LÝ THUYẾT TOÀN TẬP ESTE LIPIT HAY

Tài liệu được biên soạn rõ ràng, đẹp, đảm bảo phù hợp và là sự lựa chọn tối ưu Gốc: https:www.facebook.comdai.nghia.dn ESTE Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este RCOOR’ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic Anhiđric axit Halogenua axit Amit Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Công thức phân tử của este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n2kO2 (n ≥ 3) với k là π trong R và R’ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các ancol và axit có cùng số nguyên tử C Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước Các este thường có mùi đặc trưng: Isoamyl axetat (CH3COOCH22CH(CH3)2) có mùi chuối chín Benzyl axetat (CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài Etyl isovalerat ((CH3)2CHCOOC2H5) có mùi táo Geranyl axetat (CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2) có mùi hoa hồng Etyl butirat và etyl propinat có mùi dứa, benzyl axetat có mùi quả đào,… TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng ở nhóm chức a. Phản ứng thủy phân Phản ứng thủy phân trong môi trường axit RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Phản ứng thủy phân este của phenol  natri phenolat + H2O RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCH=CHR1  ancol không bền  anđehit RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCR1=CHR2  ancol không bền  xeton RCOOCH(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3 Phản ứng thủy phân este đa chức R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n b. Phản ứng khử RCOOR’ RCH2OH + R’OH 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Este có thể tham gia phản ứng tách, cộng, thế, trùng hợp,… ĐIỀU CHẾ 1. Phản ứng este hóa 2. Phương pháp điều chế riêng: Vinyl axetat: CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 Este của phenol: C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

R  C  O  R’

O

R  C  O  C  R’

O O

R  C  X

O

R  C  NR2

O

’

RCOONa + (Phenol)

ESTE

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este RCOOR’

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic

Anhiđric axit Halogenua axit Amit

Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2)

Công thức phân tử của este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2 (n ≥ 3) với k là π trong R và R’

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các ancol và axit có

cùng số nguyên tử C

- Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước

- Các este thường có mùi đặc trưng:

Isoamyl axetat (CH3COO[CH2]2CH(CH3)2) có mùi chuối chín

Benzyl axetat (CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài

Etyl isovalerat ((CH3)2CHCOOC2H5) có mùi táo

Geranyl axetat (CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2) có mùi hoa hồng

Etyl butirat và etyl propinat có mùi dứa, benzyl axetat có mùi quả đào,…

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng ở nhóm chức

a Phản ứng thủy phân

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH

* Phản ứng thủy phân este của phenol 

RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O

* Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCH=CHR 1  ancol không bền  anđehit

RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO

* Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCR 1 =CHR 2  ancol không bền  xeton

RCOOCH(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3

* Phản ứng thủy phân este đa chức

R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH

(RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n

R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n

b Phản ứng khử RCOOR’ RCH2OH + R’OH

2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Este có thể tham gia phản ứng tách, cộng, thế, trùng hợp,…

ĐIỀU CHẾ

1 Phản ứng este hóa

2 Phương pháp điều chế riêng: Vinyl axetat: CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2

Este của phenol: C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

R là gốc hiđrocacbon hoặc H (este của axit fomic) R’ là gốc hiđrocacbon

t°

+ NaOH HOCH2CH2CH2COONa

’

-

 Công thức của este

 Este tạo bởi axit no, đơn, hở và ancol no, đơn, hở CmH2m+1COOCm’H2m’+1 (m ≥ 0, m’ ≥ 1) hay CnH2nO2 (n ≥ 2)

 Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức (RCOO)nR’

 Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức R(COOR’)n

 Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức có cùng số nhóm chức R(COO)nR’

 CTTQ của este CxHyOz (x, z ≥ 2 ; y là số chẵn ; y  2x)

 Đốt cháy este

Nếu số mol CO2 = số mol của H2O  Este no, đơn, hở

CnH2nO2 + 3n-22 O2 nCO2 + nH2O

 Nếu sau khi thủy phân este thu được muối mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton)

 Phản ứng este hóa

 Nếu este hóa giữa một ancol n chức và m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa

* Nếu m=n 12n(n+1)

* Nếu m<n m + 2(m-1)(n-1)

 Hằng số cân bằng Kc của phản ứng este hóa

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Ở trạng thái cân bằng

 Tổng quát phản ứng este hóa :

mR(COOH)n + nR'(OH)m Rn(COO)nmRn + nmH2O

 Một vài phản ứng khác

 Thủy phân tạo 1 ancol và 2 muối

R1COOROOCR2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2

 Thủy phân tạo 2 ancol và 1 muối

R1OOCRCOOR2 + 2NaOH R(COONa)2 + R1OH + R2OH

t°

t°

c

[RCOOR'].[H O]

K =

[RCOOH].[R'OH]

LIPIT

Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi không phân

cực như ete, clorofom(CHCl3), xăng, dầu,…

Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…

AXIT BÉO

Axit béo là axit cacboxylic đơn chức có số chẵn nguyên tử C (từ 12C  14C), mạch không phân nhánh

Một số axit béo:

Axit stearic C17H35COOH [284]

+ Axit béo no Axit panmitic C15H31COOH [256]

Axit myristic C13H27COOH [228]

Axit oleic C17H33COOH [282]

+ Axit béo không no Axit linoleic C17H31COOH [280]

Axit linolenic C17H29COOH [278]

CH3[CH2]7 [CH2]7COOH CH3[CH2]4 CH2 [CH2]7COOH

C=C C=C C=C

H H H H H H

Axit oleic, tnc=13C Axit linoleic, tnc=5C

CHẤT BÉO

Là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol

CH2OOCR1

CHOOCR2 (R1,R2,R3 là gốc axit béo, có thể giống hoặc khác nhau)

CH2OOCR3

Công thức tính số trieste tạo bởi glixerol và n axit béo

Số trieste =

Tính chất vật lí

Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước

Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng

Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng

Tính chất hóa học (Tương tự este)

1 Thủy phân este trong môi trường axit

Chất béo + 3H2O Các axit béo + Glixerol

CH2OOCR1

R1COOH

CHOOCR2 + 3H2O R2COOH + C3H5(OH)3 naxit = 3.ntriglixerit

CH2OOCR3 R3COOH

2 Thủy phân este trong môi trường kiềm

Chất béo + 3NaOH Muối của các axit béo + Glixerol

CH2OOCR1

R1COOH

CHOOCR2 + 3NaOH R2COOH + C3H5(OH)3 nmuối = 3.ntriglixerit

CH2OOCR3 R3COOH

3 Phản ứng cộng H2 vào chất béo có gốc axit không no ( chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn )

4 Phản ứng oxi hóa : Nối đôi C=C của gốc axit không no bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit

2

n (n+1)

2

t°

-

TÍNH TOÁN VỚI CÁC CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO

1 Chỉ số axit (a axit )

Là số miligam KOH cần để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

Trong đó: mKOH=mKOH trung hòa axit (mg)

2 Chỉ số este (a este )

Là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit (nguyên chất) có trong 1 gam chất béo

Trong đó: mKOH=mKOH xà phòng hóa (mg)

Là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit (nguyên chất)

và trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

Trong đó: mKOH=mKOH trung hòa axit + mKOH xà phòng hóa (mg)

Liên hệ: Chỉ số xà phòng hóa = Chỉ số axit + Chỉ số este

Gộp quá trình tính toán:

4 Chỉ số iot

Là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

5 Chỉ số peoxit

Là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo

KOH(mg) axit

triglixerit

m

xph

triglixerit

m

a =

m

 KOH(mg)

este

triglixerit

m

este

M