về các phần khác nhau của tên gọi (thường phải dùng thêm dấu móc đơn) VD:

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH-CH3

CH3

4-(1-metyletyl)heptan

GẠCH NỐI

c Phân cách các ký hiêêu lâêp thể như E, Z, R,S,D,L với tên của hợp chất

VD: (E)-but-2-en, D-glucozơ, (R)-glixerandehit

d Phân cách các tiền tố cấu tạo (như sec-,

tert-, cis-, trans-…), các tiền tố vị tri (như ortho-, meta-, para-) với phần cơ bản của

tên gọi Các tiền tố này được viết in nghiêng và không viết hoa dù ở đầu câu

VD: sec-butyl clorua

KHOẢNG TRỐNG

Khoảng trống được dùng để phân cách các từ trong danh pháp gốc chức

-Tên axit và các dẫn xuất axit

(VD: axit axetic, etyl axetat, anhiđric axetat)

- Các hợp chất cacbonyl

(VD: etyl metyl xeton,…)

- Các dẫn xuất halogen và các hợp chất tương tự (ND: etyl bromua, metyl xianua)

- Các ancol, ete (etyl vinyl ete, ancol metylic)

DẤU MÓC CONG

Dấu móc cong được quy định dùng vào các mục đich sau:

a Tách riêng cho rõ môêt nhóm (gốc) phức tạp mà có đánh số riêng VD:

CH3[CH2]3CH[CH2]3CH3

CH-CH2CH3

CH3

5-(1-metylpropyl)nonan

DẤU MÓC CONG

b Bao bọc các ký hiêêu lâêp thể như Z, E, R, S

CH3 CH3

C=C

DẤU MÓC CONG

c Bao bọc tên monome có nhánh cùng với locant của nó và tên của monome gồm hai thành phần trong tên của polime

-CH2

-CH-C6H5

n-CH2-CH-

Cl

n

Poli(1-phenyleten)

Poli(vinyl clorua)

DẤU MÓC VUÔNG

Dùng để chỉ rõ sự lăêp lại nhiều lần các nhóm làm kéo dài mạch VD

CH3-[CH2]5-CH3 heptan

TIỀN TỐ

Tiền tố hay là tiếp đầu ngữ có thể được quy về hai loại lớn là tiền tố về đôê bôêi (nói lên số lượng các nhóm cấu tạo giống nhau hoăêc tương tự nhau) và tiền tố về cấu tạo (phản ánh đăêc điểm cấu tạo)

a Tiền tố về đôê bôêi

b Tiền tố về cấu tạo

Các tiền tố cơ bản đi-, Các tiền tố bis, tris…

tri-Các tiền tố bi, ter, quater

TIỀN TỐ VỀ ĐÔă BÔăI CƠ BẢN

Số Tiền tố Số Tiền tố Số Tiền tố

Đođeca-Triđeca-Tetrađeca-Pentađeca-Hexađeca-Heptađeca-

Unđeca-Nonađeca-Icosa-

Octađeca-213040601002003004005001000

Triaconta-Tetraconta-Hexaconta-

Hesicosa-Đicta-Tricta-Tetracta-Pentacta-Kilia-

Hecta-Các tiền tố cơ bản dùng để chỉ đôê bôêi của các tiền tố cấu tạo thuôêc loại đơn giản (không có nhóm thế phụ trong tên của nhóm thế đó), các hâêu tố VD:

2,3,3,5-tetrametylheptan

Etan-1,2-điol

TIỀN TỐ VỀ ĐÔă BÔăI CƠ BẢN

• Dùng để chỉ đôê bôêi của các tiền tố cấu tạo có chứa nhóm thế phụ (gọi là nhóm thế phức tạp) và các hâêu tố có chứa các nhóm thế VD:

• bis(1-metyletyl)- hoăêc là

điisopropyl-• bis(2,2-đimetylpropyl)- hoăêc là

đineopentyl-TIỀN TỐ BIS-, TRIS-…

• Dùng chủ yếu trong tên của các tổ hợp vòng để nói lên số lượng vòng nối với nhau VD:

• biphenyl

TIỀN TỐ BI-, TER-,

QUARTER-TIỀN TỐ VỀ CẤU TẠO

Các tiền tố về cấu tạo được chia thành 2 loại:

a Tiền tố tách ra được

b Tiền tố không tách ra được

nhóm thế đơn giản

nhóm thế phức tạptiền tố xiclo-, bixiclo-

tiền tố “a”: sila-,

oxa-Trong tên nhóm thế không có nhóm thế phụ VD: metyl-, etyl-, hiđroxi-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu, chẳng hạn; amino-

>butyl>etyl->hiđroxi->metyl->p

ropyl-Lưu ý: Những chữ cái đầu của tiền tố về đôê bôêi (như đi, tri…) không được tinh vào trình tự các tiền tố

CÁC TIỀN TỐ NHÓM THÊ

ĐƠN GIẢN

Trong tên nhóm thế có nhóm thế phụ VD: clometyl-, 1-metyletyl-, 2-hiđroxietyl-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu của tên gọi hoàn chỉnh của nhóm thế đó bao gồm cả các tiền tố

cơ bản về đôê bôêi, chẳng hạn; 1,2-đ

iflobutyl->etyl->triclometyl

CÁC TIỀN TỐ NHÓM THÊ

PHỨC TẠP

Các tiền tố này luôn luôn gắn liền với phần nền của tên gọi.

CÁC TIỀN TỐ KHÔNG TÁCH

Hiđrua nền là những cấu trúc không có nhánh, có thể là mạch hở hay mạch vòng và chỉ có hiđro nối với mỗi cấu trúc đó VD: metan, xiclohexan, piridin.

HIĐRUA NỀN

Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa môêt nguyên tử của nguyên tố chinh còn lại là hiđro Tên của hiđrua nền đơn nhân được hình thành từ tên nguyên tố tương ứng và hâêu tố –an VD

Cacban(metan) Silan Azan (Amoniac)

HIĐRUA NỀN

Hiđrua nền đa nhân: Đối với hiđrocacbon no, trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố

cơ bản chỉ số lượng nguyên tử cacbon và hâêu tố –an VD: pentan, heptan

Đối với các hiđrua khác hiđrocacbon, tên gồm hai bôê phâên là tiền tố cơ bản về đôê bôêi và tên của hiđrua đơn nhân Thi dụ:

NH2-NH2 NH2-NH-NH-NH-NH2

Điazan (Hiđrazin) Pentazan

NHÓM ĐĂăC TRƯNG

Nhóm đăêc trưng hay nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử quy định tinh chất hoá học đăêc trưng của môêt loại hợp chất hữu cơ VD: -OH, -NH2, -Cl, -CHO, -COOH…

Các liên kết bôêi cacbon-cacbon (C=C, ) nói lên đôê chưa bão hoà cũng có thể coi là nhóm chức, song măêt khác lại là môêt bôê phâên của cấu trúc nền Các liên kết đó có tên ở dạng hâêu tố như: -en, -in, -ađien, -ađiin…

C C

NHÓM ĐĂăC TRƯNG

Các nhóm đăêc trưng còn lại được phân thành hai loại chinh:

 Các nhóm đăêc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A)

 Các nhóm đăêc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoăêc hâêu tố(Nhóm loại B)

NHÓM ĐĂăC TRƯNG

 Các nhóm đăêc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A)

Nhóm Tiền tố

-F -Cl -Br -I -NO2-OR

Clo- Brom- Iot-

Flo- (R) oxi-

Nitro- Các nhóm đăêc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoăêc hâêu tố (Nhóm loại B)

Cacboxi- Oxo-

- Oxo- Hiđroxi- Amino-

Fomyl-Tiền tố

Axit….-oic Axit…-cacboxylic

Hâêu tố

Nhóm

Chữ (C) trong móc đơn chỉ ra rằng nguyên tử C được tinh trong hiđrua nền, không tinh trong nhóm đăêc trưng

QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON

THEO DANH PHÁP THAY THÊ

a.Xác định hiđrua nền (mạch chinh, mạch vòng)

Viêêc xác định hiđrua nền dựa theo những nguyên tắc cụ thể Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no mạch hở, hiđrua nền là mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất; đối với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch chứa liên kết kép với số lượng tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nối đôi hơn là nối ba,vv…

QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON

THEO DANH PHÁP THAY THÊ

b Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chinh

Cách đánh số cũng phải tuân theo những quy tắc cụ thể Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no cần đánh số từ đầu nào gần nhánh để cho locant nhỏ nhất, đối với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn, và khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi

QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON

THEO DANH PHÁP THAY THÊ

c Gọi tên đầy đủ

Locant của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái) + Hiđrua nền + locant của liên kết kép (nếu có)+ hâêu tố của liên kết (trình tự –en trước –in) VD:

QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON

THEO DANH PHÁP THAY THÊ

QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON

THEO DANH PHÁP THAY THÊ

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

1 Xác định các nhóm đăêc trưng trong phân tử thuôêc về loại A hay loại B; nếu có nhiều nhóm loại B cần

2 Xác định hiđrua nền Đó là mạch chứa nhóm chức chinh với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt

xác định nhóm chinh

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

3 Đánh số mạch chinh từ đầu nào gần nhóm chinh và cho locant nhỏ nhất Các hâêu tố chỉ đôê chưa bão hoà (-en, -in…) được đăêt ngay trước tên của nhóm chinh

4 Đối với các hợp chất đơn chất và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm đăêc trưn loại A thì gọi tên các nhóm đăêc trưng ở dạng tiền tố cùng với locant (được đăêt ngay trước tiền tố) rồi đến hiđrua nền

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

5 Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm chức đăêc trưng loại B thì nhóm đăêc trưng được thể hiêên ở dạng hâêu tố cùng với locant (được đăêt ngay trước hâêu tố)

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

6 Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm đăêc trưng khác nhau, trong đó có nhóm loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là nhóm chinh ở dạng tiền tố cùng với locant (đăêt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến hiđrua nền cùng với đôê chưa bão hoà nếu có và sau cùng là nhóm chinh ở dạng hâêu tố cùng với locant (ngay trước hâêu tố)

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon

Locant + nhóm thế và nhóm chức không chinh (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái) + mạch chinh + locant + đôê chưa bão hoà (ở dạng hâêu tố -en, -in )+ locant +Nhóm chức chinh (ở dạng hâêu tố)

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

VD1: CH3-CH2-OH HO-CH2-CH2-OH

Nhóm chức chinh:

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

VD2:

Nhóm chức chinh:

Hiđrua nền:

C=O (thuôêc loại B) hâêu tố -on

CH3[CH2]4CH3 có tên hexan Tên hợp chất: 3-Clo-6-hiđroxi-5-metylhex-3-en-2-on

CH2 - CH- CH = C - C - CH3

QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO

DANH PHÁP THAY THÊ

Lưu ý: Khi trong phân tử có măêt hai hoăêc hơn hai nhóm loại B, cần xác định nhóm chinh để gọi tên dưới dạng hâêu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố Nhóm chinh là nhóm có đôê ưu tiên cao hơn trong dãy sau (do IUPAC quy định):

Axit cacboxylic > anhiđrit axit > Este > halogenua axit > amit > Anđehit > xeton > ancol và phenol > amin > ete