đồng phân quang học hay

bài này rất chi tiết, phân loại rõ ràng các loại đồng phân, mọi người cùng tham khảo để biết rõ hơn về đồng phân quang học nhé. ................................................................................................................................................................................................................................................................................................

NGUYỄN THỊ THÙY TRANG (42)

LÊ THỊ THU THẮM

ĐỒNG PHÂN

Đồng phân phẳng

Đồng phân lập

thể

ĐP cấu dạng

ĐP cấu hình

ĐP quang học ĐP hình học ĐỒNG PHÂN

QUANG HỌC

đều hướng theo một phương, có nghĩa là cùng nằm trên một mặt phẳng (mặt phẳng này gọi là mặt phẳng phân cực.)

Ánh sáng thường Ánh sáng phân cực phẳng

 Chất quang hoạt

 MỘT SỐ VẤN ĐỀ VỀ QUANG HOẠT

Có một số chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực khi cho ánh sáng phân cực đi qua Khả năng đó gọi

là tính quang hoạt, còn những chất có khả năng đó gọi là

chất quang hoạt

Thạch anh, axit tactric, axit lactic, tinh dầu thông…

Ví dụ:

 Tính chất quang hoạt của các

cấu tạo tinh thể của nó khi tinh thể nóng chảy thì tính

quang hoạt cũng biến mất

Năm 1813, nhà vật lý học người Pháp Biot phát hiện trong thiên nhiên tồn tại hai dạng tinh thể thạch anh: một dạng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực phẳng sang phải và dạng kia làm quay sang trái Một số hợp chất khác: HgS,

NaCl, ZnSO4… cũng có đặc tính trên

 Tính chất quang hoạt của các hợp chất hữu cơ tồn tại cả ở

trạng thái rắn, lỏng, dung dịch và khí, vì quang hoạt các chất hữu cơ là do sự không đối xứng trong các phân tử và các ion Khả năng quang hoạt của một chất được đánh giá bằng năng suất quay cực riêng của nó

 Chất quang hoạt

 MỘT SỐ VẤN ĐỀ VỀ QUANG HOẠT

Năm 1815, Biot lại phát hiện được rằng một số chất hữu

cơ: đường, dầu thông, campho, acid tartric… cũng làm quay mặt phẳng dao động của ánh sáng phân cực phẳng và khi ở trong dung dịch hay ở trạng thái lỏng chúng vẫn giữ đặc tính này

Đồng phân quang học là những hợp chất có công thức cấu tạo phẳng giống nhau nhưng khác nhau về cấu trúc không

gian do trong phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh, hay phân

tử có sự bất đối xứng Những đồng phân này chỉ khác nhau về tính hoạt động quang hoạt, nghĩa là khả năng quay mặt phẳng phân cực khác nhau

I Khái niệm, ĐK xuất hiện Đồng phân quang học

I.1 KHÁI NIỆM

Ví dụ : Phân tử axit lactic => 2 đồng phân quang học

I Khái niệm, ĐK xuất hiện Đồng phân quang học

 Tính bất đối xứng

- Khi một vật (phân tử hóa học) không trùng với ảnh của nó qua gương phẳng thì vật đó gọi là có tính không đối xứng ( không đối xứng gương- chiral)

- Hầu hết các phân tử bất đối xứng là những phân tử không

có mặt phẳng đối xứng và cũng không có tâm đối xứng

* Mặt phẳng đối xứng: là mặt phẳng chia phân tử thành 2 phần bằng nhau mà nửa này là hình ảnh của nửa kia ngang qua mặt phẳng đó

* Tâm đối xứng: là một điểm mà bất cứ một yếu tố nào trên

phân tử khi chiếu ngang qua tamm sẽ tìm thấy một yếu tố giống hệt như vậy hiện diện ở vị trí đối xứng trên phân tử

Có đối xứng Không đối xứng

Hầu hết muốn xuất hiện đồng phân quang học là sự bất đối xứng; song điều kiện cần và đủ phải là “sự không trùng vật-ảnh”

I Khái niệm, ĐK xuất hiện Đồng phân quang học

I.2 Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học

Đồng phân này quay mặt phẳng phân cực những góc như

nhau nhưng ngược chiều → 1 đôi đối quang

- Đồng phân quay mặt phẳng sang trái → hợp chất tả triền, ký hiệu (-)

- Đồng phân quay mặt phẳng sang phải → hợp chất hữu triền,

ký hiệu (+)

=> Hai đồng phân này có tính chất lý hóa giống nhau, khác nhau về tính hoạt động quang hoạt

I Khái niệm, ĐK xuất hiện Đồng phân quang học

diện)

Không thuận lợi cho phân tử phức tạp

II Các công thức biểu diễn

Công thức chiếu Fisher (2 chiều)

Việc biểu diễn các đồng phân quang học bằng hình tứ diện như trên mặt phẳng không phải trường hợp nào cũng thuận lợi

vì vậy năm 1891, E.Fischer đề nghị sử dụng công thức chiếu phẳng thay cho các công thức tứ diện

Tuỳ thuộc vào việc chọn cạnh tứ diện là cạnh nằm ngang và quay về phía người quan sát mà có thể có công thức chiếu

khác nhau

III Phân loại đồng phân quang học

1 • Hai chất đối phân

* Là hai đồng phân quang học mà cái này là hình ảnh của cái kia qua gương phẳng và không thể chồng khít lên nhau.Hay hai chất đối phân là hai phân tử có tính thủ tính

* Cacbon thủ tính ( Cacbon bất đối xứng) là cacbon bão hòa, lai hóa sp3, mang 4 nguyên tử hoặc nhóm 4 nguyên tử khác nhau Kí hiệu C*

* Phân tử có tính thủ tính là phân tử không có chứa mặt

phẳng đối xứng,không chứa tâm đối xứng và chứa ít nhất

một C*

III Phân loại đồng phân quang học

III.1 Hai chất đối phân

 Giống nhau: Hai chất đối quang có các tính chất vật lý và

hoá học bình thường giống hệt nhau

 Khác nhau: Chúng khác nhau ở dấu của năng suất quay và

ở hoạt tính sinh học (ở tương tác với tácnhân có tính quang hoạt)

Những sự khác nhau này bắt nguồn từ sự khác nhau về

cấu hình

a Đối phân có mang một tâm không đối xứng:

b Đối phân có mang một trục không đối xứng:

- Một số hợp chất có tính thủ tính mà không chứa C*, như các hợp chất thuộc loại alen, spiran, biphenil…

- Các nhóm thế trong hợp chất nằm trong hai mặt phẳng thẳng góc nhau hoặc các nhóm thế gây ra sự cản quay làm cho phân

tử trở thành không đối xứng- chứa trục không đối xứng

III Phân loại đồng phân quang học

III.1 Hai chất đối phân

b Đối phân có mang một trục không đối xứng:

b Đối phân có mang một trục không đối xứng:

Hợp chất spiran: là hệ thống hai vòng có chung nhau một cacbon sp3, do C này phải thỏa mãn cấu trúc tứ diện nên hai vòng luôn thẳng góc nhau tạo thành hệ thống cứng

III Phân loại đồng phân quang học

III.1 Hai chất đối phân

b Đối phân có mang một trục không đối xứng:

Hợp chất biphenil: gồm hai nhân benzen nối với nhau bằng một nối đơn Hai nhóm thế ở vị trí ortho phải đủ lớn để sự quay quanh nối đơn liên nhân bị cản trở

III Phân loại đồng phân quang học

III.1 Hai chất đối phân

c Hợp chất có tâm bất đối xứng khác với cacbon:

Bất cứ nguyên tử có cấu hình tứ diện, có gắn bốn nhóm thế khác nhau sẽ là nguyên tử bất đối xứng

Si R1

R4

Ge R1

R4

N R1

Thường thường trong tự nhiên cũng như trong các quá trình hóc học, người ta hay gặp hai chất đối quang của một chất tồn tại ở dạng tập hợp đẳng phân tử (cấu tạo của tập hợp chưa thật

rõ ràng) gọi là biến thể raxêmic Ký hiệu bằng dấu ( ± ) hay chữ D, L hoặc d, l

Biến thể raxêmic không có tính quang hoạt vì ở đây có sự bù trừ nhau về năng suất quay cực giữa hai chất đối quang (j = 0)

III Phân loại đồng phân quang học

III.1 Hai xuyên lập thể phân ( dia- isomer)

*Khi có hai đồng phân quang học nhưng chúng không phải là đối phân của nhau thì chúng là hai xuyên thể lập phân

*Hai xuyên thể lập phân khác nhau về đặc tính vật lí và cho phản ứng hóa học xảy ra với vận tốc cũng khác nhau ( mặc dù

có cùng nhóm chức)

* Có thể tách riêng chúng bằng pp hóa lí thông thường

* Mỗi xuyên lập thể phân có thể có hoặc không có tính quang hoạt, tùy vào yếu tố đối xứng của phân tử

III Phân loại đồng phân quang học

b hợp chất có nhiều C*

III.1 Hai xuyên lập thể phân

Hợp chất có n nguyên tử C* bất đối khác nhau thì có:

N = 2n đồng phân quang học

Hợp chất meso: tuy chứa C* nhưng các C* này mang các nhóm thế giống nhau khiến cho phân tử có mặt phẳng đối xứng=> không có tính quang hoạt

III Phân loại đồng phân quang học

Có tâm đối xứng Có mặt phẳng đối xứng