ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠA – HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ - Hợp chất hữu cơ là hợp chất của Cacbon trừ CO, CO2, Muối Cacbonat ,Cacbua Al4C3, CaC2,… rất cứng, Xianua KCN, NaCN,…rất đ
Trang 1ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
A – HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ
- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của Cacbon ( trừ CO, CO2, Muối Cacbonat ,Cacbua (Al4C3, CaC2,… rất cứng), Xianua (KCN, NaCN,…rất độc),…)
- Đặc điểm chung:
- Thường là liên kết cộng hóa trị
- Nhiệt độ nống chảy, nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi và thường không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ
- Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn theo 1 hướng nhất định, cần đun nóng hoặc có chất xúc tác
- Phương pháp tách biệt:
- Phương pháp trưng cất: để tách chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau VD:Tách rượu vs nước
- Phương pháp chiết: Tách 2 chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau VD:Chiết tinh dầu khỏi H2O
- Phương pháp kết tinh: Dựa vào độ tan khác nhau và dựa vào sự thay đổi độ tan theo nhiệt độ của chúng
để tách biệt và tinh chế chúng
B – PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN
I - Phân loại:
- Hidrocacbon: Những chất được tạo thành từ 2 nguyên tố C, H
- Dẫn xuất của Hidrocacbon: Ngoài C, H còn có O,N,S,…
- Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc chưng của phân tử hợp chất hữu cơ
II - Tên gọi:
1 - Tên thông thường của hợp chất hữu cơ thường được đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng
VD: HCOOH: Axit fomic (Axit Kiến)
CH3COOH: Axit axetic (Giấm)
C10H20O: Mentol (Bạc hà)
2 - Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC
- Tên gốc chức:
Tên phần gốc + Tên phần định chức
VD: CH3CH2-O-CO-CH3 : Etyl-2-axetat
CH3CH2-Cl : Etyl-2-clorua
- Tên thay thế:
Tên phần thế + Tên mạch cacbon chính + Tên phần định chức
VD: CH4 => CH3Cl : Metan => Clometan
- Số đếm:
Trang 2Công thức chung hidrocacbon: CxHy hoặc CnH2n+2-2k
K=0 => Hidrocacbon no, mạch hở, phân tử toàn liên kết đơn () : CnH2n+2 (Ankan)
K=1 => Hidrocacbon no, 1 vòng, toàn liên kết đơn : CnH2n (Xicloankan)
=> Hidrocacbon không no, mạch hở, 1 liên kết đôi ( : CnH2n (Anken)
K=2 => Hidrocacbon không no, mạch hở, 2 liên kết : - 2 kiên kết đôi : CnH2n-2 (Ankadien)
- 1 liên kết ba : CnH2n-2 (Ankin)
HIDROCACBON NO
A – ANKAN (PRAFIN)
I – Cấu trúc – Tên gọi
1 – Cấu trúc
- CTCT: CnH2n+2 (n≥1)
- Nguyên tử C ankan ở trạng thái lai hóa sp3 ( Lai hóa để giải thích sự định hướng và độ bền của các hợp chất hữu
cơ và vô cơ (chủ yếu là các phức chất)
- Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm của tứ diện; 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C Góc liên kết: góc CCC = góc CCH = góc HCH = 109.50
2 – Tên gọi
- Tên thường:
- Ankan có nhánh CH3 ở vị trí số 2 gọi là Iso + Tên Ankan
- Ankan có 2 nhánh CH3 ở vị trí số 2 gọi là Neo + Tên Ankan
- Tên thay thế:
- Mạch nhánh : Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh (Gốc Ankyl) + Tên mạch chính + an
- Mạch thẳng : Tên mạch C + an
II - Tính chất vật lí
- C1 → C4 : Khí
- C5→ C18 : Lỏng
- C18 trở lên : Rắn
- Nhiệt độ nc, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của Ankan tăng theo số nguyên tử C
- Ankan không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước
- Ankan là dung môi không phân cực → tan trong dung môi không phân cực
- C1 → C4 : Không mùi
- C5 → C10 : Mùi xăng
- C10 → C16 : Mùi dầu hỏa
- Ankan rắn ít bay hơi, không mùi
II – Tính chất hóa học
Trang 31 – Phản ứng thế
CH4 + Cl2 → CH3Cl +HCl
- Clo thế H ở C bậc khác nhau
- Brom hầu như thế H ở C bậc cao
- Flo phản ứng mạnh phân hủy thành C và HF
- Iot quá yếu nên không phản ứng với Ankan
2 – Phản ứng tách
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2
3 – Điều chế
- CN: Metan và các đồng đẳng
- PTN: -CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (CaO, nung)
-Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Chú ý:
CH3(CH2)4CH3 → C6H12 + H2
C6H12 → C6H6 + 3H2
HIDROCACBON KHÔNG NO
A – ANKEN (OLEFIN)
I – Cấu trúc – tên gọi
1 – Cấu trúc
- CTPT: CnH2n (n≥2)
- 2 nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2
- 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trên cùng 1 mp Góc HCH = góc HCC =1200
2 – Tên gọi
- Tên thường:
- Tên mạch C + ilen VD: CH2=CH-CH3 : Propilen
- Tên thay thế:
- Mạch thẳng: Tên mạch C + số chỉ lk đôi (min) + en
- Mạch nhánh: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh ( Gốc Ankyl) + Tên mạch C chính + vị trí lk đôi(min) + en
II – Tính chất vật lí
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C
- Các anken đều nhẹ hơn nước Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử
- Là những hidrocacbon không tan trong nước, không màu, không mùi
- Số nguyên tử C từ 2 đến 4 là những chất khí
Trang 4- Số nguyên tử C từ 5 đến 17 là những chất lỏng
- Số nguyên tử C từ 18 trở lên là những chất rắn
- Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp
- Có thể tan trong một số dung môi hữu cơ
III – Tính chất hóa học
- Liên kết π (pi) ở nối đôi của anken kém bền vững, nên dễ bị đứt ra để tao thành liên kết σ với các nguyên tử khác
Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như phản ứng công, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa
1 - Phản ứng cháy:
CnH2n + 1.5nO2 → nCO2 + nH2O
Với anken cháy, ta thu được: - số mol H2O bằng số mol CO2
- số mol O2 bằng 1.5 số mol CO2
2 - Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn, sản phẩm tạo ra phong phú: rượu,axit,anđêhit,xêtôn,
3CnH2n + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 6K2SO4 + 12MnSO4
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH (Phản ứng làm mất màu thuốc tím)
5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 6K2SO4 + 12MnSO4 + 10CO2 + H2O
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CH=O
3 - Phản ứng cộng:
- Anken có thể phản ứng cộng với Clo, dung dịch Br, H2, H2O
Quy tắc cộng: Phần mang điện tích dương cộng vào C có nhiều H hơn (C bậc thấp)
- Nếu là Etilen tác dụng với nước khi có xúc tác là H3PO4, 270-280 °C, 70-80atm tạo ra sản phẩm là rượu Etylic
4 - Phản ứng trùng hợp:
-Được hình thành trong sự đứt liên kết đôi và các liên kết tự do này sẽ nối với nhau thành mạch dài, có từng mắt xích giống hệt nhau (được gọi là polyme)
Chú ý: Nếu nối đôi nằm ở cacbon đầu mạch thì phản ứng diễn ra rất dễ dàng Còn nếu nôi đôi nằm ở giữa mạch thì
hầu như không có phản ứng
C2H4 → Polietilen
5 – Điều chế:
- CN:- Crackinh Ankan: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
- Chưng cất dầu mỏ
-PTN:- Tách Hidro từ Ankan: CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 ()
- Làm rượu mất nước: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O ( H2SO4,đ, 1700)
B – ANKIN
Trang 5I – Cấu trúc – Tên gọi
1 – Cấu tạo
- CTPT: CnH2n-2 (n≥2)
- 2 nguyên tử C lk 3 ở trạng thái lai hóa sp
- Lk 3 CC gồm 1 lk và 2 lk π
- C, C nằm thẳng hàng với nhau hướng về 2 phía đối xứng Góc liên kết 1800
2 – Tên gọi
- Tên thường: CHCH : Axetilen ; CHC-CH3: Metyl Axetilen
- Tên thay thế: Tương tự Anken thay en → in
II – Tính chất hóa học
1 – Phản ứng cộng
CHCH +2H2 → CH3-CH3 (Ni, t0)
CHCH + H2 → CH2=CH2 (Pb/PbCO3)
2 – Phản ứng thế
CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag-CC-Agvàng +2H2O + 4NH3
3 - Với Thuốc tím (KMnO4)
3C2H2 + 8KMnO4 > 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O
5C2H2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 -> 5(COOH)2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
4 - Phản ứng Trime hoá và Đime hoá:
2C2H2 → Vinyl axetilen (CH2=CH-CCH)(CuCl, 150 độ C)
3C2H2 → C6H6 (Than hoạt tính, 600 độ C)
5 – Điều chế :
-CN: Từ Metan : 2CH4 → C2H2 + 3H2
-PTN: Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2